KR920014782A - 라세미성이고 임의로 활성인 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산 및 이의 전구체의 제조방법 - Google Patents

라세미성이고 임의로 활성인 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산 및 이의 전구체의 제조방법 Download PDF

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레르흐 울리흐
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Abstract

내용 없음

Description

라세미성이고 임의로 활성인 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산 및 이의 전구체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (4)

  1. a1) 구조식(IVa) 또는 (IVb)의 화합물을 염기성 매질 중에서 일반식(A)의 디알킬 N-아실아미도말로네이트로 폐환시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득하고, 이렇게 수득된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기성 가수분해시킨 다음 산으로 후처리함으로써 탈카복실화하여 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득한 다음, 산성 매질중에서 반응시켜 구조식(Ⅰ)의 화합물을 수득하거나, a2) 구조식(IVa) 및 (IVb)의 화합물을 염기성 매질 중에서 폐환시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득하고 이를 직접 반응시켜 원-포트(one-pot) 공정으로 분리하지 않고서도 구조식(Ⅰ)의 화합물을 수득하며, 필요한 경우, 구조식(Ⅰ)의 라세미 화합물을 b1) (-)메톨 및 p-톨루엔설폰산과 반응시켜 구조식(Va) 및 (Vb)의 부분입체이성질체 쌍을 수득한 다음, 이러한 부분입체 이성질체를 컬럼 크로마토그라피하여 분리하고 염기를 사용하여 가수분해시켜 구조식(Ia) 및 (Ib)의 화합물을 수득하거나 b2) 구조식(Ⅰ)의 화합물을 벤질 알콜 및 p-톨루엔설폰산으로 에스테르화하여 구조식(VI)의 화합물을 수득하고, 구조식(VI)의 화합물을 D(-)만델산과 반응시켜 구조식 (Ⅶa) 및 (Ⅶb)의 화합물을 수득하거나 L(+)만델산과 반응시켜 구조식 (Ⅷa) 및 (Ⅷb)의 화합물을 수득한 다음, 구조식(Ⅶa) 및 (Ⅶb) 또는 (Ⅷa) 및 (Ⅷb)의 화합물을 불활성 용매중에서 분별 결정화하여 광학 대장체로 분할시키고 구조식(Ia) 및 (Ib)의 화합물을 염기성 가수분해에 의해 유리시켜키랄 보조제를 회수함을 포함하여, 구조식(I),(Ia) 또는 (Ib)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 (C1-C4)-알킬이고, R2는 H, (C1-C4)-알킬 또는 (C6-C12)-아릴이다.
  2. 제1항에 있어서, 구조식(IVa) 또는 (IVb)의 화합물을 원-포트 공정으로 반응시켜 구조식(Ⅰ)의 화합물을 수득하며, 필요한 경우, 이렇게 수득된 구조식(Ⅰ)의 화합물을 벤질 알콜 및 p-톨루엔설폰산으로 에스테르화하여 구조식(VI)의 화합물을 수득한 다음, 구조식(VI)의 화합물을 D(-)만델산과 반응시켜 구조식(Ⅷa) 및 (Ⅷb)의 화합물을 수득하거나 L(+)만델산과 반응시켜 구조식(Ⅶa) 및 (Ⅶb)의 화합물을 수득하고, 구조식(Ⅶa) 및 (Ⅶb) 및 (Ⅷa) 및 (Ⅷb)의 화합물을 불활성 용매중에서 분별 결정화하여 광학 대장체로 분할한 다음, 구조식(Ia) 및 (Ib)의 화합물을 염기성 가수분해에 의해 분리시켜 키랄 보조제를 회수한 방법.
  3. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅰ)의 라세미 화합물을 (-)멘톨 및 p-톨루엔설폰산과 반응시켜 구조식(Va) 및 (Vb)의 부분입체이성질체 쌍을 수득한 다음, 부분입체이성질체를 컬럼크로마토그라피에 의해 분리하고 염기성 가수분해시켜 구조식(Ia) 및 (Ib)의 화합물을 수득하거나 구조식(Ⅰ)의 화합물을 벤질 알콜 및 p-톨루엔설폰산으로 에스테르화하여 구조식(Ⅵ)의 화합물을 수득하고, 구조식(Ⅵ)의 화합물을 D(-)만델산과 반응시켜 구조식(Ⅶa) 및 (Ⅶb)의 화합물을 수득하거나 L(+)만델산과 반응시켜 구조식(Ⅷa) 및 (Ⅷb)의 화합물을 수득한 다음, 구조식 (Ⅶa) 및 (Ⅶb) 및 (Ⅷa) 및 (Ⅷb)의 화합물을 불활성 용매중에서 분별 결정화에 의해 광학 대장체로 분할시키고, 구조식(Ia) 및 (Ib)의 화합물을 염기성 가수분해에 의해 분리시켜 키랄 보조제를 회수하는 방법.
  4. 디알킬 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-N-아실-3,3-디카복실레이트, 디메틸1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-N-아실-3,3-디카복실레이트, 벤질(D)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실(D)-만델레이트, 벤질(L)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실(D)-만델레이트, 벤질(D)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실(L)-만델레이트, 벤질(L)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실(L)-만델레이트, (-)-멘틸(D,L)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실레이트.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920000894A 1991-01-24 1992-01-23 라세미성 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산 및 광학 활성 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산의 제조방법 KR100225829B1 (ko)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW224454B (ko) * 1991-01-24 1994-06-01 Hoechst Ag
GB2266529A (en) * 1992-05-01 1993-11-03 Merck Sharp & Dohme Tetrahydroisoquinoline derivatives
WO1997017050A2 (en) * 1995-11-09 1997-05-15 Monsanto Company An improved method for preparation of substituted tetrahydroisoquinolines
FR3007751A1 (fr) 2013-06-28 2015-01-02 Solvay Melanges de sels de sodium et de leur utilisation
CN111254170B (zh) * 2018-11-30 2023-04-28 浙江大学 一种多酶耦合制备(s)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的方法
CN111254180B (zh) * 2018-11-30 2023-04-28 浙江大学 一种酶法拆分制备(s)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187290A (en) * 1985-03-22 1993-02-16 E. R. Squibb & Sons, Inc. Acylaminoalkanoyl urethanes or thiourethanes
US4912221A (en) * 1988-10-27 1990-03-27 Occidental Chemical Corporation Chiral 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and precursors and preparation thereof
TW224454B (ko) * 1991-01-24 1994-06-01 Hoechst Ag
US5236934A (en) * 1992-08-26 1993-08-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines useful in the treatment of CNS disorders

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