KR840001684B1 - 알콕시실란의 제조 방법 - Google Patents
알콕시실란의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 알콕시 실란의 제조방법에 관한 것이다.
상기 일반식에서, Y는 일반식
a는 1 내지 3의 정수이며, b는 0 내지 2의 정수이고, a＋b는 1 내지 3이다.
본 발명은 또한 하기 일반식(Ⅱ)의 알콕시 실릴말로네이트도 제공한다.
상기 일반식에서, Y'는 일반식
본 발명은 본 출원인이 출원하여 계류중인 "Alkoxysilanes and Method for making"에 관한 특허 출원서 제RD-12235호와, "Silicone Coating for Unprimed Plastic Substrates"에 관한 특허 출원서 제60Si-365호, 및 현재 계류중인 Bruce A. Ashby와 Siegfried H. Schroeter의 "Ultraviolet Light Absorbing Agents and Articles Containing Same"에 관한 특허출원서 제 60Si-364호, 및 계류중인 Bruce A. Ashby의 "Ultraviolet Light Absorbing Agents and Articles Containing Same"에 관한 특허 출원서 제60Si-207호를 참조하였다.
종래 발명에서는, 폴리실릭산을 폴리카보네이트 물질에 피복시켜 이 물질에 계량된 내찰상성을 제공해주는 시도가 행해져왔다. 본 발명과 동일한 양수인에게 양도한 험프리(Humphrey)의 미합중국 특허 제4,188,451호에서는 다관능성 아크릴에스테르 단량체와 유기실리콘 화합물의 자외선 경화반응 생성물을 함유하는 하도층(primer layer)을 사용하여 폴리실릭산의 부착성을 증진시키는 것에 관하여 기술되어 있다. 폴리실릭산이 또한 할로에틸렌-하이드록시비닐에테르 코폴리머와 같은 유기 코폴리머와 혼합되면 폴리카보네이트기질에 대한 폴리실릭산의 부착성이 증진된다는 것이 프로스코우(Proskow)의 미합중국 특허 제4,051,161호 및 제4,122,233호에 기술되어 있다.
본 발명은 계류중인 특허출원 제60Si-365호(미하도된 가소성 기질에 실리콘을 피복시키기 위한 방법)에서 기술한 바와같이, 알콕시실릴 아크릴아미드 및 알콕시실릴 아크릴레이트를 포함하는 특정 알콕시실란을 폴리실릭산에 직접 첨가 함으로써 부착성이 있는 유용한, 미하도된 플라스틱 기질의 최외부 피복용 실리콘 조성물을 제조할 수 있다는데 근거를 둔 것이다. 본 발명자는 유효한 중량의 상기 알콕시 실릴아크릴아미드를 함유하는 최외부 피복용 실리콘 조성물을 직접 폴리카보네이트 기질상에 사용하여 자외선분해에 대해 탁월한 내성을 나타내는 내찰상성 폴리카보네이트 물질을 제조할 수 있음을 발견하였다.
일반식(Ⅰ)과 (Ⅱ)중의 R에 포함되는 라디칼로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸등이 있으며, R1에 해당하는 라디칼로는, R라디칼 이외에, 페닐, 크실릴, 톨릴, 클로로페닐등이 있다.
R3및 R5의 탄소수 6 내지 13의 아릴라디칼 중에는 상기 R1의 아릴라디칼이 포함된다.
일반식(Ⅰ)에 해당하는 알콕시실란으로는 하기 구조식의 화합물들을 들수 있다.
일반식(Ⅰ)의 알콕시실란은 아릴-치환 시아노 아크릴산 할라이드와 아미노알킬 실릴알콕시실란을 반응시켜 제조할 수 있다. 전형적인 반응으로는 하기와 같은 반응이 있으며, 이 반응에는 상응하는 아릴-치환된 시아노 아크릴레이트로부터 상응하는 산클로라이드를 제조하는 최초의 반응도 포함된다.
(RO)3SiC(R2)2-CH(R2)-C(R2)2NH2＋C→일반식(Ⅰ)
상기 일반식에서, X는 할로겐라디칼이고, R, R2, R3및 R4는 상기에서 정의한 바와 같다.
일반식(Ⅱ)의 실란은 하기 일반식의 아릴말로네이트 유도체를 사용하여 상기와 비슷한 방법으로 합성할 수 있다.
상기 일반식에서 R, R5및 R6는 상기에서 정의한 바와 같다. 이런 실란은 에스테르 알코올과 에스테르 아미드를 직접 교환시켜 제조할 수도 있다.
이 분야에 숙련된 사람들이 본 발명을 더 잘 실행하도록 하기 위해, 본 발명을 보다 상세히 설명하고자하여 히기 실시예를 기술한 것이지, 이것으로 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다. 모든 부는 중량을 기준으로 한 것이다.
[실시예 1]
18부의 50%수산화나트륨수용액을 약 200부의 25%메탄올 수용액에 약 55부의 β,β-디페닐-α-시아노-에틸아크릴레이트를 용해시켜 만든 용액에 첨가한다. 이 용액을 실온에서 약 8시간동안 교반하여 에테르로 세척한 후, 이수성 용액을 묽은 염산으로 중화시켜 생성물을 침전시킨다. 이렇게 하여 융점이 207℃내지 209℃인 생성물을 48부 또는 97%수율로 수득한다. 이 제조방법을 근거로 한 결과, 이 생성물은 β,β-디페닐-α-시아노아크릴산이다.
약 100부의 톨루엔에 50부의 β,β-디페닐-α-시아노아크릴산을 용해시킨 톨루엔용액에 30부의 티오닐클로라이드를 첨가한다. 이 혼합물을 약 8시간 동안 환류시킨다음 냉각시킨다. 이렇게하여 융점이 157℃내지 158℃인 생성물 49.5부를 수득한다. 이 제조방법을 근거로 한 결과, 이 생성물은 β,β-디페닐-α-시아노아크릴클로라이드이다.
2.21부의 γ-아미노프로필트리에톡시실란과 1.01부의 트리에틸아민의 테트라하이드로푸란용액에 2.67부의 상기 아크릴 클로라이드를 첨가한 후, 이용액을 30분동안 실온에서 교반한다. 이렇게하여 형성된 혼합물을 여과시켜 트리에틸아민 염산염을 제거하고, 여과액에 헥산을 첨가시켜 생성물을 침전시킨다. 이렇게하여 융점이 103.5℃내지 104℃인 생성물을 88.5%수율로 수득한다. 이 제조방법을 근거로 한 결과, 이 생성물은 (3-트리에톡시실란 프로필)-β,β-디페닐-α-시아노아크릴아미드이다. 이 생성물을 NMR 및 원소분석으로 확인하였다.
CHN : C66.4(66.34), H 7.5(7.13), N 6.3(6.29)에 대한 원소분석
[실시예 2]
22.1중량부의 루독스(Ludox)LS 실리카졸(Dupont, 평균입자크기가 12밀리마이크론이며 pH가 8.2인 수성콜로이드 실리카 분산액)을 0.1중량부의 메틸트리아세톡시 실란과 26.8중량부의 메틸트리메톡시실란용액에 첨가한다. 이 반응혼합물의 온도를 20℃내지 25℃로 유지시키면서 24시간동안 계속 가수분해시킨다. 여기에 5중량부의 제네럴 일렉트릭사 제품의 폴리실옥산-폴리에테르 코폴리머(SF-1066)를 흐름조절제로써 첨가한다. 이렇게하여 생성된 혼성 가수분해물은 45%의 고체물질을 함유한다. 이 가수분해물에 이소부탄올을 첨가하여 고체 함량이 20%로 되게한다. 이 조성물의 pH는 약 7.2이다.
76부의 혼성 가수분해물과 1.5부의 (3-트리에톡시실란프로필)-β,β-디페닐 -α-시아노아크릴레이트를 혼합시켜 조성물을 제조한다. 이렇게 하여 형성된 혼합물을 열경화성 아크릴유액으로 하도된 6in×8in의 투명렉산(Lexan)폴리카보네이트 판에 흐름 피복시킨다. 이 피복된 판을 30분동안 공기 건조시킨 후 1시간동안 120℃에서 경화시킨다.
ANIS-Z 26.1-1977항 (Section) 5.17에 의해 500 태버(Taber) 마모기에서 회전(500g 하중, CS-10F바퀴)시킨 후의 변화율(%)은 약 5.7이다. 이와 유사한 시료는 65℃에서 물에 7일간 침지시킨 후에도 교차부착성시험(DIN-35-151)에 패스(pass)되었다.
비록 상기 실시예에서 본 발명의 범주속에 속하는 수많은 종류의 공정중의 극소수만을 설명했지만, 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 알콕시실릴아크릴아미드, 알콕시실릴아크릴레이트 및 알콕시 실릴벤질리덴말로네이트의 광범위한 변형물질 및 유기 열가소성 기질(예 : 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에스테르이미드등)을 설명하고 있음을 알 수 있다.
상기 실시예에서 기술한 피막 조성물외에도 약 0.8내지 4중량부의 본 발명에 의한 알콕시실릴아크릴아미드와 알콕시실릴아크릴레이트 또는 알콕시실릴벤질리덴 말로네이트와 하기 일반식을 갖는 실란올의 부분적 축합물(실란올의 70중량%이상은 CH3Si(OH)3로 존재한다)의 지방족 알콜-수용액에 100부의 콜로이드성 실리카 분산액을 배합하여 사용할 수도 있는데, 이 분산액은 10내지 50중량%의 고체를 함유하며, 이 고체는 주로 10내지 70중량%의 콜로이드성 실리카 및 70 내지 90중량%의 부분적 축합물을 함유한다.
이 분산액의 pH는 6.6내지 7.8 또는 3.8내지 5.7이다.
R7Si(OH)3
상기 일반식에서, R7은 탄소수 1내지 8의 알킬 또는 탄소수 6내지 13의 아릴이다.
Claims (1)
- 하기 일반식(A)의 시아노아크릴레이트를 염기 존재하에서 가수분해시킨 후, 생성된 시아노 아크릴산을 상응하는 산할라이드로 전환시킨 다음, 생성된 하기 일반식(C)의 아크릴산 할라이드를 하기 일반식(D)의 아미노알킬알콕시실란과 반응시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(Ⅰ)의 알콕시실란을 제조하는 방법.
상기 일반식에서, Y는 일반식의 그룹이고 R은 탄소수 1내지 8의 알킬라디칼이고, R1은 R, 탄소수 6내지 13의 아릴라디칼이나 이들의 할로겐화유도라디칼이며, R2는 수소 또는 R 라디칼이고, R3는 탄소수 6내지 13의 아릴라디칼이고, R4는 수소, R 또는 R3라디칼이며, Q는 -O- 또는
이며, a는 1내지 3의 정수이며, b는 0내지 2의 정수이고, a＋b는 1내지 3이고, X는 할로겐라디칼이다.
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