KR920700196A - 광학 활성 형태의 스테로이드 측쇄 합성용 중간체 제조 방법 - Google Patents

광학 활성 형태의 스테로이드 측쇄 합성용 중간체 제조 방법

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KR920700196A
KR920700196A KR1019900702410A KR900702410A KR920700196A KR 920700196 A KR920700196 A KR 920700196A KR 1019900702410 A KR1019900702410 A KR 1019900702410A KR 900702410 A KR900702410 A KR 900702410A KR 920700196 A KR920700196 A KR 920700196A
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헥터 에프. 델루카
하인리히 케이. 쉬노에스
카토 엘. 펄만
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원본미기재
위스콘신 알럼나이 리써취 파운데이션
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Abstract

내용 없음

Description

광학 활성 형태의 스테로이드 측쇄 합성용 중간체 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 다음 식(ⅰ)의 라세미 그리냐르 시약을 다음 식(ⅱ)의 키랄슬핀산 에스테르와 반응시켜서 다음 식(ⅲa) 및 (ⅲb)의 디아스테레오머성 술폭시드 혼합물을 얻고, 이 혼합물을 분리하여 각각의 디아스테레오머를 유기 괴산으로 산화시키는 것을 특징으로하는, 다음 식(ⅳa) 및 (ⅳb)의 광학 활성 술폰 유도체의 제조방법.
    상기 각 식에서, Ar은 아릴기이고, R은 다음 식으로 구성된 군 중에서 선택된 기이고,
    (식중, R1은 수소원자, 히드록시 및 보호된 히드록시로 구성된 군중에서 선택된 기이고, R2및 R3은 각각 C1-C4알킬, 히드록시메틸, 보호된 히드록시메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 군 중에서 선택될 수 있으나, 단 R2및 R3은 서로 동일할 수 없음)(R)및(S)는 R내의 부제 중심이(R)및(S)의 입체 화학적 배열을 가짐을 나타내고, X는 할로겐 원자이고, Y는 알킬 또는 시클로알킬기이고, 상기 식 (ⅱ), (ⅲa) 및 (ⅲb)에서 황원자는(R)배열 또는(S)배열을 갖는 부제 중심이다.
  2. 제1항에 있어서, 그리냐르 시약 내의 R이 다음 구조를 갖는 것이 특징인 방법.
    식중, R1은 수소원자, 히드록시 및 보호된 히드록시로 구성된 군중에서 선택된 기이고, R2는 메틸, 에틸, 프로필 및 이소프로필로 구성된 군 중에서 선택된 기이다.
  3. 제2항에 있어서, R이 3－메틸－2－부틸 및 히드록시가 보호된 형태인 3－히드록시－3－메틸－2－부틸로 구성된 군 중에서 선택되는 것이 특징인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 그리냐르 시약 내의 R이 다음의 구조를 갖는 것이 특징인 방법.
    식중, R1은 수소원자, 히드록시 및 보호된 히드록시로 구성된 군중에서 선택되고, R2및 R3은 각각 C1-C4알킬, 히드록시메틸, 보호된 히드록시메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 군 중에서 선택될 수 있으나, 단 R2및 R3은 서로 동일할 수 없다.
  5. 제4항에 있어서, R이 2－메틸부틸, 히드록시가 보호된 형태인 2－히드록시－2－메틸부틸, 2－메틸펜틸, 2, 3－디메틸부틸, 히드록시가 보호된 형태인 2－히드록시－2－메틸펜틸, 2－에틸펜틸, 및 히드록시가 보호된 형태인 2－에틸－2－히드록시펜틸로 구성된 군 중에서 선택되는 것이 특징인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 사용된 술핀산 에스테르가 황 원자에서(R)－배열의 부제 중심을 갖는 것이 특징인 방법.
  7. 제1항에 있어서, 사용된 술핀산 에스테르가 황 원자에서(S)-배열의 부제 중심을 갖는 것이 특징인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 술핀산 에스테르가 (－)메틸 (＋)(R)－톨루엔술피네이트인 것이 특징인 방법.
  9. 제2항에 있어서, 얻어진 생성물이 기 R 내에(R)－배열의 부제중심을 갖는 것이 특징인 방법.
  10. 제2항에 있어서, 얻어진 생성물이 기 R 내에(S)－배열의 부제중심을 갖는 것이 특징인 방법.
  11. 제4항에 있어서, 얻어진 생성물이 기 R 내에(R)－배열의 부제중심을 갖는 것이 특징인 방법.
  12. 제4항에 있어서, 얻어진 생성물이 기 R내에(S)－배열의 부제중심을 갖는 것이 특징인 방법.
  13. 다음 구조식으로 나타내지는 광학 활성 화합물.
    식중, Ar은 p－톨루엔이고, R은 다음식의 기이고
    (식중, R1은 수소원자, 히드록시 및 보호된 히드록시로 구성된 군중에서 선택되고, R2는 C1-C4알킬, 히드록시메틸, 보호된 히드록시메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 군 중에서 선택됨), R 내의 부제 중심은(R)－배열을 갖는다.
  14. 다음 구조식으로 나타내지는 광학 활성 화합물.
    상기식에서, Ar 및 R은 제13항에서 정의된 바와 동일하고, R내의 부재 중심은－배열을 갖는다.
  15. 다음 구조식으로 나타내지는 광학 활성 화합물.
    상기식에서, Ar은 p－톨루엔이고, R은
    식중, R1은 수소원자, 히드록시 및 보호된 히드록시로 구성된 군중에서 선택된 기이고, R2및 R3은 각각 C1-C4알킬, 히드록시메틸, 보호된 히드록시메틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 군 중에서 선택될 수 있으나, 단 R2및 R3은 서로 동일할 수 없음)이고, R내의 부제 중심은(R)－배열을 갖는다.
  16. 다음 구조식으로 나타내지는 광학 활성 화합물.
    식중, Ar 및 R은 제15항에서 정의된 바와 같고, R내의 부재 중심은(S)－배열을 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900702410A 1989-03-09 1990-02-16 광학 활성 형태의 스테로이드 측쇄 합성용 중간체 제조 방법 KR0174524B1 (ko)

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