KR900014379A - 5-치환-1,4-디히드로-4-옥소-나프티리딘-3-카르복실레이트 항균제 - Google Patents

5-치환-1,4-디히드로-4-옥소-나프티리딘-3-카르복실레이트 항균제 Download PDF

Info

Publication number
KR900014379A
KR900014379A KR1019900003295A KR900003295A KR900014379A KR 900014379 A KR900014379 A KR 900014379A KR 1019900003295 A KR1019900003295 A KR 1019900003295A KR 900003295 A KR900003295 A KR 900003295A KR 900014379 A KR900014379 A KR 900014379A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
methyl
dihydro
fluoro
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1019900003295A
Other languages
English (en)
Inventor
디세자르 피에르
부자르 다니엘
키셀 장-레느
Original Assignee
아이삭 자아코브스키
브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴패니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아이삭 자아코브스키, 브리스톨-마이어즈 스퀴브 컴패니 filed Critical 아이삭 자아코브스키
Publication of KR900014379A publication Critical patent/KR900014379A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Abstract

내용 없음

Description

5-치환-1,4-디히드로-4-옥소-나프티리딘-3-카르복시레이트 항균제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (37)

  1. 다음 일반식을 갖는 화합물 및 약리적으로 허용되는 그의 산부가염, 그리고 R3이 H인 이 화합물의 약리적으로 허용되는 금속 및 아민염
    상기식 중, R1은 3~6환원을 포함하고 메틸과 불소중에서 선택된 치환체를 3개까지 각각 갖는 탄소원자 3~6개의 시클로알킬 및 탄소원자 3~7개의 시클로알킬알킬, 탄소원자를 2~6개 갖는 저급알킬, 탄소원자 2~6개와 불소원자 1~3개를 갖는 저급플루오로알킬, 및 1 또는 2개의 불소 또는 트리-플루오로메틸 치환체를 갖는 치환페닐 또는 페닐중에서 선택되고; R3은 수소, 탄소원자를 1~4개 갖는 저급알킬, 생리적으로 가수분해 가능한 에스테르기, 또는 유기합성분야에서 통상적으로 사용되는 쉽게 제거할 수 있는 형태의 카르복시-보호기이고; R5는 탄소원자를 1~6개 갖는 저급알킬, 탄소원자를 2~6개 갖는 저급알케틸, 탄소원자를 3~6개 갖는 시클로알킬, 탄소원자를 4~7개 갖는 시클로알킬알킬, 탄소원자를 6~10개 갖는 아릴, 및 탄소원자를 7~11개 갖는 아르알킬 중에서 선택되며;R7은 1 또는 2개의 환을 갖고 4내지 9환원 및 O,S,N중에서 선택된 부가적인 헤테로원을 2개까지 갖는 질소헤테로환으로서, 상기 헤테로환은 그의 고리-N원자를 통해 공유적으로 부착되어 있고 이 헤테로환은 6개까지의 탄소원자를 가지며 알킬, 알카노일, 히드록시알킬, 히드록시, 염소, 불소, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 아미노알킬, 알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 카르복시, 카르복시알킬, 및 카르복사미도중에서선택된 1또는 2개의 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서, R3이 H인 것이 특징인 화합물.
  3. 제 1항에 있어서, R1이 시클로프로필인 것이 특징인 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, R1이 2-플루오로에틸인 것이 특징인 화합물.
  5. 제 1항에 있어서, R1이 2-플루오로페닐인 것이 특징인 화합물.
  6. 제 1항에 있어서, R1이 4-플루오로페닐인 것이 특징인 화합물.
  7. 제 1항에 있어서, R1이 2,4-플루오로페닐인 것이 특징인 화합물.
  8. 제 1항에 있어서, R1이 메틸인 것이 특징인 화합물.
  9. 제 1항에 있어서, R7이 1-피롤리디닐 또는 치환 1-피롤리디닐인 것이 특징인 화합물.
  10. 제 1항에 있어서, R7이 3-아미노-1-피롤리디닐인 것이 특징인 화합물.
  11. 제 1항에 있어서, R7이 3(S)-아미노-1-피롤리디닐인 것이 특징인 화합물.
  12. 제 1항에 있어서, R1이 시클로프로필, R3이 수소, R5가 메틸이고 R7이 3-아미노-1-피롤리디닐인 것이 특징인 화합물.
  13. 제 1항의 화합물의 염산염.
  14. 제 1항에 있어서, R1이 3급-부틸인 것이 특징인 화합물.
  15. 제 1항에 있어서, 7-(3S)-아미노-1-필롤리디닐)-1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  16. 제15항의 화합물의 염산염.
  17. 제 1항의 화합물의 저급알킬 에스테르류.
  18. 3급 아민염기 가용성용매 존재하, 비양자성 유기용매중에서 다음 일반식(Ⅱ)의 화합물을
    (상기식중, R1,R3및R5는 제1항에서 정의한 바와 같고 X는 할로겐, 오르가노술페니트 및 오르가노포스페이트중에서 선택된 치환가능한 이탈기임) 치환 반응조건하에서 일반식 R7H의 헤테로환 (R7은 제1항에서 정의한바와 같음)과 접촉시킴을 특징으로하는 제 1항의 화합물의 제조방법.
  19. 제 1항에 있어서, 7-((3S)-3-아미노-1-피롤리디닐-1,4-디히드로-1-(2,4-디플루오로페닐)-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  20. 제 1항에 있어서, 7-((3S)-3-아미노-1-피롤리디닐-1,4-디히드로-1-(1,1-디메틸에틸)-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  21. 제 1항의 화합물의 비독성 항감염 유효량과 약리적으로 허용되는 담체를 함유하는 단위투여형태의 항감염 약리적 조성물.
  22. 제 1항에 있어서, R7이 1-피페라지닐인 것이 특징인 화합물.
  23. 제 1항에 있어서, 1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-7-(1-피페라지닐)나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  24. 제 1항에 있어서, R7이 4-메틸-1-피페라지닐인 것이 특징인 화합물.
  25. 제 1항에 있어서, 1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-7-(4-메틸-1-피페라지닐)나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  26. 반응조건하, 비양성자성 용매중 -30내지 -78℃의 온도범위에서 다음구조식(Ⅲ)의 화합물을 강염기 및 일반식 R5X(R5는 탄소원자 1-6개의 저급알킬, 탄소원자 2-6개의 저급알케닐, 탄소원자 3-6개의 시클로알킬, 탄소원자 4-7개의 시클로알킬알킬, 탄소원자 6-10개의 아릴, 및 탄소원자 7-11개의 아르알킬중에서 선택되며 X는 치환가능한 이탈기임)의 화합물과 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물의 실제적인 양을 생산하기에 충분한 시간동안접촉시킴을 특징으로하는 다음 일반식(Ⅳ)의 화합물의 제조방법.
    (상기식중 R5는 상기 정의한 바와 같음)
  27. 제 1항에 있어서, 7-(3-메틸-1-피페라지닐)-1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산 및 그의 염산염 중에서 선택되는 화합물.
  28. 제 1항에 있어서, 1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-7-[(3S)-3-히드록시-1-필롤리디닐]-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  29. 제 1항에 있어서, 에틸 7-(1-피페라지닐)-1-시클로프로필-1,4-디히드로-5-에틸-6-플루오로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실레이트인 화합물.
  30. 제 1항에 있어서, 7-((3S)-3-아미노-1-필롤리디닐)-1-시클로프로필-1,4-디히드로-5-에틸-6-플루오로-4-옥소나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  31. 제 1항에 있어서, 7-((3S)-3-아미노-1-필롤리디닐)-1-에틸-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  32. 제 1항에 있어서, 7-((3S)-3-아미노-1-필롤리디닐)-1-(4-플루오로페닐)-5-메틸-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  33. 제 1항에 있어서, 1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디히드로-7-((3S)-3-히드록시-1-피롤리디닐]-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  34. 제 1항에 있어서, 1-(2,4-디플루오로페닐)-1,4-디히드로-7-(3-에틸아미노메틸-1-피롤리디닐)-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  35. 제 1항에 있어서, 7-((3S)-3-아미노-1-필로리디닐)-1,4-디히드로-6-플루오로-1-(1-메틸-1-시클로프로필)-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산 염산염인 화합물.
  36. 제 1항에 있어서, 7-((2S)-2-메틸-1-피페라지닐)-1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8-나프티리딘-3-카르복실산인 화합물.
  37. 제 1항에 있어서, 7-[(2S)-2-메틸-4-아세틸-1-피페라지닐)-1-시클로프로필-1,4-디히드로-6-플루오로-5-메틸-4-옥소-1,8a-나프티리딘-3-카르복실산 및 그의 염산염 중에서 선택되는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900003295A 1989-03-13 1990-03-12 5-치환-1,4-디히드로-4-옥소-나프티리딘-3-카르복실레이트 항균제 KR900014379A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32273389A 1989-03-13 1989-03-13
US322,733 1989-03-13
US40241889A 1989-09-05 1989-09-05
US402,418 1989-09-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900014379A true KR900014379A (ko) 1990-10-23

Family

ID=26983574

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900003295A KR900014379A (ko) 1989-03-13 1990-03-12 5-치환-1,4-디히드로-4-옥소-나프티리딘-3-카르복실레이트 항균제

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0387802A3 (ko)
JP (1) JPH02282384A (ko)
KR (1) KR900014379A (ko)
CN (1) CN1045972A (ko)
AU (1) AU5123690A (ko)
CA (1) CA2011939A1 (ko)
FI (1) FI901201A0 (ko)
HU (1) HUT53642A (ko)
IL (1) IL93706A0 (ko)
NO (1) NO901144L (ko)
PL (1) PL284269A1 (ko)
PT (1) PT93413A (ko)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4920120A (en) * 1988-01-25 1990-04-24 Warner-Lambert Company Antibacterial agents
US5585491A (en) * 1988-01-25 1996-12-17 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Antibacterial agents
MY105136A (en) * 1988-04-27 1994-08-30 Daiichi Seiyaku Co Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives.
US4916141A (en) * 1989-03-28 1990-04-10 Warner-Lambert Company (S)-7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid
DE3910920A1 (de) * 1989-04-05 1990-10-11 Bayer Ag Enantiomerenreine 7-(3-amino-1-pyrrolidinyl)-chinolon- und -naphthyridoncarbonsaeuren
US5342846A (en) * 1990-12-05 1994-08-30 Synphar Laboratories, Inc. 7-substituted-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid compounds and 7-(substituted triazolyl pyrrolidin-1-yl) 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives useful as antibacterial agents
KR100196440B1 (ko) * 1990-12-05 1999-06-15 로널드 지,미세티취 항균제로서 유용한 7-치환-6-플루오로-1, 4-디하이드로-4-옥소-퀴놀린-3-카르복실산화합물
FR2676445B1 (fr) * 1991-05-16 1995-02-03 Esteve Labor Dr Derives de pyridone amino acide azetidinyl substitues, leur preparation et leur application en tant que medicaments.
EP0544981A3 (en) * 1991-11-25 1993-07-14 Warner-Lambert Company Naphthyridone carboxylic acid derivatives and antibacterial compositions containing them
TW209865B (ko) * 1992-01-10 1993-07-21 Bayer Ag
CA2168764C (en) * 1993-08-13 2000-01-18 Sung June Yoon Novel quinolone carboxylic acid derivatives
DE4408212A1 (de) * 1994-03-11 1995-09-14 Bayer Ag 5-Vinyl- und 5-Ethinyl-chinolon- und -naphthyridon-carbonsäuren
DE4427530A1 (de) * 1994-08-04 1996-02-08 Bayer Ag Chinolon- und Naphthyridoncarbonsäure-Derivate
US8163769B2 (en) * 2002-03-12 2012-04-24 Abbott Laboratories Antibacterial compounds
CN110520422B (zh) 2017-03-24 2023-09-05 涌永制药株式会社 新型吡啶酮羧酸衍生物或其盐

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ222047A (en) * 1986-10-08 1991-01-29 Bristol Myers Co Quinoline - or naphthyridine - carboxylic acid anti-bacterial agents
DE3711193A1 (de) * 1987-04-02 1988-10-13 Bayer Ag 5-substituierte chinolon- und naphthyridoncarbonsaeure-derivate
US5591744A (en) * 1987-04-16 1997-01-07 Otsuka Pharmaceutical Company, Limited Benzoheterocyclic compounds
US4920120A (en) * 1988-01-25 1990-04-24 Warner-Lambert Company Antibacterial agents

Also Published As

Publication number Publication date
JPH02282384A (ja) 1990-11-19
CA2011939A1 (en) 1990-09-13
HU901428D0 (en) 1990-06-28
EP0387802A2 (en) 1990-09-19
EP0387802A3 (en) 1991-09-25
FI901201A0 (fi) 1990-03-09
PT93413A (pt) 1990-11-07
CN1045972A (zh) 1990-10-10
AU5123690A (en) 1990-09-13
IL93706A0 (en) 1990-12-23
NO901144D0 (no) 1990-03-12
PL284269A1 (en) 1991-03-25
HUT53642A (en) 1990-11-28
NO901144L (no) 1990-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR900014379A (ko) 5-치환-1,4-디히드로-4-옥소-나프티리딘-3-카르복실레이트 항균제
KR890009911A (ko) 7-(1-아제티디닐)-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린 카르복실산의 유도체, 그의 제조방법 및 제약학적 조성물
ES2002543A6 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados tiazol (4,5-c) quinoleinas y de sus sales de adicion acidas
FI87076B (fi) Foerfarande foer framstaellning av antibakteriellt aktiva 6-halogen-7-amino-4-oxo-4h-/1,3/tiazeto/3,2-a/ kinolin-3-karboxylsyraderivat.
KR930016421A (ko) 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체
HU906402D0 (en) Process for producing tricyclic carbapeneme derivatives an pharmaceutical preparatives containing these compounds as active substance
HUT57763A (en) Process for producing 2,9-disubstituted-4h-pyrido(1,2-a)pyrimidine-4-one derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient
EP1262477B1 (en) Anti-acid-fast bacterial agents containing pyridonecarboxylic acids as the active ingredient
AU8128091A (en) Novel derivatives of benzimidazole, their preparation, and their use as medicaments
KR900015733A (ko) 항-사람 면역결핍증 바이러스 조성물
KR950704301A (ko) 항미생물제 5-히드라지노-퀴놀론 유도체(antimicrobial 5-hydrazino-quinolone derivatives)
EP0288519A1 (en) 1-tertiary-alkyl-substituted naphthyridine- and quinoline-carboxylic acid antibacterial agents
AU1572188A (en) Process for the preparation of quinoline carboxylic acids
HUP9903424A1 (hu) Új eritromicinszármazékok,eljárás előállításukra és gyógyszerként való alkalmazásuk
GR3003126T3 (en) Quinolinecarboxylic acid derivatives, a composition comprising the same, process for preparing the same, and the use of the same for the manufacture of medicaments
HU195205B (en) Process for producing quinolon-carboxylic acid derivatives
KR900014407A (ko) 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 이를 함유하는 항균제
GR70356B (ko)
EP0339406A1 (en) Quinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for preparing the same, and composition exhibiting excellent antibacterial effect containing the same
KR100198489B1 (ko) 신규 퀴놀론 카르복실산 유도체 및 그 제조방법
KR100210006B1 (ko) 7-치환된피페라지닐 아미노-3-퀴놀론카르복실산 유도체 및 그의 제조방법
KR920002614A (ko) 광학적 활성 티아제토퀴놀린-3-카르복실산 화합물, 그의 제조 방법 및 그를 함유한 제약학적 조성물
KR910020018A (ko) 피리도[3, 4-b] 피롤로[1, 2-e][1, 4, 5]옥사디아제핀 및 이의 관련 동족체 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
KR100198488B1 (ko) 신규 퀴놀린카르복실산 유도체 및 그 제조방법
KR930021633A (ko) 항균 활성을 갖는 피리돈카르복시산의 신규한 아제티딘 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
SUBM Surrender of laid-open application requested