KR870010194A - 항생물질 a 40926 n- 아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 a 40926 아글리콘 및 그의 제조방법 - Google Patents

항생물질 a 40926 n- 아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 a 40926 아글리콘 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 A 40926 아글리콘 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB의 U.V. 스펙트럼을 나타낸 것임.
제2도는 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB의 I.R. 스펙트럼을 나타낸 것임.
제3도는 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB의1H-N.M.R. 스펙트럼을 나타낸 것임.

Claims (15)

  1. 다음과 같은 특성을 갖는 항생물질 A 40926N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 A, 항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 Bo, 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B1, 항생물질 A40926 아글리콘 및 그의 부가염으로부터 선택된 항생물질,
    항생물질 A 40926 N- 아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB(비부가염 상태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스펙트럼 λmax(nm)
    a) 0.1N HCI 282
    310(쇼울더)
    b) 인산염 완충액 pH 7.4 282
    c) 0.1N KOH 302
    B) 다음과 같은 흡수 최대치(cm-1)를 나타내는 적외선 흡수 스펙트럼
    3700-3100;3000-2800(뉴졸); 1650;1620-1550;
    1500;1460(뉴졸); 1375(뉴졸); 1300,1250-1180;
    1150; 1060; 1010; 970; 930; 840; 820.
    c)DMSOd6(헥사듀레로디메틸술폭시드)+CF3COOH중에서 내부표준(0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270 MHz에서 다음과 같은 시그날(ppm)군을 나타내는1H-NMR 스펙트럼(δ=ppm).
    0.84, d 및 t[이소프로필 CH3′s 및 말단 CH3]; 1.14, m[(CH2)n]; 1.44 m[-CH2-C-CO 및 이소프로필 CH]; 2.00, t[-CH2-(CO)]; 2.5s (DMSOd5); 2.5s (N-CH3); 2.93, m[CH, (Z2)]; 3.33, m[CH,(Z′2)]; 3.20-3.80, [당 CH′s]; 5.34, d[아실아미노글루쿠론산의 아노머양성자]; 4.10m(X6); 4.33d, (X5); 4.43d (X7); 4.9m(X2); 5.1(4F 및 Z6); 5.4s(X1); 5.58d (X4); 5.7s(4B); 6.06d(X3); 7.73s(6B); 6.29-8.42s 및 m[방향족 CH′s 및 펩티드 NH′s];
    8.70-10.5 br s [페놀 OH′s 및 NH2- +]
    br=브로드
    d=이중선
    m=다중선
    s=단일선
    t=삼중선
    D) 다음과 같은 조건하에서 역상 HPLC에 의해 분석했을 때 Teicoplanin A2성분 2(Rt=20.3분)에 대한 체류시간(Rt)이 1.20 및 1.30임.
    컬럼: Ultrasphere ODS (5㎛) Altex[벡크만사(Beckman co.)제품] 4.6mm(내경)×250mm
    예비컬럼: Brownlee Labs RP 18 (5㎛)
    용출: 용출제A중에서 5내지 60%의 용출제 B선형 구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속: 1.8mι/분
    U.V.검출기: 254nm
    내부 표준: Teicoplanin A2성분 2[그루포 레페티드 에스. 피. 에이(Gruppo Lepetit S.P.A.)제품]
    E) 염을 형성할 수 있는 산 기능
    F) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능
    G) 중심 모핵에 결합된 만노스단위가 없음
    항생물질 A 40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 A(비부가염 형태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스펙트럼.
    B) 다음과 같은 흡수 최대치 (cm-1)를 나타내는 적외선 흡수 스펙트럼.
    3700-3000;3000-2800;1650;1585;1505;1460(뉴졸);1375(뉴졸);1295;1230;1210;1150;1070;1060;1010;845;820;720(뉴졸)
    C) DMSO d6(헥사듀테로디메틸술폭시드) 중에서 내부표준(0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270MHz에서 다음과 같은 시그날(ppm)군을 나타내는1H-NMR스펙트럼(δ=ppm)
    0.85t(말단CH3);1.0÷1.3(지방족CH′2s);1.42m((OC-C)CH2); 2.00t((CO)CH2); 2.35s(NCH3); 2.49s(DMSOd5); 2,82m (Z2); 2.8÷3.8(당의 양성자 및 Z′2); 4.12m (X6); 4.56s (X1) ; 4.34d(X5); 4.41d (X7); 4.96m (X2); 5.08-5.12 (4F 및 Z6) ; 5.40d(아실아미노글루쿠론산의 아노머 양성자); 5.58d (X4); 5.74s(4B)' 6.05d(X3); 7.75s (6B); 6.25-8.40s, d 및 m(방향족 CH′s 펩티드 NH′s)
    D) 다음과 같은 조건하에서, 역상 HPLC에 의해 분색했을 때, Teicoplanin A2성분 2(Rt=20.3분)에 대한 체류시간 (Rt)이 1.20임.
    컬럼: Ultrasphere ODS (5㎛) Altex(벡크만제품) 4.6mm(내경)×250mm
    예비컬럼: Brownless Labs RP 18(5㎛)
    용출: 용출제 A중에서 5내지 60%의 용출제 B선형 구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속: 1.8m /분
    U.V.검출기: 254nm
    내부표준: Teicoplanin A2성분 2(그루포 레페티트 에스, 피. 에이 제품)
    E) FAB-MS로 측정한 분자량은 약 1554임
    F) 염을 형성할 수 있는 산 기능.
    G) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능.
    H) 중심 모핵에 결합된 만노스 단위는 없음.
    항생물질 A40296 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B0(비부가염 형태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스펙트럼
    B) 다음과 같은 흡수 최대치(cm-1)를 나타내는 적외선 흡수 스펙트럼
    3700-3100;3000-2800(뉴졸);1650;1585;1505;1460(뉴졸);1375(뉴졸);1295;1230;1210;1150;1060;1010;980;840;820;720(뉴졸)
    C) DMSO d6(헥사듀테로디메틸술폭시드)중에서 내부 표준(0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270MHz에서 다음과 같은 시그날(ppm)군을 나타내는1H-NMR 스펙트럼 (δ=ppm)
    0.84,d(이소프로필 CH3′s); 1.0÷1.3(지방족 CH2′s);1.3÷1.6((OC-C)-CH2및 이소프로필-CH); 2.00t((OC)CH2); 2.32s(NCH3); 2.49s (DMSOd5);2.82m(Z2);2.9÷3.8(당의 양성자); 4.12m(X6); 4.44s(X1); 4.33d(X5); 4.37d(X7); 4.95m(X2) ;5.06÷5.10(4F 및Z6); 5.38d(아실아미노글루쿠론산의 아노머 양성자); 5.59d(X4); 5.72s(4B); 6.05(X3); 7.74s(6B); 6.27÷8.5(방향족 및 펩티드 NH′s)
    D) 다음과 같은 조건하에서 역상 HPLC로 분색했을 때, Teicoplanin A2성분 2(Rt=20.3)에 대한 체류시간 (Rt)이 1.30임
    컬럼: Ultrasphere ODS (5㎛) Altex(벡크만사 제품) 4.6mm(내경)×250mm
    예비컬럼: Brownlee Labs RP 15 (5㎛)
    용출: 용출제 A중에서 5내지 60%의 용출제 B선형 구배로 40분이내에 용출시킴.
    유속: 1.8m /분
    U.V.검출기: 254nm
    내부표준: Teicoplanin A22(성분구루포레페티드 에스.피.에이.제품)
    E) FAB-S로 측정한 분자량은 약 1568임.
    F) 염을 형성할 수 있는 산 기능
    G) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능
    G) 중심 모핵에 결합된 만노스 단위는 없음.
    항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B1(비부가염 형태)는 FAB-MS로 측정한 분자량 약 1568을 가지며, 실질적으로 이것이 상기 NMR시스템에 있어서 n-프로필 기능의 메틸기에 기인하여 0.84δppm에서 삼중선을 가지며, 상기 시스템에 있어서, Teicoplanin A2성분 2에 대한 체류시간 1.32를 갖는 것을 제외하고는, 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 Bo에 대하여 기재된 바와 동일한 이화학적 특성을 갖는다.
    항생물질 A40926 아글리콘(비부가염 형태)
    A) 다음과 같은 흡수 최대치를 나타내는 자외선 흡수 스펙트럼
    B) 다음과 같은 흡수 최대치(cm-1)를 나타내는 적외선 흡수 스펙트럼
    3700-3100;3000-2800(뉴졸);1655;1620-1550;1500;1460(뉴졸);1375(뉴졸);1300;1205;1145;1010;970;930;840
    C)DMSOd6(헥사듀테로디메틸술폭시드)+CF3COOH중에서 내부표준(0.00ppm)으로서 TMS를 사용하여 기록했을 때 270MHz에서 다음과 같은 시그날(ppm)군을 갖는1H-NMR 스펙트럼(δ=ppm)
    2.51s(DMSOd5);2.50s((NCH3);2.88m(Z2);3.33m(Z′2);4.10(X6);4.34d(X5);4.43d(X7);4.93m(X2);5.04s(4F);5.09s(Z6);.5.54d(X4);5.75s(4B);6.05d(X3);7.76s(6B); 6.3-8.4(방향족 및 펩티드 NH′s)
    D) 다음과 같은 조건 하에서, 역상 HPLC로 분석했을 때, Teicoplanin A2성분 2(Rt=20.3분)에 대한 체류시간 (Rt)이 0.59임.
    컬럼: Ultrasphere ODS (5㎛) Altex(벡크만사 제품) 4.6mm(내경)×250mm
    예비컬럼: Brownless Labs RP 18 (5㎛)
    용출: 용출제 A중에서 5내지 60%의 용출제 B 선형 구배로 40분 이내에 용출시킴.
    유속: 1.8m /분
    U.V.검출기: 254nm
    내부 표준 Teicoplanin A2성분 2(그루포레페티트 에스.피.에이 제품)
    동일한 조건 하에서,항생물질 L17054(본 건 출원인인 그루포 레페티트(Gruppo Lepetit)의 유럽 특허출원 제119575호)에 대한 체류 시간은 1.42임.
    E) FAB-MS로 측정한 분자량은 약 1211임
    F) 염을 형성할 수 있는 산기능
    G) 염을 형성할 수 있는 아미노 기능
    H) 중심 모핵에 결합된 만노스 단위는 없음.
  2. 하기 일반식을 갖는 항생물질 A40926N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB, 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자, 항생물질 A40926N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘인자 B, 항생물질 A40926N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 Bo,항생물질 A40926N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B1, 항생물질 A40926 아글리콘 및 그의 부가염 중에서 선택되는 항생물질.
    상기 식 중,
    A는 수소이거나 또는 N-(C11-C12)아실아미노글루쿠로닐기이고,
    B는 수소이다.
  3. 제2항에 있어서, A가 운데카노일아미노글루쿠로닐기, 도데카노일아미노글루쿠로닐기 및 이소도데카노아미노글루쿠로닐기 중에서 선택되는 화합물.
  4. a) 항생물질 A40926 복합체, 항생물질 A40926복합체 AB, 항생물질 A40926 인자 A,항생물질 A40926 인자 B, 항생물질 A40926 인자 Bo, 항생물질 A40926인자 PA, 항생물질 A40926 인자 PB를 한정된 양(0.1-10% w/w)의 물 존재하에, 적합한 유기용매 중에서 강산으로 조절된 산가수분해 시키고,
    b) 최종 생성물의 혼합물을 얻을 경우, 크로마토그래피법으로 이들을 임의로 분리시키는 것으로 되는제1,2또는 3항의 화합물 또는 그의 혼합물을 제조하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 반응 온도가 4° 내지 80℃인 방법.
  6. 제4항에 있어서, 강산이 할로겐화 수소, 인산 황산 및 할로아세트산 중에서 선택되는 방법.
  7. 제4항에 있어서, 강산이 진한 염산인 방법.
  8. 제4항에 있어서, 유기용매가 (C1-C4)알킬술폭시드, (C1-C4)알킬 포름아미드, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 용매 중에서 선택되는 방법.
  9. 제4항에 있어서, 가수분해를 40° 내지 80℃의 온도에서 디메틸술폭시드/진한 염산 8:2내지 955:0.5의 혼합물로 행하는 방법.
  10. 제4항에 있어서, 항생물질 A40926 복합체, 항생물질 A40926 복합체 AB, 항생물질 A40926 인자 A, 항생물질 A40926 인자 B, 항생물질 A40926인자 Bo, 항생물질 A40926 인자PA, 항생물질 A40926 인자 PB를 약 65℃에서 약 5시간 동안 디메틸술폭시드/37%(w/w)염산 9:1 내지 9.5:0.5의 혼합물로 조절된 산가수분해시키고, 임의로 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 A 및 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 인자 B를 크로마토그래피법으로 분리시키는 것으로 되는 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 AB 또는 그의 인자의 제조방법.
  11. 제4항에 있어서,
    (a) 반응온도에서 액체인 지방족산 및 알파-할로겐화 지방족산, 반응 온도에서 물과 약간 혼합할 수 있는 액체인 지방족 알칸올 및 시클로지방족 알칸올, 페닐 치환 저급 알칸올(페닐 모핵은 반응 온도에서 물과 약간 혼합할 수 있는 액상인(C1-C4)알킬, (C1-C4)알콕시, 또는 할로 잔기를 임의로 함유할수 있음) 및 반응 온도에서 액체인 베타-폴리할로겐화 저급 알칸올 중에서 선택되는 유기 양성자성 용매.
    (b) 강한 무기산, 강한 유기산 및 수소 형태의 강산 양이온 교환제 수지 중에서 선택되는 용매와 겸용할 수 있는 강산.
    (c) 약 20° 내지 약 100℃반응 온도에서 항생물질 A40926 복합체, 또는 그의 단일 인자, 항생물질 A40926 복합체 AB, 항생물질 A40926 인자 A, 항생물질 A40926 인자 B, 항생물질 A40926 인자 PA, 항생물질 A40926 인자 PB, 항생물질 A40926 인자 Bo, 항생물질 A40926 만노실 아글리콘 및 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘(복합체 AB/또는 그의 단일인자)을 조절된 산 가수분해시키는 것으로 되는 항생물질 A40926 아글리콘의 제조방법.
  12. 제4항에 있어서, 항생물질 A40926 복합체, 항생물질 A40926 복합체 AB, 항생물질 A40926 인자 A, 항생물질 A40926 인자 B, 항생물질 A40926 인자 Bo, 항생물질 A40926 인자PA, 항생물질 A40926 인자 PB, 항생물질 A40926 N-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 복합체 또는 AB 그의 인자 및 항생물질 A40926 만노실 아글리콘을 약 80℃에서 디메틸술폭시드/37%(w/w)염산 8:2 내지 9.5:0.5의 혼합물로 조절된 산 가수분해시키는 것으로 되는 항생물질 A40926 아글리콘의 제조방법.
  13. 약제로서 사용하기 위한 제1,2 또는 3항의 화합물.
  14. 항생물질 치료용 의약품 제조를 위한 제1,2항 또는 3항의 화합물의 용도.
  15. 제약상 허용되는 담체와의 혼합물 중에 제1,2 또는 3항의 화합물을 함유하는 제약 조성물.
    ※ 참고사항: 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860011488A 1986-04-11 1986-12-29 항생물질 a 40926 n-아실아미노글루쿠로닐 아글리콘 및 항생물질 a 40926 아글리콘의 제조 방법 KR950010461B1 (ko)

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GB868608809A GB8608809D0 (en) 1986-04-11 1986-04-11 Antibiotic
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