KR910008872B1 - 복합물질 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 플루오르-함유 폴리이미드를 포함하는 복합물질에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 플루오르-함유 폴리이미드 필름 또는 시트를 포함하는 적층체, 플루오르-함유 폴리이미드로 침지된 필름 또는 시트 및 그러한 침지된 필름 또는 시트를 포함하는 적층체에 관한 것이다. 이들 복합물질은 예컨대 우주위성방송수신 안테나 회로판, 우주위성방송수신 콘버터 회로판, 무선통신기용회로판, 전기측정기용 회로판, 고속 컴퓨터용회로판, 및 고주파응용기용 회로판에 유용하다.
전자기용 프린트 배선기판으로서 지금까지 알려진 것으로는 예컨대 글라스 에폭시, 페이퍼 페놀, 글라스 폴리이미드 및 글라스 폴리테트라플루오로에틸렌 같은 견고한 적층체 및 폴리이미드, 폴리에스테르등의 가요성판이 있다.
이들중에서 글라스 에폭시와 페이퍼 페놀은 일반적으로 사용되고는 있지만 유전율과 유전정접이 크기때문에 신호전파의 현저한 지연 또는 고주파의 전송손실이 크게되어 고속화를 고도로 요구하는 컴퓨터나 고주파를 사용하는 회로에는 적당하지 않다. 글라스 폴리이미드는 내열성이 높고 치수안정성이 양호하여 다층 적층체등의 형태에 사용되지만 유전율 및 유전정접이 커서 고주파용으로서는 여전히 개선되어야 할 여지가 있다. 유전율 및 유전정접이 낮기는 하지만, 글라스 폴리테트라플루오로에틸렌은 구리 호일등과의 접착성, 두께 방향으로의 열팽창율이 불안정하여 만족할만한 가공성을 갖지 못하므로 문제점이 있다. 가요성판은 부품간의 배선이 용이하고 입체 배선이 용이하다는 등의 특징이 있으나 유전율, 유전정접이 커서 고주파 회로용으로서는 만족할만하게 사용할 수 없다.
본 발명의 목적은 유전율, 유전정접이 작으면서 고주파특성이 우수하고 또한 내열성, 치수안정성이 우수한 고주파용 복합물질을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 및 기타의 목적은 다음의 설명으로부터 명백하게 드러날 것이다.
본 발명의 필수적으로 다음식(1)로 표시되는 플루오르-함유 폴리이미드의 필름 또는 시트와 금속 필름 또는 시트로 구성되는 적층체를 제공한다.
본 발명은 필수적으로 다음식(2)로 표시되는 플루오르-함유 폴리이미드로 침지된 플루오로탄화수소 중합체로 이루어지는 복합시트, 및 금속 필름 또는 시트와 상기 복합시트로 이루어지는 적층체를 제공한다.
플루오르-함유 폴리이미드(1)는 다음식(1)로 표시된다.
[식중, R1은 방향족 테트라카르복실산 2무수물로부터 2개의 산 무수물 기를 제거한 잔기, R2는 방향족 디아민으로부터 2개의 아미노기를 제거한 잔기이고, R1과 R2의 적어도 하나는 주쇄에 다음식 C8F17CH2CH2COCF3(40.9g, 0.075몰)
(식중
Rf : C1~10의 퍼플루오로알킬,
Rf′ : C1~20의 퍼할로알킬, 바람직하게는 C4~C15의 퍼할로알킬,
p : 1 내지 3의 정수,
q : 0 또는 1 내지 3의 정수,
r : 0 또는 1,
s : 0 또는 1 내지 5의 정수,
t : 0 또는 1 내지 5의 정수, 그리고
Y : X와 동일하거나 또는 수소원자, C1~8의 알킬 또는 C1~8의 할로알킬(할로겐 원자는 플루오르, 염소 또는 브롬원자이다.))으로 표시되는 기를 함유하며 n은 1 내지 2,000의 정수이다.]
플루오르-함유 폴리이미드(2)는 플루오르-함유 폴리이미드(1)과 동일하며, 단, p가 0 또는 1 내지 3의 정수이며 다음식(2)로 표시된다.
[식중, R1은 방향족 테트라카르복실산 2무수물로부터 2개의 산 무수물 기를 제거한 잔기이고, R2는 방향족 디아민으로 부터 2개의 아미노기를 제거한 잔기이며, R1과 R2의 적어도 하나는 식 :
(식중
Rf : C1~10의 퍼플루오로알킬,
Rf′ : C1~20의 퍼할로알킬,
p : 0 또는 1 내지 3의 정수,
q : 0 또는 1 내지 3의 정수,
r : 0 또는 1,
s : 0 또는 1 내지 5의 정수,
t : 0 또는 1 내지 5의 정수, 그리고
Y : X와 동일하거나 또는 수소원자, C1~8의 알킬 또는 C1~8의 할로알킬(할로겐 원자는 플루오르, 염소 또는 브롬원자이다.))으로 표시되는 기를 함유하며 n은 1 내지 2,000의 정수이다.]
상기에서 X의 바람직한 예는 CF3기와 CH2CH2Rf′기이고, Y의 바람직한 예는 CF3기, 수소원자, C1~8의 알킬기 및 C1~8의 할로알킬기이며 Rf′의 바람직한예는 C4-15의 퍼할로알킬기이다.
R1의 구체적인 예는 다음과 같다 :
상기식에서, X와 Y : 상기 정의된 바와같음
A와 B : 동일하거나 상이하며, 각각은
R4: C1~10의 알킬, 아릴(페닐 또는 나프틸과 같은), 및 치환된 아릴(치환기의 예 : C1~5의 알킬)이다. R1의 다른 예는 다음과 같다 :
R2의 구체적인 예는 다음과 같다.
X와 Y : 상기 정의된 바와같다. D와 E : 동일 또는 상이하며, 각각은
(상기식에서, R3은 상기 정의된 바와 같으며, Z는 동일 또는 상이하고 각각은 수소원자, Cl, Br 또는 NO2이며 m은 1 내지 4의 정수이다.)
R2의 다른 예는 다음과 같다.
(식중, R3, R4, Z 및 m은 상기 정의된 바와같다.)
본 발명의 폴리이미드(1) 또는 (2)는 다음식(3) :
(식중 R1은 상기 정의된 바와같다)으로 표시되는 방향족 테트라카르복실산 2무수물과 일반식 :
(식중, R2는 상기 정의된 바와같다)로 표시되는 방향족 디아민을 반응시켜서 식 :
(식중, R1및 R2는 상기 정의된 바와같고, n은 1 내지 2000의 정수이며, 바람직하게는 1 내지 1,000이다.)로 표시되는 폴리아미드-산을 생성하여 그 폴리아미드-산을 폴리이미드로 전환시킴으로써 얻어질 수 있다.
식(3)의 방향족 테트라카르복실산 2무수물중에서, -(X)C(Y)-기를 함유하는 것들은 예컨대 식 : XCOY(6)(식중 X와 Y는 상기 정의된 바와같다)으로 표시되는 화합물을 루이스산의 존재하에 O-크실렌과 반응시켜서 식 :
으로 표시되는 화합물을 얻은 다음 그 화합물을 산화 및 탈수시킴으로써 제조될 수 있다.
식(6)의 화합물의 실례는 다음과 같다.
C8F17CH2CH2COCF3
C3F7OC(CF3)FCH2CH2COCF3
C4F9CH2CH2COCF3
C8F17CH2CH2COH
C8F17CH2CH2COCH2CH2CF2CF2(OCF2CF2CF2)nF(n=1~5)
H(CF2CF2)3CH2CH2COCF3
H(CF2CF2)3CH2CH2COCH2CH2CF17
식(6)으로 표시되는 화합물은 예컨대 다음의 그리그나드 반응에 의해 쉽게 제조될 수 있다.
(식중, Rf, Rf′, p, q, r, s 및 t는 상기 정의된 바와같다.)
식(6)의 화합물은 이 화합물의 당량당 적어도 2당량의 비율로 O-크실렌과 반응한다. 유용한 루이스산의 실례로는 플루오르화수소, 염화알루미늄, 염화철(III), 염화아연, 트리플루오르화 붕소, HSbF6, HAsF6, HPF6, HBF4등이 있고 이들중에서 플루오르화수소가 특히 바람직하다. 루이스산은 식(6)의 화합물의 15 내지 500배몰, 바람직하게는 20 내지 50배 몰량으로 사용된다.
반응을 실시함에 있어서, 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 사용 가능한 용매의 실례로는 디메틸포름아미드(DMF), 헥사메틸포스포르아미드(HMPA), 디메틸아세트아미드(DMAc), N-메틸피롤리돈, 1, 1, 2, 2-테트라클로로-1, 2-디플루오로에탄, 디메틸술폭시드(DMSO), 테트라히드로푸란(THF) 등이 있다. 루이스산으로서 사용되는 플루오르화 수소가 또한 용매로서도 사용가능하다.
반응은 통상 50 내지 200℃, 바람직하게는 70 내지 150℃의 온도에서 통상 5 내지 20㎏/㎠, 바람직하게는 7 내지 15㎏/㎠의 압력에서 실시된다. 반응시간은 반응온도등에 따라 가변적이긴 하지만, 통상 1 내지 24시간범위이다.
반응생성물은 통상방법, 예컨대 반응혼합물로 트리클로로 트리플루오로에탄, 클로로포름등으로 추출하고 추출액으로부터 용매를 증류함으로써 회수될 수 있다.
상기 반응으로 얻어지는 식(7)의 화합물은 통상적으로 산화제의 사용으로 산화된다. 바람직한 산화제의 실례는 질산, 아질산, 크롬산, 과망간산, 염소산등이다. 산화반응은 140 내지 200℃, 바람직하게는 170 내지 190℃에서 교반하고 함께 수행된다. 반응시간은 통상 0.5 내지 10시간, 바람직하게는 2 내지 4시간이다.
산화반응으로 다음식으로 표시되는 화합물이 얻어진다 :
탈수를 위해서는 이 화합물을 100 내지 200℃, 바람직하게는 140 내지 180℃에서, 감압에서 또는 질소기류하에 가열한다. 사용되는 감압은 10 내지 200㎜Hg, 바람직하게는 20 내지 100㎜Hg이다. 또는, 탈수는 용매의 사용으로 즉, 화합물(8)을 용매에 녹이고 그 용액을 사용한 용매의 비등점에서 가열함으로써 실시될 수 있다. 유용한 용매로는 크실렌, 클로로벤젠, 톨루엔, n-옥탄, 1, 1, 1, 2-테트라클로로에탄, 1, 1, 2, 2-테트라클로로에탄등이 있다.
상기 언급한 -(X)C(Y)-기를 가지는 유용한 방향족 테트라 카르복실산 2무수물의 전형적인 실례는 예컨대, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)-1, 3-디클로로-1, 1, 3, 3-테트라플루오로프로판 2무수물, 2, 2-비스-(3, 4-디카르복시페닐)-1-클로로-1, 1, 3, 3, 3-펜타플루오로프로판 2무수물과 다음 식들로 표시되는 화합물이다.
폴리아미드(2)의 경우에, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)-헥사플루오로프로판 2무수물이 또한 상기 실례에 더불어 유용하다.
식(4)의 방향족 디아민중에서, -(X)C(Y)-기를 함유하는 것들은 예컨대 식(6)의 화합물을 톨루엔과 반응시켜서 다음식
으로 표시되는 화합물을 얻고 이 화합물을 산화시켜 다음식 :
으로 표시되는 디카르복실산을 얻은 다음 이 산을 강산의 존재하에 아지화수소산과 반응시킴으로써 얻을 수 있다. 화합물(9)와 화합물(10)을 제조하기 위한 반응은 O-크실렌을 사용하는 경우와 동일한 방식으로 수행될 수 있다.
여기서 아지화수소산은 식(10)의 화합물의 몰당 1 내지 2몰의 양으로 사용되는 것이 바람직하다. 사용되는 강산의 예로는 황산, 염산, 질산등이 있다. 강산은 식(10)의 화합물의 당량당 20 내지 50당량으로 사용된다. 반응은 40 내지 60℃, 바람직하게는 50 내지 60℃에서 통상 1 내지 10시간, 바람직하게는 2 내지 4시간동안 교반하면서 실시된다. 반응은 클로로포름같은 용매의 존재하에 행해지는 것이 바람직하다.
기-(X)C(Y)-를 함유하는 방향족 디아민의 전형적인 실례로는 예컨대, 다음식으로 표시되는 화합물들이 있다.
폴리이미드(2)의 경우에 상기 실시예외에 또한 사용가능한 것으로는 2, 2-비스(4-아미노페닐)-헥사플루오로프로판, 2, 2-비스(4-아미노페닐)-1, 3-디클로로-1, 1, 3, 3-테트라플루오로프로판 및 2, 2-비스(4-아미노페닐)-1-클로로-1, 1, 3, 3, 3-펜타플루오로프로판이 있다.
식(G1)의 기를 함유하는 방향족 테트라카르복실산 2무수물과 식(G2)의 기를 함유하는 방향족 디아민외에도 기타의 방향족 테트라카르복실산 2무수물과 방향족 디아민도 본 발명에 사용가능하다. 그 경우에, 2무수물과 디아민은 그들중 적어도 하나가 기 -(X)C(Y)-를 함유하도록 조합하여 사용한다.
기타의 유용한 방향족 테트라카르복실산 2무수물의 실례로는 피로멜리트산 2무수물, 2, 3, 6, 7-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물, 3, 4, 3′, 4′-디페닐테트라카르복실산 2무수물, 1, 2, 5, 6-나프탈렌테트라카르복실산 2무수물, 2, 3, 2′, 3′-디페닐테트라카르복실산 2무수물, 2, 3, 3′, 4′-디페닐테트라카르복실산 2무수물, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)프로판 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐)술폰 2무수물, 3, 4, 9, 10-페릴렌테트라카르복실산 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐)에테르 2무수물, 나프탈렌-1, 4, 5, 8-테트라카르복실산 2무수물, 2, 2-비스(2, 3-디카르복시페닐)프로판 2무수물, 1, 1-비스(2, 3-디카르복시페닐)에탄 2무수물, 1, 1-비스(3, 4-디카르복시페닐)에탄 2무수물, 1, 1-비스(3, 4-디카르복시페닐)에탄 2무수물, 비스(2, 3-디카르복시페닐)메탄 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐)티오에테르 2무수물, 3, 4, 3′, 4′-벤조페논테트라카르복실산 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐)디메틸실란 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐)디에틸실란 2무수물, 비스(3, 4-디카르복시페닐)디페닐실란 2무수물, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)헥사플루오로프로판 2무수물, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)-1, 3-디클로로-1, 1, 3, 3-테트라플루오로프로판 2무수물, 2, 2-비스(3, 4-디카르복시페닐)-1-클로로-1, 1, 3, 3, 3-펜타플루오로프로판 2무수물등이 있다.
기타의 유용한 방향족 디아민의 실례로는 4, 4′-디아미노디페닐에테르, 3, 3′-디아미노디페닐 에테르, 3, 4′-디아미노디페닐 에테르, 4, 4′-디아미노디페닐 티오에테르, 3, 3′-디아미노디페닐 티오에테르, 3, 4′-디아미노디페닐 티오에테르, 4, 4′-디아미노벤조페논, 3, 3′-디아미노벤조페논, 3, 4′-디아미노벤조페논, 4, 4′-디아미노디페닐술폰, 3, 3′-디아미노디페닐술폰, 3, 4′-디아미노디페닐술폰, 4, 4′-디아미노디페닐메탄, 3, 4′-디아미노디페닐메탄, 3, 4′-디아미노디페닐메탄, 2, 2′-비스(4-아미노페닐)프로판, 2, 2′-비스(3-아미노페닐)프로판, 벤지딘, 3, 3′-디아미노비페닐, 3, 4′-디아미노비페닐, p-페닐렌디아민, m-페닐렌디아민, 비스(4-아미노페닐)디메틸실란, 비스(4-아미노페닐)디에틸실란, 비스(4-아미노페닐)디페닐실란, 2, 2-비스(4-아미노페닐)-헥사플루오로프로판, 2, 2-비스(4-아미노페닐)-1, 3-디클로로-1, 1, 3, 3-테라플루오로프로판, 2, 2-비스(4-아미노페닐)-1-클로로-1, 1, 3, 3, 3-펜타플루오로프로판등이 있다.
본 발명에 사용되는 플루오르-함유 폴리이미드는 등몰량의 산 무수물과 디아민을 통상 용매의 존재하에서 교반하면서 함께 혼합하고, 그 결과 형성된 폴리아미드-산을 탈수시킴으로써 제조된다. 산 무수물과 디아미간의 반응은 0 내지 60℃, 바람직하게는 20 내지 40℃에서, 1 내지 24시간, 바람직하게는 3 내지 12시간동안 행해진다. 유용한 용매의 실례는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 술포란, 테트라히드로푸란(THF) 등이다. 식(G1)으로 표시되는 기를 함유하고 있는 산 무수물이 식(G2)의 기를 함유하고 있는 방향족 디아민과 반응하는 경우에 상기 용매중의 하나와 테트라클로로헥사플루오로부탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 테트라클로로디플루오로에탄 또는 퍼클로로에틸렌과 같은 할로겐 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 반응에 의해 생성된 폴리아미드-산은 통상의 방법에 의하여 폴리이미드로 전화될 수 있다. 예를들어, 폴리아미드-산은 적어도 200℃ 이상, 예컨대 230 내지 400℃의 온도에서 탈수를 위해 산을 가열함으로써 쉽게 폴리이미드로 전화될 수 있다.
본 발명은 첫번째 구체예로서 폴리이미드(1)의 필름, 시트등과 그 위에 형성된 금속 필름 또는 시트로 이루어지는 적층체를 제공한다. 금속필름 또는 시트 형성용 금속의 실례는 구리, 알루미늄, 니켈, 철, 그러한 금속의 합금등이다. 금속필름 또는 시트는 예컨대 그러한 금속의 호일을 폴리이미드 필름 또는 시트에 접착, 무전해 플레이팅, 스퍼터링, 진공증착 또는 이온 플레이팅으로 접착시킴으로써 형성될 수 있다. 금속필름 또는 시트는 두께가 약 5 내지 약 100㎛인 것이 바람직하다. 발명에 따라서 금속필름 또는 시트는 폴리이미드 필름 또는 시트의 한면 또는 양면에 형성될 수 있다. 나아가, 각각 폴리이미드(1)의 필름 또는 시트와 금속필름 또는 시트로 이루어지는 기체된 형의 다수의 적층체는 조립체로 라미네이트될 수 있다. 이런 경우에 구성 적층체는 금속 필름 또는 시트가 상호 접촉하지 않도록 배열된다. 또한, 먼저 다수의 폴리이미드 필름 또는 시트를 라미네이트하고 그 결과 형성된 적층체위에 금속 필름 또는 시트를 형성하는 것도 가능하다.
발명의 적층체상에 에칭과 같은 통상의 방법에 의해 전기회로가 고주파용 프린트 기판으로서 사용하기 위해 형성될 수 있다.
본 발명은 나아가 또다른 구체예로서 플루오로탄화수소 중합체 기재를 플루오르-함유 폴리이미드(2)로 침지함으로써 제조되는 복합시트를 제공한다.
유용한 플루오로탄화수소 중합체 기재의 실례로는 폴리테트라플루오로에틸렌, 폴리클로로트리플루오로에틸렌, 테트라플루오로에틸렌-헥사플루오로프로필렌 공중합체 및 테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로비닐에테르 공중합체와 같은 플루오로탄화수소 중합체의 다공성 필름 또는 시트, 섬유직물, 부직포등이다. 이들 중합체는 유전율과 유전 정접이 작다. 예를들어 폴리테트라플루오로에틸렌은 유전율이 2.05이고 유전정접이 0.00002(1㎒)이다. 다공성 필름 또는 시트에는 진공이 있으므로 더 작은 유전율을 갖는다. 진공 부피가 30 내지 90%인 경우에, 그러한 필름 또는 시트는 유전율이 1.8 내지 1.1이다.
플루오로탄화수소 중합체 기재는 플루오르-함유 폴리이미드로 침지될 수 있다. 예컨대 기재를 폴리이미드의 용액에 담근후, 기재를 말림으로써, 또는 기재를 폴리이미드의 선구물질, 즉 폴리이미드-산의 용액에 담근후 기재를 말리고 가열하여 산을 탈수시키고, 이미드로 전화시킴으로써 기재를 침지한다. 용액 제조용으로 유용한 용매의 실례는 N-메틸-2-피롤리돈(NMP), 디메틸아세트아미드(DMAc), 디메틸포름아미드(DMF), 술포란, 테트라 히드로푸란(THF) 등이다. 또한 그러한 용매와 테트라클로로헥사플루오로부탄, 트리클로로트리플루오로에탄, 테트라클로로디플루오로에탄 또는 퍼클로로에틸렌등의 할로겐 용매의 혼합물도 유용하다.
발명에 따라서, 플루오로탄화수소 중합체 기재를 플루오르-함유 폴리이미드로 침지함으로써 제조한 복합 시트상에 금속필름 또는 시트를 형성함으로써 적층체를 제조할 수 있다. 폴리이미드의 선구물질, 즉 폴리아미드-산이 침지용으로 사용되는 경우, 기재는 적어도 200℃, 예컨대 230 내지 400의 온도에서 가열되어 이미드화된다. 금속필름 또는 시트 형성용 금속의 실례는 구리, 알루미늄, 니켈, 철 및 이런 금속의 합금등이다. 금속 필름 또는 시트는 예컨대 그런 금속의 호일을 복합시트에 접착, 무전해 플레이팅, 스퍼터링, 진공증착 또는 이온 플레이팅으로 접착시킴으로써 형성될 수 있다. 금속 필름 또는 시트의 두께는 약 5 내지 약 100㎛인 것이 바람직하다. 발명에 따라서, 금속 필름 또는 시트는 복합시트의 한면 또는 양면에 형성될 수 있다. 나아가, 각각 금속 필름 또는 시트와 기재된 타입의 복합시트로 이루어지는 다수의 적층제가 조립체로 라미네이트될 수 있다. 그 경우에 구성 적층체는 금속 필름 또는 시트가 서로 접촉하지 않도록 배열된다. 또한, 먼저 다수의 복합시트를 라미네이트하고 그 결과 형성된 적층체위에 금속 필름 또는 시트를 형성하는 것도 가능하다.
고주파용 프린트 기판으로서 사용하기 위해 에칭과 같은 통상의 방법에 의하여 전기 회로가 발명의 적층체상에 형성될 수 있다. 기재가 다공성이고 플루오르-함유 폴리이미드로 침지되는 경우 내부에 진공이 남아있는 한편, 침지용 폴리이미드는 기판의 표면위에 코팅을 형성하여 에칭제등이 기판에 침투되는 것을 방해한다.
발명에 따라서, 내열성, 치수 안정성 및 고주파특성이 우수하고 고주파용으로 적당한 복합 물질이 유전율과 유전정접이 낮고 플루오르를 내열성 치수 안정 폴리이미드에 도입함으로써 얻어지는 플루오르-함유 폴리이미드를 사용함으로써, 또는 그러한 폴리이미드와 또한 유전율과 유정접이 낮은 플루오로탄화수소 중합체를 사용함으로써 얻어질 수 있다. 그러므로 복합물질은 고주파연산회로 및 통신기회로와 같은 고주파용 회로의 실장(fabricating)에 유용하다.
본 발명을 다음의 참고예 및 실시예를 참조로 설명하기로 한다.
[참고예 1]
냉각관, 온도계, 질소도입관 및 교반기가 부착된 5리터용 4-목플라스크에 마그네슘 24.31g(1몰), 건조 디에틸에테르 150㎖ 및 소량의 요오드 결정을 넣고 질소를 플라스크안에 도입하면서 교반하였다. 600㎖의 디에틸 에테르중의 C8F17CH2CH2I(574g, 1몰) 용액을 혼합물에 서서히 적가하였다. 그런다음 혼합물을 2시간동안 환류하에 가열하였다. 그런다음 반응혼합물을 실온까지 냉각시키고 거기에 CF3CO2CH3(128. g, 1몰)를 적가한 후 혼합물을 2시간동안 교반하였다.
반응이 완료된 후 반응혼합물을 황산 용액으로 산성화하였다. 에틸 에테르층을 물로 3회 세척한 후 황산나트륨상에 건조시키고 다시 5산화인상에서 건조시켰다. 디에틸 에테르층을 진공증류하여 C8F17CH2CH2COCF3로 표시되는 케톤 화합물(비점 96-98℃/17㎜Hg)을 174g(수율 32%) 얻었다.
[참고예 2]
300㎖ 오토클레이브에 톨루엔 15.2g(0.165몰), 참고예 1에서 얻은 C8F17CH2CH2COCF3(40.9g, 0.075몰) 및 플루오로화 수소 40㎖을 넣었다. 그런 다음 혼합물을 교반하면서 90 내지 100℃의 온도 및 9㎏/㎠의 압력에서 18시간동안 반응시켰다.
반응이 완료된후, 플루오르화수소를 반응 생성물로부터 제거한 다음, 트리클로로트리플루오로에탄으로 추출하였다. 추출물을 진공증류하여 에탄을 제거하여 식 :
로 표시되는 화합물 38.9g(수율 73%)을 얻었다.
[참고예 3]
참고예 2에서 얻은 식(I)의 화합물(20.0g, 0.028몰)과 73㎖의 아세트산을 100㎖의 오토클레이브에 넣고, 그 혼합물에 산화 크롬(VI) 18.3g을 80℃에서 가열 및 교반하면서 첨가하였다. 혼합물을 80 내지 90℃의 온도를 유지하면서 12시간동안 교반하였다.
반응이 완료된후, 아세트산을 반응혼합물로부터 진공제거 하였다. 고체 잔류물을 400㎖의 5% 수산화 나트륨용액에 녹이고 산화크롬을 용액으로부터 여과제거하였다. 여과액을 황산 수용액으로 산성화한 경우 백색 고체 생성물이 분리되었다. 이 고체 생성물을 여과하고 건조시켜 식 :
로 표시되는 화합물 18.5g(수율 86%)을 얻었다.
[참고예 4]
500㎖ 3-목 플라스크에 참고예 3에서 얻은 식(II)로 표시되는 화합물 15.0g(0.0195몰), 농축황산 63g 및 클로로포름 200㎖을 넣었다. 혼합물을 40 내지 50℃에서 가열하면서, 58.5㎖의 아지화수소산(1.00N)을 적가하고 이어서 2시간동안 환류시켰다.
반응후 얻어진 혼합물을 실온으로 냉각시켜서 400㎖의 물속에 넣음으로써 침전을 생성시켰다. 침전을 여과 제거하고, 수산화나트륨용액으로 알칼리화하여 500㎖의 클로로포름으로 추출하였다. 클로로포름을 증류제거하여 추출액으로부터 식 :
으로 표시되는 화합물 8.34g(수율 60%)을 얻었다.
[참고예 5]
100㎖ 오토클레이브에 O-크실렌 17.17g(0.1617몰), C8F17CH2CH2COCF3(40.0g, 0.0735몰) 및 37㎖의 플루오르화수소를 넣었다. 그런다음 혼합물을 90 내지 100℃의 온도에서 및 9㎏/㎠의 압력에서 교반하면서 18시간동안 반응시켰다.
반응후의 혼합물을 트리클로로트리플루오로에탄으로 추출하였다. 추출물로부터 트리클로로트리플루오로에탄을 진공 제거하여 식 :
로 표시되는 화합물 38.3g(수율 70%)을 얻었다.
[참고예 6]
500㎖ 오토클레이브에 참고예 5에서 얻은 식(IV)로 표시되는 화합물 38.0g(0.05몰), 60% 질산 58㎖ 및 물 57㎖을 넣고 혼합물을 170 내지 180℃에서 2시간동안 반응시켰다.
반응이 완료된후, 반응혼합물을 여과하여 얻어진 고체 케이크를 5%의 수산화 나트륨 용액에 녹이고 여과하였다. 여과액을 황산 수용액으로 산성화하고 에테르로 추출하였다. 추출액으로부터 에테르를 제거하여 식 :
로 표시되는 화합물 39.7g(수율 90%)을 얻었다.
[참고예 7]
참고예 6에서 얻은 식(V)로 표시되는 화합물 39.7g(0.046몰)을 200㎖ 가지형 플라스크에 넣고 150 내지 160℃에서 진공하에 6시간동안 가열하였다.
가열후, 반응혼합물을 플라스크로부터 취하여 에테르로부터 재결정화하여 식 :
으로 표시되는 화합물을 백색 결정형태로 22.7g(수율 60%) 얻었다.
[참고예 8]
냉각관, 온도계, 질소도입관 및 교반기가 부착된 5리터 4-목 플라스크에 마그네슘 24.31g(1몰), 건조 디에틸 에테르 150㎖ 및 소량의 요오드 결정을 넣고 질소를 플라스크에 도입하면서 교반하였다. 600㎖의 디에틸 에테르중의 C4F9CH2CH2I(374g, 1몰)의 용액을 혼합물에 서서히 적가하였다. 그런다음 혼합물을 2시간동안 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온에서 냉각시켜서 거기에 CF3CO2CH3(128g, 1몰)을 적가한후 2시간동안 혼합물을 교반하였다.
반응이 완료된후, 반응 혼합물을 황산용액으로 산성화하였다. 에틸에테르층을 물로 3회 세척한후 황산 나트륨상에서 건조시키고 다시 5산화 인상에서 건조시켰다. 디에틸 에테르층을 진공증류하여 C4F9CH2CH2COCF3로 표시되는 케톤 화합물(비점 153-155℃) 114g(수율 33%)을 얻었다.
[참고예 9]
300㎖ 오토클레이브에 톨루엔 30.40g(0.33몰), 참고예 8에서 얻은 C4F9CH2CH2COCF3(50.62g, 0.15몰) 및 플루오르화 수소 75g을 넣었다. 그런다음 혼합물을 교반하면서 85 내지 90℃의 온도에서 반응시켰다.
반응이 완료된후, 반응 생성물을 트리클로로트리플루오로에탄으로 추출하였다. 추출액을 진공증류하여 에탄을 제거하여 식 :
로 표시되는 화합물 42.6g(수율 83%)을 얻었다.
[참고예 10]
참고예 9에서 얻은 식(VII)의 화합물(52.5g, 0.103몰), 60% 질산 64㎖ 및 물 63㎖을 300㎖ 오토클레이브에 넣고, 혼합물을 180 내지 190℃의 온도에서 교반하면서 반응시켰다.
반응이 완료된후, 녹지 않은것들은 반응혼합물로부터 제거하였다. 고체 잔류물을 200㎖의 5% 수산화나트륨 용액에 녹이고 불용물질은 용액으로부터 여과제거하였다. 여과액을 황산 수용액으로 산성화하여 백색 고체 생성물을 분리해냈다. 고체 생성물을 여과 및 건조시켜 식 :
로 표시되는 화합물 56.2g(수율 96%)을 얻었다.
[참고예 11]
1리터 3-목 플라스크에 참고예 10에서 얻은 식(VIII)로 표시되는 화합물 32.0g(0.056몰), 농축 질산 88g 및 클로로포름 180㎖을 넣었다. 혼합물의 온도를 0 내지 5℃로 유지하면서, 아지화수소산(1.1N) 153㎖을 혼합물에 적가한후 교반하면서 40 내지 45℃에서 2시간동안 가열하였다.
실온에서 12시간동안 교반한후, 수성층과 클로로포름층을 분리하였다. 수성층을 수산화나트륨으로 알칼리화한후 200㎖의 클로로포름으로 추출하였다. 추출액을 황산나트륨상에서 건조시켰다. 추출액의 클로로포름을 증류제거한후 페트롤리움 벤진-디에틸 에테르로부터 재결정하여 식 :
로 표시되는 화합물 16.4g(수율 54%)을 얻었다.
[참고예 12]
300㎖ 오토클레이브에 O-크실렌 31.5g(0.297몰), C4F9CH2CHCOCF3(46.5g, 0.14몰) 및 플루오르화 수소 70g을 넣었다. 그런 다음 혼합물을 75 내지 80℃의 온도에서 교반하면서 17시간동안 반응시켰다.
반응후의 혼합물을 트리클로로트리플루오로에탄으로 추출하였다. 추출액으로부터 트리클로로트리플루오로에탄을 제거하여 식 :
으로 표시되는 화합물 65.5g(수율 90%)을 얻었다.
[참고예 13]
300㎖ 오토클레이브에 참고예 12에서 얻은 식(X)으로 표시되는 화합물 40.4g(0.075몰), 60% 질산 83㎖ 및 물 82㎖을 넣고 그 혼합물을 170 내지 180℃에서 2시간동안 반응시켰다.
반응이 완료된후, 반응 혼합물을 여과하고, 얻어진 고체 케이크를 5% 수산화나트륨 용액에 녹인후 여과하였다. 여과액을 황산 수용액으로 산성화하여 에테르로 추출하였다. 추출액으로부터 에테르를 제거하여 식 :
로 표시되는 화합물 43.5g(수율 88%)을 얻었다.
[참고예 14]
참고예 13에서 얻은 식(XI)로 표시되는 화합물 43.5g(0.66몰)을 200㎖ 가지형 플라스크에 넣고 진공하에서 160℃에서 5시간 동안 가열하였다.
가열후, 반응 혼합물을 플라스크로부터 취하여 에테르로부터 재결정하여 식 :
로 표시되는 화합물을 백색 결정형태로 30.3g(수율 65%)을 얻었다.
[실시예 1]
식(III)으로 표시되는 방향족 디아민(14.25g, 0.02몰)을 35g의 N-메틸-2-피롤리돈(NMP)과 65g의 테트라클로로헥사 플루오로부탄의 혼합물에 녹이고, 식(VI)으로 표시되는 산무수물 16.45g(0.02몰)을 용액에 서서히 첨가한후, 그 혼합물을 교반하면서 25℃의 온도에서 8시간동안 반응시켰다. 이 반응으로 점도가 14000cps(23℃)이고 농도가 23.5중량%인 폴리아미드-산을 얻었다. 폴리아미드-산을 스테인레스(SUS-316) 판넬에 놓고 80℃에서 7분동안, 200℃에서 5분동안 및 300℃에서 10분동안 가열함으로써 50㎛ 두께의 폴리이미드 필름을 얻었다. 필름의 양면을 구리로 무전해 도금한 후 두께가 18㎛되도록 구리로 전기 도금하여 적층체를 얻었다. 적층체의 유전율은 2.6이었고 유전정접은 0.0020이었다(JIS C 6481, 1㎒).
[실시예 2]
방향족 디아민으로서 4, 4′-디아미노디페닐 에테르를 4.00g(0.02몰) 사용하고 용매를 60g의 NMP로 대치한것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 3.2였고 유전정접은 0.0041이었다.
[실시예 3]
방향족 디아민으로서 p-페닐렌디아민을 2.16g(0.02몰) 사용하고 용매를 60g의 NMP와 12g의 테트라클로로헥사플루오로부탄으로 대치한 것외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 3.1이었고 유전정접은 0.0032였다.
[실시예 4]
방향족 디아민으로서 식(IX)의 화합물 10.24g(0.02몰)을 사용하고 방향족 테트라카르복실산 2무수물로서 식(XII)의 화합물을 12.45g(0.02몰) 사용한 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 2.92였고 유전정접은 0.0029였다.
[실시예 5]
방향족 디아민으로서 4, 4′-디아미노디페닐 에테르를 4.00g(0.02몰), 방향족 테트라카르복실산 2무수물로서 식(XII)의 화합물을 12.45g(0.02몰) 및 용매로서 N-메틸-2-피롤리돈을 60g 사용한 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 3.31이었고 유전정접은 0.0045였다.
[실시예 6]
방향족 테트라카르복실산 2무수물로서 피로멜리트 무수물을 4.36g(0.02몰) 및 용매로서 N-메틸-2-피롤리돈을 60g 사용한외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 3.03이었고 유전정접은 0.0031이었다.
[실시예 7]
방향족 디아민으로서 식(IX)의 화합물을 10.24g(0.02몰), 방향족 테트라카르복실산 2무수물로서 피로멜리트 무수물을 4.36g(0.02몰) 및 용매로서 N-메틸-2-피롤리돈을 60g 사용한 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 3.16이었고 유전정접은 0.0033이었다.
[실시예 8]
방향족 디아민으로서 p-페닐렌디아민을 2.16g(0.02몰), 방향족 테트라카르복실산 2무수물로서 식(XII)의 화합물을 12.45g(0.02몰) 및 용매로서 N-메틸-2-피롤리돈을 60g 사용한 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 3.25였고 유전정접은 0.0042였다.
[실시예 9]
실시예 1에서 제조한 것과 동일한 폴리아미드-산의 점도를 NMP로 적당히 정장하여 침지를 위해 두께가 0.1㎜이고 진공부피가 55%인 다공성 폴리테트라플루오로에틸렌 필름(Zitex G 104, 미국 노오튼 코오퍼레이티드 리미티드 제품)에 적용하였다. 침지된 필름을 150℃에서 건조시킨후 300℃에서 20분동안 가열하며 산을 이미드화하여 복합 시트를 얻었다. 그러한 시트 8매를 바로 옆의 시트사이에 끼워진 PEA(테트라플루오로에틸렌-퍼플루오로 비닐 에테르 공중합체)의 필름과 층으로 겹겹이 놓고, 그 결과 형성된, 사이에 PFA필름이 끼워 있는 조립체의 맨 윗면과 아래면에 35㎛의 구리 호일을 놓았다: 조립체를 가열판 사이에 넣고 330℃의 온도 및 40㎏/㎠의 압력에서 10분동안 가열-가압하여 적층체를 얻었다. 적층체의 유전율은 2.18이었고 유전정접은 0.0009였다.
[실시예 10]
방향족 디아민으로서 p-페닐렌디아민을 2.16g(0.02몰), 용매로서 55g의 NMP와 11g의 테트라클로로헥사플루오로부탄의 혼합물 및 기재로서 폴리테트라플루오로에틸렌 단섬유부직포(Polyflon Paper PA-5L, 다이긴 고오교오 가부시끼가이샤 제, 두께 0.55㎜, 진공부피 75%)를 사용한것외에는 실시예 9와 동일한 방법으로 복합 시트를 제조하였다. 2개의 그런 시트를 사용하여 실시예 9와 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 9와 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 2.31이었고 유전정접은 0.0017이었다.
[실시예 11]
방향족 테트라카르복실산으로서 피로멜리트 2무수물을 4.36g(0.02몰), 용매로서 NMP를 60g 및 기재로서 두께가 0.5㎜이고 진공부피가 60%인 폴리테트라플루오로에틸렌 단섬유/석영 단섬유(80 : 20 중량비) 혼합 부직포를 사용한 것외에는 실시예 9와 동일한 방법으로 복합 시트를 제조하였다. 35㎛의 구리 호일을 그 사이에 12.5㎛의 PFA 필름이 끼워있는 복합 시트의 상면과 하면에 놓음으로써 적층체를 제조하고 그 조립체를 330℃ 및 40㎏/㎠에서 10분동안 가열-가압하였다. 실시예 9와 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 2.52였고 유전정접은 0.0015였다.
[실시예 12]
기재로서 두께가 0.5㎜이고 진공부피가 60%인 폴리테트라플루오로에틸렌 단섬유/방향족 폴리아미드 단섬유(90 : 10 중량비) 혼합 부직포를 사용한것 외에는 실시예 9와 동일한 방법으로 복합 시트를 제조하였다. 복합 시트를 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로 적층체를 제조하였다. 실시예 9와 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 2.35였고 유전정접은 0.0028이었다.
[실시예 13]
방향족 디아민으로서 p-페닐렌디아민을 2.16g(0.02몰), 55g의 NMP와 11g의 테트라클로로플루오로부탄의 혼합물 및 기재로서 폴리테트라플루오로에틸렌 장섬유직물(평직, 중량 196g/㎡)을 사용한 외에는 실시예 9와 동일한 방법으로 복합 시트를 제조하였다. 적층체를 형성하였다. 실시예 9와 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 2.60이었고 유전정접은 0.0022였다.
[실시예 14]
방향족 테트라카르복실산으로서 피로멜리트 2무수물을 4.36g(0.02몰), 용매로서 NMP를 60g 및 기재로서 PFA 장섬유/방향족 폴리아미드 장섬유(90 : 10 중량비) 혼합직포(평직, 중량 163g/㎡)를 사용한 외에는 실시예 9와 동일한 방법으로 복합 시트를 제조하였다. 복합 시트를 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로 적층체를 형성하였다. 실시예 9와 동일한 방법으로 측정한바, 적층체의 유전율은 2.61이었고 유전정접은 0.0033이었다.
[실시예 15]
다음의 반복단위를 가지는 플루오르-함유 폴리이미드를 NMP에 녹이고 그 용액의 점도를 적당하게 조정한후, 실시예 9에서 사용한 것과 동일한 다공성 폴리테트라플루오로 에틸렌 필름을 이 용액으로 침지시킨후 200℃에서 필름을 건조시킴으로써 복합 시트를 제조하였다. 복합 시트를 사용하여 실시예 9와 동일한 방법으로 적층체를 형성하였다. 적층체의 유전율은 22.20이었고 유전정접은 0.0010이었다.
[실시예 16]
다음의 반복 단위를 가지는 플루오르-함유 폴리이미드를 NMP에 녹이고 그 용액의 점도를 적당하게 조정한후, 실시예 10에서 사용한 것과 동일한 폴리테트라플루오로에틸렌 부직포를 이 용액으로 침지시킨후 200℃에서 건조시킴으로써 복합 시트를 제조하였다. 이 복합 시트를 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로 적층체를 형성하였다. 적층체의 유전율은 2.21이었고 유전정접은 0.0013이었다.
[실시예 17]
하기의 구조식을 가지는 플루오르-함유 폴리이미드를 NMP에 녹인 용액의 점도를 적당하게 조정하고, 실시예 11에서 사용한 것과 동일한 폴리테트라플루오로에틸렌 단섬유/석영 단섬유 혼합 부직포를 이 용액으로 침지시킨후 건조시켜서 복합 시트를 제조하였다. 복합 시트를 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로 구리 호일이 있는 적층체를 제조하였다. 적층체의 유전율은 2.40이었고 유전정접은 0.0012였다.
Claims (5)
- 필수적으로 금속 필름 또는 시트와 다음식(1)로 표시되는 플루오르-함유 폴리이미드의 필름 또는 시트로 이루어지는 적층체.
[식중, R1은 방향족 테트라카르복실산 2무수물로부터 2개의 산무수물 기를 제거한 잔기이고 R2는 방향족 디아민으로부터 2개의 아미노 기를 제거한 잔기이며 R1과 R2의 적어도 하는 주쇄에 다음식 :
(식중
Rf : C1~10의 퍼플루오로알킬, Rf′ : C1~20의 퍼할로알킬, p : 1 내지 3의 정수, q : 0 또는 1 내지 3의 정수, r : 0 또는 1, s : 0 또는 1 내지 5의 정수, t : 0 또는 1 내지 5의 정수, 그리고 Y : X와 동일하거나 또는 수소원자, C1~8의 알킬 또는 C1~8의 할로알킬으로 표시되는 기를 함유하며 n은 1 내지 2,000의 정수이다.] - 다음식(2)로 표시되는 플루오르-함유 폴리이미드로 침지된 플루오로탄화수소 중합체 기재를 필수적으로 포함하는 복합 시트.
[식중, R1은 방향족 테트라카르복실산 2무수물로부터 2개의 산무수물 기를 제거한 잔기이고 R2는 방향족 디아민으로부터 2개의 아미노 기를 제거한 잔기이며 R1과 R2의 적어도 하나는 주쇄에 다음식 :
(식중
Rf : C1~10의 퍼플루오로알킬, Rf′ : C1~20의 퍼할로알킬, p : 0 또는 1 내지 3의 정수, q : 0 또는 1 내지 3의 정수, r : 0 또는 1, s : 0 또는 1 내지 5의 정수, t : 0 또는 1 내지 5의 정수, 그리고 Y : X와 동일하거나 또는 수소원자, C1~8의 알킬 또는 C1~8할로알킬)으로 표시되는 기를 함유하며 n은 1 내지 2,000의 정수이다.] - 필수적으로 금속 필름 또는 시트와 제2항의 복합 시트로 이루어지는 적층체.
- 제2항에 있어서, 플루오로탄화수소 중합체 기재가 플루오로탄화수소 중합체의 다공성 필름 또는 시트, 섬유 직물 또는 부직포인 것을 특징으로 하는 복합 시트.
- 제3항에 있어서, 플루오로탄화수소 중합체 기재가 플루오로탄화수소 중합체의 다공성 필름 또는 시트, 섬유 직물 또는 부직포인 것을 특징으로 하는 적층체.
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