KR890003689A - 신규의 피롤리딘-2,5-디온과 4,5,6,7- 테트라하이드로이소인돌-1,3-디온 - Google Patents

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KR890003689A
KR890003689A KR1019880010378A KR880010378A KR890003689A KR 890003689 A KR890003689 A KR 890003689A KR 1019880010378 A KR1019880010378 A KR 1019880010378A KR 880010378 A KR880010378 A KR 880010378A KR 890003689 A KR890003689 A KR 890003689A
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모제르 한스
피지오타스 게오르그
브루너 한스-게오르그
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베르너 발테크
시바-가이기 아게
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Abstract

내용 없음

Description

신규의 피롤리딘 -2,5-디온과 4,5,6,7-테트라하이드로이소인돌-1,2-디온
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물.
    여기서 R′은 수소; 또는 (C1-C4)-알킬; R2는 (C1-C4)-알킬; 또는 R′과 R2는 합쳐서 하나 또는 두개의 (C1-C4)-알킬기로 치환될 수 있는 (CH2)4기;X는 수소; 또는 할로겐; A는;또는 0-R4; R3는 히드록시; (C1-C8)-알콕시; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시; (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알콕시; 모노 또는 디(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알콕시; (C1-C8)-시아노알콕시:(C3-C8)-알케닐옥시;(C3-C8)-할로알케닐옥시(C3-C8)-알키닐옥시;(C3-C7)-시클로알콕시; (C3-C7)-시클로알킬-(C1-C4)-알콕시; 할로-(C3-C7)시클로알콕시; 벤질옥시 또는 할로겐,(C1-C4)-알킬,(C1-C4)-알콕시,(C1-C4)-할로알킬, 시아노와 니트로로 구성된 군에서 선택된 것에 의하여 페닐핵에서 치환되는 벤질옥시; 페녹시; 할로페녹시; (C1-C4)-알킬페녹시; (C1-C4)-알콕시페녹시;(C1-C4)-할로알킬페녹시; 시아노페녹시; 니트로페녹시 ;페닐티오; 할로페닐티오; (C1-C4)-알킬페닐티오; (C1-C4)-알콕시페닐티오; (C1-C4)-할로알킬티오; 시아노페닐티오; 니트로페닐티오; -O-Na, -O-K, -O(Ca)0.5, 또는 -O-NH4의 염그룹; 아미노; (C1-C4)-알킬아미노; 디-(C1-C4)-알킬아미노; (C2-C4)-할로알킬아미노; 디-(C2-C4)-할로알킬아미노; (C1-C4)-히드록시알킬아미노; 디-(C1-C4)-히드록시알킬아미노; (C3-C4)-알케닐아미노; 디알릴아미노; N-피롤리디노; N-피페리디노; N-모르폴리노; N-티오모르폴리노; N-피페리다지노; (C1-C8)-알킬티오; (C3-C8)-알케닐티오; 벤질티오; (C1-C8)-알콕시카르조닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, (C3-C8)-알케닐옥시카르보닐, (C3-C8)-알키닐오시카르보닐, (C1-C8)-알킬티오카르보닐, (C3-C8)-알케닐티오카르보닐 또는 (C3-C8)-알키닐티오카르보닐에 의하여 치환된 (C1-C4)-알킬티오; 또는 (C3-C8)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C8)-알콕시카르보닐, (C3-C8)-알케닐옥시카르보닐, (C3-C8)-알키닐옥시카르보닐, (C3-C8)-알킬티오카르보닐, (C3-C8)-알케닐티오카르보닐, (C3-C8)-알키닐티오카르보닐, (C1-C4)-알킬카르바모일, 디(C1-C4)-알키라르바모일 또는 페닐핵이 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시,(C1-C4)-할로알킬, 시아노와 니트로로 이루어지는 군에서 택일한 것에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 페닐카르바모일로 치환된 (C1-C4)-알콕시; R4는 (C1-C8)-알킬; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬; (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알킬 ;모노- 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬; (C1-C4)-할로알킬; (C1-C8)-시아노알킬;(C3-C8)-알케닐; (C3-C8)-할로알케닐; (C3-C8)-알키닐; (C3-C7)-사이클로알킬; (C3-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬; (C3-C7)-할로사이클로알킬; (C1-C8)-알킬카르보닐; 알킬카르보닐 ;벤질카르보닐 또는 페닐고리에 할로겐, (C1-C4)-알킬; (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 시아노와 니트로로 구성되는 군에서 택일한 것에 의하여 치환된 벤질카르보닐; (C3-C7)-사이클로알킬카르보닐; 벤조일 또는 페닐고리에 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 시아노와 니트로로 이루어지는 군에서 택일한 것에 의하여 치환된 벤조일 ; 퓨로일 ;티에노일; 페닐, 할로페닐, (C1-C4)-알킬페닐, (C1-C4)-알콕시페닐, (C1-C4)-할로알킬페닐, (C1-C4)-할로알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, (C1-C8)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, (C3-C8)-알케닐옥시 카르보닐, (C3-C8)-알키닐옥시 카르보닐, (C1-C8)-알킬티오카르보닐, (C3-C8)-알케닐 티오카르보닐, (C1-C8)-알키닐티오카르보닐, 카르바모일,(C1-C4)-알킬카르바모일, 디(C1-C4)-알킬카르바모일,히드록시, 페닐카르바모일 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 시아노, 니트로와(C1-C4)-할로알킬로 이루어지는 군에서 택일하여 페닐고리에 치환된 페닐카르바모일에 의하여 치환된 (C1-C4)-알킬; 하나 또는 두개의 (C1-C4)-알킬기에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 디옥솔란-2-일; 또는 하난 또는 두개의 (C1-C4)알킬기에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 1,3-디옥솔란-2-일임.
  2. 제 1항에 있어서, R1은 수소; 또는 (C1-C4)-알킬; R2는 (C1-C4)-알킬; 또는 R1과 R2는 함께 (C1-C4)알킬기로 치환될 수 있는 (CH2)4기이며; X는 수소; 불소; 염소; 또는 브롬이고; A는; 또는 O-R4; R3는 히드록시;(C1-C5)-알콕시; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)알콕시; (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알콕시; 모노 또는 디(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알콕시; (C1-C4)-시아노알콕시; (C3-C5)-할로알케닐옥시; (C3-C5)-알키닐옥시;(C3-C5)-알케닐옥시; (C3-C6)-사이클로알킬메톡시; -O-Na, -O-K, -O-(Ca)0.5또는 -0-NH4의 염그룹; 아미노, 디(C1-C4)-알킬아미노; 디알릴아미노 ;벤질옥시 ;N-피페리디노; N-모르폴리노; N-티오모르폴리노; (C1-C4)-알킬티오; (C1-C4)-알콕시카르보닐에 의하여 치환된 (C1-C4)-알킬티오; (C1-C4)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알킬티오카르보닐, (C1-C4)-알킬카르바보일 또는 디(C1-C4)-알킬카르바모일에 의하여 치환된 (C1-C4)-알콕시; R4는 (C1-C5)-알킬 ;(C1-C4)-알콕시-(C1-C4)알킬; (C1-C4)-알킬티오(C1-C4)알킬; (C1-C4)-할로알킬; (C3-C5)-알케닐; (C3-C5)-할로알케닐; (C3-C5)-알키닐; 사이클로헥실메틸; (C1-C4)-알킬 카르보닐; 불소, 염소, (C1-C4)-알킬,(C1-C4)-알콕시, 시아노 및 니트로로 구성되는 군에서 택일하여 페닐고리에 단일치환되거나 치환되지 않은 벤조일; 페닐, (C1-C4)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알킬티오카르보닐, 카르바모일, 디(C1-C4)-알킬카르바모일과 히드록시로 구성되는 군에서 택일하여 단일치환된 (C1-C4)-알킬인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제 1항 또는 제 2항중 어느한 항에 있어서, R1은 수소; 메틸; 또는 에틸; R2는 메틸 또는 에틸; 또는 R1과 R2는 함께 메틸기에 의하여 치환될 수 있는 (CH2)4기이며, X는 수소; 불소; 또는 염소; A는; 또는 -O-R4; R는 히드록시; (C1-C5)-알콕시; (C1-C2)-알콕시-(C1-C2)알콕시; (C1-C4)-알킬티오-(C1-C3)-알콕시; 디메틸아미노-(C1-C3)알콕시; 알릴옥시; 클로로알릴옥시; 프로파르길옥시; 사이클로프로필메톡시; 사이클로헥실메톡시; -ONa, -OK, -O(Ca)0.5, -O-(Mg)0.5또는 -ONH; 디메틸아미노; 디알릴아미노; N-모르포리노; 메틸티오; (C1-C3)-알콕시 카프보닐기에 의하여 단일치환된 (C1-C2)-알킬티오; (C1-C4)-알콕시카르보닐, (C1-C3)-알킬티오카르보닐 또는 N,N-디메틸 카르바모일에 의하여 단일치환된 (C1-C2)-알콕시; R4는 (C1-C5)-알킬; 메톡시에틸; (C1-C3)-알킬티오-(C1-C3)-알킬; 알릴; 클로로알릴; 프로파르길; 사이클로헥시메틸; 아세틸, 벤조일; 페닐, (C1-C4)-알콕시카르보닐, 메틸티오카르보닐, 카르바모일, N,N-디메틸카르바모일과 히드록시로 구성된 군에서 택일하여 단일치환된 (C1-C3)-알킬인 일반식(I)의 화합물
  4. 제 1항 내지 제 3항중 어느 한 항에 있어서, X가 불소 또는 수소인 일반식(I)의 화합물.
  5. 제 1항 내지 제 4항중 어느 한 항에 있어서, A가 OR4이고 R4가 이소프로필이거나 A가 COOR3이고 R3가 sec-부틸인 일반식(I)의 화합물.
  6. 제 1항에 있어서,1-(4-시아노-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3,4-디메틸피톨-(1H)2,5-디온, 2-(5-카르복시-4-시아노-2-플루오로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1,3-디온,2-(4-시아노-2-프루오로-5-n-프로폭시카프보닐페닐)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1,3-디온,2-(5-n-부톡시카르보닐-4-시아노-2-플루오로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1,3-디온, 2-(4-시아노-2-프루오로-5-이소프로폭시페닐)-5-메틸-4,5,6,7-테트라히드로소인돌-(2H)1,3-디온, 2-(4-시아노-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3-에틸-4-메틸-피롤-(1H)2,5-디온,1-(4-시아노-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1,3-디온,2-(4-시아노-2-플루오로-5-이소프로폭시카르보닐페닐)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1,3-디온과 2-(5-sec-부톡시 카르보닐-4-시아노-2-플루오로페닐)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1,3-디온으로 이루어지는 군에서 선택된 일반식(I)의 화합물.
  7. a) 하기 일반식(II)의 퓨란-2,5-디온을 하기 일반식(III)의 아닐린과 반응시키거나; 또는 b) 하기 일반식(IV)의 화합물에서 CuCN과 반응시켜 할로겐을 시아노로 치환시키는 것을 포함하는 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서 R1,R2, X와 A는 앞서 정의한 바와 같고 또 Y는 염소, 브롬 또는 요오드이다.
  8. a) 하기 일반식(V)의 화합물을 하기 일반식(IV)의 화합물과 축합시키거나; 또는 b) 하기 일반식(Ia)의 카르복실산을 하기 일반식(VI)의 알코올 또는 티오알코올로 에스테르화 하는 것을 포함하는 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조방법:
    상기식에서 R1,R2와 X는 앞에 정의한 바와 같고 Z는 이 반응조건에서 치환될 수 있는 기이며 예를 들면 할로겐 또는 C1-C4알킬 카르보닐옥시이며 R3는 앞에 정의한 바와 같고 또 일반식(Ia)에서 R3은 OH임.
  9. 하기 일반식(VII)의 페놀을 하기 일반식(VIII)의 화합물로 에스테르화 하는 것을 포함하는, A가 OR4인 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, R1,R2X 및 R4는 주어진 값이며 Z는 반응조건하에서 제거될 수 있는 기로서, 예를 들면 할로겐 원자 또는 페닐설포닐옥시 또는 알킬화된 페닐설포닐옥시기이다.
  10. 하기 일반식(IIIb)의 아닐린.
    상기식에서, X는 수소; 또는 할로겐이며; 또 R4는 (C1-C8)-알킬; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬; (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)-알킬; 모노 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)-알킬; (C1-C8)-할로알킬; (C1-C8)-시아노알킬; (C3-C8)-알케닐; (C3-C8)-할로알케닐, (C3-C8)-알키닐; (C3-C7)-사이클로알킬; (C3-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알킬; (C3-C7)-할로사이클로알킬; (C1-C8)-알킬카르보닐; 벤질카르보닐 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시,(C1-C4)-할로알킬, 시아노와 니트로롤 이루어지는 군에서 택일된 것에 의하여 페닐고리에 치환된 벤질카르보닐; (C3-C7)-사이클로알킬카르보닐; 벤조일 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)- 할로알킬, 시아노와 니트로롤 이루어지는 군에서 택일된 것에 의하여 페닐고리에 치환된 벤조일; 퓨로일; 티에노리; 페닐, 할로페닐, (C1-C4)-알킬페닐, (C1-C4)-알콕시페닐, (C1-C4)-할로알킬페닐, (C1-C4)-할로알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, (C1-C8)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, (C3-C8)-알케닐옥시카르보닐, (C3-C8)-알키닐옥시카르보닐, (C1-C8)-알킬티오카르보닐, (C3-C8)-알케닐티오카르보닐, (C3-C8)-알키닐티오카르보리, 카르바모일, (C1-C4)-알킬카르바모일, 디(C1-C4)-알킬카르바모일, 히드록시, 페닐카르바모일 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, 시아노, 니트로와 (C1-C4)-할로알킬기로 이루어지는 군에서 택일된 것에 의하여 페닐 고리에 치환된 페닐카르바모일에 의하여 치환된 (C1-C4)-알킬; 또는 하나 또는 두개의 (C1-C4)-알킬기에 의하여 치환되거나 치환되지 않은 디옥솔란-2-일; 또는 하나 또는 두개의 (C1-C4)-알킬기에 희하여 치환되거나 치환되지 않은 1,3-디옥솔란-2-일
  11. 하기 일반식(IIIc)의 아닐린.
    상기식에서, X는 수소; 또는 할로겐이며; 또 R3는 히드록시; (C1-C8)-알콕시; (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)알콕시; (C1-C4)-알킬티오-(C1-C4)알콕시; 모노 또 디(C1-C4)-알킬아미노-(C1-C4)알콕시; (C1-C8)-시아노알콕시; (C3-C8)-알케닐옥시; (C3-C8)-할로알케닐옥시; (C3-C8)-사이클로알콕시; (C3-C7)-사이클로알킬-(C1-C4)-알콕시; 할로 (C3-C8)-사이클로알콕시; 벤질옥시 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬(C1-C4)-알콕시(C1-C4)-할로알킬, 시아노와 니트로로 구성되는 군에서 택일한 것에 의하여 페닐핵에서 치환된 벤질 옥시; 페녹시; 할로페녹시; (C1-C4)-알킬페녹시, (C1-C4)-알콕시페녹시; (C1-C4)-할로알킬페녹시; 시아노페녹시; 니트로페녹시; 페닐티오; 할로페닐티오; (C1-C4)-알킬페닐티오; (C1-C4)-알콕시페닐티오; (C1-C4)-할로알킬티오 ;시아노페닐티오; 니트로페닐티오; -O-Na, -0-K, -O(Ca)0.5-, -O(Mg)0.5또는 -ONH4; 아미노; (C1-C4)-알킬아미노; 디(C1-C4)-알킬아미노; (C2-C4)-할로알킬아미노; 디(C2-C4)-할로알킬아미노; (C1-C4)-히드록시알킬아미노; 디(C1-C4)-히드록시알킬아미노; (C3-C4)-알케닐아미노; 디알릴아미노; N-피롤리디노; N-피페리디노; N-모르폴리노; N-티오모르폴리노; N-피페리다지노; (C1-C8)-알킬티오; (C3-C8)-알케닐티오; 벤질티오; (C1-C8)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, (C3-C8)-알케닐 옥시카르보닐, (C3-C8)-알키닐옥시카르보닐, (C1-C8)-알킬티오카르보닐,(C3-C8)-알케닐티오카르보닐 또는 (C3-C8)-알킬티오카르보닐에 의하여 치환된 (C1-C4)-알킬티오; 또는 (C1-C8)-알콕시카르보닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, (C3-C8)-알케닐옥시카르보닐, (C3-C8)-알키닐옥시카르보닐, (C1-C8)-알킬티오카르보닐, (C3-C8)-알케닐티오카르보닐,(C3-C8)-알키닐티오카르보닐(C1-C4)-알킬카르바모일, 디-(C1-C8)-알킬카르바모일 또는 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시, (C1-C4)-할로알킬, 시아노의 니트로로 이루어지는 군에서 택일된 것에 의하여 페닐핵에서 치환되었거나 치환되지 않은 페닐카르바모일에 의하여 치환된 (C1-C4)-알콕시임.
  12. 하기 일반식(VII)의 화합물, 상기식에서 R1은 수소; 또는 C1-C4알킬; R2는 C1-C4알킬; 또는 R1과 R2는 함께 하는 또는 두개의 C1-C4알킬기에 희하여 치환될 수 있는 (CH2)4기이고; 또 X는 수소; 또는 할로겐임.
  13. 보조제 및/또는 담체와 함께 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 함유하는 제초성 또는 식물성장조절용 조성물.
  14. 보조제 및/또는 담체와 함께 일반식(I)의 화합물을 혼합하는 것을 포함하는 제 13항에 따른 조성물의 제조방법.
  15. 식물이 위치하는 장소를 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 제 13항에 따른 제초 조성물의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는 불필요한 식물성장을 제어하는 방법.
  16. 제 15항에 있어서, 제어되는 식물이 경작식물의 작물에서의 잡초 또는 풀인 방법.
  17. 제16항에 있어서, 곡물, 면화, 콩, 옥수수, 쌀 또는 수수작물에서 출아전 또는 출아후에 잡초 또는 풀을 제어하는 것을 포함하는 방법
  18. 제 15항에 있어서, 곡물, 콩 및/도는, 레굼(legume)의 작물에서 출아전 또는 출아후에 잡초 또는 풀을 제어하는 것을 포함하는 방법.
  19. 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물의 제초적 유효량을 함유하는 종자.
  20. 제 1항 내지 제 6항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화학물 또는 제 13항에 따른 성장조절조성물의 유효량으로 상기 식물을 처리하는 것을 포함하는 유용 식물을 고엽시키는 방법.
  21. 제 20항에 있어서, 면화를 고엽시키는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4804400A (en) * 1986-09-12 1989-02-14 Ciba-Geigy Corporation N-phenyl-maleimides and herbicidal and plant growth regulating methods of use thereof
DE3819439A1 (de) * 1988-06-08 1989-12-14 Bayer Ag Substituierte n-phenyl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie substituierte 2-fluor-5-alkoxy-aniline als zwischenprodukte zu deren herstellung, und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
DE3835168A1 (de) * 1988-10-15 1990-04-19 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, mehrere verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5221318A (en) * 1988-10-15 1993-06-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal N-aryl-substituted nitrogen-containing heterocycles
DE3905916A1 (de) * 1989-02-25 1990-08-30 Basf Ag Verwendung von derivaten des n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimids zur desikkation und abszission von pflanzenorganen
USRE37664E1 (en) * 1989-02-25 2002-04-16 Basf Aktiengessellschaft Use of derivatives of N-phenl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the desiccation and abscission of plant organs
US5266554A (en) * 1990-08-31 1993-11-30 Ciba-Geigy Corporation Heterocyclic compounds
HUP9802196A3 (en) * 1995-06-29 1999-03-01 Bayer Agrochem Kk Substituted cyanophenyl uracil derivatives, preparation and use thereof, insecticide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients
DE102004034867A1 (de) * 2004-07-19 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Substituierte 1H-Pyrrol-2,5-dione
CN100427466C (zh) * 2005-09-08 2008-10-22 沈阳化工研究院 一种2-苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用
KR20130132555A (ko) 2010-12-21 2013-12-04 바이엘 크롭사이언스 엘피 바실루스의 샌드페이퍼 돌연변이체 및 식물 성장을 향상시키고 식물 건강을 촉진하고 질병 및 해충을 방제하기 위한 그의 사용 방법
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3984435A (en) * 1970-12-23 1976-10-05 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Herbicidal N-substituted-Δ1 -tetrahydrophthalimide
US4292070A (en) * 1979-04-13 1981-09-29 Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. N-Substituted tetrahydrophthalimide and herbicidal composition
AU542544B2 (en) * 1980-03-12 1985-02-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Tetrahydrophthalimide derivatives
EP0049508A1 (en) * 1980-10-07 1982-04-14 Mitsubishi Kasei Corporation N-(3-Substituted oxyphenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition
US4431822A (en) * 1981-03-30 1984-02-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use
AU550845B2 (en) * 1981-03-30 1986-04-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides and their starting compounds
US4439229A (en) * 1981-06-29 1984-03-27 Rohm And Haas Company Substituted phthalimides herbicides
US4484940A (en) * 1981-09-01 1984-11-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Tetrahydrophthalimides, and their production and use as herbicides
CA1279643C (en) * 1985-02-07 1991-01-29 Hiroyuki Kouji N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds
JPH0764812B2 (ja) * 1985-05-20 1995-07-12 住友化学工業株式会社 テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
US4824476A (en) * 1985-06-24 1989-04-25 Ciba-Geigy Corporation Herbicidally active derivatives of N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide
DE3533440A1 (de) * 1985-09-19 1987-03-26 Hoechst Ag N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz
DE3737152A1 (de) * 1986-11-04 1988-05-05 Ciba Geigy Ag Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3(2h) -dione
DE3743127A1 (de) * 1986-12-24 1988-06-30 Ciba Geigy Ag Neue 2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-1,3 (2h)-dione
DE3714373A1 (de) * 1987-04-30 1988-11-10 Hoechst Ag Substituierte tetrahydrophthalimide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide

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