KR900009041B1 - 실세스키옥산 유탁액의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 실세스키옥산 유탁액의 제조 방법, 특히 발수성, 슬립방지성, 유연성, 방오성, 이형성 등이 우수한 안정한 실세스키옥산의 양이온 유탁을 겔화물의 생성없이 용이하게 얻을 수 있는 방법에 관한 것이다.
디오르가노폴리실록산, 예를들면 디메틸폴리실록산 등을 유화 중합시켜서 유탁액으로 하는 방법은 잘 알려져 있는 바이지만, 구조식 R1SIO3/2로 표시되는 실세스키옥산의 양이온성 유탁액의 제조에 대해서는 원료 실란의 반응성 및 생성물이 심차원 구조체로 되기 위하여, 양이온계 계면활성제의 단독첨가에는 실세스키옥산의 거칠고 큰 겔이 다량으로 생성하여 수조(水槽)로부터의 겔화물의 침강 분리가 일어나기 때문에 그제조가 곤란하게 되어있다.
한편, 이 실세스키옥산 유탁액의 제조에 대해서는 계면활성제, 촉매 및 물에 오르가노실란을 첨가하는 방법이 제안되고 있으나(일본국 특허공고(소) 제52-12, 219호 공보참조), 이 특허에는 오르가노실란을 첨가하기 위한 적하설비가 필요한것 외에, 그 첨가조건의 조절이 어렵기때문에 장시간에 걸쳐서 서서히 첨가할 필요가 있고, 특히 이것을 양이온계 유탁액으로 할 경우에는 이 방법에 있어서도 오르가노실란의 적하중에 거칠고 큰 겔화물이 많이 생성되고, 이것을 여과시킬때에는 여과포의 막힘때문에 그 여과가 어렵고, 여과후의 유탁액도 실록산분의 함유량이 낮은 것으로 되므로, 경제성이 부족한 것으로 되는 불리한 점이 있다.
또, 알콕시 관능기를 함유하는 액상 저분자실리콘 에멀젼 제조에 대해서는, 일본국 특허 공개(소) 제60-20, 959호 공보에 공지되어 있고, 이 공보에는 그 유화방법, 유화조성 등이 개시되어 있지만 이것은 건축용 소수재료(疎水材料)를 목적으로 하는 것이고, 잔존 알콕시기, 실라놀기를 촉매를 병용해서 경화 촉진시키는 것이다.
본 발명은 이와 같은 불리한 점들을 해결한 실세스키옥산 유탁액의 제조방법에 관한 것이고, 이것은 단위식 R1SiO1/2(여기에서, R1은 비치환 또는 치환의 1가 유기기)로 표시되는 실세스키옥산 유탁액을 양이온계 계면활성제, HLB가 16~20인 1종 또는 2종 이상의 비이온계 계면활성제 및 알칼리성 축합 촉매의 존재하에 얻는 것을 특징으로 하는 것이다.
즉, 본 발명자들은 실세스키옥산 유탁액을 겔화물의 생성없이 안정하게 또한 경제적으로 얻는 방법에 대해서 여러가지로 검토한 결과, 이 유탁액을 양이온계 계면활성제와 HLB가 16~20인 1종 또는 2종 이상의 비이온계 계면활성제와를 병용하고, 알칼리성 축합 촉매의 존재하에 얻는 것으로 하면, 겔화물의 생성이나 침강없이, 비교적 단 시간으로 입경이 작고, 입경 분포가 좁은 안정한 유탁액을 얻을 수 있음을 발견하고, 이 계면활성제의 종류, 첨가량 등에 대해서 연구를 거듭해서 본 발명을 완성시켰다.
본 발명의 실세스키옥산 유탁액의 제조방법에 있어서 얻어지는 실세스키옥산은 단위식 R1SiO3/2로 표시되고, 이 R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기, 옥틸기, 라우릴기, 스테아릴기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기, 나프틸기 등의 아릴기, 2-페닐에틸기 등의 아랄킬리, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기 또는 에폭시기, 아미노기, 메타크릴옥시기, 카르복실기, 시아노기, 폴리옥시알킬렌기, 메르캅토기, 히드록시기 등을 갖는 1가의 기에서 선택되는 유기기로 되는 것이지만, 이것은 일반식 R1Si(OR2)3(R1은 상기한 바와 같고, R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 등의 알킬기, 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기, 페닐기 등의 아릴기, 또는 이들 기의 탄소원자에 결합한 수소 원자의 1부 또는 전부를 할로겐 원자, 시아노기 등을 치환한 기에게 선택되는 탄소수 1~6개의 비치환 또는 치환 1가 탄화소기임)으로 표시되는 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물을 출발물질로 하는 것이 좋고, 그 예로서 하기의 것을 예시할 수 있다.
CH3SI(OCH3)3,
CH2=CHSI(OC2H5)3,
H2NC3H6SI(OC2H5)3,
C6H5Si(OCH3)3,
ClC2H-Si(OCH3)3,
CF3C2H4Si(OCH3)3,
HSC3H6Si(OC2H5)3,
H2NC2H4NHC3H6SI(OCH3)3,
본 발명의 방법은 이 오르가노실란 및(또는) 이 부분 가수분해 축합물을 양이온계 계면활성제와 특정 비온계 계면활성제 및 알칼리성 축합 촉매의 존재하에 중축합시키는 것이고, 양이온계 계면활성제로서는 알킬트리메틸암모늄클로라이드, 알킬벤질암모늄 클로라이드, 디알킬디메틸암모늄 브로마이드 등과 같은 것이 예시되지만, 이것은 이들에 한정되는 것은 아니고, 공지의 어느 것이라도, 또한 이들의 2종 이상을 조합하여 사용하여도 좋고, 이 사용량은 실세스키옥산 유탁액의 안정성 및 그 특성을 저해하지 않는 한, 특히 한정되지 않지만, 통상적으로는 실세스키옥산에 대해서 그의 10~30중량%의 범위가 바람직하다. 또, 비이온계 계면활성제에 대해서는 폴리옥시에틸렌알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페닐에테르, 폴리욱시에틸렌알킬에스텍르, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 자당 지방 에스테르 등이 예시되지만, 이것도 이들에 한정되는 것은 아니고, 이것은 공지의 각종의 것, 또 이들의 2종 이상의 조합으로도 좋지만, 그러나 이 비이온계 계면활성제는 그 HLB가 16~20의 범위외의 것으로 하면 이것을 상기한 양이온계 계면활성제와 병용효과가 얻어지지 않고, 중축합 반응시에 겔화물의 생성이 많게되는등의 불리한 점이 생기므로, 이것은 HLB가 16~20인 1종 또는 2종 이상의 것으로할 필요가 있다.
또한, 이 비이온계 계면활성제는 그 첨가량이 실세키옥산에 대하여 5중량% 이하에서는 양이온계 계면활성제와의 병용효과가 없어서 유탁액의 제조가 곤란하게 되고, 50중량% 이상으로 하면 실세스키옥산의 중축합시간이 극단으로 길게 됨으로, 이것은 5~50중량%의 범위로 할 필요가 있지만, 이것의 바람직한 범위는 10~30중량%로 된다.
또, 이 중축합 반응에는 알칼리성 촉매의 첨가가 필요하게 되지만, 이것에는 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화루비듐, 탄산나트륨, 테트라알킬암모늄히드록사이드 등을 사용해도 좋고, 이 첨가량은 특히 한정은 없으나 실세스키옥산에 대하여 10~30중량%의 범위가 적당하다.
본 발명의 방법은 우선 상기한 오르가노실란 및(또는) 그 부분 가수분해 축합물을 양이온계 계면활성제, 비이온계 계면활성제의 소정량과 함께 수중에서 호모믹서, 콜로이드 밀, 호모지나이저 등을 사용하여 균일하게 유화 분산시키는 것이 필요하고, 이것을 역으로 안정한 유탁액은 얻을 수 없게 된다. 다음에, 이 유화 분산액에는 알칼리성 축합 촉매가 가하여지고, 이것을 20~70℃에서 1~10시간 가열하여 중축합 반응시킨 후, 알칼리를 중화하면 좋고, 이에 의하면 겔화물의 발생없이 안정한 실세스키옥산의 유탁액을이용하게 얻을 수 있고, 이 유탁액은 수분을 실온에서 제거하면 유기용제에도 불용성의 분말상 고체로 할 수 있다.
이와같이 하여 얻어진 실세스키옥산 유탁액은 실세스키옥산의 입경이 0.05~0.5㎛으로 작고, 그 입도 분포도 좁은 안정한 유탁액이고, 이것은 사용시에 물로 적당한 농도로 희석하고나서, 피처리물을 이에 침지시키거나, 또는 이것을 스프레이법, 브러쉬 도장 등으로 피처리물 표면에 도포하고나서 건조하거나, 필요에 따라서 가열해도 좋고, 이와 같이하여 얻어진 처리물은 뛰어난 발수성, 슬립 방지성, 유연성, 방오성, 이형성을 나타내므로, 이것은 각종 방면으로 유리하게 사용할 수 있지만, 이것은 또한 각종 섬유제품, 종이 피혁, 금속, 유리, 요업제품, 각종 플라스틱의 처리제로서도 유용하다. 또한, 이 유탁액에 대해서는 그 반응계에 필요에 따라서 옥타메틸 시클로테트라실록산, 헥사메틸디실록산을 첨가하면 처리물에 유연한 촉감을 줄 수 있는 효과가 부가되고, 이것은 또 다른 수성 처리제, 예를들면 유연제, 발수제, 흡수가공제, 대전방지제, 난연제, 방추제 등을 첨가하여도 좋다.
다음에 본 발명의 실시예를 열거한다.
[실시예 1~5]
메틸트리메톡시실란 200g, 양이온계 계면활성제, 라우릴트리메틸암모늄 클로라이드 20g, 비이온계 계면활성제 플리옥시에틸렌노닐페닐에테르(HIB=18.5) 20g 및 물 658g을 호모지나이저를 사용해서 유화시키고, 이것을 교반기, 온도계 및 환류 냉각기를 부착한 내부용적 2ℓ의 반응 플라스크에 넣고, 이어서 이것에 수산화나트륨 2g을 물 100g에 용해한 것을 첨가한 후, 50℃로 승온시킨 결과, 겔화의 생성이 전혀 일어나지 않고 반응이 진행하였으므로, 이어서 30℃로 냉각시키고 나서, 여기서 초산 3g을 첨가하여 중화하고, 반응을 종료시켰다.
이와 같이 하여 얻어진 유탁액은 외관이 청백색 반 투명의 안정한 것이고, 분석 결과로는 실록산 분을 이론량(11.8%)과 거의 같은 11.7% 함유하는 것으로 이 입자는 그 98% 이상이 0.2μ 이하의 소립자로 평균입경도 0.07μ인 대단히 가는 것이 였다.
또, 상기에 있어서의 비이온계 계면활성제로서의 플리옥시에틸렌노닐페닐에테르를 HIB 16~20의 범위의 1종 또는 2종의 혼합물로서 표 1에 표시한 4종에 대해서 상기와 동일하게 처리한 결과, 제1표에 병기한 바와같은 결과가 얻어졌다.
[제 1 표]
[비교예 1~5]
실시예 1에 있어서 비이온계 계면활성제를 사용하지 않고, 양이온계 계면활성제 40g만을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 처리한 결과, 이 경우에는 알칼리 첨가 후 즉시 겔화물이 대량으로 생성되어서 교반이 곤란하게 되었으므로 반응을 중지시켰다.(비교예 1)
또, 실시예 1에 있어서 비이온계 계면활성제로서의 플리옥시에틸렌노닐페닐에테르를 HIB가 16 이하의 1종 또는 2종의 혼합물로서 실시예 1과 동일하게 처리한 결과, 다음의 제2표에 표시한 것과 같은 결과가 얻어졌다.
[제 2 표]
[실시예 6~11, 비교예 6~8]
실시예 1에 있어서의 라우릴트리메틸페닐에테르를 표 2에 나타낸 바와같은 다른 종류의 비이온계 계면활성제 또는 분자량 400의 플리에틸렌 글리코올 20g당으로 한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 처리한 결과, 제3표에 병기한 바와같은 결과가 얻어졌다.
[제 3 표]
[실시예 12~14, 비교예 9~10]
실시예 1에 있어서의 비이온계 계면활성제로서의 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르의 첨가량을 표 4에 기재한 바와같이 여러가지로 변화시킨것 외에는 실시예 1과 동일하게 처리한 결과, 제4표에 병기한 바와 같은 결과가 얻어졌다.
[제 4 표]
[실시예 15~16, 비교예 11~12]
실시예 1에 있어서의 양이온계 활성제를 표 5에 표시한 것 20%로 한 것외에는 실시예 1과 동일하게 처리한 결과(실시예 15, 16), 표 5에 병기한 바와 같은 결과가 얻어졌다.
이것과 동종의 양이온계 계면활성제의 사용량을 40g으로서 비이온계 계면활성제를 첨가하지 않고 동일하게 처리한 결과(비교예 11, 12), 제5표에 병기한 바와같은 결과가 얻어졌다.
[제 5 표]
[실시예 17~20]
실시예 1에 있어서의 반응온도, 알칼리 촉매를 표 6에 기재한 바와같이 변경한 것 외에는 동일한 조성에 대해서 실시예 1과 동일하게 처리한 결과, 제6표에 병기한 바와같은 결과가 얻어졌다.
[제 6 표]
[실시예 21~25, 비교예 13~14]
실시예 1에 있어서의 출발물질로서 메틸트리메톡시실란을 표 7에 나타낸 바와같이 다른 종류의 알콕시 실란으로 하고, 이들의 사용량을 표 7에 나타낸 양으로한 것 외에는 실시예 1과 동일하게 처리한 결과(실시예 21~25), 표 7에 병기한 바와같은 결과가 얻어졌다.
또, 이 경우 비교하기 위하여 실시예 21, 25와 동일한 동종의 알콕시실란을 사용하였으나, 양이온계 계면활성제의 양을 40g으로하여 비이온계 계면활성제를 첨가하지 않고 실시예 1과 동일하게 처리한 결과(비교예 13, 14) 제7표에 병기한 바와 같은 결과가 얻어졌다.
[제 7 표]
[비교예 15]
교반기, 온도계, 환류냉각기 및 적하로오드를 부착한 내부용적 2ℓ의 플라스크에, 실시예 1과 같이 라우릴 트리메틸암모늄클로라이드 20g, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르(HIB=18.5) 20g, 수산화나트륨 2g, 및 물 758g을 넣고, 50℃로 승온시킨 후, 교반하에 적하 로오드로부터 메틸트리메톡시실란 200g을 10시간동안 적하하고, 그후 같은 온도에 2시간 동안 숙성하고, 이어서 ℃에서 냉각시킨 후, 초산 3g을 첨가해서 중화시키고, 반응을 종료시켰으나, 이 경우에는 메틸트리메톡시실란의 적하중에서 겔화물이 소량당 생성하고, 반응 종료시에는 상당량의 겔화물이 침강 분리하고 있었다.
또한, 이 겔화물은 면포 여과로 분별하고자 시도해 보았으나 막힘이 심하고, 여과시키는 것이 곤란하며, 여과시켜서 얻은 소량의 유탁액의 실록산은 분석 결과 8.2%이고, 이것은 이론치 11.8%에 비해서 낮은 것이었다.
Claims (2)
- 단위식 R1SiO3/2(여기에서, R1은 비치환 또는 치환의 1가 유기기)로 표시되는 실세스키옥산 유탁액을 양이온계 계면활성제, HLB가 16~20인 1종 또는 2종 이상의 비이온계 계면활성제 및 알칼리성 축합 촉매의 존재하에 얻는 것을 특징으로 하는 실세스키옥산 유탁액의 제조방법.
- 일반식 R1Si(OR2)3(여기에서, R1은 상기한 바와 같고, R2는 수소원자 또는 탄소수 1~6개의 비치환 또는 치환의 1가 탄화수소기)로 표시되는 오르가노실란 및/또는 그 부분 가수분해 축합물을 양이온계 계면 활성제, HLB가 16~20인 1종 또는 2종 이상의 비이온계 계면활성제의 존재하에 있어서 수중에 유화 분산시키고, 여기에 알칼리성 축합 촉매를 첨가하여 중축합 반응시키는 특허청구의 범위 제1항 기재의 실세스키옥산 유탁액의 제조방법.
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