KR920700232A - 글리코사미노글리칸 염류, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제약 조성물 - Google Patents

글리코사미노글리칸 염류, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제약 조성물

Info

Publication number
KR920700232A
KR920700232A KR1019900700235A KR900700235A KR920700232A KR 920700232 A KR920700232 A KR 920700232A KR 1019900700235 A KR1019900700235 A KR 1019900700235A KR 900700235 A KR900700235 A KR 900700235A KR 920700232 A KR920700232 A KR 920700232A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
butyl
carbonate
methyl
ester
urethane
Prior art date
Application number
KR1019900700235A
Other languages
English (en)
Inventor
알마 달 포조
마우리지오 아쿠아살린테
기안카를로 스포르톨레티
모니큐 살레트
파올로 펠루티
프란체스코 드 산티스
Original Assignee
원본미기재
이탈파르마코 에스.피.에이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT20854/88A external-priority patent/IT1219704B/it
Priority claimed from IT8947985A external-priority patent/IT1231915B/it
Application filed by 원본미기재, 이탈파르마코 에스.피.에이 filed Critical 원본미기재
Publication of KR920700232A publication Critical patent/KR920700232A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0075Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0069Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

글리코사미노글리칸 염류, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제약 조성물.
내용없음

Claims (13)

  1. 글리코사미노글리칸의 하기 식(Ⅰ)의 양이온과의 염.
    상기식에서, R1, R2, R3및 R4는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각 수소, 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 시클로알킬, 아릴킬기이거나, 또는 R1및 R2와 R3및 R4는 각각 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 임의로 다른 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로시클로고리를 형성하고, R5및 R6는 서로 같거나 다른 것으로서, 각각 수소, C1-C4알킬 또는 아릴기이며, R7및 R8은 서로 같거나 다른 것으로서, 각각 수소 또는 C1-C4알킬기이고, n 및 m은 서로 같거나 다른 1 내지 4의 정수이며, X는 다음 기들 중의 하나를 나타내고,
    여기서, R9및 R10은 수소 또는 C1-C4알킬기이고, p는 1 내지 6의 정수이며, q는 1 내지 4의 정수이고, r은 1 내지 5의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 글리코마사미노글리칸이 다음 군 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 염.
    (a) 분별되지 않은 헤파린; 추출원(돼지, 소 또는 양의 장관 점막, 폐 등)의 성질과 추출 및 정제 방법에 무관함; (b) 임의의 분자량 및 음전하 값을 갖는 헤파린 분획물 및 단편, 제조 및 단리 방법에 무관함; (c) 추가로 황산화 조작을 거친 〔“과황산된(supersulfatated”〕상기의 헤파린 분획물 및 단편; (d) 황산 및 과황산화된 데르마탄, 그의 단편 또는 분획물; (e) 황산 및 과황산화된 헤파린, 그의 단편 및 분획물, (f) 헤파린올 N-탈황산화(10-100%)시키고 이어서 헤미숙시닐화 또는 아실화제로 아실화시킴으로써 얻어진 상이한 분자량을 갖는 변성 헤파린류.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 글리코사미노글리칸의 음이온 관능기들의 일부를 제약학상 허용되는 무기 또는 유기 양이온으로 중화시키는 것을 특징으로 하는 염.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 글리코사미노글리칸의 음이온 관능기에 대해서 과량으로 존재하는 양이온 관능기들을 제약학상 허용되는 무기 또는 유기 음이온으로 중화시키는 것을 특징으로 하는 염.
  5. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ)의 양이온과 무기 또는 유기산의 음이온과의 염.
  6. 하기 식(Ⅰa)의 염기.
    상기 식에서, R1-R6, X, m 및 n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  7. 제6항에 있어서,
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 에틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 2; R1- N - R2= R3- N - R4=피페리딜
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 에틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 에틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=카르보네이트(-O-CO-O-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 1; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 옥타데실
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=에스테르(-CO-O-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 옥타데실
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 에틸
    X=아미드(-CO-NH-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 옥타데실
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=우레아(-CO-NH-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 헥실
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 2; R1= R2= R3= R4= 옥타데실
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 메틸
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 3; R1= R2= R3= R4= 부틸
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 에틸
    X=우레탄(-CO-NH-); n = m = 4; R1= R2= R3= R4= 부틸
    인 식(Ⅰa)의 화합물 및 그의 다음 군 중에서 선택된 글리코사미노 글리칸과의 대응하는 염.
    (a) 분별되지 않은 헤파린; 추출원(돼지, 소 또는 양의 장관, 전막, 폐 등)의 성질과 추출 및 정제 방법에 무관함; (b) 임의의 분자량 및 음전하 값을 갖는 헤파린 분획물 및 단편, 제조 및 단리 방법에 무관함; (c) 추가로 황산화 조작을 거친〔“과황산된(supersulfatated”〕상기의 헤파린 분획물 및 단편; (d) 황산 및 과황산화된 데르마탄, 그의 단편 또는 분획물; (e) 황산 및 과황산화된 헤파린, 그의 단편 및 분획물, (f) 헤파린올 N-탈황산화(10-100%)시키고 이어서 헤미숙시닐화 또는 아실화제로 아실화시킴으로써 얻어진 상이한 분자량을 갖는 변성 헤파린류.
  8. 제6항에 있어서, R5및 R6이 수소이고, X가 O-CO-O기이며, n = m이 2, 3 또는 4이고, R1, R2, R3및 R4는 서로 동일한 것으로서 n-부틸 또는 n-헥실기인 식(Ⅰa)의 화합물 및 그의 분별되지 않은 헤파린 및 헤파린 분획물 중에서 선택된 글리코사미노글리칸과의 염.
  9. 제1항, 제5항, 제7항 또는 제8항 중 어느 하나의 항에 의한 염을 활성 성분으로하는 제약 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 경구 투여 또는 직장내 투여에 적합한 제약 조성물.
  11. 디알킬카르보네이트, 에스테르, 우레아, 우레탄, 디카르복실산과 디올의 디에스테르, 디카르복실산의 디아미드 및 에스테르-아미드를 제조하는데 통상 사용되는 방법을 사용하는 것을 특징으로 하는 제6항의 기재의 식(Ⅰa)의 염기의 제조 방법.
  12. 수지상에서의 여과에 의해 통상적으로 글리코사미노글리칸을 염화하는 금속 이온으로부터 전부 또는 일부가 유리된 글리코사미노글리칸을 염기 또는 R7및 R8이 C1-C4알칼인 식(Ⅰ)의 양이온의 수산화물과 수용액중에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항, 제5항, 제7항 또는 제8항 기재의 염의 제조방법.
  13. 글리코사미노글리칸 나트륨염의 수용액 및 식(Ⅰ)의 양이온의 무기산과의 염의 수용액을 이중 여과시키는 것을 특징으로 하는 제1항, 제5항, 제7항 또는 제8항 기재의 염의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900700235A 1988-06-03 1989-05-30 글리코사미노글리칸 염류, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제약 조성물 KR920700232A (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT20854A/88 1988-06-03
IT20854/88A IT1219704B (it) 1988-06-03 1988-06-03 Sali di glicosaminoglicani,procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche
IT8947985A IT1231915B (it) 1989-05-24 1989-05-24 Sali di glicosaminoglicani, procedimento per la loro preparazione e relative composizioni farmaceutiche
IT47985A/89 1989-05-24
PCT/EP1989/000605 WO1989012070A1 (en) 1988-06-03 1989-05-30 Glycosaminoglycan salts, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR920700232A true KR920700232A (ko) 1992-02-19

Family

ID=26327686

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900700235A KR920700232A (ko) 1988-06-03 1989-05-30 글리코사미노글리칸 염류, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제약 조성물

Country Status (13)

Country Link
US (1) US5264425A (ko)
EP (1) EP0423151B1 (ko)
JP (1) JPH04500377A (ko)
KR (1) KR920700232A (ko)
AU (1) AU630359B2 (ko)
CA (1) CA1335375C (ko)
DE (1) DE68909412T2 (ko)
DK (1) DK286190D0 (ko)
HU (1) HU208029B (ko)
IN (1) IN169470B (ko)
MC (1) MC2098A1 (ko)
NZ (1) NZ229403A (ko)
WO (1) WO1989012070A1 (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1327354C (en) * 1987-03-19 1994-03-01 David Cullis-Hill Anti-inflamatory compounds and compositions
US5668116A (en) * 1987-03-19 1997-09-16 Anthropharm Pty. Limited Anti-inflammatory compounds and compositions
IT1237518B (it) * 1989-11-24 1993-06-08 Renato Conti Eparine supersolfatate
IT1242604B (it) * 1990-11-13 1994-05-16 Alfa Wassermann Spa Sali di glicosaminoglicani con esteri di aminoacidi, loro preparazione e formulazioni farmaceutiche che li contengono.
IT1274021B (it) * 1994-02-28 1997-07-14 Italfarmaco Spa Diesteri dell'acido carbonico ad attivita' antivirale ed antinfiammatoria
AU4137996A (en) * 1994-10-28 1996-05-23 Trustees Of The University Of Pennsylvania, The Heparin, compositions and methods of use therefore
ZA978537B (en) 1996-09-23 1998-05-12 Focal Inc Polymerizable biodegradable polymers including carbonate or dioxanone linkages.
EP1192462A1 (en) 1999-07-01 2002-04-03 Scios Inc. Prevention and treatment of amyloid-associated disorders
EP2402753A1 (en) 2002-03-11 2012-01-04 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Analysis of sulfated polysaccharides
US20040087543A1 (en) * 2002-04-25 2004-05-06 Zachary Shriver Methods and products for mucosal delivery
US8719242B2 (en) * 2003-08-29 2014-05-06 Sap Ag System and method for a database access statement interceptor
US9139876B1 (en) 2007-05-03 2015-09-22 Momenta Pharmacueticals, Inc. Method of analyzing a preparation of a low molecular weight heparin
EP2205642B1 (en) * 2007-11-02 2016-01-27 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Non-anticoagulant polysaccharide compositions
US8569262B2 (en) 2007-11-02 2013-10-29 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Polysaccharide compositions and methods of use for the treatment and prevention of disorders associated with progenitor cell mobilization
US8592393B2 (en) * 2007-11-02 2013-11-26 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Polysaccharide compositions and methods of use for the treatment and prevention of disorders associated with progenitor cell mobilization
EP2526122B1 (en) * 2010-01-19 2020-06-10 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Evaluating heparin preparations
CN102985443B (zh) 2010-04-16 2017-05-10 动量制药公司 组织靶向
BR112012031906A2 (pt) 2010-06-17 2016-08-23 Momenta Pharmaceuticals Inc métodos e composições para modular o crescimento de cabelo e pelos.
WO2012115952A1 (en) 2011-02-21 2012-08-30 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Evaluating heparin preparations
WO2014193818A1 (en) 2013-05-28 2014-12-04 Momenta Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical compositions
WO2022168085A1 (en) * 2021-02-02 2022-08-11 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Lipids suitable for nucleic acid delivery

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA676310A (en) * 1963-12-17 Union Carbide Corporation Diamines and process for preparation
US2830932A (en) * 1952-12-06 1958-04-15 Abbott Lab N,n'dibenzylethylene diamine salt of heparin
GB768524A (en) * 1954-04-20 1957-02-20 Erba Carlo Spa Improvements in or relating to the production of heparin
US3162673A (en) * 1960-12-28 1964-12-22 Union Carbide Corp Bis (aminoaliphatic) carbonates and process for preparation
US3244594A (en) * 1962-01-12 1966-04-05 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar 1, 6-bis-(beta-chloro-ethyl-amino)-1, 6-deoxy-d-mannitol heparinate
US3661923A (en) * 1968-10-18 1972-05-09 Rohm & Haas Polyfunctional polyol ester oxazolidines
US4324739A (en) * 1979-04-10 1982-04-13 Ciba-Geigy Corporation Dimethylamino derivatives and their use
US4352913A (en) * 1979-04-10 1982-10-05 Ciba-Geigy Corporation Dimethylamino derivatives and their use
DE3020220A1 (de) * 1980-05-28 1981-12-03 Theodor Prof. Dr. 4400 Münster Eckert Organische salze des heparin, der heparinoide, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel
SE8103137L (sv) * 1981-05-19 1982-11-20 Pharmacia Ab Polymer med kvartera aminogrupper
US4654327A (en) * 1982-04-21 1987-03-31 Research Corp. Quaternary ammonium complexes of heparin
US4604376A (en) * 1982-04-21 1986-08-05 Research Corporation Enteric compounds and complexes
US4510135A (en) * 1982-04-21 1985-04-09 Research Corporation Orally administered heparin
US4581058A (en) * 1982-09-02 1986-04-08 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
US4506081A (en) * 1982-09-02 1985-03-19 Buckman Laboratories, Inc. Polymeric quaternary ammonium compounds and their uses
FR2538404B1 (ko) * 1982-12-28 1985-08-23 Anic Spa
US4478822A (en) * 1983-05-16 1984-10-23 Merck & Co., Inc. Drug delivery system utilizing thermosetting gels
DE3402927A1 (de) * 1984-01-28 1985-08-08 Pfeifer & Langen, 5000 Köln Zellkulturmikrotraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zum zuechten von verankerungsabhaengigen zellen
US4703042A (en) * 1984-05-21 1987-10-27 Bodor Nicholas S Orally active heparin salts containing multivalent cationic units
IT1208509B (it) * 1985-03-13 1989-07-10 Mediolanum Farmaceutici Srl Processo per la produzione di eparan solfato e dermatan solfato naturali sostanzialmente puri eloro impiego farmaceutico.
HU193769B (en) * 1985-06-04 1987-11-30 Richter Gedeon Vegyeszet Sodium-exchanging process for producing pharmaceutically acceptable heparinates applicable even for injections
IT1188184B (it) * 1985-08-14 1988-01-07 Texcontor Ets Sali ammonici quaternari di polisaccaridi ad attivita' ipocolesterolemizzante
US4981955A (en) * 1988-06-28 1991-01-01 Lopez Lorenzo L Depolymerization method of heparin

Also Published As

Publication number Publication date
DK286190A (da) 1990-11-30
JPH04500377A (ja) 1992-01-23
AU3746489A (en) 1990-01-05
HUT57237A (en) 1991-11-28
DK286190D0 (da) 1990-11-30
HU208029B (en) 1993-07-28
HU893408D0 (en) 1991-10-28
MC2098A1 (fr) 1991-02-15
AU630359B2 (en) 1992-10-29
US5264425A (en) 1993-11-23
DE68909412D1 (de) 1993-10-28
NZ229403A (en) 1991-02-26
DE68909412T2 (de) 1994-02-03
IN169470B (ko) 1991-10-19
EP0423151A1 (en) 1991-04-24
WO1989012070A1 (en) 1989-12-14
CA1335375C (en) 1995-04-25
EP0423151B1 (en) 1993-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920700232A (ko) 글리코사미노글리칸 염류, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제약 조성물
ATE150462T1 (de) Pyrazolopyridinverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
ES2137998T3 (es) Nuevos derivados de aminoacidos, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que contienen estos compuestos.
ATE235459T1 (de) Derivate von aminosäuren, sie enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen sowie deren herstellunsgverfahren
ATE40368T1 (de) Xanthin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
AU553845B2 (en) N-(3-hydroxy-4-piperidinyl) benzamide derivatives
CA2054619A1 (en) Aminocoumaran derivatives, their production and use
ES2076147T3 (es) Nuevos derivados de amina ciclicos, medicamento que contiene estos compuestos y procedimiento para su preparacion.
ATE107922T1 (de) 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanpyridin- derivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen, die sie enthalten.
FI98460B (fi) Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisen 4H-1-bentsopyran-4-onijohdoksen tai sen suolan valmistamiseksi ja menetelmässä käyttökelpoinen välituote
KR870006039A (ko) 신규 티아졸 화합물, 그 제조방법 및 이 화합물을 함유하는 약학적 조성물
ATE17728T1 (de) Xanthinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen.
ATE27701T1 (de) 2-carbamimidoyl-6-substituierte-1-carbadethiape - 2-em-3-carbonsaeure, verfahren zur herstellung und sie enthaltendes antibiotisches arzneipraeparat.
EA199900135A1 (ru) Производные пиразолопиридина и их применение в качестве фармацевтического препарата
ATE124953T1 (de) Gallensäure-derivate, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen daraus.
DE3676179D1 (de) N-enthaltende heterozyklische verbindungen, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende arzneimittel.
DE3064835D1 (en) 2-hydroxyalkyl-3,4,5,trihydroxy piperidines, processes for their preparation and their use as medicaments
DE3582217D1 (de) Tetrahydronaphtalinderivate, verfahren und zwischenprodukte zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel.
ATE141606T1 (de) Cephemverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
EP0161599A3 (de) Neue Benzazepinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
EA199800155A1 (ru) Новое соединение
ATE8401T1 (de) Anthracyclin-glycoside, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und ihre herstellung und arzneimittel.
KR900009677A (ko) 신규 화합물들
PT88088A (pt) Processo para a preparacao de derivados de piperidina e de composicoes farmaceuticas que os contem
IE38961B1 (en) Benzylamine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application