KR840004407A - 벤즈이미다졸 유도체의 제법 - Google Patents

벤즈이미다졸 유도체의 제법 Download PDF

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KR840004407A
KR840004407A KR1019830001544A KR830001544A KR840004407A KR 840004407 A KR840004407 A KR 840004407A KR 1019830001544 A KR1019830001544 A KR 1019830001544A KR 830001544 A KR830001544 A KR 830001544A KR 840004407 A KR840004407 A KR 840004407A
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조이스 브로톤 바바라 (외3)
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원본미기재
메이 앤드 베이커 리미팃드
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

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Abstract

내용 없음

Description

벤즈이미다졸 유도체의 제법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. (A) 하기구조식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염, 바람직하게는 산부가염을 산화시켜 이 화합물중의 하이드록시메틸렌기-CH(OH)-를 카보닐기(CO)로 전환시키거나, (B) 하기구조식(Ⅴ)의 화합물을 하기구조식(Ⅵ)의 화합물과 반응시키는 것으로 구성된 하기구조식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 유도체를 제조하는 방법.
    상기식들에서, R1은 수소원자, 니트로기, 탄화수소분 또는 -OR3기이며(여기서 R3는 탄화수소분임); R2는 C1-8의 직쇄- 또는 분지쇄 알킬기나 할로겐이며; X는 할로겐원자 바람직하게는 염소를 나타낸다.
  2. 제1항(A)에 있어서, 구조식(Ⅱ)의 화합물을 (i) 삼산화크롬, 황산 및 물로부터 제조된 용액으로 바람직하게는 아세톤존재하에 실온 또는 그 이하의 온도에서 처리하거나 (ⅱ)이 크롬산나트륨과 같은 이 크롬산 알칼리금속염과 빙초산과 같은 산의 혼합물로 바람직하게는 80-120℃의 고온에서 처리하여 구조식(Ⅱ)의 화합물중의 하이드록시메틸렌기를 카보닐기로 산화시킴으로써 구조식(Ⅰ의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항(B)에 있어서, 구조식(Ⅴ)와 (Ⅵ)의 화합물을 피리링과 트리에틸아민의 혼합물과 같은 염기존재하 바람직하게는 무수상태하에서 불활성기류하실온 또는 그 이하의 온도, 바람직하게는 0-15℃에서 반응시킨 다음 예컨대 수산화나트륨과 같은 알칼리수용액과 함께 가열하여 구조식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  4. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ), 또는 (Ⅴ)에서 R1이 C1-6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내는 방법.
  5. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ), 또는 (Ⅴ)에서 R1이 -OR3를 나타내며 -OR3는 C1-20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내는 방법.
  6. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 -OR3기이며 여기서 R3가 C1-6직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내는 방법.
  7. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 -OR3기를 나타내며 여기서 R3가 C7-10직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타내는 방법.
  8. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 -OR3기를 나타내며 여기서 R3가 치환 또는 비치환아릴기를 나타내는 방법.
  9. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 -OR3기를 나타내며 여기서 R3가 비치환닐페기이거나 또는 할로겐원자, 알킬, 알콕시, 트리플루오로메틸 및 니트로기로부터 선택된 하나나 그 이상의 원자나 기로 치환된 페닐기를 나타내는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항중 어느 하나에서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 할로겐원자를 나타내는 방법.
  11. 제1항 내지 제9항중 어느 하나에서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 브롬원자를 나타내는 방법.
  12. 제1항 내지 제9항중 어느 하나에서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 C3-6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기인 방법.
  13. 제1항 내지 제12항중 어느 하나에서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 페닐기의 파라 위치에 결합되어 있는 방법.
  14. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 수소원자, 니트로기 또는 -OR3기를 나타내며(R3는 C1-6의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기를 나타냄) 치환기 R2가 페닐기의 파라위치에 결합되어 있는 C1-8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기 또는 할로겐원자를 나타내는 방법.
  15. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 수소원제, 니트로기, -OR3기(R3는 알킬기임)를 나타내거나 또는 알킬기를 나타내는 방법.
  16. 제1,2 또는 3항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅴ)에서 R1이 메톡시,에톡시, 프로폭시, 이소부톡시 또는 옥틸옥시기이거나 또는 메틸 또는 tert 부틸기를 나타내는 방법.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 할로겐원자를 나타내는 방법.
  18. 제15항 또는 제16항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 브롬원자를 나타내는 방법.
  19. 제15항 또는 제16항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 염소원자를 나타내는 방법.
  20. 제15항 또는 제16항에 있어서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 R2가 불소원자를 나타내는 방법.
  21. 제15항 내지 제20항중 어느 하나에서, 구조식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅵ)에서 치환기 R2가 페닐기의 파라위치에 결합되어 있는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830001544A 1982-04-15 1983-04-13 벤즈이미다졸 유도체의 제법 KR840004407A (ko)

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