KR910018399A - 2-데옥시-d-트레오-펜토푸라노시드류의 제조방법, 이들의 제조를 위한 중간물질 및 이들의 용도 - Google Patents

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KR910018399A
KR910018399A KR1019910005471A KR910005471A KR910018399A KR 910018399 A KR910018399 A KR 910018399A KR 1019910005471 A KR1019910005471 A KR 1019910005471A KR 910005471 A KR910005471 A KR 910005471A KR 910018399 A KR910018399 A KR 910018399A
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자이쉐크 게랄트
훅스 프란쯔
닥스 카알
빌리아니 게르트루데
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원본미기재
켐프로자, 케미쉐 프로둑테 자이쉐크 게엠베하
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Abstract

내용 없음

Description

2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드류의 제조방법, 이들의 제조를 위한 중간물질 및 이들의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. a)하기 일반식(2)중의 R4가 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴-, 알킬아릴-또는 아랄킬-술포닐기, 또는 아미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기인 경우에, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 2-데옥시 -D-에리트로-펜토푸라시드를, 묽은 용매중에서 적어도 2당량의 전해성 아질산염과 반응시켜 하기 일반식(3)으로 나타내어지는 화합물을 얻은 다음, 이 화합물(3)의 5번 위치를 공지 방법에 의해 히드록시 보호기(R4)로 보호하거나, 또는 (b)하기 일반식(2)중의 R4가 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴-, 알킬아릴-또는 아랄킬-술포닐기 또는 이미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기인 경우에, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드를, 1∼1.5당량의 친핵성 카르복실산염 또는 벤질산염과 반응시켜 하기 일반식(4)로 나타내어지는 화합물을 얻은 다음, 이 화합물(4)에 묽은 용매중에서, 적어도 1몰량의 전해성 아질산염을 더욱 첨가하여 하기 일반식(5)로 나타내어지는 화합물을 얻거나, 또는 c) 하기 일반식(2)중의 R4가 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환된 알킬-,아릴-,알킬아릴- 또는 아랄킬-술포닐기, 이미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기인 경우에, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드를 적어도 2당량의 친핵성 카르복실산염과 반응시켜 하기 일반식(6)으로 나타내어지는 화합물을 얻은 다음, 이 화합물(6)내의 R6기를 통상의 공지 방법으로 분해한 다음, 이 화합물(6)의 5번 위치를 공기 방법에 의해 히드록시 보호기로 보호하거나, 또는 d)하기 일반식(2)중의 R4가 히드록시 보호기인 경우에, 하기 일반식(2)로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드를 묽은 용매중에서 적어도 동일 몰량의 친핵성 카르복실산염 또는 전해성 아질산염과 반응시켜 하기 일반식(7)로 나타내어지는 화합물을 얻은 다음, 이 화합물 (7)내의 R5가 수소 원자가 아닌 경우에는 R5기를 통상의 방법으로 분해하는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식(1)로 나타내어지는 2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드류의 제조 방법:
    (단, 상기 식에서,R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이고; R3는 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기로 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴-, 알킬아릴- 또는 아랄킬-술포닐기, 또는 아미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기이며; R4는 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기로 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴-,알킬아릴-또는 아랄킬-술포닐기, 또는 아미다졸술포닐기, 또는 할로술포닐기, 또는 히드록시보호기이고; R5는 수소원자 또는 아실기이며, R6는 아실기이고; R7은 히드록시 보호기이며,R9은 아실기 또는 벤질기이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(2)로 나타내어지는 화합물로서는 히드록시 보호기(R4)가, 비치환되거나 치환된, 알칸오일기, 아로일기, 4-페닐아로일기, 알킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아랄킬기, 알킬-, 아릴- 또는 알킬아릴-실릴기, 테트라히드로푸란일기 또는 테트라히드로피란일기인 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드류의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 전해성 아질산염 화합물로서는 알칼리 또는 테트라알킬-또는 트리알킬아랄킬암모늄 아질산염, 바람직하게는 아질산 나트륨 또는 아질산 칼륨이 사용되는 것을 특징으로하는 2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드류의 제조방법.
  4. 제1항 내지 제3항에 따르는 방법을 사용하여 얻어지는 하기 일반식(1)로 나타내어지는 2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드화합물을, 염기 존재하에서, 비치환도이거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴알킬아릴- 또는 아랄킬- 술폰산 할로겐화물 또는 무수물 적어도 1몰을 첨가 하여 하기 일반식(9)로 나타내어지는 화합물로 전환시키거나; 또는 수소화 나트륨 1∼2몰을 처마가한 다음N,N′-술푸릴-디이미다졸 1∼2몰을 첨가하여 하기 일반식(9)로 나타내어지는 화합물로 전환시키거나; 또는 이미다졸이나 3급 아민의 존재하에서, 소정 반응 조건하에서, 불활성인 묽은 용매 존재하에서, 혹은 묽은 용매를 사용함이 없이 적어도 1몰량의 염화 술푸릴과 반응시켜 하기 일반식(9)의 화합물로 전환시킨 다음,이 화합물(9)에, 적어도 1몰량의 전해성 할로겐화물, 아지드화물, 시안화물 또는 티오시안산염 화합물을 첨가하여 하기 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물로 전환시키거나;또는 소정 반응 조건하에서 불활성인 묽은 용매중에서, 2급 아민의 존재하에서 하기 일반식(1)로 나타내어지는 화합물을 적어도 1당량의 삼플루오르화 황과 반응시켜 하기 일반식(10)의 화합물로 전환시킨 다음, 이 화합물(10)을 공지 방법에 의해 하기 일반식(11)로 나타내어지는 화합물로 변환시키고, 또한 필요에 따라서는, X가 -OR10인 일반식(11)의 화합물을 공지 방법으로 반응시켜 X가 할로겐 원자인 하기 일반식(11)로 나타내어지는 화합물로 제공되게 하는 것을 특징으로 하는, 하기 일반식(8)로 나타내어지는 3-치환-2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노오스 유도체의 제조방법;
    (단, 상기 식에서,R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이고;R7은 수소원자 또는 히드록시 보호기이며; R8은 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴-, 알킬아릴- 또는 알랄킬-술포닐기, 아미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기를 나타내고;X는 할로겐 원자 또는 OR10기 (여기서, R10은 수소원자, 또는 C1∼C4를 갖는 알킬기 또는 알실기임)이며; Y는 할로겐 원자, 알킬티오기, 아지도기, 시아노기 또는 티오시아나토기이다.)
  5. 제4항에 있어서, R1이 C1∼C4를 갖는 일칼기인 상기 일반식(10)로 나타내어지는 화합물을 제조하기 위해서는 상기 히드록시 보호기(R7)가 치환되거나 또는 비치환된, 일칸오일기, 아로일기, 알킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아랄킬기, 알킬-, 아릴- 또는 알킬아릴-실릴기, 테트라히드로푸란일기 또는 테츠라히드로피란일기인 일반식(1)로 나타내어지는 화합물이 사용되고; 상기 일반식(11)로 나타내어지는 화합물을 제조하기 위해서는 히드록시 보호기(R7)가. 비치환되거나 또는 치환된, 알칸오일기, 아로일기, 알킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 바람직하게는 아센틸기, 트리페닐메틸기,4-페닐벤조일기, 피발로일기, 벤질기 이소부틸옥시카르보닐기 또는 벤조일기일 상기 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물이 사용되는 것을 특징으로 하는 3-치환-2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노오스 유도체의 제조방법.
  6. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식(2)로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드는 하기 일반식(12)로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토오스를, R1이 C1∼C4를 갖는 알킬기인 R1OH의 일반식을 갖는 알칸올을 사용하여 글리코시드로 전환시켜 하기 일반식(13)으로 나타내어지는 알킬2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드를 얻은 다음; 이 화합물(13)의 5번 위치를 공지 방법에 의해 히드록시 보호기(R4)로 보호하여 하기 일반식(14)로 나타내어지는 알킬2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드를 얻은 다음; 이 화합물(14)을, 염기 존재하에서 비치환되거나 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환될 알킬-, 아릴알킬아릴- 또는 아랄킬-술폰산 할로겐화물 또는 무수물 1∼1.5당얄을 사용하여 술폰화시키거나, 또는 수소화 나트륨 1∼2몰을 첨가한 다음 N,N′-술푸릴-디이미다졸 1∼2몰을 첨가하여 술폰화시키거나,또는 소정 반응 조건하에서 불활성인, 묽은 용매 존재하에서 3급 아민 또는 아미다졸의 존재하에서 적어도 1몰의 염화 술푸릴과 반응시켜 술폰화시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 2-데옥시-D-트레오- 펜토푸라노시드류의 제조방법.
    (단, 상기식에서 R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이고; R4은 히드록시 보호기이다.)
  7. 제6항에 있어서, 상기 일반식(13)의 화합물의 5번 위치는, 비치환되거나 또는 치환된, 알칸오일기, 아로일기,4-페닐아로일기, 알킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 알랄킬기, 트리페닐메틸기, 알킬-, 아릴- 또는 알킬아릴-실릴기, 테트라히드로푸란일기 또는 테트라히드로피란일기, 바람직하게는 아세틸기, 피발로일기,이소부틸옥시카르보닐기, 테느라히드로피란일기, 4-페닐벤조일기 또는 벤조일기로 보호되는 것을 특징으로 하는 2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드류의 제조방법.
  8. 하기 일반식(15)로 나타내어지는 2-데옥시-D-펜토푸라노오스 유도체, 그의 트레오 유도체와 에리트로 유도체 및 그의 α-및 β-아노머(단, 메틸 2-데옥시-5-0-트리페닐메틸-D-에리트로-펜토푸라노시드 α-및 β-아노머, 메틸 5-0-벤조일-2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드 α-/β-혼합물, 메틸 5-0-3차-부틸디메틸실릴-2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드 α-/β혼합물,메틸-2-데옥시-3-0-메탄술포닐-5-0-피발로일-D-에리트로-펜토푸라노시드 α-아노머, 메틸2-데옥시5-0-(4-페닐벤조일)--D-에리트로-펜토푸라노시드 α-및 β-아노머, 메틸2-데옥시-5-0-트리페닐메틸-D-트레오-펜토푸라노시드 α-및 β-아노머,메틸 2-데옥시-5-0-(4-메틸벤조일)-D-트레오-펜토푸라노시드α-/β-혼합물, 메틸 5-0-3차-부틸디메틸실릴-2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드β-아노머, 메틸2-데옥시-5-0-(4-페닐벤조일)-D-트레오-펜토푸라노시드β-아노머, 메틸 5-0-3차-부틸디페닐실릴-2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드α-및 β-아노머, 메틸 5-0-3차-부틸디페닐실릴-2-데옥시-3-0-트리플루오로메탄술포닐-D-트레오-펜토푸라노시드 α-및 β-아노머, 및 메틸2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드α-/β-혼합물은 제외됨.);
    〔상기 식에서 R7은 비치환되거나 또는 치환된 알칸오일기, 아로일기, 4-페닐아로일기, 알킬옥시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아랄킬기, 트리페닐메틸기, 알킬-, 아릴-또는 알킬아릴-실릴기, 테트라히드로푸란일기 또는 테트라히드로피란일기, 바람직하게는 피발로일기,3차-부틸디메틸실릴기, 이소부틸옥시카르보닐기 또는 테트라히드로피란일기이고; R3는 수소원자 또는 비치환되거나, 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기로 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴- 알킬아릴- 또는 아랄킬-술포닐기, 이미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기이고; X는 할로겐원자 또는 -OR1기(여기서, R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기 또는 알실기임)이다.〕
  9. 하기 일반식(2)로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드류 및 그의 α-및 β-아노머류 (단, 메틸-2-데옥시-5-0-트리페닐메틸-D-에리트로 -펜토푸라노시드α-및β-아노머,메틸5-0-벤조일 -2데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드α-/β-혼합물,메틸2-데옥시-3-0-메탄술포닐-5-0-피말로일-D-에리트로-펜토푸라노시드α-127아노머 및 메틸2-데옥시-5-0-(4-페닐벤조일)-D-에리트로-펜토푸라노시드α-및 β-아노머는 제외됨;
    (단, 상기식에서 R4는 비치환되거나 치환된 알칸오일기, 아로일기, 4-페닐아로일기, 알킬옥시카로보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아랄킬기, 트리페닐메틸기, 알킬-, 알릴- 또는 알킬아릴-실릴기, 테트라히드로푸란일기 또는 테트라히드로피란일기, 바람직하게는 피발로일기, 벤질기,4-메틸벤조일기, 3차-부틸디메틸실릴기,이소부틸옥시카로르보닐기 또는 테트라히드로피란일기 이고; R3는 수소 원자이거나, 또는 할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기로 하나 이상 치환된 알킬-, 아릴-, 알킬아릴- 또는 아랄킬-술포닐기, 이미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기이고; R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이다.)
  10. 하기 일반식(9)로 나타내어지는 2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드류 및 그의α-와β아노머류(단,메틸2-데옥시-5-0-트리페닐메틸-D-트레오-펜토푸라노시드α- 및β-아노머, 메틸2-데옥시-5-0-(4-메틸벤조일)-D-트레오-펜토푸라노시드α-/β-혼합물, 메틸 5-0-3차 부틸디메틸실릴-2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드 β-아노머,메틸2-데옥시-5-0-(4-페닐벤조일)-D-트레오-펜토푸라노시드β-아노머,메틸5-0-3차-부틸디페닐실릴-2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드α-및β-아노머, 메틸 5-0-3차-부틸디페닐실릴-2-데옥시-3-0-트리플루오로메탄술포닐-D-트레오-펜토푸라노시드α- 및β- 아노머, 메틸2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드 α-/β-혼합물,및 메틸3-0-아세틸-5-0-벤질-2-데옥시-D-트레오-펜토푸라노시드α-/β-아노머 혼합물을 제외됨);
    (단, 상기식에서 R7은 비치환되거나 또는 치환된 알칸오일기, 아로일기, 4-페닐아로일기, 알킬옥시가르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아랄킬기, 트리페닐메틸기, 알킬-, 아릴- 또는 알킬아릴-실릴기, 테트라히드로푸란일기 또는 테트라히드로피란일기, 바람직하게는 피발로일기, 벤질기,3차-부틸디메틸실릴기, 이소부틸옥시카르보닐기또는 테트라히드로피란일기 이고; R8는 수소 원자, 또는 비치환되거나 또는 한할로겐 원자, 니트로기 또는 알콕시기에 의해 하나 이상 치환된 알킬기-, 아릴기-, 알킬아릴기- 또는 아랄킬-술포닐기, 이미다졸술포닐기 또는 할로술포닐기이고; 및 R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이다.)
  11. 하기 일반식(10)으로 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드 유도체 및 그의α- 및β-아노머류:
    (단, 상기식에서 R7은 피발로일기, 트리페닐메틸기, 3차-부틸디메틸실릴기, 이소부틸옥시카르보닐기 또는 테트라히드로피란일기이고; Y는 할로겐 원자, 아지도기,시아노기 또는 티오시아나토기이며; R3은 C1∼C4를 갖는 알킬기이다.)
  12. 하기 일반식(11)에서 나타내어지는 2-데옥시-D-에리트로-펜토푸라노시드 유도체 및 그의 α-및β-아노머류:
    (상기식에서 R7은 피발로일기,트리페닐메틸기, 3차-부틸디메틸실릴기, 이소부틸옥시카르보닐기 또는 테트라히드로피란일기이고; Y는 할로겐 원자, 아지도기, 시아노기 또는 티오시아나토기이며; X는 할로겐 원자 또는 OR10기 (여기서, R10은 수소 원자 또는 아실기임)이다〕
  13. 메틸2-데옥시-5-0-피발로일-D-에리트로- 펜토푸라노시드.
  14. 메틸2-데옥시-3-0-메탄술포닐-5-0-피발로일-D-에리트로-펜토푸라노시드.
  15. 메틸2-데옥시-5-0-피발로일-D-트레오-펜토푸라노시드.
  16. 메틸2,3-디데옥시-3-플루오로-5-0-피발로일-D-에리트로-펜토푸라노시드 및 그의 α-및β-아노머
  17. 2,3-디데옥시-플루오로-D-에리트로-펜토오스.
  18. 하기 일반식(16)을 나타내어지는 2′-데옥시누클레오시드류의 제조를 위하여 사용되는, 제4항에 의해 제조되는 바와 같은 하기 일반식(8) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물 및 제12항에 의해 제조되는 바와 같은 하기 일반식(11)로 나타내어는 화합물의 용도에 있어서, 하기 일반식(10) 또는 일반식(11)로 나타내어지는 화합물은 공지방법을 사용하여 N-헤테로환 염기와 축합된 후;존재하는 모든 보호기들은 분리, 제거되고; 필요에 따라서는 하기 일반식(16)으로 나타내어지는 화합물들의 아노머들이 공지 방법을 사용하여 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 분리되는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(8) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물 및 하기 일반식(11)로 나타내어지는 화합물의 용도:
    〔단, 상기식에서, R7은 수소원자 또는 히드록시 보호기이고; X는 할로겐 원자 또는-OR10기 (여기서 R10은 수소원자, C1∼C4를 갖는 알킬기 또는 아실기임)이며; Y는 할로겐 원자, 알킬티오기, 아지도기, 시아노기 또는 티오시아나토기이고; R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이며; B는 N-헤테로환 염기 잔기이다.〕
  19. 제18항에 있어서, 하기 일반식(10)로 나타내어지는 화합물이, 촉매하에서 적어도 동일 몰량의 실리화된 푸린 또는 피리미딘 염기와 축합되고; 존재하는 보호리들은 분리, 제거되고; 형성되는 하기 일반식(16)으로 나타내어지는 아노머들이 공지 방법을 사용하여 결정화 또는 크로마토그래피에 의해 분리되는 것을 특징으로 하는 일반식(8) 또는 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물 임 일반식(11)로 나타내어지는 화합물의 용도;
    〔단, 상기식에서, R7은 수소원자 또는 히드록시 보호기이고; Y는 할로겐 원자, 알칼티오기,아지도기, 시아노기 또는 티오시아나토기이며; R1은 C1∼C4를 갖는 알킬기이고; B는 N-헤테로환 염기 잔기이다.〕
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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