KR870002083A - 라세미 반-에스테르의 분리방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

라세미 반-에스테르의 분리방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 광학적 활성을 가진 아민과의 염을 형성시킨 다음 이어서 염 형태의 디아스테레오아이소머 쌍을 분리시켜 다음 일반식[Ia/b]의 라세미 반-에스테르를 분리하는 방법에 있어서, 사용된 광학적 활성을 가진 아민이 (+)-데하이드로아비에틸아민인 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  3. 상기 일반식에서,
  4. R은 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 2 내지 8의 알콕시알킬, 탄소수 3 내지 5의 시클로알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 벤질 또는 1-또는 2-페닐에틸이고,
  5. BZL은 벤질이다.
  6. 제1항에 있어서, (+)-데하이드로아비에틸아민을 첨가하여 일반식[Ia/b]인 한쌍의 디아스테레오아이소머 염의 라세미 혼합물 용액으로부터 바람직하게 결정화시키는 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  7. 제2항에 있어서, 라세메이트의 용액에 가하는 (+)-데하이드로아비에틸아민의 양은 분할할 라세메이트 몰당 0.1 내지 1몰인 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  8. 제1항에 있어서, 일반식[Ia/b]의 라세미 혼합물은 (+)-데하이드로아비에닐아민을 사용하여 디아스테레오아이소머 염의 쌍의 혼합물로 전환시키고, 바람직하게는 한쌍의 디아스테레오아이소머 염을 결정화시키는 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  9. 제4항에 있어서, 디아스테레오아이소머 염의 쌍을 형성시키기 위해 사용되는 (+)-데하이드로아비에틸아민의 양은 분할할 라세메이트 몰당 1 내지 1.5몰일 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 있어서, 광학적 분할에 사용되는 용매는 수-혼화성 유기용매인 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나에 있어서, 일반식[Ia/b]에서의 R이 메틸 또는 에틸인 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  12. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나에 있어서, 분리하기 위해 사용된 (+)-데하이드로아비에틸아민은 다음에 황산과의 반응에 의해 난용성 황산 수소염으로서 디아스테레오아이소머 염의 쌍으로부터 분리시키고 강염기를 가하고 추출하여 재생시킴으로써 라세메이트의 분할에 재사용할 수 있는 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  13. 제1항에 있어서, (4S,5R)-및 (4R,5S)-시스-1,3-디벤질-5-알킬옥시카보닐-2-옥소-아미다졸리딘-4-카복실산의(+)-데하이드로아비에틸아민 염을 수득하는 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법(상기에서 "알킬" 부위는 탄소수 1 내지 6의 알킬, 탄소수 3 내지 5의 시클로알킬, 탄소수 2 내지 6의 알케닐, 벤질 또는 1-또는 2-페닐 에틸임).
  14. 제1항에 있어서, (4S,5R)-및 (4R,5S)-시스-1,3-디벤질-5-메톡시카보닐-2-옥소-이미다졸리딘-4-카복실산의(+)-데하이드로아비에틸아민 염을 수득하는 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  15. 제1항에 있어서, (4S,5R)-및 (4R,5S)-시스-1,3-디벤질-5-에톡시카보닐-2-옥소-이미다졸리딘-4-카복실산의(+)-데하이드로아비에틸아민 염을 수득하는 것을 특징으로 하는 라세미 반-에스테르의 분리방법.
  16. 광학적 활성을 가진 아민 및 광학적 활성을 가진 1,3-디벤질-5-알콕시 카보닐-2-옥소-이미다졸리딘-4-카복실산으로부터 형성된 디아스테레오아이소머 염을 환원시키는 것을 특징으로 하여 1,3-디벤질-5-알콕시카보닐-2-옥소-이미다졸리딘-4-카복실산으로부터(3aS,6aR)-및/또는(3aR,6aS)-1,3-디벤질헥사하이드로-1H-퓨로[3,4-d] 이미다졸-2,4-디온을 제조하는 방법.
  17. 제12항에 있어서, 디아스테레오아이소머 반-에스테르 염을 카복실 그룹에서 환원시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  18. 제12항에 있어서, 디아스테레오아이소머 반-에스테르 염을 알콕시카보닐 그룹에서 환원시키는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  19. 제12항 내지 제14항 중 어느 하나에 있어서, 광학적 활성을 가진 아민이 (+)-데하이드로아비에틸아민인 것을 특징으로 하는 제조방법.
  20. 제12항 내지 제15항 중 어느 하나에 있어서, (4S,5R)-1,3-디벤질-5-메톡시-및/또는-5-에톡시-및/또는-5-벤질옥시-카보닐-2-옥소-이미다졸리딘-4-카복실산의 (+)-데하이드로아비에틸아민염을 수소화 붕소나트륨으로 환원시키는 것을 특징으로 하는 (3aS,6aR)-1,3-디벤질-헥사하이드로-1H-퓨로[3,4-d] 이미다졸-2,4-디온의 제조방법.
  21. 제12항 내지 제15항 중 어느 하나에 있어서, (4R,5S)-1,3-디벤질-5-메톡시-및/또는-5-에톡시-및/또는-5-벤질옥시-카보닐-2-옥소-이미다졸리딘-4-카복실산의 (+)-데하이드로아비에틸아민염을 디보란으로 환원시키는 것을 특징으로 하는 (3aS,6aR)-1,3-디벤질-헥사하이드로-1H-퓨로[3,4-d] 이미다졸-2,4-디온의 제조방법.
  22. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850006100A 1984-06-21 1985-08-23 라세미 반-에스테르의 분리방법 KR920007272B1 (ko)

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