KR900012896A - 콜레스테롤 고혈증 치료용겸 아테롬성 동맥 경화증 치료용 신규 n-[치환 아릴]-n'-(치환 알콕시)-우레아류 및 티오우레아류 - Google Patents
콜레스테롤 고혈증 치료용겸 아테롬성 동맥 경화증 치료용 신규 n-[치환 아릴]-n'-(치환 알콕시)-우레아류 및 티오우레아류 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 계약상 허용되는 그의 산 부가염.상기 식에서 R은 페닐기, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥수, CO2R3(여기에서 R3은 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임) 또는 NR4R(여기에서 R4및 R9은 각각 수소 원자 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임)로 일 또는 이치환된 페닐기, 불소 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시로 삼치화된 페닐기, 나프틸기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5)은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 나프틸기이고, X는 산소 원자 또는 황원자이고, R1은 수소 원자, 4내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 페닐알킬기 (여기에서 알킬은 1내지 4개의 탄소 원자를 갖음)이고, n은 0이거나 1 또는 2의 정수이고, R2은 비시클로 [2. 2. 1]헵탄, 비시클로 [2, 2. 2]옥탄(여기에서 n'은 2내지 6의 정수이고 R은 상기와 같이 정의됨),[여기에서 R6은 수소 원자, 1 내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 페닐기이며, R7은 R6가 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 경우에 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이거나 R7은 페닐기이고, R8은 페닐기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 페닐기이거나 n이 0및 R1이 4내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 경우에, R6및 R7은 수소 원자이고 R8은 상기와 같이 정의됨].37-1[여기에서 R9및 R10은 각각 수소 원자, 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 불소, 염소, 브롬, 옥소 CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)이고, A는 산소원자, 황원자, 일산화황, 이산화황 또는 -CH2-임], 나프틸기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 나프틸기이다.
- 제1항에 있어서, 하기로 정의되는 것이 특징인 화합물.R1은 수소 원자 또는 4내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 이고, R2은[여기에서, n'은 2내지 6의 정수이고, R은 페닐기, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5는 각각 수소 원자 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임)로 일 또는 이치환된 페닐기, 불소 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시로 삼치환된 페닐기, 나프틸기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 나프틸기임],[여기에서 R6은 수소원자, 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 또는 페닐기이며, R7은 R6가 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 경우에 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이거나 R7은 페닐기이고, R8은 페닐기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R|5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 페닐기이거나 n이 0 및 R1이 4내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 경우에, R6및 R7은 수소 원자이고 R8은 상기와 같이 정의되거나 또는 나프틸기임]이다.
- 제2항에 있어서, 상기 X가 산소 원자인 것이 특징인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 N-[2,6-비스 (1-메틸에틸)페닐]-N'-(디페닐-메톡시)-우레아인 것이 특징인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 N-[2, 6-비스 (1-메틸에틸)페닐]-N'-(트리페닐-메톡시)-우레아인 것이 특징인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 N'-[2, 6-비스 (1-메틸에틸)페닐]-N'-(1-나프탈렌일메톡시)-우레아인 것이 특징인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화합물이 N'-[2, 6-비스(1-메틸에틸)페닐]-N-데실-N-(페닐메톡시)-우레아인 것이 특징인 화합물.
- 제1항에서 정의된 화합물이 아실-조효소 A(콜레스테롤 아실트랜스페라제) 억제 유효량을 단위 투여형태로 치료를 필요로 하는 포유류에 투여하는 것으로 되어 있는 것이 특징인 콜레스테롤 고혈증 또는 아테롬성 동맥경화증의 치료 방법.
- 제1항에서 정의된 화합물의 아실-조효소 A(콜레스테롤 아실트랜스페라제) 억제 유효량을 제약상 허용되는 담체와 혼합시키는 것이 특징인 콜레스테롤 고혈증 또는 아테롬성 동맥 경화증 치료제.
- 하기 일반식(II)의 화합물을 용매 중에서 하기 일반식(III)의 화합물과 반응시키고, 필요한 경우에 하기 일반식(I)의 화합물을 통상적인 방법으로 상응하는 계약상 허용되는 산 부가염으로 전환시키고, 또 필요한 경우에 상응하는 계약상 허용되는 산 부가염을 통상적인 방법으로 하기 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 것이 특징인 하기 일반식(I)의 제조 방법.상기 식들에서 R은 페닐기, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 각각 수소 원자 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기임)로 일 또는 이치환된 페닐기, 불소 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 나프틸기이고, X는 산소 원자 또는 황원자이고, R1은 수소 원자, 4내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 페닐알킬기 (여기에서 알킬은 1내지 4개의 탄소 원자를 갖음)이고, n은 0이거나 1 또는 2의 정수이고, R2은 비시클로(2. 2. 1]헵탄, 비스클로[2, 2, 2]옥탄,(여기에서 n'은 2내지 6의 정수이고 R은 상기와 같이 정의됨),[여기에서 R6은 수소 원자, 1내지 8개의 탄소원자를 갖는 알킬기, 또는 페닐기이며, R7은 R6가 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 경우에 1내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이거나 R7은 페닐기이고, R8은 페닐기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 페닐기이거나 n이 0 및 R1이 4내지 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬기인 경우에, R6및 R7은 수소 원자이고 R5은 상기와 같이 정의됨],[여기에서 R9및 R10은 각각 수소 원자, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시기, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)이고, A는 산소원자, 황 원자, 일산화항, 이산화황 또는 -CH2-임], 나프틸기 또는 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬. 1내지 4개의 탄소 원자를 갖는 알콕시, 불소, 염소, 브롬, 옥소, CO2R3(여기에서 R3은 상기와 같이 정의됨) 또는 NR4R5(여기에서 R4및 R5은 상기와 같이 정의됨)로 치환된 나프틸기이다.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| US5491152A (en) * | 1994-03-23 | 1996-02-13 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Derivatives of cyclic ethers and sulfides for the treatment of atherosclerosis |
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