KR870007158A - 온혈동물에서 트롭복산 합성 효소를 저해하고 고혈압 치료에 유용한 오메가-[(헤테로)알킬]벤즈(cd)인돌-2-아민, 그들의 염 및 조성물질들과 그들의 제조방법 - Google Patents

온혈동물에서 트롭복산 합성 효소를 저해하고 고혈압 치료에 유용한 오메가-[(헤테로)알킬]벤즈(cd)인돌-2-아민, 그들의 염 및 조성물질들과 그들의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

온혈동물에서 트롭복산 합성 효소를 저해하고 고혈압 치료에 유용한 오메가-〔(헤테로)알킬〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민, 그들의 염 및 조성물질들과 그들의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기 일반식의 화합물 및 약리학적으로 허용되는 그의 염.
    여기서 R1은 브로모, 클로로, 플루오로, 요오드, 저급알킬옥시, 저급알킬티오, 저급알킬술포닐, 아틸술포닐, 히드록시, 머캅토, 저급알킬카르보닐옥시, 아미노, 모노(저급알킬)아미노, 디(저급알킬), 아미노, (알파, 오메가-알킬렌)아미노, 저급알킬, 아릴(저급알킬), 시클로알킬, 저급시클로알킬옥시, 저급알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 시아노, 술폰아미도, Ⅳ-(저급알킬)술폰아미도, Ⅳ,Ⅳ-(디저급알킬)술폰아미도, 알파-히드록시(저급)알킬, 알파-아미노(저급알킬), 알파-(저급알킬)아미노(저급알킬), 알파-(디저급알킬)아미노(저급알킬), 카르복스아미도, Ⅳ-(저급알킬)카르복스아미도, 혹은 Ⅳ,Ⅳ-(디저급알킬)카도복스 아미드중 하나 혹은 그 이상이 되고, 나프탈렌 고리에서 나머지 부분들은 수소이며 ; R2는 수소, 알킬(C1-C8), 아릴, 아릴알킬, 시클로알킬, 알킬(C1-C6)카르보닐, (치환아릴)카르보닐, 푸란카트보닐, 티오펜카르보닐, 피리딘카트보닐, 아릴술포닐 혹은 아릴아미노카르보닐이고 ; Q는 (CH2)n인데, 여기서 n은 1-12까지의 정수이며, 여기서 그러한 사슬은 하나 혹은 그 이상의 저급알킬, 시클로알킬, 아릴알킬, 아틸, 스피로알킬, 히드록시, 저급알콕시, 불소로 치환되며 그러한 사슬은 하나 혹은 그 이상의 -CH=CH-혹은 -C≡C-결합을 가지며, 그러한 사슬은 또한 시클로헥산(비스알킬)일 수 있으며, 그러한 사슬은 -CH2- 기들중의 하나를 대신하여 -O-, -S-, -SO2-, -NH-,여기서 R3은 수소, 알킬(C1-C8), 아릴. 아릴알킬 혹은 시클로알킬이다), 혹은과 같은 관능기를 가질 수 있고 ; 헤테로사이클)은 비치환되거나, 치환된 1H-이미다졸-1-일, 1H-이미다졸-4-일, 2-, 3-, 및 4-피리딜, 벤즈이미다졸-1-일, 1H-인돌-1-일, 1H-인다졸-1N-일, 1H-벤조트리아졸-1-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-4-일, 2-티아졸일, 2-푸라릴, 2-티오페닐, 피리미디닐, 퀴놀리닐, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 2-피라지닐, 3- 및 4-피리디지닐, 1- 및 2-피롤-1-일 혹은 그와 같은 것들이다.
  2. 제 1 항에 있어서, N-〔3-(3-피리디닐)프로필〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민 푸마레이트인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, N-〔3-(3-피리디닐옥시)프로필〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민 푸마레이트인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 6-브로모-N-〔4-(3-피리디닐)부틸〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민 세스퀴-푸마레이트인 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서, N-〔4-(3-피리디닐)〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민, 히드로요오다이드 염인 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서, N-〔4-(3-피리디닐)〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민, 세스퀴-푸마레이트 염인 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서, N-〔2-(3-피리디닐)에틸〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민 세스퀴- 푸마레이트인 화합물.
  8. 하기 일반식의 화합물 및 약리학적으로 허용되는 그의 염.
    여기서 R1은 수소, 브로모, 클로로 혹은 디메틸술폰아미드이고 ; R2는 수소 혹은 알킬(C1-C3)이고 ; R3는 수소, 알킬(C1-C3) 혹은 페닐이고 ; R4는 수소 또는 R2와 함께 결합하여 -CH=CH-CH=CH-이고 ; R5는 수소 혹은 클로로이고 ; Q는 -(CH2)n-(여기서 n은 2-12까지의 정수이다),
  9. 제 8 항에 있어서, N-〔4-(1H-이미다졸-1-일)부틸〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민인 화합물.
  10. 제 8 항에 있어서, N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)프로필〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민인 화합물.
  11. 제 8 항에 있어서, 6-브로모-N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)부틸〕벤즈〔cd〕인 돌-2-아민인 화합물.
  12. 제 8 항에 있어서, 6-브로모-N-〔5-(1H-이미다졸-1-일)펜틸] 벤 즈〔cd〕인돌-2-아민인 화합물.
  13. 제 8 항에 있어서, 6,8-디클로로-N-〔5-(1H-이미다졸-1-일)펜틸〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민인 화합물.
  14. 제 8 항에 있어서, 6-클로로-N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)부틸〕벤즈〔cd〕인 돌-2-아민인 화합물.
  15. 제 8 항에 있어서, N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)-1-페닐프로필〕벤즈〔cd〕인 돌-2-아민인 화합물.
  16. 제 8 항에 있어서, N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)-2-메틸프로필〕벤즈〔cd〕인 돌-2-아민인 화합물.
  17. 제 8 항에 있어서, (E)-N-〔4-(1H-이미다졸-1-일)-2-부텐일〕벤즈〔cd〕인 돌-2-아민인 화합물.
  18. 제 8 항에 있어서, 2〔〔3-(1H-이미다졸-1-일)부틸〕아미노〕-N,N-디메틸벤즈〔cd〕인돌-6-술폰아미드인 화합물.
  19. 제 8 항에 있어서, 2-〔〔3-(1H-이미다졸-1-일)프로필〕아미노〕-N,N-디메틸벤즈〔cd〕인돌-6-술폰아미드인 화합물.
  20. 제 8 항에 있어서, 2-벤즈〔cd〕인돌-2-일아미노-N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)프로필〕아세트 아미드인 화합물.
  21. 제 8 항에 있어서, (Z)-N-〔4-(1H-이미다졸-1-일)-2-부텐일〕벤즈〔cd〕인 돌-2-아민인 화합물.
  22. 제 8 항에 있어서, N-〔5-(1H-이미다졸-1-일)-3-메틸펜틸〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민인 화합물.
  23. 제 8 항에 있어서, 6,8-디클로로-N-〔3-(1H-이미다졸-1-일)프로닐〕벤즈〔cd〕인돌-2-아민인 화합물.
  24. 포유동물에게 제 1 항의 화합물을 트롬복산 합성 효소를 저해하는 양만큼 내부 투여하는 것으로 구성되는, 포유동물에서 트롬복산 합성 효소를 저해하는 방법.
  25. 약리학적으로 허용되는 담체와 결합한 제 1 항의 화합물 약 10mg-약 700mg으로 구성되는, 복용단위 형태의 트롬복산 합성 효소 저해 조성물질.
  26. 포유동물에게 제1항의 화합물을 혈압강하 양만큼 투여하는 것으로 구성되는 포유동물에서 고혈압을 억제하는 방법.
  27. 포유동물에게 제 1 항의 화합물을 부정맥 저해 양만큼 내부 투여하는 것으로 구성되는, 포유동물에서 부정맥을 억제하는 방법.
  28. 포유동물에게 제 1 항의 화합물을 α-아드레노셉토 차단 양만큼 내부 투여하는 것으로 구성되는, 포유동물에서 심장 근육위의 α-아드레노셉토를 차단하는 방법.
  29. 하기 일반식(Ⅰ)의 치환된 벤즈〔cd〕인돌-2-티올과 하기 일반식(2)의 아민 및 산화제이수은 혹은 아세트산제이수은을 적절한 용매내에서 환류온도하에 여러시간동안 반응시키는 단계로 구성되는, 제 1 항에 인용된 화합물의 제조방법.
    여기서 R1, R2, Q 및(헤테로사이클)은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  30. 하기 일반식(Ⅰ)의 벤즈〔cd〕인돌-2-티올 유도체를 아세톤, 에탄올 및 그와 같은 것들로 구성된 군으로 부터 선택된 용매내에 녹이고, 그 용액을 약간 과량의 알킬화제 R5X 혹은 (R5)2Y (여기서 R5는 알킬 혹은 아릴알킬이고, X는 할로이고, Y는 황산염이다.)로 처리하여 하기 일반식(5)의 2-치환 티오벤즈〔cd〕인돌 염을 얻고, 일반식(5)의 2-치환 티오벤즈〔cd〕인돌염을 에탄올 혹은 2-메톡시에탄올 내에서 하기 일반식(2)의 아민과 반응시켜 제 1 항에 인용된 화합물의 HX염을 얻고, 제 1 항에 인용된 화합물의 HX염을 수산화 알카리로 중화시켜, 제 1 항에 인용된 화합물을 얻는 단계들로 구성되는, 제 1 항에 인용된 화합물의 제조방법.
    여기서 R1, R2, Q 및(헤테로사이클)은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  31. 하기 일반식(4)의 화합물을 용매내에서 PCl5, POCl3혹은 TiCl4로 처리하여 하기 일반식(6)의 2-클로로벤즈〔cd〕인돌을 얻고, 하기 일반식(6)의 2-클로로벤즈〔cd〕인돌을 하기 일반식(2)의 아민으로 처리하여 제 1 항에 인용된 화합물의 HCl염을 얻고, 제 1 항에 인용된 화합물의 HCl염을 수산화 알카리로 중화시켜, 제 1 항에 인용된 화합물을 얻는 단계들로 구성되는, 제 1 항에 인용된 화합물의 제조방법.
    여기서 R1, R2, Q 및(헤테로사이클)은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  32. 과염소산의 존재하에서 하기 일반식(4)의 화합물을 트리에틸오르토포르메이트로 처리하여 하기 일반식(7)의 2-에톡시벤즈〔cd〕인돌 과염소산 염을 얻고, 일반식(7)의 2-에톡시벤즈〔cd〕인돌 과염소산 염을 하기 일반식(2)의 아민으로 처리하여 제 1 항에 인용된 화합물의 과염소산염을 얻고, 상기 과염소산 염을 수산화 알카리로 중화시켜 제 1 항에 인용된 화합물을 얻는 단계들로 구성되는, 제 1 항에 인용된 화합물의 제조방법.
    여기서 R1, R2, Q 및 (헤테로사이클)은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  33. 하기 일반식(b)의 치환된 벤즈〔cd〕인돌-2-티올을 에탄올과 같은 용매내에서 하기 일반식(c)의 치환된(1H-이미다졸-1-일)알칸아민 및 산화 제이수은 혹은 아세트산 제이수은과 환류온도에서 2-24시간동안 반응시키는 것으로 구성되는, 하기 일반식(a)의 화합물과 양학적으로 허용되는 염들의 제조방법.
    여기서 R1은 수소, 브로모, 클로로 혹은 디메틸술폰아미드이고 ; R2는 수소 혹은 알킬(C1-C3)이고 ; R3는 수소, 알킬(C1-C3) 혹은 페닐이고 ; R4는 수소 또는 R2와 함께 결합하여 -CH=CH-CH=CH-이고 ;
    R5는 수소 혹은 클로로이고 ; Q는 -(CH2)n-(여기서 n은 2-12까지의 정수이다),
  34. 하기 일반식(d)의 치환된 2-메틸티오벤즈〔cd〕인둘 염을 에탄올과 같은 용매내에서 하기 일반식(c)의 치환된 (1H-이미다졸-1-일)알칸아민과 환류온도에서 6-24시간동안 반응시키는 것으로 구성되는, 하기 일반식(a)의 화합물과 약리학적으로 허용되는 염들의 제조방법.
    여기서 R1은 수소, 브로모, 클로로 혹은 디메틸술폰아미드이고 ; R2는 수소 혹은 알킬(C1-C3)이고 ; R3는 수소, 알킬(C1-C3) 혹은 페닐이고 ; R4는 수소 또는 R2와 함께 결합하여 -CH=CH-CH=CH-이고 ;
    R5는 수소 혹은 클로로이고 ; Q는 -(CH2)n-(여기서 n은 2-12까지의 정수이다),
    여기서 X는 설페이트, 메틸설페이트, 할로겐 혹은 그와 같은 것들이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870000168A 1986-01-13 1987-01-12 오메가-[(헤테로)알킬]벤즈[cd]인돌-2-아민, 그들의 염 및 조성물과 그들의 제조방법 KR900002756B1 (ko)

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