KR890014539A - 옥스에타노신-관련 화합물 및 그 제조방법 - Google Patents

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시게루 하세가와
가쓰도시 다까하시
노부요시 시마다
쥰이찌 시기
히로오 호시노
유끼히로 니시야마
겐이찌 마쓰바라
다쎄미쓰 나가하다
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Abstract

내용 없음.

Description

옥스에타노신-관련 화합물 및 그 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 다음 일반식(I)으로 표시되는 옥시에타노신 관련 화합물 및 그 염.
    위의 일반식에서 (a)R1은 -CH2OH 또는 -CH2OCO -(알킬)을 표시하고, (b) Y는 C=CH2, C=O 또는을 표시하고 R2는 -H, -OH 또는 -CH2OH를 표시하고, R3은 -H, -OH, 할로겐원자, -CH2OH이거나, 할로겐원자. -CH2-N3, -N3, COOH, -NH2, -CH2OSO3H 또는 -CH2OCO-(저알킬)로 치환될 수 있는 저알킬기를 표시하고, (C) B는 푸린염기의 잔기를 표시하고, (d) R1및 R3은 동시에 -CH2OH를 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R1은 -CH2OH 또는 -CH2OCO-(알킬)인 화합물 또는 그의 염.
  3. 제1항에 있어서, 상기 R1은 -CH2OH 또는 -CH2OCO-(알킬)이고, Y는, 또는 Y는이고, R2는 -H 또는 -OH이고, R3은 -H, 할로겐원자, -CH2OH, -CH2-N3또는 -N3인 화합물 또는 그의 염.
  4. 제1항에 있어서, 상기 B는 아데닌 염기의 잔기이거나, 하이포크산틴 염기의 잔재이고, R1은 -CH2OH이고 Y는이거나, Y는이고, R2는 -H 또는 -OH이고, R3은 -H, 할로겐원자 또는 -N3인, 화합물 또는 그의 염.
  5. 제1항에 있어서, B는 구아닌 염기의 잔재이거나, 2-아미노아데닌염기의 잔기이고, R1은 -CH2OCO-(알킬)이고, R2는 -H이고, R3은 -CH2OH인, 화합물 또는 그의 염.
  6. 제1항에 있어서, B가 아데닌염기의 잔기이고, R1은 -CH2OH이고, R2는 -H이고, R3은 H인, 화합물 또는 그의 염.
  7. 제1항에 있어서, B가 아데닌 염기의 잔기이고, R1은 -CH2OH이고, R2는 -OH이고, R3은 H인, 화합물 또는 그의 염.
  8. 제1항에 있어서, B가 아데닌 염기의 잔기이고, R1은 -CH2OH이고, Y는인, 화합물 또는 그의 염.
  9. 제1항에 있어서, B가 하이포크산틴염기의 잔기이고, R1은 -CH2OH이고, R2는 -H이고, R3은 H인, 화합물 또는 그의 염.
  10. 제1항에 있어서, B가 아데닌염기의 잔기이고, R1은 -CH2OH이고, R2는 -H이고, R3은 -N3인, 화합물 또는 그의 염.
  11. 제1항에 있어서, B가 아데닌염기의 잔기이고, R1은 -CH2OH이고, R2는 -H이고, R3은 할로겐원소인, 화합물 또는 그의 염.
  12. 제1항에 있어서, B가 구아닌염기의 잔기이거나, 2-아미노아데닌 염기의 잔재이고, R1은 -CH2OCOC4H0이고, R2는 -H이고, R3은 -CH2OH인 화합물 또는 그의 염.
  13. 다음 식(I)으로 표시되는 옥스에타노신-관련화합물 및 담체 또는 부형제로 조성되는 약제조성물 :
    식중, R1은 -CH2OH, -CH2OCO-(알킬) 또는 -CH3를 표시하고, Y는또는을 표시하고 R2는 -H, -OH 또는 -CH2OH이고, R3은 -H, -OH, 할로겐원자, -CH2OH, 저알킬기, -CH2-N3, -CH2F, -N3, 할로게노(저알킬)기, -COOH, -NH2, -CH2OSO3H 또는 -CH2OCO-(저알킬)기이고 B는 푸린염기의 잔기이거나, 그의 염을 표시한다.
  14. 식(I-a)의 보호된 옥세타노신 관련 화합물로부터 보호기를 제거하여, 식(I)의 옥세타노신-관련화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    식(I)에서 R1은 -CH2OH, 또는 -CH2OCO-(알킬)을 표시하고, Y는또는를 표시하고 R2는 -H -OH 또는 -CH2OH를 표시하고, R3′은 -CH2O-P,1(P1은 보호기) 또는 R3이고, R3은 -H -OH, 할로겐원자, -CH2OH이거나, 할로겐원자, -CH2-N3, -N3, -COOH, -NH2-CH2OSO3H 또는 -CH2OCO-(저알킬)에 의하여 치환될 수 있는 저알킬이고, B는 푸린염기를 표시하고, 식(I-a)에서, (a) R1′는 -CH2O-P1(P1은 보호기) 또는 R1을 표시하고, R1은 위에 규정된 것과 같고, (b) Y′는 -CH2O-P1(P1은 보호기) 또는 Y를 표시하고, Y는 위에 규정한 것과 같고, (c) B는 작용기가 임의로 보호될 수 있는 푸린염기의 잔기를 표시하고, (d) R1′ 및 R3′는 동시에 -CH2OH나 -CH2O-P1가 될 수 없으며, R1′, R3′ 및 B중의 하나는 보호기를 갖는다.
  15. 제14항에 있어서, B가 아데닌염기의 잔기이고, R1′는 -CH2O-P1이고, R1은 -CH2OH인 제조방법.
  16. 제14항에 있어서, B가 아데닌염기의 잔기이고, R1′는 -CH2O-P1, Y′는 Y, Y는이고, 그리고는 -CH2-,인 방법.
  17. 제14항에 있어서, B가 보호된 아데닌 염기의 잔기인 방법.
  18. 제14항에 있어서, B가 보호된 아데닌 염기의 잔기이고, R1′는 -CH2OH이고, Y′는인 방법.
  19. 제14항에 있어서, B가 아데닌염기의 또는 하이포크산틴염기의 임의로 보호된 전기이고, R1′는 -CH2OCO-(알킬)이고, Y′는인 방법.
  20. 제14항에 있어서, 보호기가 불활성 유기용제속에서, 150℃이하의 온도에서 염기성화합물로 반응시켜 제거하는 방법.
  21. 식(I-b)의 왁스에타노신 관련 화합물에 아데노신 디아미네이스를 반응시켜, 식(I-d)의 옥세타노신 관련 화합물 또는 그 염을 제조하는 방법.
    식중, R1은 -CH2OH 또는 -CH2OCO-(알킬)을 표시하고, Y는 C=CH2또는 C=O 또는를 표시하고 R2는 -H, -OH 또는 -CH2OH이고, R3은 -H, -OH, 할로겐원소, -CH2OH, 저알킬기, -CH2N3, -N3-CH2F, -COOH, -NH2,-CH2OSO3H 또는 -CH2OCO-(저알킬)이고, H는 하이포크산틴염기의 잔기를 표시하고, A는 아데닌염기의 잔재기를 표시하고, 단 R1및 R3은 동시에 -CH2OH를 나타내지 않는다.
  22. 제21항에 있어서, 반응을 수성용제속에서 약 0℃ 내지 약 50℃의 온도에서 수행하는 방법.
  23. 식(B)의 옥세타노신-관련 화합물을 환원시켜, 식(A)의 옥세타노신-관련 화합물 또는 그 염을 제조하는 방법.
    식중, R1′은 -CH2OH 또는 -CH2O-P1(P1은 보호기)을 표시하고, B는 작용기가 임의로 보호되는 푸린염기의 잔기를 표시하고, Y″은를 표시하고, Y′는를 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890003664A 1988-03-23 1989-03-23 옥스에타노신-관련 화합물 및 그 제조방법 KR890014539A (ko)

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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL86381A0 (en) * 1987-05-19 1988-11-15 Nippon Kayaku Kk Oxetanocins and pharmaceutical compositions containing the same
US5214048A (en) * 1987-05-19 1993-05-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Oxetanocins
US5597824A (en) * 1987-11-03 1997-01-28 Abbott Laboratories Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
US5420276A (en) * 1987-11-03 1995-05-30 Abbott Laboratories Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
US5179084A (en) * 1989-04-10 1993-01-12 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Antiviral phosphoric acid esters of oxetanocins
JPH03173896A (ja) * 1989-09-08 1991-07-29 Nippon Kayaku Co Ltd 新規オキセタノシン誘導体、その塩およびその用途
JPH03115294A (ja) * 1989-09-29 1991-05-16 Nippon Kayaku Co Ltd オキセタノシン誘導体の新規製造法
US5202459A (en) * 1989-11-07 1993-04-13 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Process for producing cyclobutane derivative
IE904378A1 (en) 1989-12-20 1991-07-03 Abbott Lab Analogs of oxetanyl purines and pyrimidines
US5324730A (en) * 1990-05-24 1994-06-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Phenoxyphosphoryloxymethyl cyclobutyl purines
US5283331A (en) * 1990-12-20 1994-02-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 2-halogeno-oxetanocin A and phosphoric ester thereof
US6908955B2 (en) * 1999-07-09 2005-06-21 Construction Research & Technology Gmbh Oligomeric dispersant
US6861459B2 (en) * 1999-07-09 2005-03-01 Construction Research & Technology Gmbh Oligomeric dispersant
WO2005051944A1 (en) * 2003-11-21 2005-06-09 University Of Connecticut Heterocyclyl-substituted oxetanes for the treatment of proliferative or infectious diseases

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4743689A (en) * 1984-11-20 1988-05-10 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Antibiotic derivative of adenine
JPS62208295A (ja) * 1986-03-07 1987-09-12 Nippon Kayaku Co Ltd ヒポキサンチン塩基を有する新規化合物およびその製造法
IL86381A0 (en) * 1987-05-19 1988-11-15 Nippon Kayaku Kk Oxetanocins and pharmaceutical compositions containing the same
JPS63303993A (ja) * 1987-06-03 1988-12-12 Nippon Kayaku Co Ltd オキセタン型ｎ−グリコシド構造を有する化合物の製造法

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