KR870007117A - 테트라하이드로카바졸 1-알카노산 - Google Patents

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귄돈 이반
더블류. 길라드 죤
요아킴 크리스티언
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얀 씨. 브릴리
머크 프로스트 캐나다, 인코포레이티드
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Abstract

내용 없음

Description

테트라하이드로카바졸 1-알카노산
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 일반식(Ⅰ)화합물 또는 약제학적으로 허용되는 그의 염.
    상기식에서, R1,R2,R4,R5및 R6은 각각 독릭적으로 (1) 수소; (2) 탄소수 1내지 6의 알킬; (3) 탄소수 2내지 6의 알케닐; 또는 (4) -(CH2)nM
    [여기에서, n은 0내지 3이고 M은 a) OR1 3; b) 할로겐; c) CF3; d) SR13; e) 페닐 또는 치환된 페닐 (여기에서 치환된 페닐은 하기 R13의 정의에서 정의한 바와같다); f) COOR14; g); h) 테트라졸; i)(여기에서 R16은 C1내지 C6알킬 벤질 또는 페닐이다); j) -NR14R14; k) -NHS O2R17(여기에서 R17은 C1내지 C6알킬, 4-메틸페닐, 페닐 또는 CF3이다); 1); m) -SOR13; n) -(CONR14R14; o) -SO2NR14R14; p)-SO2R|13; q) NO2; r); s); t); u) CN; 또는 v) N3이다]로부터 선택되고; R7은 H 또는 탄소수 1내지 6의 알킬이며; R8은 H 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬이고; R9는 각각 독립적으로, H, OH, C1내지 C4-0-알킬 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이며; R10은 COOH; CH2OH; CHO; 테트라졸; NHSO2R11(여기에서, R11는 OH, 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 알콕시, 탄소수 1내지 6의 퍼할로알킬, 페닐 또는 탄소수 1내지 3의 알킬 또는 알콕시그룹, 할로겐, 하이드록시, COOH, CN, 포르밀 또는 탄소수 1내지 6의 아실에 의해 치환된 페닐이다); CONHSO2R11; 하이드록시메틸케톤; CN; 또는 CON(R9)2이고; r은 1내지 6이며; R13은 각각 돌립적으로 수소; C1내지 C6알킬; 벤질; 페닐 또는 치환된 페닐이고 여기에서 치환체는 C1내지 C3알킬, 할로겐, CN, CF3, COOR14, CH2COOR14, C1내지 C3알콕시 또는 C1내지 C4퍼플루오로알킬이고; R14는 각각 독립적으로 H, 페닐, 벤질 또는 C1내지 C6알킬이며; R15는 각각 독립적으로 H, (CH2)mCOOR14(여기에서, m은 0내지 4이다), C1내지 C6알킬, CF3, 페닐 또는 치환된 페닐(여기에서, 치환된 페닐은 R13의 정의에서 상기 정의한 바와 같다)이다.
  2. 제1항에 있어서, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 각각 독립적으로 (1) 수소; (2) 탄소수 1내지 6의 알킬; (3) 탄소수 2내지 6의 알케닐; 또는 (4) -(CH2)nM (여기에서, n은 0 또는 1이고, M은 제1항에서 정의한 바와같다)으로부터 선택되고; R10은 COOH; CH2OH; CHC; 테트라졸; CONHSO2R11(여기에서, R11은 OH, 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 알콕시, 탄소수 1내지 6의 퍼할로알킬, 페닐 또는 탄소수 1내지 3의 알킬 또는 알콕시 그룹, 할로겐, 하이드록시, COOH, CN, 포르밀 또는 탄소수 1내지 6의 아실에 의해 치환된 페닐이다); 하이드록시메틸케톤; CN; 또는 CON(R9)2이며; r은 1내지 6인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 각각 독립적으로 (1) 수소; (2) 탄소수 1내지 6의 알킬; (3) 탄소수 2내지 6의 알케닐; 또는 (4) M(여기서 M은 제1항에서 정의한 바와같다)으로부터 선택되고; R10은 COOH; CH2OH; CHO; 테트라졸; 하이드록시메틸케톤이며; r은 1내지 2인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R1,R2,R3,R4,R5및 R6가 각각 독립적으로 (1) 수소; (2) 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 (3) M(여기서, M은 a) OR13; b) 할로겐; c) CF3; d) SR13; e) COOR14; f); g) 테트라졸이고; r은 1인 화합물.k) SO2R13;l)CN; 또는 n) N3이다)으로부터 선택되고; R9는 각각 독립적으로 H 또는 탄소수 1내지 4의 알킬이며; R10은 COOH 또는 테트라졸이고; r은 1인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 3-[9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일]-프로파노산; 3-[9-p-클로로벤질-6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일]-프로파노산; 9-p-클로로벤질-6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 2-[9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일]-1-에탄올; 3-[9-p-클로로벤질-6-메톡시-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일]-프로판올; (-)9-p-클로로벤질-6-플루오로테-1,2,3,4-트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (+)9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-메톡시벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-(3,4-디클로로)벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-[1-(1-페닐)에틸]-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-클로로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-8-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 6-브로모-9-p-클로로벤질-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일 아세트산; 2-[9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일]프로파노산; 9-p-클로로벤질-8-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 3-[(α 및 β)-t-부틸-6-플루오로-9-(p-클로로벤질)-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일]아세트산; 9-p-클로로벤질-5-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-7-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-5,7-디클로로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6,8-디클로로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-3급부틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-트리플루오로메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-메틸티오-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-메틸설피닐-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-메틸설포닐-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-8-이소프로필-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-8-메틸티오-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-8-메틸설피닐-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-플루오로-3-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6,8-디클루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6,8-디메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-6-메톡시-8-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (-)-9-p-클로로벤질-6,8-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (+)-9-p-클로로벤질-6,8-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (-)-9-p-클로로벤질-8-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (+)-9-p-클로로벤질-8-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (-)-9-p-클로로벤질-8-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (+)-9-p-클로로벤질-8-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 2-(9-p-클로로벤질-6,8-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일)에탄올; 또는 (-) 또는 (+)2-(9-p-클로로벤질-6,8-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일)-에탄올의 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-8-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 9-p-클로로벤질-8-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 또는 9-p-클로로벤질-6,8-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산의 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 순수한 광학이성체 화합물.
  8. 제7항에 있어서, (+)-이성체 화합물.
  9. 제7항에 있어서, (-)-이성체 화합물.
  10. 제9항에 있어서, (-) 9-p-클로로벤질-6-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (-)-9-p-클로로벤질-6,8-메틸-디플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; (-)9-p-클로로벤질-8-메틸-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산; 또는 (-)-9-p-클로로벤질-8-플루오로-1,2,3,4-테트라하이드로카바졸-1-일-아세트산의 화합물.
  11. 하기 일반식의 화합물.
    상기식은 다음과 같이 정의된다.
  12. 제1항에 다른 화합물 유효량을 포유류에게 투여하여 포유류에서 류코트리엔 합성을 억제하는 방법.
  13. 제1항에 다른 화합물 유효량을 포유류에게 투여하여 포유류에서 프로스타글란딘을 길항시키는 방법.
  14. 제13항에 있어서, 프로스타글란딘이 트롬복산인 방법.
  15. 제1항의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는 약학 조성물.
  16. 제1항에 따른 화합물; 및 비스테로이드성 소염제, 말초 신경계진통제, 사이클로옥시게나제 억제제, 류코트리엔 길항제, 류코트리엔 생합성 억제제, H1-수용체 길항제, H2-수용체 길항제, 프로스타글란딘 길항제, ACE억제제 및 트롬복산 합성효소(Synthetase)억제제중에서 선택된 제2의 활성성분 유효량을 함유하는 약학 조성물.
  17. 제16항에 있어서, 제2의 활성 성분이 비스테로이드성 소염제인 약학 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 비스테로이드성 소염제가 인도메타신인 약학 조성물.
  19. 제16항에 있어서, 제1항의 화합물 : 제2의 활성 성분의 중량비가 약 1000 : 1 내지 1 : 1000인 약학 조성물.
  20. 제19항에 있어서, 기술한 비율이 200 : 1 내지1 : 200인 약학 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 제2의 활성성분이 비스테로이드성 소염제인 약학 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 비스테로이드성 소염제가 인도메타신인 약학 조성물.
  23. 제5항에 따른 화합물 유효량을 포유류에게 투여하여 포유류에서 류코트리엔 합성을 억제하는 방법.
  24. 제5항에 따른 화합물 유효량을 포유류에게 투여하여 포유류에서 프로스타글란딘을 길항시키는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 프로스타글란딘이 트롬복산인 방법.
  26. 제5항에 따른 화합물 유효량; 및 비스테로이드성 소염제, 말초 신경계 진통제, 사이클로옥시게나제 억제제, 류코트리엔 길항제,류코트리엔생합성 억제제, H1-수용체 길항제, H2-수용체 길항제, 프로스타글란딘길항제, ACE억제제 및 트롬복산 합성효소 억제제중에서 선택된 제2의 활성 성분 유효량을 함유하는 약화 조성물.
  27. 제26항에 있어서, 제5항의 화합물 : 제2의 활성 성분의 중량비가 약 1000 : 1내지 1 : 1000인 약학 조성물.
  28. 제27항에 있어서, 기술한 비율이 200 : 1 내지 1 : 200인 약학 조성물.
  29. 제27항에 있어서, 제2의 활성 성분이 비스테로이드성 소염제인 약학 조성물.
  30. 제29항에 있어서, 비스테로이드성 소염제가 인도메타신인 약학 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870000535A 1986-01-23 1987-01-23 테트라하이드로카바졸 1-알카노산 KR870007117A (ko)

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