KR900012881A - 2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체 이의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents

2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체 이의 제조방법 및 이의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR900012881A
KR900012881A KR1019900001565A KR900001565A KR900012881A KR 900012881 A KR900012881 A KR 900012881A KR 1019900001565 A KR1019900001565 A KR 1019900001565A KR 900001565 A KR900001565 A KR 900001565A KR 900012881 A KR900012881 A KR 900012881A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
group
formula
mono
compound
Prior art date
Application number
KR1019900001565A
Other languages
English (en)
Inventor
존 드 사우짜 노엘
샤 비르발라
두르가라오 데자이 프레마난드
크리슈나지 이남다르 프랍하카르
디'사 아돌프
암마나만키 라드학크리슈나
노만바이 도하드 왈라 알리훗세인
다우드바이 라크다왈라 아후탑
샨타람 만드레카 사다시브
블럼바흐 위르겐
Original Assignee
베른하르트 벡크, 하인리히 벡커
훽스트 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 베른하르트 벡크, 하인리히 벡커, 훽스트 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 베른하르트 벡크, 하인리히 벡커
Publication of KR900012881A publication Critical patent/KR900012881A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C61/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C61/16—Unsaturated compounds
    • C07C61/28—Unsaturated compounds polycyclic
    • C07C61/29—Unsaturated compounds polycyclic having a carboxyl group bound to a condensed ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/08—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C07C62/32—Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C62/30—Unsaturated compounds
    • C07C62/34—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체 이의 제조방법 및 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식 (Ⅰ)의 2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 유도체.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 같거나 다를 수 있고 수소, 알킬, 아르알킬, 아실, 치환된 아미노아실 또는 모노-또는 폴리클리코실을 타나내며 R4는 수소, 하이드록시, 알콕시, 아르알콕시, 아실옥시 또는 모노-또는 폴리글리코실옥시에테르 그룹을 나타내고, ‘b’는 탄소원자 C5와C6사이의 임의의 부가 결합을 나타내며, ‘b’가 C5와C6사이의 부가결합을 나타내지 않는 경우에 R4는 또한 옥소-그룹을 나타낼 수 있고, R5는 그룹COOR6(여기서, R6는 수소, 알킬, 치환된 알킬 또는 모노-또는 폴리클리코실을 나타낸다), 그룹CH2OR7(여기서, R7은 수소, 알킬, 치환된 알킬, 아실 또는 모노-폴리글리코실을 나타낸다) 또는 그룹 CONR8R9(여기서 R8및 R|9는 이들이 동일한 경우에 산소, 알킬 또는 치환된 알킬을 나타내고, R8이 수소를 나타낼 경우, R9는 알킬, 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며 : R8및 R9가 질소원자에 부착되어 함께는 헤테로 사이클을 형성하고, 이것은 헤테로원자 하나 이상을 함유할 수 있으며, 알킬, 하이드록시, 알콜시, 아릴 또는 기타의 헤테로사이클릭 그룹과 같은 그룹에 의해 하나 이상의 위치에서 임으로 치환된다)을 나타내며, ‘a’는 탄소원 C12와C13사이의 임의의 부가 결합을 나타내고, 단, 상기식으로 정의되는 화합물중, R1, R2및 R3가 동시에 H이거나, R1, R2및 R3가 동시에 아세틸이고, R4는 H 또는 OH이며, R5는 COOH 또는 COOCH3인 화합물 R1, 및 R3가 동시에 아세틸이고 R2는 H이거나, R1이 아세틸이고, R2및 R3가 H이고 R4는 H이고 R5는 COOH또는 COOH3인 화합물: R1,R2및 R3는 H이고, R4는 H 또는 OH이며, R5는 O-6-데옥시-α-L-만노피라노실-(1→4)-O-β-D-클루코피라노실-(1→6)-β-D-글루코피라노실-옥시카보닐-잔기인 화합물: 또는 R1,/R2및 R4는 H이고, R3는 CH3이며, R5는 COOCH3인 화합물을 제외된다.
  2. 의식기능장애, 뇌혈관 질환 및 중추신경계 질환의 치료 또는 예방을 위한 일반식(Ⅰ')의 2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 같거나 다를 수 있고 수소, 알킬, 아르알킬, 아실, 치환된 아미노아실 또는 모노-또는 폴리클리코실을 나타내며, R4는 수소, 하이드록시, 알콕시, 아르알콕시, 아실옥시 또는 모노-또는 폴리글리코실옥시에테르 그룹을 나타내고 ‘b’는 탄소원자 C5와C6사이의 임의의 부가 결합을 나타내며, ‘b’가 C5와C6사이의 부가결합을 나타내지 않는 경우에 R4는 또한 옥소-그룹을 나타낼 수 있고, R5는 그룹 COOR6(여기서, R6는 수소, 알킬, 치환된 알킬 또는 모노-또는 폴리클리코실을 나타낸다), 그룹 CH2OR7(여기서, R7은 수소, 알킬, 치환된 알킬, 아실 또는 모노-폴리글리코실을 나타낸다) 또는 그룹 CONR8R9(여기서 R8및 R9는 이들이 동일한 경우에 산소, 알킬 또는 치환된 알킬을 나타내고, R8이 수소를 나타낼 경우, R9는 알킬, 치환된 알킬 또는 아릴을 나타내며 : R8및 R9가 질소원자에 부착되어 함께는 헤테로 사이클을 형성하고, 이것은 헤테로원자 하나 이상을 함유할 수 있으며, 알킬, 하이드록시, 알콜시, 아릴 또는 기타의 헤테로사이클릭 그룹과 같은 그룹에 의해 하나 이상의 위치에서 임으로 치환된다)을 나타내며, ‘a’는 탄소원자 C12와C13사이의 임의의부가 결합을 나타낸다.
  3. 제2항에 있어서, 의식장애, 뇌혈관 질환 및 중추신경계 질환의 치료 또는 예방을 위한 일반식(Ⅱ)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R1,R2및 R3는 H, C1-C6-알카노일, 2-케토-피롤디딜-5-알카노일 또는 2-케노-아제티디노일-알카노일을 나타내고, R4는 H 또는 OH를 나타내며, R6는 H, 글루코실, 디글루코실, 람노실 또는 글루코실-글루코실-람노실 그룹을 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, 의식 기능장애, 뇌혈관 질환, 및 중추신경계 질환의 치료 또는 예방을 위한, R1/R2및 R3가 H이고, R4가 H 또는 OH이며, R6가 H 또는-글루코실-글루코실-람노실 그룹인 일반식(Ⅱ)의 2,3,23-트릴하이드록시-우르스-12-엔.
  5. 제1항의 일반식(Ⅰ)화합물 하나 이상을 함유하는 약제.
  6. 의식 기능장애, 뇌혈관 질환 및 중추신경계질환의 치료 또는 예방을 위한, 제2항 내지 4항의 일반식(Ⅰ')또는 일반식(Ⅱ) 화합물 하나 이상을 함유하는 약제.
  7. 의식기증장애, 뇌혈관 질환 및 중추신경계 질환의 치료 또는 예방을위한, 제1항 내지 4항의 일반식(Ⅰ')또는 일반식(Ⅱ)화합물 하나 이상을 함유하는 약재.
  8. 의식기능장애, 뇌혈관 질환 및 중추신경계 질환의 치료 또는 예방용 약제의 제조를 위한 제2항, 내지 4항의 일반식(Ⅰ') 또는 일반식(Ⅱ) 화합물의 용도.
  9. R4가 H이고 R6가 모노-또는 폴리글리코시드인 일반식(Ⅷ)의 화합물을 공지의 방법으로 아실화함으로써 R1,R2및 R3가 아실을 나타내고, R4가 H를 나타내며 R5가 COOR6(여기서, R6는 모노-또는 폴리글리코시드를 나타낸다)을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, R1,R2및 R3가 표준 하이드록실 보호기를 나타내고, R4가 H 또는 보호된 하이드록실 그룹을 나타내고, R6가 H를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 공지의 방법으로 적합한 할로-당으로 처리하여 글리코시드화 시키고 보호된 하이드록실 그룹의 보호기를 제거함으로써 R1,R2및 R3가 H를 나타내고, R4가 H 또는 OH를 나타내며, R5가 COOR6를 나타내고, R6는 모노-또는 폴리글로코시드를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, R4가 H 또는 OH를 나타내는 일반식(Ⅶ)의 화합물을 산존재하에 공지의 방법으로 적합한 알콜로 에스테르화시킴으로써 R1,R2및 R3가 H를 나타내고, R4가 H 또는 OH를 나타내며, R5가 COOR6를 나타내고 R6는 알킬을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조거나 R1,R2및 R3가 H를 나타내고, R4가 H 또는 OH를 나타내며 R6가 알킬 그룹을 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 금속 수산화물로 처리함으로써 R1,R2및 R3가 H를 나타내고, R4가 H 또는 OH를 나타내며, R5가 CH2/OH를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나, R6가 모노-또는 풀리그리코시드를 나타내고 R1내지 R3가 H를 나타내며 R4가 H 또는 OH를 나타내는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 공지의 방법으로 알킬화 또는 아실화시킴으로써 R1,R2및 R3가 H, 알킬, 아실 또는 아르알킬을 나타내고, R4가 H,OH, 알콕시, 아실옥시 또는 아르알콕시를 나타내며, R5가 COOR6를 나타내고 R6가 알킬, 아실, 아르알킬 또는 모노-또는 폴리글코시드를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조함을 특징으로 하여, 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 제조하는 방법.
  10. 제1항 내지 4항의 2,3,23-트리하이드록시-우르즈-12-엔 또는 이의 유도체 하나 이상을 약제학적 으로 허용되는 임의의 부형제와 함께, 적합한 투여형으로 전환시킴을 특징으로 하여, 의식기증장애, 뇌혈관 질환 및 중추신경계 질환의 치료 또는 에방용 약제를 생산하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900001565A 1989-02-11 1990-02-09 2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체 이의 제조방법 및 이의 용도 KR900012881A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP89102392 1989-02-11
DE89102392.1 1989-02-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR900012881A true KR900012881A (ko) 1990-09-03

Family

ID=8200958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019900001565A KR900012881A (ko) 1989-02-11 1990-02-09 2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체 이의 제조방법 및 이의 용도

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0383171A3 (ko)
JP (1) JPH02240098A (ko)
KR (1) KR900012881A (ko)
AU (1) AU636328B2 (ko)
CA (1) CA2009691A1 (ko)
FI (1) FI900627A0 (ko)
HU (1) HUT53371A (ko)
IL (1) IL93339A0 (ko)
NO (1) NO900643L (ko)
NZ (1) NZ232445A (ko)
PT (1) PT93085A (ko)
ZA (1) ZA90975B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1067976C (zh) * 1994-12-03 2001-07-04 东国制药株式会社 积雪草酸衍生物及其制备方法和包含该衍生物的皮科制剂
KR100530278B1 (ko) * 1997-02-28 2006-04-06 동국제약 주식회사 아시아트산 유도체를 유효성분으로 하는 간 보호 및치료제
MY138883A (en) * 2000-08-29 2009-08-28 Government Of Malaysia As Represented By The Ministry Of Science Tehnology And Innovation Malaysia Use of asiatic acid for treatment of cencer
JP5266254B2 (ja) * 2007-02-12 2013-08-21 インダス バイオテック プライベート リミテッド 選択的セロトニン再取り込み阻害組成物およびその方法
CN101323637B (zh) * 2008-07-29 2010-12-22 卢照凯 一种积雪草甙及其制备方法
CN101407536B (zh) * 2008-11-27 2011-05-18 浙江大学 一种溶剂结晶法制备高纯度积雪草苷的工艺
CN103079573B (zh) * 2010-06-10 2016-06-15 梧桐生物技术私人有限公司 用于由积雪草制备高纯度积雪草苷组合物的方法及其应用方法
CN102641274A (zh) * 2011-02-17 2012-08-22 苏州迪星生物医药科技有限公司 羟基积雪草酸的新用途
CN111329866B (zh) * 2020-04-12 2023-04-07 云南民族大学 一种五环三萜类化合物在制备抗偏头痛药物中的应用
CN112279883A (zh) * 2020-10-28 2021-01-29 籍建亚 一种抗肿瘤活性熊果酸衍生物及其制备方法
WO2023036404A1 (en) * 2021-09-07 2023-03-16 Symrise Ag Taste balancing botanical compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1530410A (fr) * 1963-08-28 1968-06-28 Nouveaux dérivés de l'acide asiatique et leur procédé de préparation
FR1530409A (fr) * 1963-08-28 1968-06-28 Nouveaux dérivés de l'asiaticoside et leur procédé de préparation
FR4209M (ko) * 1965-03-03 1966-06-06
BE780341A (fr) * 1972-03-08 1972-09-08 Acec Condensateur
EP0197525B1 (en) * 1985-04-06 1993-12-15 Nippon Paint Co., Ltd. Plant culture cell and use thereof
CH662505A5 (it) * 1985-04-30 1987-10-15 Seuref Ag Composizioni farmaceutiche ad azione protettiva vascolare.

Also Published As

Publication number Publication date
NO900643L (no) 1990-08-13
EP0383171A3 (en) 1991-07-24
HUT53371A (en) 1990-10-28
EP0383171A2 (en) 1990-08-22
NZ232445A (en) 1995-03-28
FI900627A0 (fi) 1990-02-08
AU636328B2 (en) 1993-04-29
JPH02240098A (ja) 1990-09-25
IL93339A0 (en) 1990-11-29
PT93085A (pt) 1990-08-31
HU900746D0 (en) 1990-04-28
AU4926190A (en) 1990-08-16
NO900643D0 (no) 1990-02-09
ZA90975B (en) 1990-10-31
CA2009691A1 (en) 1990-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1856085B1 (en) Flavonoid compounds and uses thereof
KR950702549A (ko) (3r, 4r)-△^6-테트라하이드로카나비놀-7-오인산(3r, 4r)-△^6-tetrahydrocannabinol-7-oic acids)
KR900012881A (ko) 2,3,23-트리하이드록시-우르스-12-엔 및 이의 유도체 이의 제조방법 및 이의 용도
KR860000863A (ko) 스테로이드 에스테르류를 함유하는 리포솜의 제조방법
KR840000905A (ko) 갱글리오사이드의 분자내 에스텔유도체 제법
HUT38256A (en) Process for producing combined pharmaceutical compositions containing xantine derivatives and o-acetyl-salicylic acid or pharmaceutically acceptables salts
KR900006318A (ko) 피페리디닐 벤즈이미다졸
KR950031068A (ko) 골다공증의 복합 치료
KR890011592A (ko) 기관내 허혈병의 치료용 조성물
FR2645150B1 (fr) Nouveaux derives de benzyl-cyclanones, leur procede de preparation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant
IL73292A0 (en) Kit for administering gangliosides and derivatives thereof by inhalation and pharmaceutical composition suitable therefor
KR870005004A (ko) 마크롤라이드 항생물질 유도체
RU95105973A (ru) Способ снижения тяжести токсоплазмоза, фармацевтическая композиция, применение производных рифамицина для получения лекарственных препаратов для лечения токсоплазмоза
KR950007848A (ko) (S)-(-)-α-에틸-2-옥소-1-피롤리딘아세트아미드를 사용한 불안치료방법
KR0145412B1 (ko) 항염증성 조성물, 항알레르기성 조성물 또는 이들 혼합 성질의 조성물
JPH05503077A (ja) 抗腫瘍剤としてのイルージンアナログ
KR910700230A (ko) 신규 히드록실아민 유도체
KR900700098A (ko) 발기부전의 치료겸 진단용 플라복세이트 및 그 유도체
RU94046456A (ru) Новые аналоги витамина д, способ получения, фармацевтическая композиция, способ лечения
DE3852526D1 (de) Neue pharmazeutische Präparate sowie neue Lactosylverbindungen und ihre Herstellung.
KR880004810A (ko) 소화성 궤양 치료제
KR880013896A (ko) 벤조푸로[3,2-c]퀴놀린 화합물
KR830009776A (ko) 세포 보호 유도방법
KR920008035A (ko) 타이로신 유도체 및 그 제조방법
FR2387035A1 (fr) Nouveau medicament destine notamment au traitement des troubles fonctionnels cerebraux

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid