KR870007150A - 마크롤라이드의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

마크롤라이드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물
    상기식중 :
    점선은 22 및 23 위치에 존재하는 탄소원자들 사이의 단일 또는 이중 탄소-탄소 결합을 나타내고 ;
    R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 sec-부틸기를 나타내며 ;
    R2는 수소원자 또는 4'-(α-L-올레안드로실)-α-L-올레안드로실옥시기를 나타내고 ;
    R3는 약리학적, 농학적 또는 수의학적으로 이용가능하고 동시에 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산 잔기이며 ;
    A 및 B 중 하나는 산소원자이고 ; 및
    A 및 B 중 다른 하나는 산소원자이거나 또는 그가 결합하고 있는 2개의 탄소원자들 사이의 이중결합을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 22 및 23 위치 사이의 점선이 단일결합을 나타내고, R1이 메틸기, 에틸기 또는 이소프로필기이며, 및 R2가 수소원자인 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 22 및 23 위치 사이의 점선이 단일결합을 나타내고, R1이 이소프로필기 또는 sec-부틸기이며, 및 R2가 4'-(α-L-올레안드로실)-α-L-올레안드로실옥시기인 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 22 및 23 위치 사이의 점선이 이중결합을 나타내고, R1이 이소프로필기 또는 sec-부틸기이며, 및 R2는 4´-(α-L-올레안드로실)-α-L-올레안드로실옥시기인 화합물.
  5. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 R3가 일반식 -CO-(O)n-R4의 기인 화합물.
    (상기식중 :
    n은 0 또는 정수 1이고 ; 및
    R4는 C1-C18알킬기, C3-C8시클로알킬기, C7-C9아르알킬기, C2-C17알케닐기, C2-C6알키닐기, C6-C10아릴기 또는 5-10개의 고리원자를 갖으며 이들 중 최소한 1개가 질소, 산소 및 황원자들로 구성된 군으로부터 선택된 이형-원자인 헤태로고리기로서, 이때 상술한 알킬, 알케닐 및 알키닐기들은 비치환된 상태이거나 또는 이하에 기재하는 치환체(a)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖고 ;
    치환체(a) : 알콕시기, 할로겐원자, 알콕시카르보닐기, 카르복실릭 아실옥시기, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 트리알킬아미노기, 카르복실릭 아실아미노기, 시아노기, 카르바모일기, 알킬카르바모일기, 디알킬카르바모일기, 메르캅토기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 니트로기, 페녹시기, 할로페녹시기, 알킬술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기, 티오시아네이토기 및 5-6개의 고리원자를 갖으며 이들 중 최소한 1개가 질소, 산소 및 황원자들로 구성된 군으로부터 선택된 이형-원자인 헤테로고리기 ; 및 상술한 시클로알킬, 아르알킬 및 아릴기들은 비치환된 상태이거나 또는 상술한 치환체(a) 및 이하에 기재하는 치환체(b)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖으며 ;
    치환체(b) : 알킬기, 알콕시알킬기 및 할로알킬기 ; 및 상술한 헤테로고리기는 비치환된 상태이거나 또는 상술한 치환체(a), 치환체(b) 및 산소원자로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖고 ; 상술한 치환체(a) 및 치환체(b)내의 기들이 탄소원자를 함유하는 경우 그러한 각각의 기내의 최대 탄소원자 수는 9이고, 치환체(a) 및 치환체(b)내에 정의되어 있는 그러한 기들은 비치환된 상태이거나 또는 치환체(a) 및 치환체(b)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 또다른 치환체를 갖을 수도 있으나, 단, 상기 또다른 치환체는 그 자체가 또다시 치환될 수는 없다).
  6. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 R3가 일반식 -CO-NR5R6의 기인 화합물(상기식중, R5및 R6는 수소원자, C1-C6알킬기, C2-C6알케닐기, C7-C9아르알킬기 및 C6-C10아릴기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며, 상술한 기들은 비치환된 상태이거나 또는, 상술한 알킬 및 알케닐기들의 경우 이하에 기재하는 치환체(a)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖고 ;
    치환체(a) : 알콕시기, 할로겐원자, 알콕시카르보닐기, 카르복실릭아실옥시기, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 트리알킬아미노기, 카르복실릭 아실아미노기, 시아노기, 카르바모일기, 알킬카르바모일기, 디알킬카르바모일기, 메르캅토기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 니트로기, 페녹시기, 할로페녹시기, 알킬술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기, 티오시아네이토기 및 5-6개의 고리원자를 갖으며 이들 중 최소한 1개가 질소, 산소 및 황원자들로 구성된 군으로부터 선택된 이형-원자인 헤테로고리기 ; 및 상술한 아르알킬 및 아릴기들의 경우에는 상술한 치환체(a) 및 이하에 기재하는 치환체(b)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖는다.
    치환체(b) : 알킬기, 알콕시알킬기 및 할로알킬기).
  7. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 R3가 일반식 -SO2R7의 기인 화합물(상기 식중,
    R7은 C1-C6알킬기 또는 C6-C10아릴기로서, 상술한 기들은 비치환된 상태이거나 또는, 상술한 알킬기의 경우에는 이하에 기재하는 치환체(a)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖고, 및 상술한 아릴기의 경우 이하에 기재하는 치환체(b)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖는다.
    치환체(a) : 알콕시기, 할로겐원자, 알콕시카르보닐기, 카르복실릭 아실옥시기, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 트리알킬아미노기, 카르복실릭 아실아미노기, 시아노기, 카르바모일기, 알킬카르바모일기, 디알킬카르바모일기, 메르캅토기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 니트로기, 페녹시기, 할로페녹시기, 알킬술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기, 티오시아네이토기 및 5-6개의 고리원자를 갖으며 이들 중 최소한 1개가 질소, 산소 및 황원자들로 구성된 군으로부터 선택된 이형-원자인 헤테로고리기 ;
    치환체(b) : 알킬기, 알콕시알킬기 및 할로알킬기).
  8. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 R3가 일반식 -(Y1=)P(-Y2-R8)-Y3-R9의 기인 화합물.
    (상기 식중 ;
    Y1, Y2및 Y3는 산소원자 및 황원자로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고 ; 및 R8및 R9는 C1-C6알킬기 및 이하에 기재하는 치환체(a)로 구성된 군으로부터 선택된 최소한 1개의 치환체를 갖는 C1-C6알킬기로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
    치환체(a) : 알콕시기, 할로겐원자, 알콕시카르보닐기, 카르복실릭 아실옥시기, 히드록시기, 카르복시기, 아미노기, 알킬아미노기, 디알킬아미노기, 트리알킬아미노기, 카르복실릭 아실아미노기, 시아노기, 카르바모일기, 알킬카르바모일기, 디알킬카르바모일기, 메르캅토기, 알킬티오기, 알킬술피닐기, 알킬술포닐기, 니트로기, 페녹시기, 할로페녹시기, 알킬술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기, 티오시아네이토기 및 5-6개의 고리원자를 갖으며 이들 중 최소한 1개가 질소, 산소 및 황원자들로 구성된 군으로부터 선택된 이형-원자인 헤테로고리기).
  9. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)내에서 R3가 아세틸, 프로피오닐, 클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 아세톡시아세틸, 클로로프로피오닐, 클로로벤조일, 에톡시카르보닐, 메톡시카르보닐, 클로로메톡시카르보닐, 디클로로메톡시카르보닐, (3,4-디히드로-2H-피란-2-카르보닐옥시)메톡시카르보닐, (3,4,5,6-디이소프로필리덴-D-갈락토우로닐옥시)메톡시카르보닐, (2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐메톡시)메톡시카르보닐, 히드록시부티릴옥시메톡시카르보닐, 카르복시프로피오닐, (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)아세틸, 디에틸아미노아세틸, (요오도메틸디에틸암모니오)아세틸, 메틸카르바모일, 에틸카르바모일, 디메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 메탄술포닐, p-톨루엔술포닐, 벤젠술포닐, 디에틸티오포스포릴, 디메틸포스포릴, 디에틸포스포릴, 플루오로벤조일, 부티릴, 발레릴, 핵사노일, 옥타노일, 핵사데카노일, 이소부티릴, 이소발레릴, 피발로일, 아크릴로일, 벤조일, 브로모아세틸, 알릴옥시카르보닐, 요오도아세틸, 프로피오닐옥시아세틸, 히드록시아세톡시아세틸, (벤즈아미도아세톡시)아세틸, 신나모일, (트리플루오로메틸)벤조일, 요오도벤조일, 톨루오일, 메톡시벤조일, 디클로로벤조일, (클로로벤질옥시)아세틸, (피롤릴카르보닐옥시)아세틸, 플루오로벤조일, 니코티노일, 이소니코티노일, 피콜리노일, 니트로벤조일 및 티오시아네이토아세틸기들로 구성된 군으로부터 선택된 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 8,9-에폭시-5-O-프로피오닐밀베마이신 A4+3인 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 8,9-에폭시-5-O-α-클로로프로피오닐밀베마이신 A4+3인 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 8,9-에폭시-5-O-트리플루오로아세틸밀베마이신 A4인 화합물.
  13. 하기 일반식(Ⅰ)의 구충, 살비 및 살충화합물을 약리학적, 농학적, 수의학적 또는 원예학적으로 이용 가능한 담체 또는 희석제와 혼합한 상태로 함유하는 조성물.
    (식중 : 점선은 22 및 23 위치에 존재하는 탄소원자들 사이의 단일 또는 이중 탄소-탄소 결합을 나타내고 ;
    R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 sec-부틸기를 나타내며 ;
    R2는 수소원자 또는 4'-(α-L-올레안드로실)-α-L-올레안드로실옥시기이고 ;
    R3는 약리학적, 농학적 또는 수의학적으로 이용 가능하며, 동시에 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산 잔기이며 ;
    A 및 B 중 하나는 산소원자이고 ; 및 A 및 B 중 다른 하나는 산소원자이거나 또는 그가 결합하고 있는 2개의 탄소원자들 사이의 이중결합을 나타낸다).
  14. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는데 있어서, 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물에 대하여 이하에 기재하는 단계들 :
    (a) 8,9 및 14,15 위치들에 존재하는 이중결합들 중 최소한 1개를 에폭시기로 전환시키기 위한 산화반응 ; 및
    (b) 하기 일반식(Ⅲ)의 산 또는 그의 반응성 유도체를 이용한 5-위치의 에스테르화반응을 임의의 순서대로 수행함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    (식중 ;
    점선은 22 및 23 위치에 존재하는 탄소원자들 사이의 단일 또는 이중 탄소-탄소결합을 나타내고 ;
    R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 sec-부틸기를 나타내며 ;
    R2는 수소원자 또는 4'-(α-L-올레안드로실)-α-L-올레안드로실옥시기이고 ;
    R3는 약리학적, 농학적 또는 수의학적으로 이용 가능하며, 동시에 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산 잔기이며 ;
    A 및 B 중 하나는 산소원자이고 ; 및 A 및 B 중 다른 하나는 산소원자이거나 또는 그가 결합하고 있는 2개의 탄소원자들 사이의 이중결합을 나타낸다).
  15. 제14항에 있어서, 단계(a)의 산화반응을 산화제로서 과산 또는 알킬 히드로퍼옥시드를 사용하여 수행함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  16. 제15항에 있어서, 금속 아세틸아세토네이트와 함께 산화제로서 m-클로로퍼벤조산 또는 t-부틸히드로퍼옥시드를 사용함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
  17. 제14 내지 16항 중 어느 한 항에 있어서, 단계(b)를 먼저 수행하고, 이어서 단계(a)를 수행함을 특징으로 하는 일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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