KR840004083A - 항진균성 피리다지논 유도체의 제조방법 - Google Patents

항진균성 피리다지논 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

항진균성 피리다지논 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. (a) R6가 메톡시기 또는 그의 메틸에스테르를 나타내는 조건으로 할로겐화 수소 존재하 하기식(II)의 화합물을 하기식(III)의 화합물과 반응시켜 하기식(IV)의 화합물을 얻고 ; (b) 단계(a)의 생성물을 임의로 수소 또는 히드록시 이온 존재하 히드라진과 반응시켜 하기식(V)의 화합물 또는 하기식(VI)의 화합물을 얻고 ; 그리고 (c) 식(V)의 상기의 화합물을 산 또는 염기로 처리하여 식(VI)의 상기의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    [상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상은 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내며 ;는 단일 또는 이중 탄소-탄소 결합을 나타내며;가 단일결합을 나타낼때, R4는 식-SR5(여기서 R5는 임의로 치환된 알킬기, 저급 알케닐기, 임의로 치환된 페닐기, 임의로 치환된 아르알킬기 또는 임의로 치환된 피리딜기를 나타냄)의 기를 나타내고,가 이중결합을 나타낼때, R4는 수소원자를 나타내고 ; R6는 식-SR5(R5는 전기 정의한 바와 같음)의 기, 식-SR7
    (여기서 R7식의 기를 나타내고, Y는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R8및 R9는 각각 저급 알콕시기를 나타내고, R10은 저급 알콕시기, 저급 알킬기 또는 페닐기를 나타냄)의 기, 메톡시기 또는 할로겐원자를 나타냄].
  2. 제 1 항에 있어서,(a1) 상기식(II)의 화합물을 식 R5SH의 화합물과 반응시켜 하기식(VIII)의 화합물을 얻고,(b1) 상기식(VIII)의 화합물을 히드라진과 반응시켜 하기식(VII)의 화합물을 생성함을 특징으로 하는 방법.
    [상기식에서, R1및 R3는 같거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, Rl, R2및 R3중의 적어도 하나 이상이 수소이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R5는 임의로 치환된 알킬기, 저급 알케닐기, 임의로 치환된 페닐기, 임의로 치환된 아르알킬기 또는 임의로 치환된 피리딜기를 나타냄].
  3. 제 2 항에 있어서, 상기식(VII)의 화합물을 산 또는 염기로 처리하여 하기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계(c1)가 추가로 구성됨을 특징으로 하는 방법.
    [상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및R3중의 적어도 하나 이상이 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타냄].
  4. 제2 또는 3항 중의 하나에 있어서, R1이 수소원자를 나타내고, R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 2 또는 3항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2가 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 2 항에 있어서, R5가 알킬기, 2-히드록시메틸기, 카르복시메틸기, 카르복시에틸기, (저급 알콕시) 카르보닐메틸기 또는 (저급 알콕시) 카르보닐에틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 2 또는 3항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R3가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, R5가 메틸, 카르복시메틸, 카르복시에틸, (저급 알콕시) 카르보닐메틸 또는 (저급알콕시) 카르보닐 에틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  9. 제2 또는 3항중의 하나에 있어서, R1이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, R5가 메틸 또는 2-히드록시에틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 3 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R2가 메틸기를 나타내고 R5가 저급 알킬기, 임의로 치환된 페닐기 또는 임의로 치환된 아르알킬기를 나타내고, 그리고 단계(c1)이 산과 함께 수행됨을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, (a2) 상기식(II)의 화합물을 식 R7H의 화합물과 반응시켜 하기식(IX)의 화합물을 생성하고, 그리고 (b2) 상기식(IX)의 화합물을 히드라진과 반응시켜 상기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
    [상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상은 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R7은 식의 기를 나타내고, Y는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, R8및 R9는 각각 저급 알콕시기를 나타내고 R10은 저급 알콕시기, 저급 알킬기 또는 페닐기를 나타냄.
  13. 제 12 항에 있어서 상기식 R7SH의 화합물이 모노티오카르본산 또는 디티오카르본산 모노에스테르이며 알칼리금속염의 형태로 사용됨을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 상기 염이 O-에틸 디티오카르본산 칼륨 또는 O-에틸 티오카르본산 칼륨임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 12 항에 있어서, 상기식 R7SH의 화합물이 O,O-디에틸티오인산, O,O-디메틸디티오인산, O,O-디에틸디티오인산, O,O-디이소프로필디티오인산, O,P-디메틸 디티오포스폰산 또는 O-에틸-P-페닐디티오포스폰산 임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 12 항에 있어서, R1이 할로겐원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 12 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2가 저급 알킬 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  18. 제12 내지 15 항 중의 하나에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R3가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  19. 제12 내지 15 항 중의 하나에 있어서, Rl이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  20. 제 1 항에 있어서, (a3) 상기식(II)의 화합물을 할로겐화 수소 존재하 메탄올과 반응시켜 하기식(X)의 화합물을 생성하고, 그리고 (b3) 생성된 상기 식(X)의 화합물을 히드라진과, 다음으로 산과 반응시키거나 또는 산 존재하 히드라진과 반응시켜 상기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
    [상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상이 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급알콕시기 또는 할로겐원자를 나다냄].
  21. 제 20 항에 있어서, 상기 할로겐화 수소가 염화수소임을 특징으로 하는 방법·
  22. 제 20 항에 있어서, R1이 할로겐원자를 나타내고 R2및 R3가 둘 다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  23. 제 20 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2가 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  24. 제 20 또는 21 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R2가 메틸기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  25. 제 20 또는 21 항에 있어서, Rl이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  26. 제 1 항에 있어서,(a4) 상기식(II)의 화합물을 할로겐화 수소와 반응시켜 하기식(XI)의 화합물을 생성하고,(b4) 상기식(XI)의 화합물을 히드라진과 산 존재하 반응시키거나 또는 히드라진 다음으로 산과 반응시켜 상기식(VI)의 화합물을 생성하는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
    [상기식에서, R1및 R3는 갖거나 다르며 각각 수소원자 또는 할로겐원자를 나타내며 ; R2는, R1, R2및 R3중의 적어도 하나 이상이 수소 이외의 기 또는 원자를 나타내는 조건하 수소원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시기 또는 할로겐원자를 나타내고 ; X는 할로겐원자를 나타냄].
  27. 제 26 항에 있어서, 상기 할로겐화 수소가 염화수소이며 X가 염소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  28. 제 26 항에 있어서, R1이 할로겐원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는방법.
  29. 제 26 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 할로겐원자를 나타내고 R2는 저급 알킬기 또는 저급 알콕시기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  30. 제 26 또는 27 항에 있어서, R1및 R3가 둘다 염소원자를 나타내고 R2가 메틸기를 나타냄을 특징으로하는 방법.
  31. 제 26 또는 27 항에 있어서, R1이 브롬원자를 나타내고 R2및 R3가 둘다 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  32. (a5) 2-(알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 아르알킬)티오-4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소부티르산을 제조하기 위하여 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소-2-부텐산을 식R12SH(여기서 R12는 저급 알킬기, 임의로 치환된 페닐기 또는 임의로 치환된 아르알킬기를 나타냄)의 티올과 반응시키고 ; (b5) 4-(저급 알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 아르알킬)티오-6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4, 5-디히드로-3(2H) 피리다지논을 제조하기 위하여 단계 (a5) 의 생성물을 히드라-진과 반응시키고 ; (c5) 단계(b5)의 생성물을 산과 반응시키는 단계로 이루어짐을 특징으로 하는 6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H)피리다지논의 제조방법.
  33. 메틸 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-메톡시-4-옥소부티레이트를 제조하기 위하여 할로겐화수소 존재하 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소-2-부텐산을 메탄올과 반응시키고, 상기 메틸 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-메톡시-4-옥소부티레이트와 히드라진을 산 존재하 반응시킴을 특징으로 하는 6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H) 피리다지논 유도체의 제조방법.
  34. 4-(3,5 -디클로로-4-메틸페닐)-2-할로-4-옥소부티르산을 제조하기 위하여 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-4-옥소-2-부텐산을 할로겐화 수소와 반응시키고, 상기 4-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-2-할로-4-옥소부티르산을 산 존재하 히드라진과 반응시킴을 특징으로 하는 6-(3, 5-디클로로-4-메틸페닐)-3(2H) 피리다지논의 제조방법.
  35. 제 33 또는 34항에 있어서, 상기 할로겐화 수소가 염화수소임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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