KR860004037A - 페닐하이드라진의 제조방법 - Google Patents

페닐하이드라진의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860004037A
KR860004037A KR1019850008830A KR850008830A KR860004037A KR 860004037 A KR860004037 A KR 860004037A KR 1019850008830 A KR1019850008830 A KR 1019850008830A KR 850008830 A KR850008830 A KR 850008830A KR 860004037 A KR860004037 A KR 860004037A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
halogen
alkyl
alkylthio
Prior art date
Application number
KR1019850008830A
Other languages
English (en)
Inventor
에렌프로인트 요제프
Original Assignee
아놀드 자일러, 에른스트 알테르
시바-가이기 에이지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아놀드 자일러, 에른스트 알테르, 시바-가이기 에이지 filed Critical 아놀드 자일러, 에른스트 알테르
Publication of KR860004037A publication Critical patent/KR860004037A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

페닐하이드라진의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (114)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득한 다음, 이 화합물을 염기 존재하에 폐환시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 상기 일반식에서, R은 ―A―R―Z이고, A는 산소, 황,또는이며, R은 C1-C6-알킬렌, C1-C6-할로알킬-C1-C6-알킬렌C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬렌 또는 C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬렌이고, Z는 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이거나, R 및 Z는 함께를 나타내고, R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 (C1-C6-알킬)2아미노이며 n은 1 내지 4이고, n이 2 내지 4중 하나일 경우 R2는 다를 수 있고, R3는 할로겐이며, R4는 수소이고, R5는 ―COOR6이거나, R3, R4및 R5는 함께 일반식의 브릿지(bridge)를 형성하고, R6는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ia)의 화합물을 제조하는 방법.
  6. 상기 일반식에서, R은 ―A―R―Z이고, A는 산소, 황,이며, R은 C1-C6-알킬렌-C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킨렌, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬렌 또는 C1-C6-알킬티오-C1-C6-알킬렌이고, Z는 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이거나, R 및 Z는 함께
  7. 를 나타내고, R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 (C1-C6-알킬)2아미노이며, n은 1 내지 4이고, n이 2 내지 4중 하나일 경우 R2는 다를 수 있고, R3는 할로겐이며, R6는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
  8. 제 1항에 있어서, 하기 일반식(Ib)의 화합물을 제조하는 방법.
  10. 상기 일반식에서, R은 ―A―R―Z이고, A는 산소, 황,이며, R은C1-C6-알킬렌, C1-C6-할로알킬-C1-C6-알킨렌, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬렌 또는 C1-C6-알킬티오,C1-C6-알킬렌이고, Z는 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이거나 R 및 Z는 함께
  11. 를 나타내고, R2는 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 (C1-C6-알킬)2아미노이며, n은 1 내지 4이고, n이 2 내지 4중 하나일 경우 R2는 다를 수 있고, R6는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
  12. 제2항에 있어서, R1이 ―A―R―Z이고, A가 산소, 황,이며, R이 C2-C6-알킬렌이고, Z가 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이거나, R 및 Z는 함께
  13. 를 나타내고, R2가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 (C1-C6-알킬)2아미노이며, n은 1 내지 4이고, n이 2 내지 4중 하나일 경우 R2는 다를 수 있고, R3가 할로겐이며, R6가 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
  14. 제4항에 있어서, R1이 ―A―R―Z이고, A가 산소, 또는 황이며, R이 비치환된 C2-C6-알킬렌이고, Z가 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이며, R2가 수소, 할로겐 또는 C1-C6-알킬이고, n이 1이며, R3가 할로겐이고, R6가 메틸인 방법.
  15. 제5항에 있어서, R1이 그룹에 대해 2―위치에 있는 ―A―R―Z이고, A가 산소이며, R이 비치환된 C2-C6-알킬렌이고, Z가 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐이며, R2가 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, n이 1이며, R3가 할로겐이고, R6가 메틸인 방법.
  16. 제2항, 제4항, 제5항 및 제6항중 어느 한 항에 있어서, R3가 불소인 방법.
  17. 제3항에 있어서, R1이 ―A―R―Z이고, A가 산소, 황,이며, R이 C2-C6-알킬렌이고, Z가 할로겐, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이거나, R 및 Z는 함께
  18. 를 나타내고, R2가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 (C1-C6-알킬)2아미노이며, n이 1 내지 4이고, n이 2 내지 4중 하나일 경우 R2는 다를 수 있고, R6가 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐인 방법.
  19. 제8항에 있어서, A가 산소, 황,이고, R이 C2-C6-알킬렌이며, Z가 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이고, R2가 수소, 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오 또는 (C1-C6-알킬)2아미노이며, n은 1 내지 4이고, n 이 2 내지 4중 하나일 경우 R2는 다를 수 있고, R6가 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐인 방법.
  20. 제9항에 있어서, R1이 ―A―R―Z이고, A가 산소 또는 황이며, R이 C2-C6-알킬렌이고, Z가 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐 또는 C1-C6-알킬설포닐이며, n이 1이고, R6가 메틸인 방법.
  21. 제10항에 있어서, R1이 그룹에 대해 2―위치에 있는 ―A―R―Z이고, A가 산소이며, R이 비치환된 C2-C4-알킬렌이고, Z가 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 또는 C1-C4-알킬설포닐이며, R2가 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고, n이 1이며, R6가 메틸인 방법.
  22. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  24. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  26. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  28. 제5항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  30. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  32. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  34. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  36. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  38. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  40. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  42. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  44. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  46. 제4항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  48. 제4항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  50. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  52. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  54. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  56. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  58. 제6항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  60. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  62. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  64. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  66. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  68. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  70. 제7항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  72. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  74. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  76. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  78. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  80. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  82. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  84. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  86. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  88. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  90. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  92. 제8항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  94. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  96. 제8항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  98. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  100. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  102. 제3항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  104. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  106. 제10항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  108. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  110. 제11항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  112. 제3항에 있어서, 하기 구조식의 화합물을 제조하는 방법.
  114. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850008830A 1984-11-27 1985-11-26 페닐하이드라진의 제조방법 KR860004037A (ko)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH565584 1984-11-27
CH565684 1984-11-27
CH5655/84-8 1984-11-27
CH5656/84-0 1984-11-27
CH312285 1985-07-18
CH3122/85-3 1985-07-18
CH4608/85-1 1985-10-25
CH460885 1985-10-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR860004037A true KR860004037A (ko) 1986-06-16

Family

ID=27428564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850008830A KR860004037A (ko) 1984-11-27 1985-11-26 페닐하이드라진의 제조방법

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4725302A (ko)
EP (1) EP0183650B1 (ko)
KR (1) KR860004037A (ko)
AU (1) AU590232B2 (ko)
BR (1) BR8505916A (ko)
CA (1) CA1258076A (ko)
DE (1) DE3562235D1 (ko)
ES (1) ES8703407A1 (ko)
GR (1) GR852840B (ko)
HU (1) HUT41376A (ko)
IL (1) IL77134A0 (ko)
PH (1) PH22982A (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4766146A (en) * 1986-03-20 1988-08-23 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal substituted hydrazinecarboxylic acid esters
EP0641316B1 (en) * 1991-11-22 1997-01-22 UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc. Insecticidal phenylhydrazine derivatives
US5543404A (en) * 1995-07-05 1996-08-06 Uniroyal Chemical Company, Inc Pesticidal phenylhydrazinephosphates
US5567723A (en) * 1995-07-05 1996-10-22 Uniroyal Chemical Company, Inc. Miticidal hydrazine compounds and their intermediates
US6278022B1 (en) 1999-11-01 2001-08-21 Ck Witco Corporation Process for the preparation of insecticidal phenylhydrazine derivatives
US6166243A (en) * 1999-11-01 2000-12-26 Ck Witco Corporation Process for the preparation of insecticidal phenylhydrazine derivatives
DE10102265C1 (de) * 2001-01-18 2002-08-08 Aventis Pharma Gmbh Substituierte 3-Phenyl-5-alkoxi-1,3,4-oxdiazol-2-one, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneistoffen
US7592374B2 (en) * 2005-03-03 2009-09-22 Crompton Corporation Insecticidal nitromethylene compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2055926A5 (ko) * 1969-08-07 1971-05-14 Rhone Poulenc Sa
US3941798A (en) * 1973-03-22 1976-03-02 Rhone Poulenc S.A. 5-Alkyl-3-(2-hydroxylamino-4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazolin-2-one compounds
US4138404A (en) * 1973-03-22 1979-02-06 Rhone-Poulenc S.A. Process for the preparation of oxadiazolines
FR2299328A1 (fr) * 1975-02-03 1976-08-27 Rhone Poulenc Ind Derives de l'alcoyloxy-5 phenyl-3 oxyde azo
US4076824A (en) * 1975-02-03 1978-02-28 Rhone-Poulenc Industries Anthelmintic oxadiazolinone derivatives
DE2724675A1 (de) * 1977-06-01 1978-12-14 Bayer Ag Tetrahydrofuran-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US4174958A (en) * 1978-01-09 1979-11-20 Shell Oil Company Anilide derivative herbicides
US4318731A (en) * 1979-08-25 1982-03-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof
FR2466194A1 (fr) * 1979-09-28 1981-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement insecticide au moyen d'une composition contenant comme matiere active un derive d'oxadiazoline
JPS5951950B2 (ja) * 1979-12-17 1984-12-17 三井東圧化学株式会社 テトラヒドロフラン誘導体
JPS5728039A (en) * 1980-07-28 1982-02-15 Mitsui Toatsu Chem Inc Preparation of diphenyl ether compound
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
FR2499074A1 (fr) * 1981-02-05 1982-08-06 Sandoz Sa Nouveaux derives de l'acide phenylhydrazine-carboxylique, leur preparation et leur utilisation comme agents fongicides
US4406910A (en) * 1981-06-15 1983-09-27 Shell Oil Company Pesticidal 3-(2,3-dihydro-2-alkylbenzofuran-7-yl)-5-(R-oxy)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones

Also Published As

Publication number Publication date
US4725302A (en) 1988-02-16
BR8505916A (pt) 1986-08-19
CA1258076A (en) 1989-08-01
DE3562235D1 (en) 1988-05-26
AU590232B2 (en) 1989-11-02
ES8703407A1 (es) 1987-02-16
EP0183650B1 (de) 1988-04-20
PH22982A (en) 1989-02-24
GR852840B (ko) 1986-03-21
AU5035885A (en) 1986-06-05
EP0183650A1 (de) 1986-06-04
HUT41376A (en) 1987-04-28
IL77134A0 (en) 1986-04-29
ES549266A0 (es) 1987-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR850003890A (ko) 1H-이미다조[4,5c]-퀴놀린-4-아민의 제조방법
KR860003210A (ko) 알킬설폰 아미도 페닐알킬 아민의 제조 방법
KR860001793A (ko) 벤즈 이미다졸 유도체의 제조방법
KR840001949A (ko) 신규 펩티드 화합물의 제법
KR850005868A (ko) 트리펜디옥사진 비닐 설폰의 제조방법
KR830005148A (ko) 항 알러지성 이미도디설파마이드의 제조방법
KR860004037A (ko) 페닐하이드라진의 제조방법
KR840006475A (ko) 나프탈렌 유도체의 제조방법
KR860001097A (ko) 4-아미노-2-페닐퀴놀린의 제조방법
KR860001808A (ko) 이미다조〔1,5-a〕피리미딘 유도체의 제조방법
KR850007257A (ko) 테트라 하이드로 퀴놀린-1-알카보닐 이미다졸 유도체의 제조방법
KR840001152A (ko) 신규 복소환(複素環) 화합물의 제법
KR840005725A (ko) 융합 4h-1,4-벤조티아진의 제조방법
KR850002460A (ko) 카르바메이트 화합물의 제조방법
KR880011103A (ko) 5-아미노-4,6-디할로게노피리딘의 제조방법
KR860007232A (ko) 벤조일 우레아의 제조방법
KR850008159A (ko) 2-페닐-4,5,6,7-테트라히드로-2h-인다졸류의 제조방법
KR840004065A (ko) 2-시아노-2-프로페노산 및 그 유도체의 제조방법
KR860002474A (ko) 치환된 페닐술포닐아졸의 제조방법
KR840002821A (ko) N-(2,3-에폭시프로필렌)-n-아르알킬술폰아미드 유도체의 제조방법
KR860002486A (ko) 티아진포스폰산 유도체의 제조방법
KR880000377A (ko) 트란스 헥사하이드로 테레프탈산 에스테르 유도체의 제조방법
KR910011845A (ko) 2-푸릴피리미딘 유도체의 제조방법
KR840004105A (ko) N,n- 치환된 아졸 카복스 아미드 유도체의 제조방법
KR850005450A (ko) N-포스포릴-또는 n-티오포스포릴-n&#39;-s-트리아지닐-포름아미딘의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid