KR880001593A - 4-(아로일아미노)피페리딘부탄아미드 유도체 - Google Patents

4-(아로일아미노)피페리딘부탄아미드 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

4-(아로일아미노)피페리딘부탄아미드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 화합물 유효량을 온혈동물에 투여하여 설사질환을 치료하는 방법
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴 C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, Ar은 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 티아졸릴, 아미다졸릴 또는
    의 기인데, 위에서, R3, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메트랍토, C3-6알킬옥시, 아릴옥시 또는 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-6알킬이고,
    AlK는 -CH2-CH2-또는 -CH2-CH(CH3)-이고, Ar1및 Ar2는 각각 페닐 또는 할로페닐이고, R6및 R7은 각각 수소, C1-6알킬, 페닐메틸 또는 2-프로페닐이거나, R6및 R7은 결합하고 있는 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, C1-6알킬피페리디닐, 4-모르폴리닐 또는 2,6-디(C1-6알킬)-4-모르폴리닐기를 형성하며, 위에서 아릴은 페닐기이거나 할로, 하이드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬카르보닐, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노, 아미노카르보닐 및 페닐카르보닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환된 페닐인데, 상기 페닐카르보닐은 3이하의 할로겐원자로 치환될 수 있으며, 티에닐은 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 Ar의 (a-1)기에서 R3이 메타위치에서 치환된 트리플루오로메틸이고, R4및 R5는 각각 수소, 메틸, 메톡시, 할로, 하이드록시, 니트로, 아미노, 트리플루오로메틸, 페닐메톡시, 페녹시 또는 프로페닐옥시인 방법.
  3. 일반식(I')의 화합물, N-산화물, 약제학적으로 허용되는 그 산부가염 또는 그 입체화학 이성체
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴 C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, Ar은 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 티아졸린, 이미다졸릴 또는
    의 기인데,
    위에서, R3, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메트캅토, C3-6알키닐옥시, C3-6알케닐옥시, 아릴 C1-6알킬옥시, 아릴옥시 또는 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-6알킬이고, Alk는 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH(CH3)-이고, Ar1및 Ar2는 각각 페닐 또는 할로페닐이고, R6및 R7은 각각 수소, C1-6알킬, 페닐메틸 또는 2-프로페닐이거나, R6및 R7은 결합하고 있는 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, C1-6알킬피레리디닐, 4-모르폴리닐 또는 2,6-디(C1-6알킬)-4-모르포리닐기를 형성하며, 위에서 아릴은 페닐기이거나 할로, 하이드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬카르보닐, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노, 아미노카르보닐 및 페닐카르보닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환된 페닐인데, 상기 페닐카르보닐은 3이하의 할로겐원자로 치환될 수 있는데, 단 R6및 R7이 모두 메틸인 경우, Ar은 페닐 또는 4-아미노-5-클로로-2-메톡시-페닐이 아니다.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(I')의 피페리딘환의 3-및 4-위치의 치환체가 트랜스 배열을 이루고 있는 화합물.
  5. 제3항에 있어서, 화합물의 트랜스-3-하이드록시-N,N,r-트리메틸-α,α-디페닐-4-[[3-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-1-피페리딘부탄 아미드인 화합물.
  6. 일반식(I)의 화합물1이상을 유효성분으로 하여 내부담체로 이루어진 지사제 조성물.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴 C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노 C1-6알킬이거나, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, Ar은 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐, 피리디닐, 아미노피리디닐,1티아졸릴, 이미다졸릴 또는
    의 기인데, 위에서, R3,R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토 C3-6알킬옥시, 아릴옥시, 또는 4이하이 할로겐원자로 치환된 C1-6알킬이고, AlK는 -CH2-CH2-또는 -CH2-CH(CH3)-이고, Ar1및 Ar2는 각각 페닐 또는 할로페닐이고, R6및 R7은 결합하고 있는 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, C1-6알킬피레리디닐, 4-모르플리닐 또는 2,6-디(C1-6알킬)-4-모르플리닐기를 형성하며, 위에서 아릴은 페닐기이거나 할로, 하이드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬카르보닐, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노, 아미노카르보닐 및 페닐카르보닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환된 페닐인데, 상기 페닐카르보닐은 3이하의ㅡ 할로겐원자로 치환될 수 있으며, 티에닐은 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있다.
  7. 제6항에 있어서, 일반식(I)에서 Ar이 티에닐,할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐,피리디닐, 아미노피리디닐, 티아졸릴, 이미다졸릴 또는
    이며, R3은 아릴C1-6알킬옥시, 아릴옥시, C3-6알케닐옥시, C3-6알키닐옥시이거나 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-4알킬이고, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 할로, 하이두록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노-또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메트캅포, 아릴C1-6알킬옥시 또는 4이하의 할로겐 원자로 치환된 C1-6알킬인 지사제 조성물.
  8. 제6항에 있어서, 유효성분 화합물이 트랜스-3-하이드록시-N,N,r-트리메틸-α,α-디페닐-4-[[3-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노]-1-피페리딘부탄아미드인 지사제 조성물.
  9. 일반식(VIII-a)의 화합물
    위의 일반식에서, Ar은 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐,피리디닐, 아미노피리디닐, 티아졸릴 또는 일반식(a-2)의 기인데,
    R3'은 아릴C1-6아릴옥시, 아릴옥시, C3-6알케닐옥시, C3-6알킬닐옥시, 또는 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-6알킬이고, R4및 R5는 각각 수소, C1-6알킬, C1-6알킬모노-디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, 아미노설포닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토 또는 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-6알킬이고, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노 C1-6알킬, 또는 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, 위에서 아릴은 할로, 하이드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬카르보닐, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노, 아미노카르보닐 및 페닐카르보닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 3이하의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐이며, 페닐카르보닐은 3이하의 할로겐원자로 치환될 수 있고, 티에닐은 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있다.
  10. (1) 일반식(I)의 화합물을 일반식(III)의 화합물 또는 그 반응성 유도체와 불활성 용매중에서 반응시키거나,
    (2) 일반식(IV)의 7-옥사-3-아자비사이클로[4,1,0]헵탄 유도체와 일반식(V)의 아미드 화합물을 불활성 용매중에서 반응시키거나,
    (3) 일반식(VII)의 피페리딘유도체를 일반식(V)의 아미드 화합물과 불활성 용매중에 반응시키거나,
    (4) 일반식(VIII)의 피페리딘 유도체를 일반식(IX)의 화합물이나 일반식(X)의 화합물과 불활성 용매 중에서 반응시켜, 일반식(I')의 화합물, N-산화물, 약제학적으로 허용되는 그 산부가염, 또는 그 입체화학이성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소, C1-6알킬, 아릴C1-6알킬, C1-6알킬카르보닐, 아미노C1-6알킬이거나, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노 C1-6알킬이고, R2는 수소 또는 C1-6알킬이고, Ar는 티에닐, 할로티에닐, 푸라닐, 할로푸라닐, 피리디닐, 아미노피리디닐, 티아졸릴, 이미다졸릴 또는
    의 기인데, 위에서, R3, R4및 R5는 각각 수소, 알킬, C1-6알킬옥시, 할로, 하이드록시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노- 또는 디(C1-6알킬)아미노, 아미노카르보닐, 아릴카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐아미노, C1-6알킬카르보닐, C1-6알킬카르보닐옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬설피닐, C1-6알킬설포닐, C1-6알킬티오, 메르캅토, C3-6알키닐옥시, C3-6알케닐옥시, 아릴C1-6알킬옥시, 아릴옥시, 또는 4이하의 할로겐원자로 치환된 C1-6알킬이고, Alk는 -CH2-CH2- 또는 CH2-CH(CH3)-이고, Ar1및 Ar2는 각각 페닐 또는 할로페닐이고, R6및 R7은 각각 수소 C1-6알킬, 페닐메틸 또는 2-프로페닐이거나, R6및 R7은 결합하고 있는 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리디닐, C1-6알킬피페티디닐, 4-모르폴리닐 또는 2,6-디(C1-6알킬 -4-모트폴리닐기를 형성하며,
    위에서 아릴은 페닐기이거나 할로, 하이드록시, C1-6알킬, C1-6알킬옥시, 아미노설포닐, C1-6알킬카르보닐, 니트로, 트리플루오로메틸, 아미노, 아미노카르보닐 및 페닐카르보닐로 이루어진 그룹으로 부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환된 페닐인데, 상기 페닐카르보닐은 3이하의 할로겐원자로 치환될 수 있으며,
    티에닐은 할로 또는 C1-6알킬로 치환될 수 있는데, 단, R6및 R7이 모두 메틸일 경우, Ar은 페닐 또는 4-아미노-5-클로로-2-메톡시-페닐이 아니고, W1은 반응성 이탈기이고, L은이고, 일반식(X)의 An-은 음이온을 뜻한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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