KR920017650A - 하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR920017650A
KR920017650A KR1019920004115A KR920004115A KR920017650A KR 920017650 A KR920017650 A KR 920017650A KR 1019920004115 A KR1019920004115 A KR 1019920004115A KR 920004115 A KR920004115 A KR 920004115A KR 920017650 A KR920017650 A KR 920017650A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
benzyl
independently hydrogen
halogen
phenyl
Prior art date
Application number
KR1019920004115A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100192641B1 (ko
Inventor
휴고 달 비야른
왜트옌 프랑크
Original Assignee
피터 울프
뉴우로서치 에이/에스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 피터 울프, 뉴우로서치 에이/에스 filed Critical 피터 울프
Publication of KR920017650A publication Critical patent/KR920017650A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100192641B1 publication Critical patent/KR100192641B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Holo Graphy (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Optical Fibers, Optical Fiber Cores, And Optical Fiber Bundles (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 포유동물 (사람을 포함하여)에서 글루탐산 또는 아스파르트산 수용체의 차단에 민감성인 질환의 치료에 유용한 약제를 제조하기 위한 일반식 (Ⅰ)의 인돌-2,3-디온-3-하이드라존 화합물의 용도.
    상기 식에서, n은 또는 1이고; R1은 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, C3-7-사이클로알킬, 벤질, 치환될 수 있는 페닐, 아실, 하이드록시, C1-6-알콕시, CH2CO2R'(여기서, R'은 수소 또는 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬이다), CH2CN, CH2CONRⅣRⅤ은 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이다) 또는 CH2C(=NOH)NH2이고; R2는 피리딜 또는 페닐이고, 이들은 둘다 바람직하게는 오르토 및 파라 위치에서 할로겐, CF3, NO2, CN, 페닐 또는 SO2NR"R'" (여기서, R"; 및 R'"은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6알킬이다)로 1회 이상 치환될 수 있으며; R4, R5, R6및 R7은 독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)이거나; R6및 R7은 함께 부가적인 4내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR11R12(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)치환될 수 있으며, R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R4및 R5은 함께 부가적인 4내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있으며, R6및 R7은 상기에서 정의된 바와같다.
  2. 제1항에 있어서, R4, R5, R6또는 R7중 적어도 하나가 NO2, CF3, CN, SO2NR11R12또는 할로겐과 같은 전자구인 치환체이고, 다르게는 R1, R2, R4, R5, R6, R7, R11및 R12이 제1항에서 정의된 바와 같은 용도.
  3. 제1항에 있어서, R5이 NO2, F, CF3또는 CN인 용도.
  4. 글루탐산 또는 아스파르트산 수용체를 차단하는 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함함을 특징으로 하여, 포유동물 (사람을 포함하여)에서 글루탐산 또는 아스파르트산 수용체의 차단에 민감성인 질환의 치료에 사용하기 위한 약제학적 조성물.
    상기 식에서, n은 O 또는 1이고; R1은 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, C3-7-사이클로알킬, 벤질, 치환될 수 있는 페닐, 아실, 하이드록시, C1-6-알콕시, CH2CO2R' (여기서, R'은 수소 또는 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬 이다), CH2CN, CH2CONRⅣRⅤ(여기서 RⅣ및 RⅤ독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이다) 또는 CH2C(=NOH) NH2이고; R2는 피리딜 또는 페닐이고, 이들은 둘다 바람직하게는 오르토 및 파라 위치에서 할로겐, CF3, NO2, CN, 페닐 또는 SO2NR"R'"(여기서, R" 및 R'"은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 1회 이상 치환될 수 있으며; R4및 R5은 독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN2, CF3, 또는 SO2NR'"R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)이고; R6및 R7은 함께 부가적인 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN 또는 SO2NR13R14(여기서, R13및 R14은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있거나; R6및 R7은 함께 부가적인 4내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있거나; R2이 비치환된 페닐인 경우, R1, R4및 R5이 모두 수소는 아니며, R6및 R7은 함께 부가적인 비치환된 벤조환을 형성한다.
  5. 일반식 (Ⅰ)의 화합물.
    상기 식에서, n은 또는 1이고; R1은 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, C3-7-사이클로알킬, 벤질, 치환될 수 있는 페닐, 아실, 하이드록시, C1-6-알콕시, CH2CO2R' (여기서, R'은 수소 또는 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬이다), CH2CN, CH2CONRⅣRⅤ(여기서 RⅣ및 RⅤ은 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이다) 또는CH2C(=NOH)NH2이고; R2는 피리딜 또는 페닐이고, 이들은 둘다 바람직하게는 오르토 및 파라 위치에서 할로겐, CF3, NO2, CN, 페닐 또는 SO2NR"R'" (여기서, R" 및 R'"은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 1회 이상 치환될 수 있으며; R4및 R5독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)이고; R6및 R7은 함께 부가적인 4내지 8원 카로사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있거나; R6및 R7는 독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할고겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)이고, R4및 R9은 함께 부가적인 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있으며, R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R2이 비치환된 페닐인 경우, R1, R4및 R5이 모두 수소는 아니며, R6및 R7은 함께 부가적인 비치환된 벤조환을 형성한다.
  6. 제5항에 있어서, R6및 R7또는 R4및 R5에 의해 형성된 부가적인 환이 할로겐, NO2, CF3, CN 또는 SO2NR13R14(여기서, R13및 R14은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환된 화합물.
  7. 제5항에 있어서, 8-니트로-1H-4, 5, 6, 7-테트라하이드로-벤즈〔e〕인돌-2,3-디온-3-(2-니트로페닐하이드라존)인 화합물.
  8. 제5항에 있어서, 5-니트로-1H-6, 7, 8, 9-테트라하이드로-벤즈〔g〕인돌-2, 3-디온-3-페닐설포닐하이드라존 화합물.
  9. 제5항에 있어서, 5-니트로-1H-6, 7, 8, 9-테트라하이드로-벤즈〔g〕인돌-2, 3-디온-3-(2-피리딜하이드라존)인 화합물.
  10. 일반식 (Ⅱ)의 화합물과 일반식 (Ⅲ)의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하여 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조 하는 방법.
    상기 식에서, n은 또는 1이고; R1은 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, C3-7-사이클로알킬, 벤질, 치환될 수 있는 페닐, 아실, 하이드록시, C1-6-알콕시, CH2CO2R' (여기서, R'은 수소 또는 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬이다), CH2CN, CH2CONRⅣRⅤ(여기서 RⅣ및 RⅤ은 독립적으로 수소 또는 C1-6알킬이다) 또는 CH2C(=NOH)NH2이고; R2는 피리딜 또는 페닐이고, 이들은 둘다 바람직하게는 오르토 및 파라 위치에서 할로겐, CF3, NO2, CN, 페닐 또는 SO2NN'R'" (여기서, R" 및 R'"은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 1회 이상 치환될 수 있으며; R4및 R5독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)이고; R6및 R7은 함께 부가적인 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는C1-6-알킬이다)로 치환 될 수 있거나; R6및 R7는 독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)이고, R4및 R9은 함께 부가적인 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질, 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있으며, R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R2이 비치환된 페닐인 경우, R1, R4및 R5이 모두 수소는 아니며, R6및 R7은 함께 부가적인 비치환된 벤조환을 형성한다.
  11. 활성 성분으로서 유효량의 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 적어도 하나의 약제학적으로 허용되는 담체 및/ 또는 희석제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    상기 식에서, n은 0또는 1이고; R1은 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, C3-7-사이클로알킬, 벤질, 치환될 수 있는 페닐, 아실, 하이드록시, C1-6-알콕시, CH2CO2R' (여기서, R'은 수소 또는 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬이다), CH2CN, CH2CONRⅣRⅤ(여기서 RⅣ및 RⅤ은 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이다) 또는 CH2C(=NOH)NH2이고; R2는 피리딜 또는 페닐이고, 이들은 둘다 바람직하게는 오르토 및 파라 위치에서 할로겐, CF3, NO2, CN, 페닐 또는 SO2NR"R'" (여기서, R" 및 R'"은 독립적 으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 1회 이상 치환될 수 있으며; R4, R5, R6및 R7은 독립적으로 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다) 이거나; R6및 R7은 함께 부가적인 4내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환 될 수 있으며, R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R4및 R5은 함께 부가적인적 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있으며, R6및 R7은 상기에서 정의된 바와같다.
  12. 글루탐산 또는 아스파르트산 수용체의 차단에 민감성인 질환의 치료가 필요한 포유동물(사람을 포함하여)에게 흥분성 아미노산을 차단하는 유효량의 일반식(Ⅰ)의 인돌-2, 3-디온-3-하이드라존 화합물을 투여함을 특징으로 하여, 포유동물(사람을 포함하여)에서 글루탐산 또는 아스파르트산 수용체의 차단에 민감성인 질환을 치료하는 방법.
    상기 식에서, n은 O 또는 1이고; R1은 수소, 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬, C3-7-사이클로알킬, 벤질, 치환 될 수 있는 페닐, 아실, 하이드록시, C1-6-알콕시, CH2CO2R' (여기서, R'은 수소 또는 측쇄될 수 있는 C1-6-알킬이다), CH2CN, CH2CONRⅣRⅤ(여기서 RⅣ및 RⅤ은 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이다) 또는 CH2C(=NOH)NH2이고; R2는 피리딜 또는 페닐이고, 이들은 둘다 바람직하게는 오르토 및 파라 위치에서 할로겐, CF3, NO2, CN, 페닐 또는 SO2NR"R'" (여기서, R" 및 R'"은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 1회 이상 치환 될 수 있으며; R4, R5, R6및 R7은 독립적으로 수소, 측쇄 될 수 있는 C1-6-알킬, 페닐, 할로겐, C1-6-알콕시, NO2, CN, CF3또는 SO2NR11R12(여기서, R11및 R12은 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다) 이거나; R6및 R7은 함께 부가적인 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있으며, R4및 R5는 상기에서 정의된 바와같거나; R4및 R5은 함께 부가적인 4 내지 8원 카보사이클릭 환을 형성하며, 이 환은 방향족일 수 있거나 부분적으로 포화될 수 있고, 할로겐, NO2, CF3, CN, SO2NR13R14(여기서, R13및 R14는 독립적으로 수소, 벤질 또는 C1-6-알킬이다)로 치환될 수 있으며, R6및 R7은 상기에서 정의된 바와 같다.
  13. 제12항에 있어서, R4, R5, R6또는 R7중 적어도 하나가 NO2, CF3, CN, SO2NR11R12또는 할로겐과 같은 전자구인 치환체이고, 다르게는 R1, R2, R4, R5, R6, R7, R11및 R12이 제12항에서 정의한 바와 같은 방법.
  14. 제12항에 있어서, R5이 NO2, F, CF3또는 CN인 방법.
  15. 제12항에 있어서, 화합물이 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 함께 약제학적 조성물의 형태로 투여되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
KR1019920004115A 1991-03-15 1992-03-13 하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 KR100192641B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/670,061 1991-03-15
US07/670,061 US5164404A (en) 1991-03-15 1991-03-15 Hydrazone derivatives and their use
US7/670,061 1991-03-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920017650A true KR920017650A (ko) 1992-10-21
KR100192641B1 KR100192641B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=24688827

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920004115A KR100192641B1 (ko) 1991-03-15 1992-03-13 하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물

Country Status (16)

Country Link
US (1) US5164404A (ko)
EP (1) EP0503349B1 (ko)
JP (1) JP3407896B2 (ko)
KR (1) KR100192641B1 (ko)
AT (1) ATE116639T1 (ko)
AU (1) AU643877B2 (ko)
CA (1) CA2062853A1 (ko)
DE (1) DE69201068T2 (ko)
DK (1) DK0503349T3 (ko)
ES (1) ES2069330T3 (ko)
FI (1) FI103276B (ko)
GR (1) GR3015671T3 (ko)
IE (1) IE66111B1 (ko)
NO (1) NO180191C (ko)
NZ (1) NZ241752A (ko)
ZA (1) ZA921328B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19980050063A (ko) * 1996-12-20 1998-09-15 이덕림 신규한 하이드라존 유도체

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9109007D0 (en) * 1991-04-26 1991-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic method
AU655643B2 (en) * 1991-07-09 1995-01-05 Neurosearch A/S Novel isatineoxime derivatives, their preparation and use
DK69693D0 (da) * 1993-06-14 1993-06-14 Neurosearch As Farven lilla
US5565580A (en) * 1994-01-27 1996-10-15 Neurosearch A/S Glutamate Antagonists
US5773434A (en) * 1995-08-30 1998-06-30 Gary A. Rogers Facilitation of AMPA receptor-mediated synaptic transmission in brain as a treatment for schizophrenia
AR016551A1 (es) * 1997-07-30 2001-07-25 Smithkline Beecham Corp Derivados de 2-oxindol, composiciones farmaceuticas que los comprenden y el uso de los mismos para la manufactura de medicamentos
AR016384A1 (es) * 1997-07-30 2001-07-04 Smithkline Beecham Corp Inhibidores de caspasas, composiciones farmaceuticas que comprenden dichos inhibidores de caspasas y uso de los inhibidores de caspasas para prepararun medicamento util para el tratamiento de apoptosis y desordenes asociados con excesiva actividad de la convertosa il-1 beta.
GB9718913D0 (en) 1997-09-05 1997-11-12 Glaxo Group Ltd Substituted oxindole derivatives
CN100391455C (zh) 1998-03-06 2008-06-04 阿斯特拉曾尼卡有限公司 靛红和羟吲哚衍生物的制药用途
US6492398B1 (en) 1999-03-04 2002-12-10 Smithkline Beechman Corporation Thiazoloindolinone compounds
GB9904933D0 (en) 1999-03-04 1999-04-28 Glaxo Group Ltd Compounds
US6624171B1 (en) 1999-03-04 2003-09-23 Smithkline Beecham Corporation Substituted aza-oxindole derivatives
AU7625500A (en) * 1999-09-30 2001-04-30 Smithkline Beecham Corporation Caspases and apoptosis
US6620818B1 (en) 2000-03-01 2003-09-16 Smithkline Beecham Corporation Method for reducing the severity of side effects of chemotherapy and/or radiation therapy
US6589504B1 (en) 2000-09-22 2003-07-08 Pharmacia & Upjohn Company Compounds and methods for diagnosing and treating amyloid-related conditions
JP2004529110A (ja) 2001-03-06 2004-09-24 アストラゼネカ アクチボラグ 脈管損傷活性を有するインドール誘導体
BRPI0511057A (pt) * 2004-05-12 2007-11-27 Bayer Cropscience Gmbh regulação de crescimento da planta
WO2005118551A2 (en) * 2004-05-28 2005-12-15 Ligand Pharmaceuticals Inc. Thrombopoietin activity modulating compounds and methods
CA2583764C (en) * 2004-10-25 2009-06-09 Ligand Pharmaceuticals, Inc. Thrombopoietin activity modulating compounds and methods
EP2338492A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Universidad del Pais Vasco Methods and compositions for the treatment of alzheimer
CN115304536B (zh) * 2022-07-26 2023-09-22 合肥工业大学 一种吲哚啉-2-酮化合物衍生物的制备及用途

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2314242A1 (de) * 1973-03-22 1974-09-26 Bayer Ag Neue 3-substituierte 2-oxo-4-hydroxy1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-4-carbonsaeurehydrazide
US4780477A (en) * 1985-06-08 1988-10-25 Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. Isatin compositions having anti-ulcer activities
US4988710A (en) * 1989-08-25 1991-01-29 Washington University Aryl-cycloalkyl-alkanolamines for treatment of cholinergic neurotoxins
IE69677B1 (en) * 1989-12-11 1996-10-02 Neurosearch As Isatine derivatives their preparation and use

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19980050063A (ko) * 1996-12-20 1998-09-15 이덕림 신규한 하이드라존 유도체

Also Published As

Publication number Publication date
NO921000L (no) 1992-09-16
EP0503349A1 (en) 1992-09-16
EP0503349B1 (en) 1995-01-04
JP3407896B2 (ja) 2003-05-19
NO180191B (no) 1996-11-25
NO921000D0 (no) 1992-03-13
FI921049A (fi) 1992-09-16
ZA921328B (en) 1992-11-25
US5164404A (en) 1992-11-17
JPH0578350A (ja) 1993-03-30
ATE116639T1 (de) 1995-01-15
CA2062853A1 (en) 1992-09-16
FI103276B1 (fi) 1999-05-31
DK0503349T3 (da) 1995-05-08
IE66111B1 (en) 1995-12-13
DE69201068T2 (de) 1995-05-11
NO180191C (no) 1997-03-05
DE69201068D1 (de) 1995-02-16
FI103276B (fi) 1999-05-31
FI921049A0 (fi) 1992-03-11
GR3015671T3 (en) 1995-07-31
KR100192641B1 (ko) 1999-06-15
ES2069330T3 (es) 1995-05-01
AU1122592A (en) 1992-09-17
AU643877B2 (en) 1993-11-25
NZ241752A (en) 1994-05-26
IE920643A1 (en) 1992-09-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920017650A (ko) 하이드라존 유도체, 이의 제조방법 및 용도
KR880011125A (ko) 헤테로 싸이클릭 화합물, 그의 제조방법 및 용도
US20050159463A1 (en) Indole derivatives
KR900018112A (ko) 흥분성 아미노산 길항제
NO905320D0 (no) Fremgangsmaate for fremstilling av isatinderivater.
EP1331935B1 (en) Derivatives of tryptamine and analogous compounds, and pharmaceutical formulations containing them
JP3513876B2 (ja) メラトニン作用性類似物としてのインドール誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20021223

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee