KR840004083A - 항진균성 피리다지논 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (35)
- (a) R6가 메톡시기 또는 그의 메틸에스테르를 나타내는 조건으로 할로겐화 수소 존재하 하기식(II)의 화합물을 하기식(III)의 화합물과 반응시켜 하기식(IV)의 화합물을 얻고 ; (b) 단계(a)의 생성물을 임의로 수소 또는 히드록시 이온 존재하 히드라진과 반응시켜 하기식(V)의 화합물 또는 하기식(VI)의 화합물을 얻고 ; 그리고 (c) 식(V)의 상기의 화합물을 산 또는 염기로 처리하여 식(VI)의 상기의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.[상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상은 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내며 ;는 단일 또는 이중 탄소-탄소 결합을 나타내며;가 단일결합을 나타낼때, R4는 식-SR5(여기서 R5는 임의로 치환된 알킬기, 저급 알케닐기, 임의로 치환된 페닐기, 임의로 치환된 아르알킬기 또는 임의로 치환된 피리딜기를 나타냄)의 기를 나타내고,가 이중결합을 나타낼때, R4는 수소원자를 나타내고 ; R6는 식-SR5(R5는 전기 정의한 바와 같음)의 기, 식-SR7(여기서 R7식의 기를 나타내고, Y는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R8및 R9는 각각 저급 알콕시기를 나타내고, R10은 저급 알콕시기, 저급 알킬기 또는 페닐기를 나타냄)의 기, 메톡시기 또는 할로겐원자를 나타냄].
- 제 1 항에 있어서,(a1) 상기식(II)의 화합물을 식 R5SH의 화합물과 반응시켜 하기식(VIII)의 화합물을 얻고,(b1) 상기식(VIII)의 화합물을 히드라진과 반응시켜 하기식(VII)의 화합물을 생성함을 특징으로 하는 방법.[상기식에서, R1및 R3는 같거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, Rl, R2및 R3중의 적어도 하나 이상이 수소이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R5는 임의로 치환된 알킬기, 저급 알케닐기, 임의로 치환된 페닐기, 임의로 치환된 아르알킬기 또는 임의로 치환된 피리딜기를 나타냄].
- 제 2 항에 있어서, 상기식(VII)의 화합물을 산 또는 염기로 처리하여 하기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계(c1)가 추가로 구성됨을 특징으로 하는 방법.[상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및R3중의 적어도 하나 이상이 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타냄].
- 제2 또는 3항 중의 하나에 있어서, R1이 수소원자를 나타내고, R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 또는 3항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2가 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 항에 있어서, R5가 알킬기, 2-히드록시메틸기, 카르복시메틸기, 카르복시에틸기, (저급 알콕시) 카르보닐메틸기 또는 (저급 알콕시) 카르보닐에틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 2 또는 3항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R3가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 7 항에 있어서, R5가 메틸, 카르복시메틸, 카르복시에틸, (저급 알콕시) 카르보닐메틸 또는 (저급알콕시) 카르보닐 에틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제2 또는 3항중의 하나에 있어서, R1이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 9 항에 있어서, R5가 메틸 또는 2-히드록시에틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 3 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R2가 메틸기를 나타내고 R5가 저급 알킬기, 임의로 치환된 페닐기 또는 임의로 치환된 아르알킬기를 나타내고, 그리고 단계(c1)이 산과 함께 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, (a2) 상기식(II)의 화합물을 식 R7H의 화합물과 반응시켜 하기식(IX)의 화합물을 생성하고, 그리고 (b2) 상기식(IX)의 화합물을 히드라진과 반응시켜 상기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.[상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상은 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R7은 식의 기를 나타내고, Y는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R8및 R9는 각각 저급 알콕시기를 나타내고 R10은 저급 알콕시기, 저급 알킬기 또는 페닐기를 나타냄.
- 제 12 항에 있어서 상기식 R7SH의 화합물이 모노티오카르본산 또는 디티오카르본산 모노에스테르이며 알칼리금속염의 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 13 항에 있어서, 상기 염이 O-에틸 디티오카르본산 칼륨 또는 O-에틸 티오카르본산 칼륨임을 특징으로 하는 방법.
- 제 12 항에 있어서, 상기식 R7SH의 화합물이 O,O-디에틸티오인산, O,O-디메틸디티오인산, O,O-디에틸디티오인산, O,O-디이소프로필디티오인산, O,P-디메틸 디티오포스폰산 또는 O-에틸-P-페닐디티오포스폰산 임을 특징으로 하는 방법.
- 제 12 항에 있어서, R1이 할로겐원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 12 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2가 저급 알킬 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제12 내지 15 항 중의 하나에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R3가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제12 내지 15 항 중의 하나에 있어서, Rl이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, (a3) 상기식(II)의 화합물을 할로겐화 수소 존재하 메탄올과 반응시켜 하기식(X)의 화합물을 생성하고, 그리고 (b3) 생성된 상기 식(X)의 화합물을 히드라진과, 다음으로 산과 반응시키거나 또는 산 존재하 히드라진과 반응시켜 상기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.[상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상이 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐원자를 나다냄].
- 제 20 항에 있어서, 상기 할로겐화 수소가 염화수소임을 특징으로 하는 방법·
- 제 20 항에 있어서, R1이 할로겐원자를 나타내고 R2및 R3가 둘 다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 20 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2가 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 20 또는 21 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R2가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 20 또는 21 항에 있어서, Rl이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,(a4) 상기식(II)의 화합물을 할로겐화 수소와 반응시켜 하기식(XI)의 화합물을 생성하고,(b4) 상기식(XI)의 화합물을 히드라진과 산 존재하 반응시키거나 또는 히드라진 다음으로 산과 반응시켜 상기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.[상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상이 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내고 ; X는 할로겐원자를 나타냄].
- 제 26 항에 있어서, 상기 할로겐화 수소가 염화수소이며 X가 염소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 26 항에 있어서, R1이 할로겐원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는방법.
- 제 26 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2는 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 26 또는 27 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R2가 메틸기를 나타냄을 특징으로하는 방법.
- 제 26 또는 27 항에 있어서, R1이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- (a5) 2-(알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 아르알킬)티오-4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소부티르산을 제조하기 위하여 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소-2-부텐산을 식R12SH(여기서 R12는 저급 알킬기, 임의로 치환된 페닐기 또는 임의로 치환된 아르알킬기를 나타냄)의 티올과 반응시키고 ; (b5) 4-(저급 알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 아르알킬)티오-6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4, 5-디히드로-3(2H) 피리다지논을 제조하기 위하여 단계 (a5) 의 생성물을 히드라-진과 반응시키고 ; (c5) 단계(b5)의 생성물을 산과 반응시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H)피리다지논의 제조방법.
- 메틸 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-메톡시-4-옥소부티레이트를 제조하기 위하여 할로겐화수소 존재하 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소-2-부텐산을 메탄올과 반응시키고, 상기 메틸 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-메톡시-4-옥소부티레이트와 히드라진을 산 존재하 반응시킴을 특징으로 하는 6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H) 피리다지논 유도체의 제조방법.
- 4-(3,5 -디클로로-4-메틸페닐)-2-할로-4-옥소부티르산을 제조하기 위하여 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소-2-부텐산을 할로겐화 수소와 반응시키고, 상기 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-2-할로-4-옥소부티르산을 산 존재하 히드라진과 반응시킴을 특징으로 하는 6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H) 피리다지논의 제조방법.
- 제 33 또는 34항에 있어서, 상기 할로겐화 수소가 염화수소임을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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