Claims (27)
일반식(1) 화합물을 염기 존재하에 일반식(A)의 올레핀과 반응시켜 일반식(2)의 화합물을 생성하고 이를 산과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(5)의 화합물 및 그의 페놀성 하이드록실 및 N-1의 카복시그룹의 알알리 금속 및 알칼리 토금속염, 메글루민, 피레라진, N-메틸피페라진, 모르폴린 및 탄소수 1 내지 5의 지방족 아민의 염 같은 선택된 아민염, 에탄올아민, 2-아미노-1,3-프로판디올 및 비스(하이드록시메틸)메틸아민 같은 아미노알콜의 염, 및 알기닌, 리신 및 오르니틴 같은 아미노산과의 염을 제조하는 방법.The compound of formula (1) and its phenolic hydroxide are characterized by reacting a compound of formula (1) with an olefin of formula (A) in the presence of a base to form a compound of formula (2) and reacting it with an acid. Selected amine salts, ethanolamines, such as allyl metal and alkaline earth metal salts of carboxyl and carboxy groups of N-1, meglumine, pyreazine, N-methylpiperazine, morpholine and salts of aliphatic amines having 1 to 5 carbon atoms, A process for preparing salts of aminoalcohols such as 2-amino-1,3-propanediol and bis (hydroxymethyl) methylamine, and salts with amino acids such as arginine, lysine and ornithine.
상기 식에서, R은 수소 또는 메틸이며; R1은 수소, 아미노및 니트로이고; R2는 수소, 알킬, 사이클로알킬알킬, 사이클로알킬, 할로알킬 및 비사이클로알킬이며; R3및 R4는 같거나 다르며, 수소, 저급알킬, 아릴 및 치환된 아릴이고; X는 벤질, 카복시, 카보알콕시, 시아노, 카복테미도, 메탄설포닐, 포르밀,알카노일,아로일 및 헤테로아로일 및 헤테로아릴이다.Wherein R is hydrogen or methyl; R 1 is hydrogen, amino and nitro; R 2 is hydrogen, alkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl, haloalkyl and bicycloalkyl; R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, aryl and substituted aryl; X is benzyl, carboxy, carboalkoxy, cyano, carboxytemido, methanesulfonyl, formyl, alkanoyl, aroyl and heteroaroyl and heteroaryl.
제1항에 있어서, 올레핀이 메틸신나메이트, 메틸아크릴레이트, 메틸크로토네이트 및 아크릴로니트릴 중에서 선택된 방법.The process of claim 1 wherein the olefin is selected from methyl cinnamates, methylacrylates, methylcrotonates and acrylonitrile.
제1항에 있어서, 산이 브롬화수소산인 방법.The method of claim 1 wherein the acid is hydrobromic acid.
일반식(2)의 화합물을 일반식(B)의 요다이드와 반응시킨 뒤 그 생성물을 산과 반응시킴을 특징으로하여 일반식(3)의 화합물을 제조하는 방법.A process for preparing a compound of formula (3), wherein the compound of formula (2) is reacted with an iodide of formula (B) and then the product is reacted with an acid.
상기 식에서,R은 저급알킬이며; R1은 수소, 아미노 또는 니트로이고; R2는 수소, 사이클로알킬알킬,알킬, 사이클로알킬, 할로알킬 및 비사이클로알킬이며; R3및 R4는 같거나 다르고, 수소, 저급아릴, 치환된 아릴이고; R5는 저급알킬, 벤질 또는 치환된 벤질이며; X는 벤질, 카복시, 카보알콕시, 시아노, 카복사미도, 메탄설포닐, 포르밀, 알카노일, 아로일, 헤테로아로일 및 헤테로아릴이다.Wherein R is lower alkyl; R 1 is hydrogen, amino or nitro; R 2 is hydrogen, cycloalkylalkyl, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl and bicycloalkyl; R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen, lower aryl, substituted aryl; R 5 is lower alkyl, benzyl or substituted benzyl; X is benzyl, carboxy, carboalkoxy, cyano, carboxamido, methanesulfonyl, formyl, alkanoyl, aroyl, heteroaroyl and heteroaryl.
제4항에 있어서 R5가 벤질인 방법.The method of claim 4, wherein R 5 is benzyl.
제4항에 있어서, 산이 브롬화수소산인 방법.The method of claim 4, wherein the acid is hydrobromic acid.
일반식(1)의 화합물을 일반식(A)의 올레핀과 반응시켜 일반식(2)의 화합물을 생성하고 이를 일반식(B)의 요다이드와 반응시킨 뒤, 그 생성물을 하이드로할산과 반응시켜 일반식(3')의 염을 생성하고 이를 수소화함을 특징으로 하여 일반식(4)의 화합물을 제조하는 방법.The compound of formula (1) is reacted with the olefin of formula (A) to form a compound of formula (2), which is reacted with the iodide of formula (B), and then the product is reacted with hydrohalic acid. A process for preparing the compound of formula (4), characterized by producing a salt of formula (3 ') and hydrogenating it.
상기 식에서, R은 저급알킬이며; R1은 수소, 아미노 또는 니트로이고; R2는 수소, 사이클로알킬알킬, 알킬, 사이클로알킬, 할로알킬 및 비사이클로알킬이며; R3및 R4는 같거나 다르고 수소, 저급알킬, 아릴 및 치환된 아릴이고; R5는 저급알킬, 벤질 또는 치환된 벤질이며; X는 벤질, 카복시, 카보알콕시,시아노, 카복사미도, 메탄설포닐, 포르밀, 알카노일, 아로일, 헤테로아로일 및 헤테로아릴이다.Wherein R is lower alkyl; R 1 is hydrogen, amino or nitro; R 2 is hydrogen, cycloalkylalkyl, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl and bicycloalkyl; R 3 and R 4 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, aryl and substituted aryl; R 5 is lower alkyl, benzyl or substituted benzyl; X is benzyl, carboxy, carboalkoxy, cyano, carboxamido, methanesulfonyl, formyl, alkanoyl, aroyl, heteroaroyl and heteroaryl.
제7항에 있어서, 하이드로할산이 브롬화수소인 방법.8. The process of claim 7, wherein the hydrohalic acid is hydrogen bromide.
제7항에 있어서, 요다이드가 메틸요다이드인 방법.8. The method of claim 7, wherein the iodide is methyl iodide.
제7항에 있어서, 올레핀이 메틸신나메이트, 메틸아크릴레이트, 메틸크로토네이트 및 아크릴로니트릴인 방법.8. The process according to claim 7, wherein the olefins are methylcinnamate, methylacrylate, methylcrotonate and acrylonitrile.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-트리플루오로메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-trifluoromethyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-옥틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein 6,7-dihydroxy-4-octyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-사이클로펜틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-cyclopentyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid is prepared.
제1항에 있어서 5,6-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 모노하이드로요다이드를 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein 5,6-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid monohydroiodide is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-2(1H) 퀴나졸리논-1-(2'-메틸)프로피온산을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein 6,7-dihydroxy-2 (1H) quinazolinone-1- (2'-methyl) propionic acid is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 N-메틸글루카민염을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid N-methylglucamine salt is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 모노(2-메틸-2아미노-1,3-프로판디올)염을 제조하는 방법.The process of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid mono (2-methyl-2amino-1,3-propanediol) salt is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 모노(1-아미노-2,3-프로판디올)염을 제조하는 방법.The process of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid mono (1-amino-2,3-propanediol) salt is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 모노알기닌염을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid monoarginine salt is prepared.
제1항에 있어서 5,6-디하이드록시2(1H)퀴나졸리논-1-프로피온산 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein 5,6-dihydroxy2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산모노에틸아민염을 제조하는 방법.The process for producing 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionate monoethylamine salt according to claim 1.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 피페라진염을 제조하는 방법.The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid piperazine salt is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 N-메틸피페라진염을 제조하는 방법.The process according to claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid N-methylpiperazin salt is prepared.
제1항에 있어서 6,7-디하이드록시-4-메틸-2(1H) 퀴나졸리논-1-프로피온산 모르폴린염을 제조하는 방법..The method of claim 1, wherein the 6,7-dihydroxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone-1-propionic acid morpholine salt is prepared.
제1 또는 7항에 있어서, 일반식(1) 화합물이 5,6-디메톡시-4-메틸-2(1H)퀴나졸리논인 방법..The method according to claim 1 or 7, wherein the compound of formula (1) is 5,6-dimethoxy-4-methyl-2 (1H) quinazolinone.
제1 또는 7항에 있어서, 일반식(1) 화합물이 5,6-디메톡시-2(1H)퀴나졸리논인 방법.The method according to claim 1 or 7, wherein the compound of formula (1) is 5,6-dimethoxy-2 (1H) quinazolinone.
※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.※ Note: The disclosure is based on the initial application.