KR900016249A - 항바이러스제 3'-치환 메틸 뉴클레오사이드류 - Google Patents

항바이러스제 3'-치환 메틸 뉴클레오사이드류 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

항바이러스제 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드류
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드류 및 히드록시 보호기를 갖는 일반식(Ⅰ)의 뉴클레오사이드류, 그리고 B가 히드록시 또는 아미노기인 경우, 그의 보호 형태
    상기식중, ~B는 B가 알파 또는 베타일 수 있음을 가리킨다. B는 자연발생적인 뉴클레오사이드 염기를 비롯하여 5-플루오로, 5-브로모, 5-요오드, 5-클로로, 5-트리플루오로메틸, 5-에틸, 5-(2-브로모비닐)우라실, 트리아졸카르복사미드, 2-아미노퓨린, 2,6-디아미노퓨린, 4-클로로피리미딘, 피리미딘, 아자피리미딘, 퓨린, 2,6-디클로로퓨린, 2-아미노-6-클로로퓨린, 및 데아자퓨린을 포함하여 피리미딘의 N′ 헤테로시클릭 질소 원자나 퓨린의 N9또는 N7헤테로시클릭 질소원자를 통해 테트라히드로퓨란 고리에 연결된 피리미딘 및 퓨린 뉴클레오사이드 염기로 이루어진 군중에서 선택된다. R 및 Q는 각각 할로겐이나, 하나는 수소이고 다른 하나는 할로겐이다.
  2. 다음 일반식을 가지며 청구범위 제1항에 의해 정의되는 바와 같은 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드
    상기식중, B는 제1하에서 정의된 바와 같고, R1및 R2는 독립적으로 수소 및 히드록시 보호기중에서 선택됨.
  3. 제2항의 화합물의 α 아노머.
  4. 제2항의 화합물의 β 아노머.
  5. 다음 일반식을 가지며 청구범위 제1항에 의해 정의되는 바와 같은 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드
    상기식중, B는 제1항에서 정의된 바와 같고, R1및 R2는 독립적으로 수소 및 히드록시 보호기중에서 선택됨.
  6. 제5항의 화합물의 α 아노머.
  7. 제5항의 화합물의 β 아노머.
  8. 1-(2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-에리드로-펜토퓨라노실)티민, 1-(2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-α-D-에리드로-펜토퓨라노실)티민, 1-(2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-α-D-에리드로-펜토퓨라노실)시토신, 1-(2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-α-D-에리드로-펜토퓨라노실)시토신, 1-(3-데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-아라비노퓨라노실)시토신, 9-[2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-에리드로-펜토퓨라노실]아데닌,9-(2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-에리드로-펜토퓨라노실)히포크산틴, 2,3-디데옥시-3-아지도메틸-β-D-에리드로-퓨라노실)티민, 1-(3-데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-리보퓨라노실)시토신, 9-(3-데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-리보펜토퓨라노실)-구아닌,9-(2,3-디데옥시-3-C-히드록시메틸-β-D-리보펜토퓨라노실)-구아닌 중에서 선택됨을 특징으로 하는 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드.
  9. 일반식(Ⅱ)로 표시되는 3′-치환 메틸 튜클레오사이드류
    상기식중, ~B는 B가 알파 또는 베타일 수 있음을 가리킨다. B는 자연발생적인 뉴클레오사이드 염기를 비롯하여 5-플루오로, 5-브로모, 5-요오드, 5-클로로, 5-트리플루오로메틸, 5-에틸, 5-(2-브로모비닐)우라실, 트리아졸카르복사미드, 2-아미노퓨린, 2,6-디아미노퓨린, 4-클로로피리미딘, 피리미딘, 아자피리미딘, 퓨린, 2,6-디클로로퓨린, 2-아미노-6-클로로퓨린, 및 데아자퓨린을 포함하여 피리미딘의 N′ 헤테로시클릭 질소 원자나 퓨린의 N9또는 N7헤테로시클릭 질소원자를 통해 테트라히드로퓨란 고리에 연결된 피리미딘 및 퓨린 뉴크레오사이드 염기로 이루어진 군중에서 선택된다, R 및 Q는 모두 수소, 또는 모두 할로겐이나 또는 하나는 수소이고 다른 하나는 수소 또는 할로겐이다. X 및 Y는 같거나 다르고 각각 탄소원자를 1-6개 갖는 아살아미도, 알콕시, 아실옥시 또는 알킬티오, 할로겐, 아지도, 아미노, -SH 및 탄소원자를 6-10개 갖는 아르알콕시, 아릴옥시 또는 아릴티오이거나 또는 X나 Y 중 하나는 상기 치환체중 하나이고 다른 하나는 X가 O-아실인 때를 제외하고는 히드록시 또는 보호 히드록시이다.
  10. 1-(2,3-디데옥시-3-아지도메틸-β-D-에리드로-퓨라노실)티민, 1-(2,3-디데옥시-3-아지도메틸-β-D-에리드로-퓨라노실)우라실, 1-(2,3-디데옥시-3-C-플루오로메틸-β-D-에리드로-펜토퓨라노실)티민 중에서 선택됨을 특징으로 하는 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드.
  11. 1,2,5-트리-O-아세틸-3-데옥시-3-[(아세톡시)메틸]-β-D-리보퓨라노스, 메틸 5-O-벤질-2,3-디데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-에리드로-펜토퓨라노사이드, 1-[2,5-디-O-아세틸-3-데옥시-3-[(아세톡시)메틸]-β-D-리보퓨라노실)우라실, 1-[2,5-디-O-아세틸-3-데옥시-3-[(아세톡시)메틸-β-D-리보퓨라노실]시토신, 1-[2-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-리보퓨라노실]우라실, 1-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸-β-D-리보퓨라노실]우라실, 1-[5-O-벤질-2,3-디데옥시-3-[(벤질옥시)메틸-β-D-에리드로-펜토퓨라노실]우라실, 1-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸-β-D-리보퓨라노실]-4-티오우라실, 1-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸-β-D-리보퓨라노실]시토신, 1-[5-O-벤질-3-(벤질옥시)메틸-2,3-디데옥시-β-D-에리드로-퓨라노실]티민, 1-[5-O-벤질-2,3-디데옥시-3-[(메탄술포닐옥시)-메틸-β-D-에리드로-퓨라노실]티민, 1-[5-O-벤질-2,3-디데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-에리드로-펜토퓨라노실]우라실, 5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-1,2-안히드로-α-D-리보퓨라노스, 1-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-리보퓨라노실]티민, 5′-O-벤질-3′-[(벤질옥시)메틸]-2,2′-안히드로-β-D-우리딘, 1-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-아라비노퓨라노실]우라실, 1-[2,5-디-O-아세틸-3-데옥시-3-[(아세톡시)메틸-β-D-아라비노퓨라노실]-4-티오우라실,9-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-리보퓨라노실]아데닌, 9-[5-O-벤질-2,3-디데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-리보퓨라노실]아데닌, 5′-O-벤질-3′-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-1,2-O-이소프로필리덴-α-D-리보퓨라노스, 1,2-디-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸-α- 및 β-디-리보퓨라노스, 1-(2-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤조일옥시)메틸-β-D-리보퓨라노실티민, 1-[5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤조일옥시)메틸]-β-리보퓨라노실티민]티민, N2-아세틸-9-(3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-리보-펜토퓨라노실)구아닌, N2-아세틸-9-(2-O-아세틸-3-데옥시-3-C-히드록시메틸]-β-D-리보-펜토퓨라노실]구아닌, 9-(5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤질옥시)메틸]-β-D-리보-펜포퓨라노실)구아닌, 1-(2-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤조일옥시)-메틸]-β-D-리보퓨라노실)우라실, 1-(5-O-벤질-3-데옥시-3-[(벤조일옥시)메틸]-2-히드록시-β-D-리보퓨라노실)우라실, 1-(5-O-벤질-3[(벤조일옥시)메틸]-2,3-디데옥시-β-D-에리드로-퓨라노실)우라실, 1-(5-O-벤질-2,3-디데옥시-3[(메탄술포닐)메틸]-β-D-에리드로-퓨라노실)우라실, 1(2,3-디데옥시-3-[(메탄술포닐)메틸]-β-D-에리드로-퓨라노실)우라실, 1,2-디-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-C-플루오로메틸-β-D-리보-펜토퓨라노스, 1-(2-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-C-플루오로메틸-리보-펜토퓨라노실)티민, 1-(5-O-벤질-3-데옥시-3-C-플루오로메틸-β-D-리보-펜토퓨라노실)티민, 1-(5-O-벤질-2,3-디데옥시-3-C-플루오로메틸-β-D-에리드로-펜토퓨라노실)티민 중에서 선택됨을 특징으로 하는, 3′-치환 메틸 뉴클레오사이드 제조시 유용한 중간체.
  12. 일반식(Ⅲ)의 1,2-이소프로필리덴-3-데옥시-3-R2O-메틸-5-O-R1-α-D-리보퓨라노스를
    (상기식중, R1및 R2는 각각 수소 또는 히드록시 보호기임)
    일반식(Ⅳ) 또는 일반식(XI)의 뉴클레오사이드 염기 반응성 중간체로
    (상기식중, Z는 뉴클레오사이드 염기 반응성 에스테르이고 아실은 탄소원자를 7개까지 갖는 알카노일 또는 아로알기임) 전환시킨 다음, 상기 일반식(Ⅳ) 또는 (XI)의 중간체를 반응 조건하에서 상기 정의한 바와 같은 뉴크레오사이드 염기 B나 그의 활성화 유도체와 접촉시키고, 소망하는 경우, 보호기를 제거함으로서 다음식의 3′-데옥시-3′-히드록시메틸 뉴클레오사이드 동족체.
    얻은 다음, 소망하는 경우, 그의 2′-OH기를 공지수단에 의해 수소로 치환시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 3′-데옥시-3′-치환 메틸 뉴클레오사이드의 제조방법.
    (상기식중 B는 상기 정의한 바와 같은 뉴클레오사이드이고, R 및 Q는 수소이거나, R 및 Q중 어느 하나는 히드록시이고 나머지는 수소임).
  13. 일반식(XXXI)의 화합물을 공지수단에 의해 일반식(XXXIV)의 화합물로 전환시킨 다음, 촉매적 수소첨가 조건하에서 후자를 수소첨가시켜 일반식(XXXV)의 화합물을 얻은 다음
    (상기식중 R1및 R2는 수소 또는 히드록시 보호기이고 알킬은 탄소원자를 7개까지 갖는 알킬기임) 일반식(XXXV)의 화합물을 일반식(XXXI)의 뉴클레오사이드 염기 반응형
    (상기식중, R7은 브롬 또는 활성화 에스테르기임)으로 전환시킨후, 일반식(XXXⅠ)의 화합물을 일반식(XXⅡ) 화합물을 얻기 위한 반응조건하에서, 상기 정의한 뉴클레오사이드 염기 B 또는 그의 활성화 유도체와 접촉시키고, 소망하는 경우, 보호기를 제거함을 특징으로 하는 일반식(XXⅡ)이 3′-데옥시-3′-치환 메틸 뉴클레오사이드의 제조방법.
    (상기식중, R1및 R2는 각각 수소 또는 히드록시 보호기이고 B는 상기 정의한 바와 같은 뉴클레오사이드 염기임).
  14. 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅶ)의 화합물을
    (상기식중, B는 상기 정의한 바와 같은 뉴클레오사이드 염기이고, 아실은 탄소원자를 7개까지 갖는 알카노일 또는 아로일기이며, R1및 R2중 하나는 수소이고 나머지 하나는 히드록시 보호기임) 알킬술포닐, 아릴술포닐 또는 트리플루오로알킬술포닐 아실화제와 접촉시켜 일반식(Ⅴ) 또는 (Ⅶ) 화합물의 술포닐옥시 유도체(이때 어느 경우에서나 R1과 R2중 하나는 상기 아실화제의 알킬술포닐, 아릴술포닐 또는 트리플루오로알킬술포닐기임)를 얻은 다음 상기 술포닐 옥시리를 후술하는 일반식(Ⅱ)의 X 또는 Y기로 치환시킬 수 있는 친핵성 시약과 상기 술포닐옥시 유도체를 접촉시키며, 소망하는 경우, 상기 보호기들을 제거함을 특징으로 하는 일반식(Ⅱ)의 3′-데옥시-3′-치환 메틸 뉴클레오사이드의 제조방법.
    (상기식중, X, Y, R, Q 및 B는 앞서 정의한 바와 같음).
  15. 실온에서 수분과 대기의 부재하에 테트라히드로퓨란 용액 중 디에틸아미노술퍼 트리플루오로라이드로써 1,2 : 5,6-디-O-이소프로필리덴-3-C-히드록시메틸-α-D-글루코-헥소퓨라노스를 1,2 : 5,6-디-O-이소프로필리덴-3-데옥시-3-C-플루오로메틸-α-D-글루코-헥소퓨라노스로 전환시키고, 이를 공지수단에 의해 1,2-디-O-아세틸-5-O-벤질-3-데옥시-3-C-플루오로메틸-β-D-리보-펜토퓨라노스로 전환시킨 다음 실릴화제 및 트리플루오로메탄술폰산 존재하에 극성 비양자성 용매중에서 상기 정의한 뉴클레오사이드염기 B와 접촉시킴으로서, 일반식(XXXIX) 화합물의 2′-O-아세테이트(R1은 벤질임)를 얻은 다음, 상기 화합물을 공지의 2′-탈산소화 반응에 의해 일반식(XXXX)의 화합물(R1은 벤질임)로 전환시키며, 소망하는 경우, 일반식(XXXIX) 또는 (XXXX)의 화합물로부터 보호기 R1을 제거함을 특징으로 하는 일반식(XXXIX) 또는 (XXXX)의 3′-데옥시-3′-플루오로메틸 뉴클레오사이드의 제조방법.
    (상기식중, B는 상기 정의한 바와 같고, R1은 수소 또는 히드록시 보호기임).
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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