KR870010057A - 치환된 티아사이클로알케노[3,2-b] 피리딘 및 그의 제조방법 - Google Patents

치환된 티아사이클로알케노[3,2-b] 피리딘 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR870010057A
KR870010057A KR870003323A KR870003323A KR870010057A KR 870010057 A KR870010057 A KR 870010057A KR 870003323 A KR870003323 A KR 870003323A KR 870003323 A KR870003323 A KR 870003323A KR 870010057 A KR870010057 A KR 870010057A
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Abstract

내용 없음.

Description

치환된 티아시이클로알케노 [3,2-b] 피리딘 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물, 그의 광학적 대장체 또는 약제학적으로 허용되는 산 및 염기부가염.
    상기식에서, n은 1 내지 12의 정수이고,
    R1은 수소, 아미노, 알킬, 할로알킬 또는 CH2OR2이며,
    R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬, 또는 탄소수 2이상의 알킬렌-X이고, 이때 X는 알콕시, 히드록시, 할로, P-토실옥시, 메실옥시, 아미노, 피리딜 또는 -NR4R5(여기에서, R4및 R5는 같거나, 다르고, 수소, 알킬, 시클로알킬, 페닐, 벤질, 페닐에틸로부터 선택되거나, 또는 R4, R5및 이들에 부착된 질소원자는 산소 또는 황원자 또는 추가의 질소원자를 임의로 함유하는 5,6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하며, 또는 상기 헤테로시클릭 링은 벤젠링에 융합될 수 있으며, 또한 상기 히테로시클릭 링이 피페라지노인 경우, 상기 피페라지노는 알킬, 시클로알킬, 벤질, 페닐, 또는 알콕시, 할로, 알킬, 니트로 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐로부터 선택된 치환기 R6로 4-위치에서 임의로 치환될 수 있다)이고,
    R3는 2-피리딜, 3-피리딜, 할로겐, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 시아노, 카발콕시, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오 또는 알킬설포닐로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2-,4-,5- 또는 6-위치에서 치환된 3-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 2,1,3-벤즈티아디아졸릴 또는 수소, 알킬, 알콕시, 시아노, 카발콕시, 알킬티오, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오, 알킬설포닐, 할로, 니트로 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2-내지 6-위치에서 임의로 치환된 페닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 에틸 2,3,4,7-테트라히드로-5-메틸-7-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티에노[3,2-b]피리딘-6-카옥실레이트, N,N-디메틸아미노 에틸 2,3,4,7-테트라히드로-5-메틸-7-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티에노-[3,2-b]피리딘-6-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노 에틸, 2,3,4,7-테트라히드로-5-메틸-7-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티에노[3,2-b]피리딘-6-카복실레이트, 에닐 3,4,5,8-테트라히드로-6-메틸-8-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소-2H-티오피라노[3,2-b]피리딘-7-카복실레이트, 및 N,N -디메틸 아미노에틸 3,4,5,8-테트라히드로- 6-메틸-8-(3-니트로패닐)-1,1-디옥소-2H-티오피라노[3,2-b]피리딘-7-카복실레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화합물.
  3. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 3,4,5,8-테트라히드로-6-메틸-8-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소-2H-티오피라노[3,2-b] 피라딘-7-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노에틸3,4,5,8-테트라히드로-6-메틸-8-(2,3,4,5,6-펜타플루오로 페닐)-1,1-디옥소-2H-티오 피라노-[3,2-b]피라딘-7-카복실레이트, 에틸 9-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-2,3,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소티아시클로헵테노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노에틸 2,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-9-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티아시클로헵테노 [3,2-b] 피리딘-8-카복실레이트, 및 N,N-디메틸아미노에틸-2,3,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-9-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티아시클로헵테노[3,2-b] 피리딘-8-카복실레이트로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 2-메톡시에틸 2,3,4,5,6,9-험사 히드로-7-메틸-9-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티아시클로헵테노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트, N-벤질-메틸아미노에틸 9-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-2,3,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소 티아시클로헵테노[3,2-b]피리딘--8-카복실레이트, 에틸10-(2,3,4,5,6,-펜타플루오로페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소-2H-티아시클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노에틸 10-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소-2H-티아시클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트, 및 N-벤질-N-메틸아미노에틸 3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-10-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소-2H-티아시클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 화합물.
  5. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸10-(2-디플루오로메톡시페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소티아시클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노에틸 10-(2-클로로-6-플루오로페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소티아서클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노에틸 10-(2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소티아시클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트, N-벤질-N-메틸아미노에틸12-(2-클로로-3-트리플루오로메틸페닐)-2,3,4,5,6,7,8,11-옥타히드로-0-메틸1,1-디옥소티아 시클로노데노 [3,2-b] 피리딘-10-카복실레이트,및 N-메틸-N-페닐아미노에틸 10-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소티아시클로옥테노 [3,2-b] 피리딘-9카복실레이트로 이루어진 그룹으로 부터 선택된 화합물.
  6. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 2,4,5,6,9-헥사히드로-6-메틸-9-(3-니트로페닐)-1,1-디옥소티아시클로헵티노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 9-(2-클로로페닐)-2,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소티아시클헵티노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 9-(2,3-디클로로페닐)-2,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소티아시클로헵테노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 9-(2-클로로-6-플루오로페닐)-2,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소티아시클로헵테노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 9-(2-디플루오로메톡시페닐)-2,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소티아시클로헵티노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸-2,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-9-(2-트리플루오로메틸페닐)-1,1-디옥소티아시클헵테노[3,2-b]피리딘-8-카복실레이트인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 10-(2-디클로로페닐)-3,4,5,6,7, 10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소시클로옥테노[3,2-b]피리딘-9-카복실레이트인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, N-벤질-N-메틸아미노에틸 10-(2,3-디클로로페닐)-3,4,5,6,7,10-헥사히드로-8-메틸-1,1-디옥소티아시클로옥테노]3,2-b]피리딘-9-카복실레이트인 화합물.
  14. 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물, 그의 광학적 대장체 또는 약제학적으로 허용되는 산 염기 부가염.
    상기식에서,
    n은 1 내지 12이고,
    R1은 수소, 아미노, 알킬, 할로알킬 또는 CH2O-R2이며,
    R2는 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄알킬, 탄소수 3내지 7의 시클로알킬, 또는 탄소수 2이상의 알킬렌-X이고, 이때 X는 알콕시, 히드록시, 할로, p-토실옥시, 메실옥시, 피리딜, 아미노 또는 -NR4R5(여기에서, R4및 R5는 같거나 다르고, 수소, 알킬, 시클로알킬, 페닐, 벤질, 페닐에틸로부터 선택되거나, 또는 R4,R5및 이들에 부착된 질소원자는 산소 또는 황원자 또는 추가의 질소원자를 임의로 함유하는 5,6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하며, 또는 상기 헤테로시클릭 링은 벤젠 링에 융합될 수 있으며, 또한 상기 헤테로시클릭 링이 피페라지노인 경우, 상기 피페라지노는 알킬, 시클로알킬, 벤질, 페닐, 또는 알콕시, 할로, 알킬, 니트로 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐로부터 선택된 치환기 R6으로 4-위치에서 임의로 치환될 수 있다)이고,
    R3는 2-피리딜, 3-피리딜, 할로겐, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 시아노, 카발콕시, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오 또는 알킬설포닐로 부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2-,4-,5- 또는 6- 위치에서 치환된 3-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 2,1,3-벤즈티아디아졸릴 또는 수소, 알킬, 알콕시, 시아노, 카발콕시, 알킬티오, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오, 알킬설포닐, 할로, 니트로 또는 트리플로오로메틸부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2- 내지 6- 위치에서 임의로 치환된 페닐이다.
  15. 제14항에 있어서, 메틸 2,3,3a,4,7,7a-헥사히드로-3a-히드록시-5-메틸-7-(2-니트로페닐)-1,1-디옥소-티에노[3,2-b]피리딘-6-카복실레이트인 화합물.
  16. 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물, 그의 광학적 대장체 또는 약제학적으로 허용되는 산 및 염기 부가염.
    상기식에서, n은 3내지 12의 정수이고,
    R1은 수소, 아미노, 알킬, 할로알킬 또는 CH2OR2이며,
    R2는 탄소수 1내지 8의 직쇄 또는 측쇄알킬, 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬, 또는 킬소수 2 이상의 알킬렌-X이고, 이때 X는 알콕시, 히드록시, 할로, p-토실옥시, 메실옥시, 아미노, 피리딜 또는 -NR4R5(여기에서, R4및 R5는 같거나 다르고, 수소, 알킬, 시클로알킬, 페닐, 벤질, 페닐에틸로부터 선택되거나, 또는 R4,R5및 이들에 부착된 질소원자는 산소 또는 황원자 또는 추가의 질소원자를 임의로 함유하는 5,6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하며, 또는 상기 헤테로시클릭 링은 벤젠 링에 융합될 수 있으며, 또한 상기 헤테로시클릭 링이 피페라지노인 경우, 상기 피페라지노는 알킬, 서클로알킬, 벤질, 페닐 또는 알콕시, 할로, 알킬, 니트로 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐로부터 킬택된 치환기 R6로 4-위치에서 임의로 치환될 수 있다)이고,
    R3는 2-피리딜, 3-피리딜, 할로겐, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 시아노, 카발콕시, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오 또는 알킬설포닐로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2-, 4-, 5- 또는 6- 위치에서 치환된 3-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 2,1,3-벤즈티아디아졸릴 또는 수소, 알킬, 알콕시, 시아노, 카발콕시, 알킬티오, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오, 알킬설포닐, 할로, 니트로 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2- 내지 6- 위치에서 임의로 치환된 페닐이다.
  17. 1) 일반식(V)의 화합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 n이 2인 일반식(Ⅷ)의 화합물을 얻은 후, 상기 화합물(Ⅷ)을 탈수시켜 일반식(Ia)의 화합물을 얻거나, 또는
    2)일반식(V)의 화합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물 및 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 n이 3,4,5 또는 6인 일반식(Ib)의 화합물을 또는 n이 3내지 12인 일반식(XⅡ)의 화합물을 얻으며, 일반식(XⅡ)의 화합물이 제조되는 경우에는, 경우에 따라 이 화합물(XⅡ)를 화합물(Ib)로 전환시키며, 또는, 일반식(Id)의 최종 화합물을 제조하려고 할 경우에는, 일반식(V)의 화합물을 일반식(Ⅵa)의 화합물 및 일반식(VⅡ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ic)의 화합물을 얻은 후, 이 화합물(Ic)를 일반식(IX)의 화합물과 반응시켜 일반식(X) 화합물을 얻고, 그 후 이 화합물(X)를 일반식(XI)의 화합물과 반응시켜 일반식(Id)의 화합물을 얻음을 포함하는 제1항의 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서, n은 1내지 12의 정수이고,
    R1은 수소, 아미노, 알킬, 할로알킬 또는 CH2OR2이며,
    R2는 탄소수 1내지 8의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 7의 시클로알킬, 또는 알킬렌 -X이고, 이때 X는 알콕시, 히드록시, 할로, p-토실옥시, 메실옥시, 피리딜, 아미노 또는 -NR4R5(여기에서, R4및 R5는 같거나 다르고, 수소, 알킬, 시클로알킬, 페닐, 벤질, 페닐에틸로부터 선택되거나, 또는 R4,R5및 이들에 부착된 질소원자는 산소 또는 황원자 또는 추가의 질소원자를 임의로 함유하는 5,6 또는 7원 헤테로시클릭 링을 형성하며, 또는 상기 헤테로시클릭 링은 벤젠 링에 융합될 수 있으며, 상기 헤테로시클릭 링이 피페라지노인 경우, 상기 피페라지노는 알킬, 서클로알킬, 벤질, 페닐 또는 알콕시, 할로, 알킬, 니트로 또는 트리플루오로메틸로 치환된 페닐로부터 선택된 치환기 R6로 4-위치에서 임의로 치환될 수 있다)이고,
    R3는 2-피리딜, 3-피리딜, 할로겐, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 시아노, 카발콕시, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오 또는 알킬설포닐로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2-, 4-, 5- 또는 6- 위치에서 치환된 3-피리딜, 2-티에닐, 3-티에닐, 2,1,3-벤즈옥사디아졸릴, 2,1,3-벤즈티아디아졸릴 또는 수소, 알킬, 알콕시, 시아노, 카발콕시, 알킬티오, 디플루오로메톡시, 디플루오로메틸티오, 알킬설포닐, 할로, 니트로 또는 트리플루오로메틸로부터 선택된 하나 이상의 그룹으로 2- 내지 6- 위치에서 임의로 치환된 페닐이고,
    Y는 p-메틸페닐 또는 알킬이다.
  18. 제17항에 있어서, n이 2 또는 3인 경우, 일반식(V)의 화합물은, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 NaBH4로 환원시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 얻은 후, 상기 화합물(Ⅲ)을 m-클로로 벤조산으로 산화시켜, 일반식(Ⅳ)의 화합물을 얻고, 이어서 상기 화합물(Ⅳ)를 존스 시약(Jones reagent)으로 다시 산화시켜서 제조하는 방법.
  19. 제17항의 방법에 의해 제조된 제17항에서 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물.
  20. 불활성 담체를 포함하고 활성 성분으로서, 제1항의 화합물의 칼슘 채널(calcium channel) 길항제를 유효량 포함하는 칼슘채널 길항제 조성물.
  21. 제20항에 있어서, 상기 활성성분이 N-벤질-N-메틸아미노에틸 9-(2,3,4,5,6-펜타플루오로페닐)-2,3,4,5,6,9-헥사히드로-7-메틸-1,1-디옥소티아시클로헵테노[3,2-b] 피리딘-8-카복실레이트로 이루어진 칼슘 채널 길항제 조성물.
  22. 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합되게 제1항의 화합물을 약 0.001mg/kg 내지 약 100mg/kg 포함하는, 국소, 경구, 설하, 에어로졸 및 정맥 투여 형태 단위의 칼슘 채널 길항제로서 유용한 약제학적 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합되게 제1항의 화합물을 약 0.001 내지 약 20mg/kg 포함하는 조성물.
  24. 제22항의 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 포함하는, 앙기나, 혈관경련, 경색증을 포함한 심근폐쇄부전증을 치료하는 방법.
  25. 제22항의 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 포함하는, 고혈압, 편두통, 발작, 혈소판 응집을 포함한 심장혈관 장애를 치료하는 방법.
  26. 제22항의 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 포함하는, 앨러지, 과민증상, 천식 및 기관지 경련 장애를 치료하는 방법.
  27. 제22항의 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 포함하는 하리를 치료하는 방법.
  28. 제22항에 따른 약제학적 조성물을 포유동물에게 투여함을 포함하는 위장관 (G-I tract)의 운동항진증을 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870003323A 1986-04-09 1987-04-08 치환된 티아시클로알케노[3,2-b]피리딘, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물 KR950014868B1 (ko)

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