KR850700030A - 벤즈 아제핀 유도체, 이들 화합물을 함유한 약제학적 조성물 및 이들 화합물 및 조성물의 제조방법 - Google Patents

벤즈 아제핀 유도체, 이들 화합물을 함유한 약제학적 조성물 및 이들 화합물 및 조성물의 제조방법

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KR850700030A KR1019850700006A KR850700006A KR850700030A KR 850700030 A KR850700030 A KR 850700030A KR 1019850700006 A KR1019850700006 A KR 1019850700006A KR 850700006 A KR850700006 A KR 850700006A KR 850700030 A KR850700030 A KR 850700030A
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내용 없음

Description

벤즈 아제핀 유도체, 이들 화합물을 함유한 약제학적 조성물 및 이들 화합물 및 조성물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 일반식(I)을 갖는 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 염
    상기식에서, R1은 수소 또는 할로겐 원자이거나, C1내지 C6의 알킬, S(O)n알킬(여기에서, n은 0,1또는 2이다) 또는 알콕시 그룹이거나, 또는 트리플루오로메틸 그룹이고; R2는 수소원자, 그룹 Ra[여기에서, Ra는 C1내지 C6의 알킬그룹 또는 그룹 -(CH2)M-아릴 (여기에서, m은 0또는 1내지 3의 정수이고, 아릴은 그룹
    또는(여기에서, A는 수소 또는 할로겐 원자이거나, C1내지 C6의 알킬, S(O)n알킬(여기에서, n은 0,1 또는 2이다) 또는 알콕시 그룹이거나, 또는 페닐, 하이드록시 또는 트리플루오로 메틸그룹이다)이다)이다] 또는 그룹 C(O)XRa[여기에서, X는 결합, 0 또는 NRb(여기에서, Rb는 수소원자 또는 C1내지 C6의 알킬 그룹이다)이고, Ra는 상기 정의된 바와 같고, XRa는 NH2일 수 있다],
    SO2Ra또는 CONHSO2Ra(여기에서, Ra는 상기 정의되 바와 같다)이고; R3는 수소원자이거나, 포르밀 그룹이거나, 또는 R2가 C1내지 C6의 알킬그룹인 경우에 R3는 또한 C1내지 C6의 알킬그룹 또는 상기 정의된 바와 같은 그룹 Ra일수도 있거나;R2및 R3는 그들이 부착된 질소원자와 함께 그룹[여기에서, Y는 O,CH2또는 NRb(여기에서, Rb는 상기 정의된 바와 같다)이고, n은 0,1 또는 2인데, 단, Y가 O 또는 NRb인경우에는 n이 0이 아니다]을 형성하고; R4는 수소원자 또는 C1내지 C6의 알킬 그룹이고;R5및 R6는 동일 또는 상이하며, 각각, 수소 또는 할로겐 원자이거나, C1내지 C6의 알킬 또는 S(O)n알킬그룹, 트리플루오로메틸 그룹이거나, 또는 그룹 ORb[여기에서, Rb는 상기 정의된 바와 같다] 이거나; R5및 R6가 함께, 그들이 융합된 벤젠환중의 인접한 위치에서 치환된 그룹-OCH2O-를 형성할 수도 있다.
  2. R1이 할로겐 원자이거나, 메틸 또는 트리플루오로메틸 그룹이고; R2가 수소원자이거나, 메틸 또는 SO2Ra그룹(여기에서, Ra는 제1항에서 정의한 바와 같다)이고; R3가 수소원자이고; R4가 메틸 그룹이고; R5가 수소 또는 할로겐 원자이거나, 메틸 그룹 또는 그룹ORb(여기에서, Rb는 제1항에서 정의한 바와 같다)이고; R6가 수소원자인R-에난티오머형의 제1항에서 청구된 화합물 및 그의 염.
  3. R5및 R6가 수소원자이고, R1이 염소원자, 수소원자 또는 메틸그룹이고, R4가 메틸 그룹이고, R3가 수소원자 또는 저급 알킬 그룹인 제1 또는 2항에서 청구된 화합물.
  4. R2가 수소원자이거나, 메틸 또는 에틸 그룹이거나, 또는 그룹 SO2Ra그룹(여기에서, Ra는 제1항에서 정의된 바와 같으나, 바람직하게는 알킬 그룹이다)인 제1 내지 3항중의 어느 하나에서 청구된 화합물.
  5. 제1항에서 청구된 화합물, 즉 (R)-(+)-8-아미노-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-(+)-7-클로로-8-메틸설폰아미도-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아체핀, (R)-8-아세트아미도-7-클로로-3-메틸--페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-8-아미노-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-3,7-디메틸-8-에틸아미노-7-클로로-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-7-클로로-8-디메틸아미노-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-3,7-디메틸-8-포롬아미도-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-7-클로로-8-에틸아미노-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-7-클로로-8-포롬아미도-3-메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-3,7-디메틸-8-메틸아미노-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-8-디메틸아미노-3,7-디메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, (R)-3,7-디메틸-8-메탄설폰아미도-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀, 또는 (R)-(+)-8-아미노-3,7-디메틸-1-페닐-2,3,4,5-테트라하이드로-1H-3-벤즈아제핀.
  6. 제1 내지 5항중의 어느 하나에서 정의된 일반식(I) 화합물의 약제학적으로 허용되는 산 부가염.
  7. 염산, 황산, 인산, 아세트산, 시트르산, 옥살산, 말론산, 살리실산, 말산, 푸마르산, 석신산, 아스코르브산, 말레산 또는 메탄설폰산과 형성된 제6항에서 청구된 염.
  8. 주 공정 단계로서, 일반식 HO.C(CH3)2. CO. NH-[여기에서,는
    (여기에서, R1,R4,R5및 R6는 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 R5및/또는 R6중의 하이드록시 그룹은 어느 것이나 보호될 수 있다)의 벤즈아제핀-8-일 그룹이다)의 아미드를 일반식 H2N-(는 상기 정의된 바와 같다)의 8-아미노-벤즈아제핀으로 가수분해 한 다음, 생성된 일반식 H2N-(는 상기 정의된 바와 같다)의 8-아미노-벤즈아제핀을 경우에 따라, (a) 불소이외의 7-할로겐 원자를 촉매적 환원에 의해 제거하는 공정; (b)7-비치환된-8-NH2-벤즈아제핀을 아릴 알킬티오 에테르와 산화적 축합시킨 다음, 생성된 7-아릴티오 알킬-벤즈아제핀을 환원적 분해시킴으로써 7-알킬 그룹을 도입시키는 공정; (c) 카복스아미드 RaXCO.NH-또는 설폰아미드 RaSO2NH-(여기에서, X 및 Ra는 제1항에서 정의된 바와 같다)로 아실화 하는 공정; (d) 카보닐디이미다졸과 반응시킨 다음, 생성된 우레아를 동일 반응계 내에서, 1급 또는 2급 알콜 RaOH, 1급 또는 2급 아민RaNH2(여기에서, Ra는 제1항에서 정의된 바와 같다), 또는 암모니아와 반응시키는 공정; (e) 단계 (c)로 부터 얻어진 아실아미드 유도체 RaCONH-또는 우레탄 RaO(CO)-NH-(여기에서, Ra는 제1항에서 정의된 바와 같다)을 각각, 2급아민 RXNH-또는 CH3NH-(여기에서, RX는 m이 0이 아닌 것을 제외하고는, 제1항에서 Ra에 대하여 정의한 바와 동일하다)로 환원시키는 공정; (f) 단계 (c)로 부터 얻어진 아미드 RaSO2NH-또는 RaCONH-를 알킬화하여 이치환된 아미드 RaCO.NR2-또는 RaSO2.NRx-(여기에서 Ra는 제1항에서 정의된 바와 같고, RX는 상기 정의된 바와 같다)를 수득하는 공정; (g) 단계(e)로 부터 얻어진 2급 아민 RXNH-를 카복스아미드 RaX.CO.NR2-또는 설폰아미드 RaSO2NRx-(여기에서 X,Ra는 제1항에서 정의된 바와 같고, RX는 상기 정의된 바와 같다)로 아실화 하는 공정; (h) 단계(f)또는(g)로 부터 얻어진 카복스 아미드 RaO.CO.NRx-또는 RaO.CO.NRx를 3급 아민RxRxN-또는 CH3N.RX-로 환원시키거나, 단계(g)로 부터 얻어진 설폰아미드 RaSO2.NRx-를 2급 아민 RxNH(Ra는 제1항에서 정의된 바와 같고, RX는 상기 정의된 바와같다)로 환원시키는 공정; (i) 단계 (f)로 부터 얻어진 아미드 RaCO2.NRx-를 2급 아민 Rx.NH-(여기에서, Rb는 제1항에서 정의된 바와 같고, RX는 상기 정의된 바와 같다)로 가수분해하는 공정; (j)주공정 단계, 단계 (a) 또는 단계 (b)로 부터 얻어진 1급아민 H2N-, 또는 단계 (e) 또는 단계(h)로 부터 얻어진 2급 아민 RXNH-를 알데하이드 또는 케톤 및 환원체를 사용하여 환원적 알킬화 시킴으로써, 2급 아민 RXNH-또는 3급 아민 RXRXN-을 수득하는 공정; (k) 주공정 단계, 단계 (a) 또는 단계 (b)로 부터 얻어진 1급 아민H2N-를 니코틴산 또는 그의 반응성 유도체를 사용하여 아실화 시킴으로써, 일반식의 아미드를 수득한 다음, 피리딘 환중에서 N-메틸화시키고, 생성된 N-메틸-피리디늄염을 1,4-환원시키는 공정;(1)방향족 카복실산을 사용하여 아민 H2N-를 아실화 시킨 다음, 생성된 아미드를 일반식 아릴-OH의 페놀과의 반응에 의해 클로로-이미데이트를 거쳐 아릴-이미데이트로 전환시키고, 아릴-이미데이트를 아로일-디아릴 아민으로 열적 재배열시킨 다음, 아로일-디아릴아민을 일반식 아릴-NH-(여기에서, 아릴은 제1항에서 정의된 바와 같다)의 아민으로 가수분해 하는 공정; (m) 구리 분말 존재하에서 아릴브로마이드 아릴. Br을 사용하여, 단계(c)로 부터 얻은 일반식 CH3CONH-의 N-아세틸-아밀을-아세틸-디아릴아민으로 축합시킨 다음, 아세틸-디아릴아민을 일반식 아릴. NH-(여기에서, 아릴그룹은 제1항에서 정의된 바와 같다)의 아트으로 가수분해하는 공정; (n) 산 L(CH2)nCH2YCH2CO2H의 아실화 유도체를 사용하여 아미노 화합물 H2N-를 아실화시킴으로써 일반식(Ⅴ)의 아미드를 제조한 다음, 폐환시켜 사이클릭 아미드를 수득하고, 이를 일반식(Ⅵ)의 아민으로 환원시키는 공정.
    L(CH2)nCH2YCH2CONH-(Ⅴ)
    (Ⅵ)
    (상기식에서,Y 및 n은 제1항에서 정의된 바와 같다, L은 이탈그룹이다); (o) R5및/또는R6중에서의 하이드록시 그룹의 보호 그룹을 제거하는 공정; (p) 일반식(Ⅰ)의 화합물을 유리 염기로서 약제학적으로 허용되는 염으로서, 라세미체로서 또는 분할된또는에난티오머로서 분리시키는 공정중의 하나 또는 그 이상의 끝처리 단계를 원하는 순서대로 적용시킬 수 있음을 특징으로 하여, 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  9. 3급 유기 아민 염기 또는 무기 약 염기 존재하에서, 설포닐 클로라이드 또는 무수물 CISO2Ra또는 (RaSO2)2O은 사용하거나 아실 클로라이드 또는 무수물 RaCOCI, RaXCOCI 또는 (RaCO2)2O을 사용하여, 단계(c) 또는 (g)에서의 아실화를 수행하는 제8항에서 청구된 방법.
  10. 약제학적으로 허용되는 담체와 혼합된 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 활성 성분으로서 함유함을 특징으로 하는, 포유 동물의 정신병 및/또는 우울증의 치료에 유용한 약제학적 조성물.
  11. 바람직하게는 1 내지100㎎의 활성 성분을 함유한 용량 단위형의 제10항에서 청구된 조성물.
  12. 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 포유 동물에게 투여함을 특징으로 하여, 포유동물의 정신병 및/또는 우울증과 같은 정신 장해를 치료하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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