KR910004809A - 비가역 아실전달시약으로서 엔올 에스테르를 사용하는 유기화합물의 거울상 및 부위선택적 합성 - Google Patents

비가역 아실전달시약으로서 엔올 에스테르를 사용하는 유기화합물의 거울상 및 부위선택적 합성 Download PDF

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Abstract

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Description

비가역 아실전달시약으로서 엔올 에스테르를 사용하는 유기화합물의 거울상 및 부위선택적 합성
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 알코올 기질에 유사한 극성의 유기용매에 카이랄 또는 메소알코올 기질과 과량이 엔올 에스테를 혼합하여 혼합물을 형성하는 단계, 상기 혼합물을 촉매량의 프로테아제 또는 에스테라제와 배양하는 단계, 및 상기 혼합물로부터 상기 알코올 기질의 광학적으로 농축된 입체선택적 아실화 형태를 분리하는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 입체선택적으로 아실화된 알코올의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 효소는 리파제, 프로테아제 N 또는 콜레스테롤 에스테라제인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 라파제는 돼지췌장(PPL, 유형Ⅱ)인 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 아실화제는 이소프로페닐 아세테이트, 이소프로페닐 발레레이트, 비닐아세테이트, 비닐발레레이트 또는 비닐프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항에 있어서, 상기 효소는 지지체에 고정화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제3항에 있어서, 상기 기질은 2-N-벤질옥시카르보닐(Z) 세리놀, 글리시돌, 솔케탈, (±)-2-옥탄올, 술카톨 또는 페로세닐 에탄올인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 프로테아제 또는 에스테라제는 지지체에 고정화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 아실화제는 비닐아세테이트 또는 비닐프로피오네이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 돼지 체장(PPL. 유형 Ⅱ)은 지지체에 고정되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제2항에 있어서, 리파제는 슈도모나스종(PSL. 유형 ⅩⅢ)인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 기질은 2-0-벤질글리세롤, 슈데놀, 2-히드록시프로판알 디메틸 아세탈 또는 3-히드록시 부탄알 디메틸 아세탈인 것을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 아실화 시약은 비닐아세테이트 또는 이소프로페닐 아세테이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 다음식의 화합물을 분쇄하는 방법에 있어서,
    (상기식에서 X는 2,3,4,5,6,7,8 또는 9위치에서 임의적으로 S 또는 O원자를 포함하는 2 내지 10의 탄소원자의 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내며, R은 -CH2OR1이며 여기서 R1은 수소, 1 내지 6탄소원자의 알킬, 테트라히드로피라닐, 에톡시에틸, 아실 또는 CO2R2, 또는 (R3)3Si이며 여기서 R3는 독립적으로 1-10탄소원자의 알킬, 아릴이며 여기서 R2는 1 내지 6탄소원자이다) 상기 화합물을 아실화 시약의 존재하에 리파제와 혼합하여 이로써 해당 S알코올과 R아세테이트를 얻는 단계와, 상기 알코올을 디에틸아조카르복실레이트, 트리페닐포스핀 및 프롬산으로 처리하고 이어서 중간체 포름산에스테르를 중성의 알루미나 및 에탄올을 가수분해시켜 본질상 완전한 전환을 한 해당 R알코올 화합물을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 아실화제는 이소프로페닐아세테이트, 이소프로페닐발레레이트, 비닐아세테이트, 비닐프로피오네이트 및 비닐발레레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 리파제는 슈도모나스종(PSL, 유형 ⅩⅢ), 돼지췌창(PPL 유형Ⅱ), 칸디다실린드라이사(CCL, 유형 ⅤⅡ), 아마노 P, ANL, 아스페르길루스 니거, 또는 ChE 콜레스테롤 에스타라제로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제13항에 있어서, 리파제는 돼지췌장(PPL, 유형 Ⅱ) 또는 아미노 P인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 아실화 시약은 이소프로페닐아세테이트 또는 비닐아세테이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제13항에 있어서, 리파제는 돼지췌장(PPL)이며, 아실화시약은 비닐아세테이트이며, 상기 화합물은 메틸 7-(3S-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-4Z-헵테노이트(1S) 메틸7-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-4-헵테노에이트(4) 3-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)프로핀(5)메틸7-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-5Z-헵테노에이트(6) 또는 메틸 7-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-헵테노에이트(7)인 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 상기 화합물은 메틸 7-(3S-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-4Z-헵테노에이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 리파제는 지지체상에 고정화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  21. 다음식의 화합물을 분해하는 방법에 있어서,
    (상기식에서 X는 2,3,4,5,7,8 또는 9위치에서 임의적으로 S 또는 O원자를 포함하는 2 내지 10의 탄소원자의 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타내며, R은 -CH2OR1이며 여기서 R1은 수소, 1 내지 6탄소원자의 알킬, 테트라히드로피라닐, 에톡시에틸, 아실 또는 CO2R2, 또는 (R3)3Si이며 여기서 R3는 독립적으로 1-10탄소원자의 알킬, 아릴이며 여기서 R2는 1 내지 6탄소원자이다) 상기 화합물을 아실화 시약의 존재하에 리파제와 혼합하여 이로써 해당 S알코올과 R아세테이트를 얻는 단계와, 상기 R 아세테이트 화합물은 구아니딘 및 알코올로 처리하여 해당 R알코올을 얻은 단계, 상기 R알코올을 아실화제의 존재하에 리파제와 혼합하여 이로써 해당 R아세테이트를 얻는 단계, 그리고 상기 R아세테이트를 구아니딘 및 알코올로 처리하여 이로써 광학적으로 순수한 R알코올 화합물을 얻는 단계로 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 아실화제는 이소프로페닐아세테이트, 이소프로페닐발레리이트, 비닐아세테이트, 비닐프로피오네이트 및 비닐발레레이트로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 리파제는 슈도모나스종(PSL, 유형 ⅩⅢ), 돼지췌창(PPL 유형Ⅱ), 칸디다 실린드라이사(CCL. 유형 ⅤⅡ),및 아마노 P로 구성되는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제21항에 있어서, 리파제는 돼지췌장(PPL, 유형 Ⅱ) 또는 아미노 P인 것을 특징으로 하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 아실화 시약은 이소프로페닐아세테이트 또는 비닐아세테이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  26. 제21항에 있어서, 리파제는 돼지췌장(PPL)이며, 아실화시약은 비닐아세테이트이며, 상기 화합물은 메틸 7-(3S-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-4Z-헵테노이트(1S) 메틸7-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-4-헵테노에이트(4) 3-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)프로핀(5)메틸7-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-5Z-헵테노에이트(6) 또는 메틸 7-(3-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-헵테노에이트(7)인 것을 특징으로 하는 방법.
  27. 제26항에 있어서, 상기 화합물은 메틸 7-(3S-히드록시-5-옥소-1-시클로펜텐-1-일)-4Z-헵테노에이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 제18항에 있어서, 리파제는 지지체상에 고정화되는 것을 특징으로 하는 방법.
  29. 제13항에 있어서, 리파제는 CHCl3,벤젠, 톨루엔, t-부틸메텔에테르, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르 또는 헥산으로 구성되는 군으로부터 선택된 용매의 존재하에 아실화제와 혼합되는 것을 특징으로 하는 방법.
  30. 제21항에 있어서, 리파제는 CHCl3,벤젠, 톨루엔, t-부틸메텔에테르, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르 또는 헥산으로 구성되는 군으로부터 선택된 용매의 존재하에 아실화제와 혼합되는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890012417A 1988-08-30 1989-08-30 비가역 아실전달시약으로서 엔올 에스테르를 사용하는 유기화합물의 거울상 및 부위선택적 합성 KR910004809A (ko)

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