KR920703588A - 1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2,3-a]퀴놀리진의 제조방법 및 신규 중간체 - Google Patents

1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2,3-a]퀴놀리진의 제조방법 및 신규 중간체

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KR920703588A
KR920703588A KR1019920701563A KR920701563A KR920703588A KR 920703588 A KR920703588 A KR 920703588A KR 1019920701563 A KR1019920701563 A KR 1019920701563A KR 920701563 A KR920701563 A KR 920701563A KR 920703588 A KR920703588 A KR 920703588A
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라스즐로 치블라
괴르기 비스키
마리아 니 키르약 파르카스
이다 니 유하스즈 도이치
유디트 브릴
카탈린 노그라디
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게레브 가보르, 프리에드만 에바
리크터 게데온 베게스제티 기야르 알.티.
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내용 없음

Description

1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2,3-a]퀴놀리진의 제조방법 및 신규 중간체
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (44)

  1. 하기 일반식 (I)의 (-)-1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진의 제조방법으로서,
  3. 하기 일반식 (n)의 1-에틸-2,3,4,6,7,12-헥사히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진을
  5. 약 등몰량의 포름알데히드나 그 중합형과 반응시키고, 원한다면 분리후에 수득된 하기 일반식(III)의 신규 라세믹 1-에틸-1-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진을
  7. 등몰량보다 적은 양의 분해제로 처리하여, 수득된 하기 일반식 (IV)의 신규 1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2,3-a]퀴놀리진-5-윰 염을 환원시키고, 일반식 (I)의 유리염기는 원한다면 탈유리화하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  9. (상기식에서 X-는 광학적으로 활성인 산의 잔기를 나타낸다).
  10. 하기 일반식 (I)의 (-)-1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진의 제조방법으로서,
  12. 하기 일반식 (II)의 1-에틸-2,3,4,6,7,12-헥사히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진을
  14. 약 등몰량의 포름알데히드나 그 중합형과 반응시키고, 원한다면 분리후에 수득된 하기 일반식 (III)의 신규 라세믹 1-에틸-1-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진을
  16. 등몰량보다 많은 량의 분해제로 처리한 다음, 하기 일반식 (IV) 및 (V)의 부분 입체 이성질체의 쌍을 분리하고,
  18. (상기식에서 X-는 광학적으로 활성인 산의 잔기를 나타낸다). 수득된 일반식 (IV)의 신규 1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진-5-윰 염을 일반식 (I)의 화합물로 환원시키고, 윈한다면, 수득된 일반식 (V)의 신규 1α-에틸-1β-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진-5-윰 염을 알칼리금속 수산화물로 처리하여 일반식 (II)의 출발 화합물로 변환시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  19. 하기 일반식 (I)의 (-)-1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진의 제조방법으로서.
  21. 하기 일반식 (II)의 1-에틸-2,3,4,6,7,12-헥사히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진을
  23. 약 동몰량의 포름알데히드나 그 중합형 및 동몰량 보다 적은 양의 분해제와 반응시켜, 수득한 일반식 (IV)의 신규 1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진-5-윰 염을 환원시키고 일반식 (I)의 유리 염기를 탈유리화함을 특징으로 하는 제조방법.
  25. (상기식에서 X-는 광학적으로 활성인 산의 잔기를 나타냄).
  26. 하기 일반식 (I)의 (-)-1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12bα-옥타히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진의 제조방법으로서,
  28. 일반식 (IIa)의 1-에틸-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-인돌로[2,3-a]퀴놀리진-5-윰 염을
  30. (상기식에서 X-는 광학적으로 활성인 산의 잔기) 염기의 존재하에 약 동몰량의 포름알데히드나 그 중합형과 반응시키고, 상기와 같이 수득된 하기 일반식 (IV)의 신규 1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2,3-a]퀴놀리진-5-윰 염을 환원시킨 다음, 필요하면, 일반식 (I)의 유리 염기를 탈유리화함을 특징으로 하는 제조방법.
  32. (상기식에서 X-는 광학적으로 활성인 산의 잔기를 나타냄).
  33. 제1항 내지 4항의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (II)의 1-에틸-2,3,4,6,7,12-헥사히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진 또는 광학적으로 활성인 산과 함께 형성된 그 염을 최대한 0.1 동몰량의 염기 존재하에 실온에 가까운 온도로, 양성자성이나 쌍극자 비양성자성 용매 또는 그 용매들의 혼합물내에서 파라포름알데히드와 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  34. 제1항 내지 4항의 어느 한 항에 있어서, 일반식 (IV)의 1β-에틸-1α-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2,3-a]퀴놀리진-5-윰 염을 화학적 환원제, 바람직하게는 소듐 보로하이드리드로 환원시키거나, 임의로 탄소상 팔라듐 촉매의 존재하에 촉매 수소화시킴을 특징으로 하는 제조방법.
  35. 제4항에 있어서, 염기로서 일반식 (II)의 출발 화합물 1-에틸-1,2,3,4,6,7,12-헥사히드로-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진 자체를 사용함을 특징으로 하는 제조방법.
  36. 하기 일반식 (III)의 1-에틸-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7-헥사히드로-12H-인돌로[2, 3-a]퀴놀리진.
  38. 하기 일반식 (IV)의 화합물.
  40. (상기식에서, X-는 광학적으로 활성인 산의 잔기).
  41. 하기 일반식 (V)의 화합물.
  43. (상기식에서, X-는 광학적 활성인 산의 잔기).
  44. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019920701563A 1990-10-31 1991-10-30 1베타-에틸-1알파-(히드록시메틸)-1,2,3,4,6,7,12,12b알파-옥타히드로-인돌로(2,3-a)퀴놀리진의제조방법 KR100211445B1 (ko)

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