KR900003167A - 피롤로[1,2,-a]이미다졸과 피롤로[1,2-a]피리딘유도체 및 5-리폭시게나제 경로 억제제로써의 이들의 용도 - Google Patents

피롤로[1,2,-a]이미다졸과 피롤로[1,2-a]피리딘유도체 및 5-리폭시게나제 경로 억제제로써의 이들의 용도 Download PDF

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KR900003167A KR1019880011126A KR880011126A KR900003167A KR 900003167 A KR900003167 A KR 900003167A KR 1019880011126 A KR1019880011126 A KR 1019880011126A KR 880011126 A KR880011126 A KR 880011126A KR 900003167 A KR900003167 A KR 900003167A
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엘리오트 벤더 폴
제랄드 글리슨 죤
한나 니빌
제이알. 존 프레드릭 뉴톤
데비드 퍼촌녹 칼
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Abstract

내용 없음

Description

피롤로[1,2-a]이미다졸과 피롤로[1,2-a]피리딘유도체 및 5-리폭시게나제 경로 억제제로써의 이들의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 다음식의 화합물이나 그것의 제약적 허용염.
    이식에서, 1) R 또는 R1중 하나는 알칼치환된 피리딜이며 다른 하나는; (a) 치환체가 H, 할로, 히드록시 C1-3알콕시, C1-3알킬티오, C1-4알킬, C1-3알킬설피닐, C1-3디알킬설포닐, C1-3알킬아미노, C1-3디알킬아미노, CF3, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알칸아미도), N-피롤리디노, N-피페리디노, 프로프-2-엔-1-옥시 또는 2,2,2-트리할로 에톡시로부터 선택되는 단일 치환된 페닐; (b) 치환체가 동일하며 할로, C1-3알콕시, C1-3알킬아미노, C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노, N-피페리디노, 2,2,2-트리할로에톡시, 프로프-2-엔-1-옥시 또는 히드록시로부터 선택되거나 또는 이중치환체가 함께 메틸렌 디옥시 그룹을 형성하는 이중치환된 페닐; (c) 치환체가 동일하지 않으며 할로, C1-3알킬아미노, 니트로, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알칸아미도), C1-3디알킬아미노, 아미노, N-피롤리디노 또는 N-피페리디노로부터 각각 선택되는 이중치환된 페닐; (d) 치환체들중의 하나는 C1-3알콕시, 히드록시, 2,2,2-트리할로에톡시 또는 프로프-2-엔-1-옥시이어야 하며 다른 치환체는 할로, C1-3알킬아미노, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알칸아미도), C1-3디알킬아미노, 아미노, N-피롤리디노 또는 N-피페리디노로부터 자유롭게 선택되는 이중치환된 페닐; (e) 한 치환체는 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐과 C1-3알킬설포닐로부터 선택되며 다른 한 치환체는 C1-3알콕시, 니트로, 할로, 아미노, C1-3알킬아미노 또는 C1-3디알킬아미노로부터 선택되는 이중 치환체된 페닐로부터 선택되며; 2) R 또는 R1중 하나는 2-피리딜이나 3-피리딜이며 다른 하나는: (a) 치환체가 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐, C1-3알킬설포닐, C1-3알콕시 또는 히드록시로부터 선택되는 단일치환된 페닐; 또는 (b) 한 치환체는 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐 또는 C1-3알킬설포닐로부터 선택되며 다른 하나는 C1-3알콕시, 니트로, 할로, 아미노, C1-3알킬아미노 또는 C1-3디알킬아미노로부터 선택되는 이중 치환체된 페닐로부터 선택되며; (3) R이 4-피리딜이며 R1은: (a) 치환체가 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐, C1-3알킬설포닐 또는 히드록시로부터 선택되는 단일 치환된 페닐이거나; (b) 한 치환체는 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐 또는 C1-3알킬설포닐로부터 선택되며 다른 하나는 C1-3알콕시, 니트로, 할로, 아미노, C1-3알킬아미노 또는 C1-3디알킬아미노로부터 선택되는 이중 치환된 페닐로부터 선택되며; 또는 4) R1이 4-피리딜이며 R이: (a) 치환체가 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐, C1-3알킬설포닐, 히드록시 또는 C2-3알콕시, 또는 가지가 있거나 없는 C2-5알케닐티오 또는 C2-3알케닐설피닐로부터 선택되는 단일치환된 페닐; 또는 (b) 한 치환체는 C1-3알킬티오, C1-3알킬설피닐 또는 C1-3알킬설포닐로부터 선택되며 다른 하나는 C2-3알콕시, 니트로, 할로, 아미노, C1-3알킬아미노 또는 C1-3디알킬아미노, 또는 가지가 있거나 가지가 없는 C2-5알케닐티오 또는 C2-5알케닐설피닐로부터 선택되는 이중 치환된 페닐로부터 선택되며; 또는 5) R1이나 R중의 하나가 피리딜이거나 알킬 치환된 피리딜이며 다른 하나는 치환체가 티올[HS-], 아실티오[AC(O)S-], 디티오아실[AC(S)S-], 디알킬티오카르바밀[A2NC(O)S-], 디알킬디티오카르바밀[A2NC(S)S-], 알킬카르보닐알킬티오[AC(O)CH2S-], 카르브알콕시알킬티오[AOC(O)CH2S-], CH2가 C1-4알킬로 임의로 치환되고 A가 C1-9알킬인 아실옥시알킬티오[AC(O)CH2S-]로부터 선택되는 단일 치환 또는 이중치환된 페닐로부터 선택되며, R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8과 R9는 H 또는 R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8과 R9중의 하나 혹은 둘이 H나 C1-2로부터 자유롭게 선택되며; n은 0 또는 1이다.
  2. 2-(4-메틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸인 제1항의 화합물.
  3. 2-(4-메틸설피닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸인 제1항의 화합물.
  4. 2-(4-메틸설포닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메톡시페닐)-3-(2-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메톡시페닐)-3-(3-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메톡시페닐)-3-(2,6-디메틸-4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-히드록시페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에톡시페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-[4-(1-프로폭시)페닐]-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-[4-(2-프로폭시)페닐]-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에틸설피닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메캅토페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-트리메틸아세틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-아세틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에틸설포닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 3-(4-메틸설피닐페닐)-2-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메틸설피닐페닐)-3-[4-(2-메틸)피리딜]-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-카브에톡시메틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 혹은 2-(4-아세톡시메틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸,
  5. 제약적으로 허용되는 담체나 희석제 및 효과적인 5-리폭시게나제 행로 억제량의 제1항의 화합물로 구성되는 제약적 조성물.
  6. 조성물이 비경구 투여에 적절한 투여단위 형태이고 약 50mg 내지 약 500mg의 활성 화합물로 구성되는 제5항의 조성물.
  7. 조성물이 경구 투여에 알맞는 투여단위 형태이고 약 100mg 내지 약 1000mg의 활성 화합물로 구성되는 제5항의 조성물.
  8. 조성물이 흡입이나 국소적 투여로 투여하기에 알맞은 투여단위 형태인 제5항의 조성물.
  9. 활성성분이, 2-(4-메틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메틸설피닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메틸설포닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메톡시페닐)-3-(2-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메톡시페닐)-3-(3-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메톡시페닐)-3-(2,6-디메틸-4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-히드록시페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-아톡시페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-[4-(1-프로폭시)페닐]-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-[4-(2-프로폭시)페닐]-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에틸설피닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메캅토페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-트리메틸아세틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-아세틸설포닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-에틸설포페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 3-(4-메틸설피닐페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-메틸설피닐페닐)-3-[4-(2-메틸)-피리딜]-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 2-(4-카브에톡시메틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸, 혹은 2-(4-아세톡시메틸티오페닐)-3-(4-피리딜)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로[1,2-a]이미다졸.
  10. 효고적인 5-리폭시게나제 행로 억제량의 제1항의 화합물을 이것을 필요로 하는 동물에 투여하는 것으로 이루어진 그 동물에서의 5-리폭시게나제 행로 매개질병을 치료하는 방법
  11. 다음식의 화합물이나 이것의 제약상 허용되는 염.
    상기식에서, n은 0이나 1이고, R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8과 R9는 H 또는 R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8과 R9중의 한개나 두개나 H나 C1-2알킬에서 독립적으로 선택되며; R10은 C1-4알킬이고, X는(a) 치환체가 H, 불소, 염소, C1-3알콕시, C1-4알킬, C1-3디알킬아미노, CF3, C1-3알킬아미노, N-피롤리디노, N-피페리디노, 프로프-2-엔-1-옥시나 2,2,2-트리할로에톡시에서 선택되는 단일 치환된 페닐; (b) 치환체들이 같고 불소, 염소, C1-3알콕시, C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노, N-피페리디노, 2,2,2-트리할로에톡시, 프로프-2-엔-1-옥시에서 선택되거나, 이중 치환체들이 함께 메틸렌디옥시 그룹을 형성하는 이중 치환된 페닐; (c) 치환체들이 동일하지 않고 불소, 염소, C1-3알킬아미노, C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노, 또는 N-피페리디노에서 독립적으로 선택되거나, (d) 치환체들중의 하나가 C1-3알콕시, 2,2,2-트리할로에톡시 또는 프로프-2-엔-1-옥시어어야 하며 다른 치환체들은 불소, 염소, C1-3알킬아미노, C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노 또는 N-피페리디노이어야 하는 이중 치환된 페놀; (e) 피리딜이거나 알킬치환된 피리딜에서 선택된다.
  12. 2-(4-메톡시페닐)-6,7-디히드로-[5H]-피롤로-[1,2-a]이미다졸-3-일-트리-n-부틸틴인 제11항의 화합물.
  13. 다음식의 화합물이나 이것의 제약상 허용되는 염.
    상기식에서, n은 0이거나 1이고, R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8과 R9는 H 또는 R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8과 R9중의 하나나 둘은 H나 C1-2알킬에서 독립적으로 선택되면; Y1이나 Y2중의 하나는 C-(C1-8알카노일), N-(C1-8알콕시카보닐), N-(벤조일), N-(페녹시카보닐), N-(페닐아세틸), 또는 N-(벤질옥시카보닐)로 치환된 4-[1,2-디히드로-2-(C1-4알킬)]피리딜로부터 독립적으로 선택되고 다른 하나는, (a) 치환체가 H, 할로, C1-3알콕시, C1-3알킬티오, C1-4알킬, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알칸아미도), C1-3디알킬아미노, CF3, N-피롤리디노, N-피페리디노, 프로프-2-엔-1-옥시 또는 2,2,2-트리할로 에톡시로부터 선택되는 단일 치환된 페닐; (b) 치환체가 동일하며 할로, C1-3알콕시, C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노, N-피페리디노, 2,2,2-트리할로에톡시나 프로프-2-엔-1-옥시로부터 선택되거나 이중 치환체들이 함께 메틸렌디옥시 그룹을 형성하는 이중 치환된 페닐; (c) 치환체들이 동일하지 않고 할로, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알칸아미도), C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노, 또는 N-피페리디노로부터 독립적으로 선택되는 이중 치환된 페닐; 또는 (d) 치환체들중의 하나는 C1-3알콕시, C1-3알킬티오, 2,2,2-트리할로에톡시 또는 프로프-2-엔-1-옥시이어야 하며 다른 치환체는 할로, C1-3알킬아미노, N-(C1-3알킬)-N-(C1-3알칸아미도), C1-3디알킬아미노, N-피롤리디노 또는 N-피페리디노에서 독립적으로 선택되는 이중 치환된 페닐로부터 선택된다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019880011126A 1987-09-02 1988-08-31 피롤로[1,2,-a]이미다졸과 피롤로[1,2-a]피리딘유도체 및 5-리폭시게나제 경로 억제제로써의 이들의 용도 KR900003167A (ko)

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