KR900001943B1 - 에폭시 수지중의 총 할라이드 함량을 감소시키는 방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

에폭시 수지중의 총 할라이드 함량을 감소시키는 방법
본 발명은 에폭시 수지중의 가수분해할 수 있는 할라이드 및/또는 결합된 할라이드 총 함량을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
에폭시 수지는 봉입제, 주형봉입 화합물, 전기용 적층판 등으로서 전자산업에 사용된다. 이러한 산업분야에서, 에폭시 수지중의 할라이드 함량은 생성된 최종 제품의 전기적 특성에 역효과를 미치는 것으로 밝혀졌다. 할라이드 함량이 높을수록 손실은 더욱 커진다. 본 발명은 에폭시 수지중의 총(가수분해할 수 있는 및/또는 결합된)할라이드 함량을 감소시키는 방법을 제공한다.
본 발명은, (A) 적어도 하나의 케톤 25 내지 75중량%, 바람직하게는 50 내지 75중량%와 적어도 하나의 방향족 탄화수소 75 내지 25중량%, 바람직하게는 50 내지 25중량%로 이루어진 용매계에 가수분해할 수 있는 할라이드 및/또는 결합된 할라이드를 함유하는 에폭시 수지를 용해시키고; (B) 공용매로서 분자당 적어도 하나의 지방족 하이드록실 그룹을 함유하는 적어도 하나의 화합물을, 에폭시 수지 중량을 기준으로 하여, 0.1 내지 5중량%, 바람직하게는 0.2 내지 1중량%의 양으로 가한 다음; (C) 생성된 용액을 50℃ 내지 200℃까지의 온도로 가열하여: (D) 총 할라이드의 당량당 알칼리 금속 수산화물 0.25 내지 10몰, 바람직하게는 1 내지 5몰, 더욱 바람직하게는 1 내지 3몰을 가하고: (E) 상기의 에폭시 수지중의 총 할라이드 함량을 감소시키기에 충분한 시간동안 가열을 계속한 후: (F) 단계(E)로부터의 생성물을 물, 무기 약산의 묽은 수용액, 산염 또는 이들의 혼합물로 세척하고 : (G) 단계(F)의 생성물로부터 총 할라이드 함량이 감소된 에폭시 수지 생성물을 회수함을 특징으로 하여, 가수분해할 수 있는 할라이드 및/또는 결합된 할라이드를 함유하는 에폭시 수지중의 총 할라이드 함량을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 사용될 수 있는 적절한 에폭시 수지로는 분자당 평균 하나 이상의 인접한 에폭시 그룹을 함유하는 에폭시 수지가 있으며, 이러한 에폭시 수지는 원치 않는 양의 총, 가수분해할 수 있는 할라이드 및/또는 결합된 할라이드를 함유한다.
특히 적절한 에폭시 수지로는 분자당 평균 하나 이상의 하이드록실 그룹을 함유하는 화합물의 폴리글리시딜 에테르가 있으며, 이는 총 할라이드를 적어도 10ppm 함유하고, 예를 들어, 비스페놀의 글리시딜 에테르, 페놀 포름알데히드 에폭시 수지의 글리시딜 에테르, 크레졸 포름알데히드 에폭시 수지, 및 이들의 혼합물이 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 적절한 케톤으로는, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 사이클로핵사논, 및 이들의 혼합물이 있다.
본 발명에 사용될 수 있는 적절한 방향족 탄화수소로는 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 이들의 혼합물이 있다. 분자당 적어도 하나의 지방족 하이드록실 그룹을 갖는 적절한 화합물에는, 예를 들어 분자당 1 내지 3개의 하이드록실 그룹을 함유하며 평균 분자량이 100 내지 600, 바람직하게는 200 내지 400인 지방족 알코올, 디올 및 트리올 및 폴리옥시알킬렌 화합물, 및 이들의 혼합물이 포함된다. 가끔씩 폴리에틸렌 글리콜로 언급되는 폴리옥시에틸렌 글리콜, 및 이의 혼합물이 특히 적절하다. 적절한 알칼리 금속 수산화물에는 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 및 이들의 혼합물이 포함된다. 알칼리 금속은 고체 형태로 사용될 수 있거나, 수용액으로 바람직하게는 알칼리 금속 수산화물 10 내지 70중량%, 바람직하게는 40 내지 60중량% 농도의 수용액으로 사용될 수 있다.
가열은 대기압 또는 초과대기압에서 수행할 수 있다. 비교적 저비점의 용매를 사용하는 경우에는 일반적으로 초과대기압이 필요하다. 50℃ 내지 200℃까지의 온도를 사용하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 100℃ 내지 130℃의 온도를 사용한다. 용매계의 비점 이상의 온도를 사용하는 것은 바람직하지 못하다. 저비점 용매계의 경우에 압력은 비점 이상의 온도가 사용될 수 있도록 상용할 수 있다.
형성된 염과 어떠한 반응되지 않은 알칼리 금속 수산화물을 제거하기 위해 에폭시 수지를 세척하는 경우에는 제1세척액으로서 무기산의 희석용액 또는 무기산염의 희석용액, 바람직하게는 pKa값이 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 7인 산 또는 산염을 사용하여 수회의 세척 단계를 이용하는 것이 바람직하다.
적절한 산 및 산염으로는 예를 들어, 인산, 제1인산나트륨, 제2인산나트륨, 탄산, 붕산 및 이들의 혼합물이 있다. 에폭시 수지는 최종적으로 유기상을 세척하여 증류시켜 에폭시 수지로부처 용매를 제거함으로써 회수할 수 있다. 다음 실시예는본 발명을 설명하기 위한 것이지, 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
평균 에폭사이드 당량(EEW)이 약 220이고 평균 에폭시 작용도가 약 6이며 가수분해할 수 있는 클로라이드 3536ppm을 함유하는 크레졸-포름알데히드 에폭시 노볼락 수지 75g을 메틸 에틸 케톤(MEK)과 톨루엔의 75/25 중량비의 혼합물 75g중에 용해시킨다. 용액에 평균분자량이 약 400인 폴리에틸렌 글리콜 0.38g(에폭시 수지를 기준으로 하여 0.5중량%)을 가하고, 용액을 교반시키면서 80℃로 가열한다. 50% 수산화칼륨 수용액(가수분해할 수 있는 클로라이드 1당량에 대해 KOH 1.25당량) 1.05g을 모두 한꺼번에 가하고 반응 혼합물은 충분히 교반하면서 2시간(7200초) 동안 80℃에서 유지시킨다.
반응 혼합물을 MEK/톨루엔 용매 혼합물로 희석하여 20%수지농도로 만들고 묽은 H3PO4로 중화한 다음물로 3 내지 4회 세척하여 NaCl을 제거한다. 수세액으로부터의 유기상을 완전 진공 및 170℃하의 회전증발기 상에 놓고 용매를 완전히 제거시킨다. 가수분해할 수 있는 클로라이드 함량이 7ppm인 정제된 크레졸에폭시 노볼락 수지가 수득된다.
[실시예 2]
다음의 성분 및 조건을 사용하여 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행한다; 평균 EEW가 220이고 평균작용도가 6이며 가수분해할 수 있는 클로라이드 함량이 3700ppm인 크레졸-포름알데히드 에폭시 노블락 수지 100g; MEK/톨루엔의 75/25 혼합물 100g; 공용매의 양이 에폭시 수지를 기준으로 하여 0.5중량%가 되도록 하는 충분한 양의 다른 공용매; NaOH의 50% 수용액 1g(가수분해할 수 있는 염소 당량당 1.2당량). 반응은 80℃에서 2시간(7200초)동안 수행한다. 결과는 다음의 표 Ⅰ에 기재하였다.
[표 1]
Figure kpo00001
[실시예 3]
다음의 성분 및 조건을 사용하여 실시예 1의 방법에 따라 반응을 수행한다; 평균 EEW가 220이고 평균 에폭시 작용도가 6이며 가수분해할 수 있는 클로라이드 3536ppm을 함유하는 크레졸-포름알데히드 에폭시노볼락 수지 100g; MEK/톨루엔의 75/25(중량)혼합물 100g.
NaOH 또는 KOH의 양을 달리하고 평균 MW가 400인 폴리에틸렌 글리콜의 존재 및 부재하에 80℃에서 2시간(7200초) 동안 반응을 수행한다. 결과는 다음 표 Ⅱ에 기재하였다 :
[표 2]
Figure kpo00002
[실시예 4]
온도 및 압력조절 및 지시장치, 수산화나트륨 수용액의 연속 첨가용 장치, 물, 용매 및 에피클로로히드린의 공증류 혼합물로부터 물을 분리하고 축합시키는 장치 및 용매와 에피클로로히드린의 회송장치가 부착된1ℓ들이 -반응 용기에 평균 하이드록실 당량이 118.5이고 평균 작용도가 약 6인 크레졸-포름알데히드 노볼락 수지 118.5g(1당량), 에피클로로히드린 370g(4당량) 및 용매로서의 프로필렌 글리콜의 메틸 에테르(1-메톡시-2-하이드록시 프로판) 247g을 가한다. 실온 및 대기압에서 교반하여 내용물을 완전히 혼합한 후, 온도는 65℃로 상승되고 압력은 180mmHg 절대기압(24kpa)으로 감소한다.
생성된 용액에 50% 수산화나트륨 수용액 75.2g(0.94당량)을 4시간(14400초)에 걸쳐 일정한 속도로 연속적으로 첨가한다. 수산화나트륨을 첨가하는 동안에, 에피클로로히드린 및 용매로 공증류시켜 물을 제거한다. 이에 따라, 증류액이 축합되어 2개의 다른 상, 즉 수상(상부)과 에피클로로히드린-용매 유기상(하부)이 형성된다. 유기상을 연속해서 반응기로 회송한다. 수산화나트륨의 첨가가 끝나면, 반응 혼합물은 65℃의 온도, 약180mmHg(24Kpa) 절대압에서 30분(1800초)간 더 유지시킨다. 생성된 크레졸-포름알데히드 에폭시 노볼락 수지를 완전 진공하, 170°까지의 온도에서 증류시켜 모든 에피클로로히드린과 1-메톡시-2-하이드록시프로판을 제거한다.
용융된 크레졸-포름알데히드 에폭시 노볼락 수지에 메틸 에틸 케톤(MEK)과 톨루엔의 75/25 중량비 혼합물 등량을 가한다. 이 슬러리의 샘플을 취하여 가수분해할 수 있는 클로라이드 1200ppm을 함유하는 것을 확인한다. 평균분자량이 400인 폴리에틸렌 글리콜 0.87g(에폭시 수지를 기준으로 하여 0.5중량%)을 혼합물에 가하고 혼합물을 교반하면서 80℃로 가열한다. 50% 수산화칼륨 수용액 0.86g(가수분해할 수 있는 클로라이드 1당량에 대해 KOH 1.3당량)을 한꺼번에 가하고 반응 혼합물을 충분히 교반하면서 80℃에서 2시간(7200초) 동안 유지시킨다.
반응 혼합물을 MEK/톨루엔(75/25) 용매 혼합물로 희석하여 20% 수지 농도로 만들고, CO2로 중화시킨 다음 물로 4내지 5회 세척하여 NaCl을 제거한다. 수세액으로부터 얻은 유기상을 완전 진공 및 170℃의 온도하에 회전증발기상에 놓고 용매를 완전히 제거시킨다. 가수분해할 수 있는 클로라이드 함량이 7ppm인 정제된 크레졸-포름알데히드 에폭시 노블락 수지를 수득한다.
[실시예 5]
가수분해할 수 있는 클로라이드 553ppm 및 결합된 클로라이드 930ppm(총 클로라이드 함량=1483ppm)을 함유하는 크레졸 에폭시 노볼락 수지 625g을 MEK/톨루엔(75/25) 용매 혼합물 625g에 용해시킨다. 이 용액에 평균분자량이 400인 폴리에틸렌 글리콜 1.875g(수지를 기준으로 하여 0.3중량%)을 가하고, 용액을 교반하면서 85℃로 가열한다. 45% 수산화칼륨 수용액 6.7g(클로라이드 1당량에 대해 가성 알칼리 2.1당량)을 한꺼번에 모두 가하고 반응 혼합물은 충분히 교반하면서 85℃에서 6시간(21,600초) 동안 유지시킨다.
반응 혼합물을 MEK/톨루엔 용매 혼합물로 희석하여 고체 농도 20%가 되도록 만들고 희석 H3PO4로 중화시킨 다음 물로 수회 세척하여 NaCl을 제거한다. 세액으로부터 수득된 유기상을 완전 진공 및 170℃하의 회전증발기상에 놓고 용매를 완전히 제거한다. 가수분해할 수 있는 클로라이드 함량이 7ppm이고 결합된 클로라이드 함량이 263ppm(총 클로라이드 함량=270ppm)인 정제된 크레졸 에폭시 노볼락 수지를 수득한다.
[실시예 6]
가수분해할 수 있는 클로라이드 300ppm 및 결합된 클로라이드 900ppm을 함유하는(총 클로라이드 함량=1200ppm)비스페놀 A 에폭시 수지의 디글리시딜 에테르 100g을 MEK/톨루엔 용매 혼합물 100g에 용해시킨다. 분자량 400의 폴리에틸렌 글리콜 0.5g(수지를 기준으로 하여 0.5중량%)을 용액에 가하고 용액을 교반하면서 80℃로 가열한다. 45% 수산화칼륨 수용액 0.84g(클로라이드 당량에 대해 가성 알칼리 2당량)을 한꺼번에 모두 가하고 반응 혼합물은 충분히 교반하면서 80℃에서 2시간(7200초) 동안 유지시킨다.
반응 혼합물을 MEK/톨루엔 용매 혼합물로 희석하여 고체 농도20%가 되도록 하고 CO2로 중화한 후 물로 수회 세척하여 NaCl을 제거한다. 세액으로부터 얻은 유기상을 완전 진공하, 170℃에서 회전증발기 상에 놓고 용매를 완전히 제거한다. 가수분해할 수 있는 클로라이드 3ppm과 결합된 클로라이드 540ppm을 함유하는 (총 클로라이드 함량=543ppm)정제된 비스페놀 A 에폭시 수지의 디글리시딜 에테르가 수득된다.
[실시예 7]
스테인레스 강, 2ℓ들이-압력 반응 용기내에서, 가수분해할 수 있는 클로라이드 553ppm 및 결합된 클로라이드 930ppm을 함유하는 크레졸 에폭시 노볼락 수지 (총 클로라이드 함량=1483ppm) 625g을 75/25(중량비) MEK/톨루엔 용매혼합물 625g에 용해시킨다. 평균 분자량이 400인 폴리에틸렌 글리콜 1.875g(수지를 기준으로 하여 0.3중량%)을 용액에 가하고, 용액을 교반하면서 120℃로 가열한다. 45%수산화칼륨 수용액 3.9g(클로라이드 1당량에 대해 가성 알칼리 1.2당량)을 한번에 모두 가하고 반응 혼합물을 충분히 교반하면서 120℃에서 1시간(3600초) 동안 유지시킨다.
반응 혼합물을 MEK/톨루엔 용매 혼합물로 희석하여 고체 농도 20%가 되도록 하고 CO2로 중화한 후 물로 수회 세척하여 NaCl을 제거한다.
세액으로부터 얻은 유기상을 완전 진공하, 170℃에서 회전증발기 상에 놓고 용매를 완전히 제거한다. 가수분해할 수 있는 클로라이드 함량이 8ppm이고, 결합된 클로라이드 함량이 260ppm인 정제된 크레졸 에폭시 노볼락 수지(총 클로라이드 함량=268ppm)가 수득된다.

Claims (6)

  1. (A) 적어도 하나의 케톤 25 내지 75중량%와 적어도 하나의 방향족 탄화수소 75 내지 25중량%로 이루어진 용매계에, 가수분해할 수 있는 할라이드 및/또는 결합된 할라이드를 함유하는 에폭시 수지를 용해시키고; (B) 공용매로서 분자당 적어도 하나의 지방족 하이드록실 그룹을 갖는 적어도 하나의 화합물을, 상기 언급한 에폭시 수지 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 5중량%의 양으로 가한 다음; (C) 생성된 용액을 50℃ 내지 200℃까지의 온도로 가열하여; (D) 총 할라이드의 당량당 알칼리 금속 수산화물 0.25 내지 10몰을 가하고; (E) 상기의 에폭시 수지 중의 총 할라이드 함량을 감소시키기에 충분한 시간 동안 가열을 계속한 후; (F)단계 (E)로부터의 생성물을 물, 무기 약산의 묽은 수용액, 산염, 또는 이들의 혼합물로 세척하고; (G) 단계 (F)의 생성물로부터 총 할라이드 함량이 감소된 에폭시 수지 생성물을 회수함을 특징으로 하여, 가수분해할 수 있는 할라이드 및/또는 결합된 할라이드를 함유하는 에폭시 수지중의 총 할라이드 함량을 감소시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, (i) 단계 (A)에서의 용매계가 하나의 케톤 50 내지 75%을 함유하며 방향족 탄화수소는 50 내지 25중량%의 양으로 존재하고; (ii) 단계 (B)에서의 공용매는 에폭시 수지의 중량을 기준으로 하여 0.2 내지 1중량%의 양으로 존재하며; (iii) 단계 (C)에서 가열은 100℃내지 130℃의 온도에서 수행하며; (iv) 단계 (D)에서 알칼리 금속 수산화물은 총 할라이드의 당량당 1 내지 5몰의 양으로 존재하는 방법.
  3. 제2항에 있어서, (i) 케톤이 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤이고; (ii) 방향족 탄화수소는 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌이며; (iii) 공용매는 평균분자량이 100 내지 600인 폴리옥시에틸렌 글리콜 또는 폴리옥시 플로필렌 글리콜이고; (iv) 알칼리 금속 수산화물은 수산화나트륨 또는 수산화칼륨이며; (v)단계 (D)에서 알칼리 금속 수산화물은 총 할라이드의 당량당 1 내지 3몰의 양으로 존재하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, (i) 케톤이 메틸 에틸 케톤이고; (ii) 방향족 탄화수소는 톨루엔이며; (iii) 공용매는 평균분자량이 200 내지 400인 폴리옥시에틸렌 글리콜이고; (iv) 알칼리 금속 수산화물이 수산화칼륨인 방법.
  5. 제4항에 있어서, 단계(F)에서는 단계(E)로부터의 생성물을 무기 약산의 묽은 용액으로 적어도 1회 세척하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 무기 약산이 인산 또는 탄산인 방법.
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