KR890000534B1 - 아미노-n-(1h-테트라졸-5-일)벤즈아미드의 카바메이트 및 옥살아미드 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 아미노-N-(1H-테트라졸-5-일) 벤즈아미드의 아미드 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 아미노 그룹이 알콕시 카보닐그룹 또는 옥살릴 에스테르그룹으로 치환된 다음 일반식(Ⅰ)의 아미노벤즈 아미노 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염, 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, N은 1또는 2이고 ; X는 수소 또는 염소이며 ; R은 탄소수 1내지 6의 알킬이다.
상기한 벤즈아미드 구조에 있어서, 아민치환체는 페닐 환상에서 카복스 아미드에 대하여 어느 이성체 위치에나 존재할 수 있다. 따라서, 아민그룹은 카복스 아미드에 대하여 오르토, 메타 또는 파라 위치에 존재할 수 있다. 상기에서 언급한 알킬 그룹의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소부틸 및 헥실이 있으며, 이 중에서 메틸과 에틸이 바람직하다.
본 발명의 목적에는 약학적으로 허용되는 염이 포함되며, 또한 본 발명의 화합물과 이의 염의 수화물도 포함된다. 본 명세서에 사용하는 "약학적으로 허용되는 염"이란 용어는 비독성 양이온성 염, 예를들면, 나트륨 및 칼륨 등의 알칼리 금속염 ; 칼슘, 마그네슘 또는 바륨등의 알칼리 토금속염 ; 암모니아와의 염 ; 및 트리에틸아민, N-프로필아민 및 트리-N-부틸아민 등의 아민과 같은 유기염기와의 염을 포함한다.
상기한 아미드중의 어떤 것은 옥살산과의 관계 때문에 옥살릴 치환 화합물로 명명되며, 또한 분류상 치환된 2-옥소글리신 알킬 에스테르로 명명되며, 이러한 명명법은 다음 실시예의 화합물에 대하여 사용한다.
본 발명의 화합물은 다음 일반식(Ⅱ)의 2-아미노벤즈 아미드와 다음 일반식(Ⅲ)의 산 클로라이드를 반응시켜 제조한다.
상기식에서, X, n 및 R은 상기에서 정의한 바와 같다. 반응은 디메틸 포름아미드와 같은 불활성 용매중에서 수행한다. 반응은 외부에서 가열하지 않아도 진행되며, 특정한 반응물에 따라서는 실제로 발열반응으로 수행되지만, 혼합물은 일반적으로 반응을 확실히 완결시키기 위하여 가열한다. 생성물은 반응 혼합물로부터 표준방법에 따라 분리하며, 용매로서 디메틸포름 아미드를 사용하는 경우에는 혼합물을 물로 희석한 후, 냉각시켜 처리한다.
본 발명의 혼합물을 제조하는 변형방법에서는, 상술한 아미노벤즈 아미드를 강염기(예:나트륨 에톡사이드) 및 적절한 디카복실산 알킬 에스테르(예:에틸옥살레이트 또는 카보네이트)와 반응시킬 수 있다.
상기의 공정에서 출발물질로서 사용하는 아미노벤즈 아미드는 적절한 니트로벤즈 아미드 용액을 촉매적 수소화하여 수득한다. 바람직한 촉매는 5% Pd/c 이지만, Pt/c와 같은 유사한 촉매를 사용할 수도 있다. 관련된 특정 화합물에 따라, 출발물질 테트라졸은 1N 수산화나트륨 수용액중에 용해시킬 수 있으며, 필요에 따라 에탄올 또는 추가의 물로 희석시킬 수 있다. 또한, 환원반응은 아세트산 용액중에서 수행할 수도 있다.
필요한 니트로벤즈 아미드는 표준방법을 이용하여 적절한 니트로벤조일 클로라이드를 5-아미노 테트라졸과 반응시켜 수득하고, 필요한 산 클로라이드는 표준방법을 이용하여 상응하는 카복실산으로부터 수득한다.
상기에서 수득한 화합물은 테트라졸 최종 생성물을 수용액 또는 적합한 유기용매(예:메탄올 또는 에탄올) 중에서 거의 동물량의 적절한 염기와 반응시킴으로써 약학적으로 허용되는 염으로 전환된다. 염은 이들이 원래의 매질에 불용성인 경우에는 여과등의 표준방법으로 회수하며, 매질에 가용성인 경우에는 용매를 증발시키거나 염에 대한 비-용매를 가하여 침전시킨다.
본 발명의 화합물은 항 알러지 활성을 갖는다. 따라서, 이들은 항원-항체 반응에 기인한 질병상태의 치료, 특히 외인성 천식, 고초열, 담마진, 습진, 또는 과민성 피부염(그러나 이들로 제한되지는 않음) 등의 알러지성 질병과 알러지성 비염 등의 상기도 질환의 치료에 유효하다.
본 발명의 화합물은 개개의 치료제로서 또는 다른 치료제와의 혼합물로서 투여할 수 있다. 이들은 단독으로 투여할 수도 있지만, 통상적으로 활성 물질과 적합한 약학적 담체 또는 희석제와의 혼합물인 약학적 조성물 형태로 투여한다. 이와 같은 조성물의 예에는 에어로졸 분무제, 주사용인 수성 또는 유성현탁액 및 수용액이 포함된다. 본 발명의 화합물은 디나트륨 크로모글리케이트의 경우와 동일한 일반적인 방법으로 사용할수 있다.
비경구 투여하거나 흡입 투여하는 경우에는 본 발명의 화합물을 통상적인 약학적 비히클과 함께 용액 또는 현탁액으로 하여 사용할 수 있으며, 예를 들면, 흡입용, 에어로졸 분무제, 정맥주사용 수용액 또는 근육주사용 유성 현탁액으로 사용한다. 또한, 본 발명의 화합물은 활성 물질이 건조분말 형태로 직접 폐와 접촉하도록 흡입기 또는 다른 장치를 이용하여 투여할 수도 있다. 언급된 조성물은 표준문헌[예 : Remington's Pharmaceutical Sciences, Mack Publishing Company, Easton, Pennsylvana]에 기술된 공지의 방법으로 제조할 수 있다.
본 발명 화합물의 항알러지 활성은 IgE개재된 쥐의 수동적 피부과민증(PCA) 시험으로 입증된다. 이러한 시험방법은 일반적으로 항알러지 활성의 정성적 측정을 위한 가장 좋은 동물 모델중의 하나로서 채택된다. 디나트륨 크로모글리케이트는 이러한 시험에서 복강내 투여시에는 활성이 있으나 경구 투여시는 활성이 없다. 시험방법은 다음과 같이 간단히 요약할 수 있다.
PCA 시험방법
1. 항혈청-문헌에 기술된 여러가지 표준방법을 이용하여 성숙한 후디드 리스터(Hooded Lister) 또는 브라운 노르웨이(Brown Norway) 종 래트내에서 오브알부민에 대한 반응체 항혈청을 제조한다.
2. 동물-시험에서 성숙한 숫컷 스프라그-도울리(Sprague-Dawley) 종 래트 또는 암컷 위스터 쿄오또(Wister Kyoto) 종 래트를 항혈청 수용체로서 사용한다. 동물들을 음식과 물을 마음대로 먹도록 하여 5내지 14일간 순응시킨다.
3. 감각화-수용체 쥐에 2개의 항혈청 희석액을 100μ1씩 피내주사(양쪽 등에 하나씩) 하여 수동적으로 감각화시킨다. 감각화는 항원 투여 48내지 72시간 전에 일으킨다.
4. 시험화합물의 투여-매 시험화합물/희석액에 대해 4내지 6마리의 동물을 사용한다. 화합물을 적절한 담체 용액중에 균질화 시키고, 항체 투여 5분 전에 60mg/kg을 복강내 투여한다.
5. 항원투여 및 반응평가-식염수중의 오브알부민(Evan's Blue dye 의 0.5%용액중 0.1내지 1.0mg)을 개개의 래트에 정맥내 투여한다. 30분 후에, 수동적 피부과민증 반응결과를 반응이 나타난 피부 표면의 평균 직경 및 색 강도로 측정한다. 시험 화합물의 활성은 대조군 반응을 기준으로 한 억제율(%)로 표시한다.
상기 방법으로 시험한 결과, 본 발명의 화합물은 복강내 투여로 활성이 있음을 알수 있다.
다음 실시예로 본 발명을 설명하지만 어느 경우에도 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
[실시예 1]
테트라하이드로푸란 300ml와 물 15ml중의 5-아미노테트라졸 모노하이드레이트 10.3g의 용액에 2-니트로벤조일 클로라이드 9.3g을 가한다. 용액을 물 200ml로 희석하기 전에 30분 동안 방치하고, 냉장고에서 72시간 동안 저장한다. 형성된 고체를 여과로 분리하여 융점이 약 272내지 273℃(분해)인 2-니트로-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 수득한다.
유사한 방법으로, 테트라하이드로푸란 100ml중의 3-니트로벤조일 클로라이드 46.4g의 용액을 테트라하이드로푸란 1200ml와 물 50ml중의 5-아미노테트라졸 모노하이드레이트 51.6g의 뜨거운 용액에 가한다. 혼합물을 16시간 동안 방치한 후, 농축시키고, 생성된 슬러리를 물로 처리한다. 백색고체를 수거하고, 물로 세척한 다음, 오븐 건조시켜 융점이 약 276℃(분해)인 3-니트륨-N-(1H-테트라졸-5-일) 벤즈아미드를 수득한다.
유사하게, 테트라하이드로푸란 100ml중의 2-클로로-3-니트로벤조일 클로라이드 109g의 용액을 뜨거운 테트라하이드로푸란 1200ml와 물 50ml중의 5-아미노테트라졸 모노하이드레이트 103g의 혼합물과 반응시킨다. 많은 침전물이 생성되며, 한 시간 후에 혼합물을 물 2l로 희석시키고, 생성되는 백색 고체를 수거한 다음, 오븐 건조시켜 융점이 약 279℃(분해)인 2-클로로-3-니트로-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 수득한다. 이러한 경우, 지시한 산 클로라이드는 2-클로로-3-니크로벤조산을 사이클로헥산중의 오염화인과 반응시켜 수득한다. 산 염화물의 융점은 약 57내지 59℃이다.
융점이 약 278℃(분해)인 4-클로로-3-니트로-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드는 2-클로로 화합물에 대해 상술한 방법과 동일한 방법을 이용하여 4-클로로-3-니트로벤조산으로부터 수득한다.
[실시예 2]
용액을 1N 수성 수산화나트륨 100ml와 에탄올 100ml중의 2-니트로-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드 19g으로부터 제조한다. 0.5g의 5% Pd/c촉매를 가하고, 혼합물을 파르(Parr)장치에서 1520mmHg 압력하에서 수소흡수가 정지될때 까지 수소화시킨다. 촉매를 여과하여 제거하고, 여액을 1N 수성 염산으로 처리한다. 형성된 백색 고체를 여과하여 분리하고, 건조시켜 융점이 약 253내지 254℃인 2-아미노-N-(1N-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 수득한다.
[실시예 3]
3-니트로-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드 10g의 슬러리와 70% 아세트산 250ml를 10% Pd/c 1g으로 처리하고, 약 2550mmHg압력의 파르장치에서 2.5시간 동안 수소화시킨다. 이어서 혼합물을 여과하여 백색 고체와 촉매를 분리한다. 수득한 고체 혼합물을 뜨거운 디메틸 포름아미드 250ml로 슬러리화하고, 여과한다. 수득된 여과액을 물 250ml로 서서히 희석하고, 수득된 따뜻한 용액을 여과하여 소량의 젤라틴성 물질을 제거한다. 여액을 냉각시키고, 형성된 황색의 결정성 고체를 여과분리한 다음, 오븐 건조시켜 융점이 약 281℃(분해)인 3-아미노-N-(1H-테트라졸-1-일)벤즈아미드를 수득한다.
적절한 출발물질을 사용하여 상기 과정을 반복하고 6.5시간 동안 수소화하여 다음 화합물들을 수득한다 : 융점이 약 293℃(분해)인 3-아미노-2-클로로-N-(1H-테트라졸-5-일)벤조아미드, 융점이 약 268℃(분해)인 3-아미노-4-클로로-N-(1H-테트라졸-5-일) 벤즈아미드.
[실시예 4]
디메틸 포름아미드 20ml중의 2-아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드 5.0g의 용액에 메틸클로로포르메이트 2.3g을 가한다. 생성되는 용액을 2시간 동안 가온한 다음, 소량의 물로 희석시킨다. 냉각시켜 형성된 고체를 여과한 다음, 분리하고, 에탄올로부터 재결정화하여 융점이 약 236내지 237℃인[2-((1H-테트라졸-5-일)-아미노 카보닐)페닐]카밤산 메틸 에스테르를 수득한다.
[실시예 5]
적절한 출발물질을 사용하여 실시예 4의 방법을 반복하여 다음 화합물을 수득한다 : 디메틸포름아미드 및 물의 혼합물로부터 재결정화한 후의 융점이 약 221내지 223℃인[2-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]카밤산 에틸 에스테르.
디메틸 포름아미드 및 물의 혼합물로부터 재결정화한 후의 융점이 약 266내지 267℃인[3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]카밤산 메틸 에스테르.
융점이 약 268내지 268.5℃(분해)인 [3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]카밤산 에틸 에스테르.
[실시예 6]
나트륨 2.3g과 에탄올 200ml의 용액에 2-아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드 5.1g과 디에틸 옥살레이트 11.0g을 가한다. 생성되는 용액을 50℃에서 20시간 동안 가열한 다음, 빙초산으로 산성화시킨다. 수득되는 맑은 산 용액을 물로 희석시키고, 형성된 고체를 여과로 분리한 다음, 물로 세척하고, 이어서 공기 건조시켜 융점이 약 231내지 232℃인 2-옥소-N-[2-((1-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르를 수득한다.
[실시예 7]
디메틸 포름아미드 60ml중의 3-아미노-N-(1H-테트라졸-1-일)벤즈아미드 6.0g의 가온용액에 메틸 옥살릴 클로라이드 3.7g을 가한다. 수분 후에 침전물이 생성된다. 이어서 혼합물을 가열하고, 생성되는 용액을 물 5ml로 희석시킨 다음, 냉각시킨다. 형성된 고체를 여과로 분리하고, 디메틸 포름아미드와 물의 혼합물로 부터 재결정화하고, 융점이 약 253내지 253.5℃(분해)인 2-옥소-N-[3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 메틸 에스테르를 수득한다.
[실시예 8]
다른 아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드와 적절한 알킬 옥살릴 클로라이드를 사용하여 실시예 7의 방법을 반복한다. 사용하는 반응조건은 일반적으로 상기한 바와 유사하다. 다음 화합물이 수득된다 : 융점이 약 260 내지 261℃(분해)인 2-옥소-N-[3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보일)페닐]글리신 에틸 에스테르.
융점이 약 261℃(분해)인 2-옥소-N-[2-클로로-3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 메틸 에스테르.
융점이 약 280℃(분해)인 2-옥소-N-[2-클로로-3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르.
융점이 약 211 내지 213℃(분해)인 2-옥소-N-[6-클로로-3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 메틸 에스테르, 이러한 경우 처음 물의 첨가시 소량의 고체만이 수득되고, 지시된 생성물을 수득하기 위해 비교적 다량의 물로 용액을 희석시켜야 한다. 융점이 약 201 내지 204℃(분해)인 2-옥소-N-[6-클로로-3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르, 이러한 경우, 지시된 생성물을 분리할 수 있도록 다량의 물로 용액을 다시 희석시켜야 한다.
디메틸포름아미드와 물의 혼합물로부터 재결정화한 후의 융점이 약 257 내지 257.5℃(분해)인 2-옥소-N-[4-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 메틸 에스테르.
2-메톡시 에탄올로부터 재결정화한 후의 융점이 약 273℃(분해)인 2-옥소-N-[4-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르. 이러한 경우, 생성물을 분리시키기 전에 반응 혼합물을 다량의 물에 부어 넣는다.
Claims (17)
- 일반식(Ⅱ)의 아미노 벤즈아미드를 불활성 용매중에서 일반식(Ⅲ)의 산 클로라이드와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
상기식에서, n은 1또는 2이고, X는 수소 또는 염소이며, R은 탄소수 1내지 6의 알킬이다. - 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 아미노 벤즈아미드를 불활성 용매중에서 일반식 (Ⅲ-A)의 산클로라이드와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ-A)의 화합물 약학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
상기식에서, X는 수소 또는 염소이고, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ⅱ-A)의 아미노 벤즈아미드를 불활성 용매중에서 일반식 (Ⅲ-A)의 산클로라이드와 반응시킴을 특징으로하여, 일반식(Ⅰ-B)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
상기식에서, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제1항에 있어서, 3-아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 에틸 옥살릴 클로라이드와 반응 시킴을 특징으로 하여 2-옥소-N-[3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 에틸 옥살릴 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 2-옥소-N-[4-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ-A)의 아미노 벤즈아미드를 불활성 용매중에서 일반식(Ⅲ-B)의 산클로 라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ-C)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
상기식에서, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제1항에 있어서, 2-아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 에틸 클로로포르메이트와 반응시킴을 특징으로 하여[2-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]카밤산 에틸 에스테르를 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 3-아미노-N-(1H-테트라졸-5-일)벤즈아미드를 에틸 클로로포르메이트와 반응시킴을 특징으로 하여 [3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐)]카밤산 에틸 에스테르를 제조하는 방법.
- 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염.
상기식에서, n은 1 또는 2이고, X는 수소 또는 염소이며, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제9항에 있어서, 일반식(Ⅰ-A)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염.
상기식에서, X는 수소 또는 염소이고, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제9항에 있어서, 일반식(Ⅰ-B)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염.
상기식에서, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제9항에 있어서, 2-옥소-N-[2-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르인 화합물.
- 제9항에 있어서, 2-옥소-N-[3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르인 화합물.
- 제9항에 있어서, 2-옥소-N-[4-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]글리신 에틸 에스테르인 화합물.
- 제9항에 있어서, 일반식(Ⅰ-C)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 이의 염.
상기식에서, R은 탄소수 1 내지 6의 알킬이다. - 제9항에 있어서, [2-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]카밤산 에틸 에스테르인 화합물.
- 제9항에 있어서, [3-((1H-테트라졸-5-일)아미노 카보닐)페닐]카밤산 에틸 에스테르인 화합물.
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