KR900009696A - 신규 화합물 - Google Patents

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KR900009696A
KR900009696A KR1019890019399A KR890019399A KR900009696A KR 900009696 A KR900009696 A KR 900009696A KR 1019890019399 A KR1019890019399 A KR 1019890019399A KR 890019399 A KR890019399 A KR 890019399A KR 900009696 A KR900009696 A KR 900009696A
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phe
achpa
leu
acetyl
dihydro
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Inventor
햄 피이터
앨런 스미스 스티븐
Original Assignee
데이빗 로버츠
비이참 그루우프 피이엘시이
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Abstract

내용 없음

Description

신규 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염 :
    상기식에서, Z1,Z2,Z3및 Z1및 Z3가 결합된 탄소원자가 5-원 비-방향족 헤테로씨클릭고리를 형성하고, E는 없거나 n이 1-4인(CH2)n또는 CH(CH2)n-1이고, A는 -CONH-, -NHCO-, -COO-, r이 0, 1 또는 2인 -S(0), 또는 -CH2-이고 P는 0,1 또는 2이고, q는 0 또는 1이고, s는 0,1,2,3 또는 4이고, RZ은 수소, C1-6알킬 또는, A가 -CH2-인 경우 히드록시이고, Ra및 Rb는 수소 또는 치환체로 부터 독립적으로 선택되고, R1은 R9이 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴인 CH2R9이고, R2는 R10이 수소 또는 메틸이고 R11이 C1-6알킬, C3-8씨클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴, 또는 R11이 아미노, C2-7알카노일아미노, 2-옥소피롤리디닐, 2-옥소피페리디닐 또는 C1-6알콕시카르보닐아미노인 CHR10R11이고, R3는 R12이 C1-6알킬, C3-8씨클로알킬 또는 페닐인 CH2R12이고, 및 R4는 탄소, 히드록시, C1-6알콕시, C1-7알카노일옥시, 아미노, C1-7알카노일아미노, 하나 또는 두개의 C1-6알킬기에 의해 치환된 아미노, C1-6알킬설포닐, 카르복시, C1-6알콕시 카르보닐, 벤질옥시카르보닐, 아미노 카르보닐 또는 R13이 수소 또는 C1-6알카노일이고 R14가 수소 또는 C1-6알킬인 CH(NHR13)CO2R14에 의해 결합된 포화 또는 불포화 헤테로씨클릭 고리이거나, 또는(s가 2-4일 경우) R4는 질소에 의해 결합된 포화 또는 불포화 헤테로씨클릭 고리이고, 및 상기 점선은 E가 존재할 경우의 선택적 결합을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Z1, Z2및 Z3중 하나가 E에 부착되고 N, CH 또는 C(여기서 선택적 엑소씨클릭 결합이 존재한다)이고, Z1, Z2및 Z3중 두번째 것이 O, S, SO, SO2또는 R이 수소 또는 C1-6알킬인 NR이고, 세번째 것은 O, S, SO, SO2, NR, CH2또는 C=0인데, 단 Z1및 Z2중 하나, 또는 Z2및 Z3중 하나는 다른것이 S 또는 0일 경우, CH2, CH 또는 C이거나, 다른 것이 SO 또는 SO2일 경우 CH2,CH,C,NR 또는 N이다. 및 Z1및 Z3중 하나가 N이고 나머지가 0, S 또는 NR일 경우, Z2는 SO, SO2또는 C=0이고, 또는 Z1은 CO, Z2는 O그리고 Z3는 CH인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Z1이 SO2또는 O이고, Z2가 CH이고, Z3가 CH|2이고 E가 Z2에서 결합되고, Z1이 SO2또는 0이고, Z2가 CH이고 E가 Z3에서 결합되고, 또는 Z1이 CO이고, Z2가 N이고 Z3가 CH이고 E가 Z2에서 결합된 화합물.
  4. 제1 내지 3항중 어느 한항에 있어서, Ra및 Rb가 수소, 할로겐, C1-6알콕시, 니트로, 시아노, SH, SO3H, CHO, 히드록시, C1-6알카노일옥시, 선택적으로 치환된 아미노 또는 C1-7알카노일아미노에 의해 치환된 C1-6알킬, R5가 수소, C1-6알킬 또는 선택적으로 치환된 벤질이고 R6가 수소 또는 C1-6알킬인 NR5R6, SO2NR5R6, CO2R5, NHCONR5R6또는 NHCOR5의 군, m이 0, 1 또는 2이고 R7이 수소 또는 아미노, 아실아미노, 보호된 아미노 또는 CO2H에 의해 선택적으로 치환된 C1-6알킬인 S(0)mR|7군 또는 그의 제약학적으로 허용가능한 C1-6알킬 에스테르등의 에스테르, 또는 R8이 아미노 또는 히드록시에 의해 선택적으로 치환된 C1-6알킬인 CH=NR8군으로 부터 선택된 화합물.
  5. 제4항에 있어서, Ra및 Rb중 하나가 수소이고 다른 하나는 CH2NH2, CO2H, CH2NHCH2CO2H 또는 SO2CH2CO2H인 화합물.
  6. 제1 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, R2를 포함하는 아미노산 잔기가 Leu, β-피라졸일 알라닌 또는 His인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, E는 n이 0,1 또는 2인(CH2)n이고, Z1은 O, S, SO, SO2또는 R이 수소 또는 C1-6알킬인 NR이고, Z2는 Rx가 수소이고 Ry가 수소이거나 RY가 일반식(Ⅰ)의 E에 부착되거나, 또는 Rx와 Ry가 함께 옥소기인 CRxRy이고, Z3는 CH2이거나 일반식(Ⅰ)의 E에 부착된 CH이고, R11은 C1-6알킬, C3-8씨클로알킬, 또는 선택적으로 치환된 아릴 또는 헤테로아릴이고, 및 R4는 탄소, 히드록시, C1-6알콕시, C|1-6알카노일옥시, 아미노, C1-7알카노일아미노, 하나 또는 두개의 C1-6알킬기에 의해 치환된 아미노, 또는 C1-6알킬설포닐을 통해 결합된 포화 또는 불포화 헤테로씨클릭 고리이거나, 또는(s가 2-4인 경우) R4는 질소를 통해 결합된 포화 또는 불포화 헤테로씨클릭고리이고, 및 나머지 변수는 제1항에서 정의한 바와 같은 화합물.
  8. 일반식(IA)의 제1항에 의한 화합물 또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염.
    상기식에서, X는 Phe 또는 NAla이고, Y는 Leu, Ile, Nle 또는 His이고, Z1 1은 O, S, SO 또는 SO2이고, n은 0,1,2 또는 3이고, S1은 2 또는 3이고, Ra 1및 Rb 1은 제4항에서 Ra및 Rb에 대해 정의된 바와 같다.
  9. 제1 내지 8항중 어느 한항에 있어서, E가 n이 1,2 또는 3인(CH2)n이고 E가 Z1에 대해 3- 위치에서 부착되는 화합물.
  10. 제1 내지 9항중 어느 한 항에 있어서, R3또는 R3 1을 함유하는 아미노산에서 부터 NH(CH2)aR4까지의 서열이 4(S)-아미노-5-씨클로헥실-3(S)-히드록시펜탄산 (ACHPA)인 화합물.
  11. 제1 내지 10항중 어느 한항에 있어서, s가 2,3 또는 4이고 R4가 1-이미다졸일, 2-이미다졸일, 4-모르폴리닐, 2-옥소피롤리딘-1-일, 2-피리딜, 2-피리딜-N-옥사이드, 3-피리딜, 히드록시에틸, 아세틸아미노, 4-메틸피페라진-1-일, 피페라진-1-일 또는 디메틸아미노인 화합물.
  12. 하기 화합물로 구성된 군으로 부터 선택된 화합물 및 하기 화합물중 어느 하나의 제약학적으로 허용가능한 염.(2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(4-모르폴리닐)에틸아미드, (2,3-디히드로-1,4-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(2-옥소피롤리딘-1-일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(2-피리딜)에틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-히드록시에틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(아세틸아미노)에틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3C02Et, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸- Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3-(S)-CH(NH2)CO2H, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)4-(S)-CH(NH2)CO2H, (6-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2Et, (5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (5-(아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHP A3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 4-(1-이미다졸일)부틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(1-이미다졸일)에틸아미드, (5-(벤질옥시카르보닐)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)-아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (5-카르복시-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)4CO2Me, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)4CO2H, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 4-(4-메틸피페라진-1-일)부틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(4-메틸피페라진-1-일)프로필아미드, (2.3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(4-메틸피페라진-1-일)에틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(디메틸아미노)프로필아미드, (2,3-디히드로-3-옥소-1H-이소인돌-1-아세틸)-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2CH2Ph, (2,3-디히드로-3-옥소-1H-이소인돌-1-아세틸)-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (2,3-디히드로-3-옥소-1H-이소인돌-1-아세틸)-Phe-Leu-ACHPA3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)2CO2CH2Ph, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)2CO2H, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)2-(S)-CH(NH2)CO2H, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(2-피리딜)에틸아미드 N-옥사이드, (6-니트로-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)-아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (6-아미노-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)-아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, 4'-(6-니트로-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-2-일)-부타노일-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, 4'-(6-아미노-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-2-일)-부타노일-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (6-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2CH2Ph, (6-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (6-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2CH2Ph, (5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (5-아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (2,3-디히드로-2-옥소-1H-벤즈이미다졸-1-프로파노일)-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸릴)프로필아미드, (5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸릴)-프로필아미드, (5-(아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-아미다졸일)프로필아미드, (5-(카르복시메틸아미노메틸)-2,3-디히드로벤조푸란-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA3-(1-이미다졸일)프로필아미드(5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-His-ACHPA-NH(CH2)3CO2CH2Ph, (5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-His-ACHPA-NH(CH2)3CO2H, (5-(아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-His-ACHPA-NH(CH2)3O2H, (5-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸Phe-His-ACHPA 3-(1-이미다졸일)-프로필아미드, (5-(아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-His-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, 4-(2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-2-일)부타노일-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (6-(BOC-아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)-아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)-프로필아미드, (6-(아미노메틸)-2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, 4-(1,3-디히드로-1-옥소-2H-이소인돌-2-일)부타노일-Phe-Leu-ACHPA 3-(1-이미다졸일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA-NH(CH2)33-Pro 메틸에스테르, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(3-피리딜)에틸아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(3-피리딜)에틸아미드 N-옥사이드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(4-피리딜)에틸아미드,(2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 2-(4-피리딜)에틸아미드 N-옥사이드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(2-이미다졸일)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(2-피리딜)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(2-피리딜)프로필아미드 N-옥사이드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 3-(N-프롤리닐)프로필아미드, (2,3-디히드로-1,1-디옥소벤조티오펜-3-일)아세틸-Phe-Leu-ACHPA 4-(피페라진-1-일)부틸아미드.
  13. 일반식(Ⅲ)의 시약을 일반식(Ⅳ)의 시약과 반응시킨후, 바라거나 필요하다면 생성물을 탈보호시키고(A1또는 A2내에서), 및/또는 Z1, Z2또는 Z3를 다른 Z1, Z2,또는 Z3로, Ra'/Rb'를 Ra및/또는 Rb로 전환시키고 및/또는 제약학적으로 허용가능한 그의 염을 형성하는 것으로 구성된 제1항에 의한 화합물의 제조방법 :
    상기식에서, Ra' 및 Rb'는 각각 Ra및 Ra이거나 그로 전환 가능한 기 또는 원자이고, A1은 없거나 적당한 아미노산 또는 디펩티드단위를 나타내고, J는 OH 또는 이탈기이고, 및 나머지 변수는 상기 언급한 바와 같다.
    상기식에서, A2는 없거나 적당한 아미노산 또는 A1+A2가 -NHCHR1CONHCHR2CO-가 되도록 하기 위한 디펩티드 단위이고 나머지 변수는 상기 한정한 바와 같다.
  14. 제1 내지 제12항 중 어느 한항의 화합물과 제약학적으로 허용가능한 담체로 구성된 제약학적 조성물.
  15. 활성 치료물질로서의 사용을 위한 제1 내지 12항 중 어느 한항의 화합물.
  16. 고혈압 치료에 사용하기 위한 제1 내지 12항 중 어느 한항의 화합물.
  17. 고혈압 치료에 사용하기 위한 약물 제조에서 제1 내지 12항중 어느 한항의 화합물의 사용.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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