KR840001685B1 - 알콕시실란의 제조방법 - Google Patents
알콕시실란의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 알콕시실란의 제조방법에 관한 것이다.
상기 일반식에서, Y는 일반식
그룹이고, R은 탄소수 1 내지 8의 알킬 라디칼이며, R1은 R, 탄소수 6 내지 13의 아릴라디칼 또는 이들의 할로겐화 유도라디칼이고, R2는 수소 또는 R 라디칼이고, R3는 탄소수 6 내지 13의 아릴 라디칼이고, R4는 수소, R 또는 R3라디칼이고, Q는 0 또는
이고, a는 1 내지 3의 정수이며, b는 0 내지 2의 정수이고, a＋b는 1 내지 3이다.
본 발명은 또한 하기 일반식(Ⅱ)의 알콕시실릴말로네이트도 제공한다.
상기 일반식에서
Y' 는 일반식
의 그룹이고, R, R1, R2및 Q는 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같고, R5는 탄소수 6 내지 13의 아릴라디칼이고, R6는 수소, R 또는 R3라디칼이다.
본 발명은 본 출원이 출원하여 계류중인 "Alkoxysilanes and Method for making"에 관한 특허출원서 제RD-12235호와 "Silicone Coating for Unprimed Plastic Substrtes"에 관한 특허출원서 제60Si-365호 및 Bruce A. Ashby와 Siegfried H. Schroeter가 출원하여 계류중인 "Ultraviolet Light Absorbing Agents and Articles Containing Same"에 관한 특허출원서 제 60Si-364호 및 Bruce A. Ashby가 출원하여 계류중인 "Ultraviolet Light Absorbing Agents and Articles Containing Same"에 관한 특허출원서 제60Si-207호를 참조하였다.
종래 발명에서는 폴리실릭산을 폴리카보네이트 물질에 피복시켜 이 물질에 개량된 내찰상성을 제공해 주는 시도가 행해져 왔다. 본 발명과 동일한 양수인에게 양도한 험프리(Humphrey)의 미합중국 특허 제4,188,451호에서는 다관능성 아크릴에스테르 단량체와 유기실리콘 화합물의 자외선 경화반응 생성물을 함유하는 하도층(primer layer)을 사용하여 폴리실릭산의 부착성을 증진시키는 것에 관하여 기술되어 있다. 폴리실릭산이 또한 할로에틸렌-하이드록시비닐에테르 코폴리머와 같은 유기코폴리머와 혼합되면 폴리카보네이트 기질에 대한 폴리실릭산의 부착성이 증진된다는 것이 프로스코우(Proskow)의 미합중국 특허 제4,015,161호 및 제4,122,233호에 기술되어 있다.
본 발명은 계류중인 특허출원 제60Si-365호(미하도된 가소성 기질에 실리콘을 피복시키기 위한 방법)에서 기술한 바와 같이, 알콕시실릴 아크릴아미드 및 알콕시실릴 아크릴레이트를 포함하는 특정 알콕시실란을 폴리실릭산에 직접 첨가함으로써 부착성이 있는 유용한, 미하도된 플라스틱 기질의 최외부 피복용 실리콘 조성물을 제조할 수 있다는데 근거를 둔 것이다. 본 발명자는 유효한 중량의 상기 알콕시실릴 아크릴아미드를 함유하는 최외부 피복용 실리콘 조성물을 직접 폴리카보네이트 기질상에 사용하여 자외선 분해에 대해 탁월한 내성을 나타내는 내찰상성 폴리카보네이트 물질을 제조할 수 있음을 발견하였다.
일반식(Ⅰ)과 (Ⅱ)중의 R에 포함되는 라디칼로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등이 있으며, R1에 해당하는 라디칼로는, R 라디칼 이외에 페닐, 크실릴, 톨릴, 클로로페닐 등이 있다.
R3및 R5의 탄소수 6 내지 13의 아릴라디칼 중에는 상기 R1의 아릴라디칼이 포함된다.
일반식(Ⅰ)에 해당하는 알콕시실란으로는 하기 구조식의 화합물들을 들 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 알콕시실란은 하이드록시올레핀과 시아노 아크릴레이트를 반응시킨 후, 이 결과 생성된 내전물을 하이드로실화하여 제조할 수 있다. 전형적인 반응으로는 하기와 같은 반응이 있다.
상기 일반식에서, R, R1, R2, R3및 R4, a 및 b는 상기에서 정의한 바와 같다.
일반식(Ⅱ)의 실란은 다음 일반식의 아릴말로네이트 유도체를 사용하여 상기와 비슷한 방법으로 합성할 수 있다.
상기 일반식에서 R, R5및 R6는 상기에서 정의한 바와 같다.
이런 실란은 에스테르 알코올과 에스테르 아미드를 직접 교환시켜 제조할 수도 있다.
이 분야에 숙련된 사람들이 본 발명을 더 잘 실행하도록 하기 위해 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 하여 하기 실시예를 기술한 것이지, 이것으로 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다. 모든 부는 중량을 기준으로 한 것이다.
[실시예 1]
85부의 알릴알콜을 27.7부의 β,β-디페닐-α-시아노아크릴산의 에틸 에스테르와 0.3부의 나트륨 메틸레이트의 혼합물에 첨가한다. 이 혼합물을 8시간 동안 환류시킨 후, 과량의 알릴알콜 모두를 증류 제거시킨다. 생성된 혼합물을 5% 염산 용액과 중탄산 나트륨 용액으로 세척시킨 후 메틸렌 클로라이드로 추출하여 건조시킨다. 유기용매를 증발시킴으로써 연황색 오일을 수득한다. 이 오일은 점차적으로 결정화되어 무색의 결정상 생성물을 형성한다.
제조방법 및 NMR 자료를 근거로 한 결과, 이 생성물은 알릴 β,β-디페닐-α-시아노-아크릴레이트이다.
8.4부의 트리에톡시실란을 14.4부의 상기 알릴 β,β-디페닐-α-시아노 아크릴레이트와 공지의 방법(karstead, 특허 제3,715,334호)에 따라 제조된 0.02중량%의 백금 촉매에 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 60℃로 가열시킨 후, 폴로리살칼럼(florisal column)상에서 1 : 1펜탄/톨루엔 혼합물로 용출시켜서 12.95부의 생성물이 연황색 오일의 형태로 수득된다. 이 제조방법 및 NMR 분광분석에 의해, 이 생성물이 (3-트리에톡시실란프로필)- β,β-디페닐-α-시아노-아크릴레이트임을 알 수 있다.
[실시예 2]
0.3부의 나트륨메톡사이드를 21.8부의 디메틸벤질리덴 말로네이트와 60부의 알릴알콜의 혼합물에 첨가한다. 이 결과 생성된 혼합물을 5시간 동안 환류시킨 다음, 과량의 알릴알콜 및 메탄올로 증류제거시킨다. 이렇게 하여 형성된 용액을 5% 염산수용액, 5% 중탄산나트륨 수용액 및 물로 세척하고 메틸클로라이드로 추출한 후, 용매를 증발시켜서 점성오일을 수득한다. 이 제조방법 및 NMR 자료를 근거로 하여, 이 생성물이 디알릴벤질리덴 말로네이트라는 것을 알았다.
16.5부의 트리에톡시실란을 13.5부의 상기 디알릴벤질리덴 말로네이트 및 0.03중량%의 상기에서 기술한 백금촉매에 첨가한다. 이 혼합물을 1시간 동안 60℃로 가열하여 정량의 점도 액체를 수득한다. 이것을 프로리살 컬럼상에서 4 : 1펜탄/에테르로 용출시키면서 크로마토그라피한 결과, 연황색 액체가 수득된다. 이 제조방법 및 NMR 분광분석을 근거로 하여, 이 생성물이 디(3-트리에톡시실란)프로필 벤질리덴 말로네이트라는 것을 알았다.
[실시예 3]
22.1중량부의 루독스(Ludox) LS 실리카졸(Dupont, 평균 입자크기가 12밀리마이크론이며 pH가 8.2인 수성콜로이드 실리카분산액)을 0.1중량부의 메틸트리아세톡시실란과 26.9중량부의 메틸트리메톡시실란 용액에 첨가한다. 이 반응혼합물의 온도를 20℃ 내지 25℃로 유지시키면서 24시간 동안 계속 가수분해시킨다. 여기서 5중량부의 제네럴 일렉트릭사 제품의 폴리실옥산-폴리에테르 코폴리머(SF-1066)를 흐름조절제로써 첨가한다. 이렇게 하여 생성된 혼성 가수분해물은 45%의 고체 물질을 함유한다. 이 가수분해물에 이소부탄올을 첨가하여 고체 함량이 20%가 되게 한다. 이 조성물의 pH는 약 7.2이다.
76부의 혼성 가수분해물과 1.5부의 (3-트리에톡시실란프로필)-β,β-디페닐 -α-시아노아크릴레이트를 혼합시켜 조성물을 제조한다. 이렇게 하여 형성된 혼합물을 열경화성 아크릴 유액으로 하도된 6in×8in의 투명렉산(Lexan) 폴리카보네이트판에 흐름 피복시킨다. 이 피복된 판을 30분 동안 공기 건조시킨 후 1시간 동안 120℃에서 경화시킨다. ANIS-Z 26.1-1977 항(section) 5.17에 의해 500 태버(Taber) 마모기에서 회전(500g 하중, CS-10F 바퀴)시킨 후의 변화%는약 5.7이다. 이와 유사한 시료는 65℃에서 물에 7일간 침지시킨 후에도 고차부착성 시험(DIN-35-151)에 패스(pass)되었다.
비록 상기 실시예에서 본 발명의 범주 속에 속하는 수많은 종류의 공정중의 극소수만을 설명했지만, 본 발명은 일반식(Ⅰ)의 알콕시실릴 아크릴아미드, 알콕시실릴 아크릴레이트 및 알콕시실릴 벤질리덴 말로네이트의 광범위한 변형물질 및 유기열가소성 기질(예 : 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리페닐렌옥사이드, 폴리에스테르이미드 등)을 설명하고 있음을 알 수 있다. 상기 실시예에서 기술한 피막 조성물 외에도 약 0.8 내지 4중량부의 본 발명에 의한 알콕시실릴 아크릴아미드, 알콕시실릴 아크릴레이트 또는 알콕시실릴 벤질리덴 말로네이트와 하기 일반식을 갖는 실란올의 부분적 축합물(실란올의 70중량 이상은 CH3Si(OH)3로 존재한다)의 지방족 알콜-수용액에 100부의 콜로이드성 실리카 분산액을 배합하여 사용할 수도 있는데, 이 분산액은 10 내지 50중량%의 고체를 함유하며, 이 고체는 주로 10 내지 70중량%의 콜로이드성 실리카 및 70 내지 90중량%의 부분적 축합물을 함유한다. 이 분산액의 pH는 6.6 내지 7.8 또는 3.8 내지 5.7이다.
R7Si(OH)3
상기 일반식에서 R7은 탄소수 1 내지 8의 알킬 또는 탄소수 6 내지 13의 아릴이다.
Claims (1)
- 하기 일반식(A)의 시아노아크릴레이트와 하기 일반식(B)의 알릴알콜을 염기 존재하에 반응시킨 후, 생성된 하기 일반식(C)의 화합물을 유효량의 백금촉매 존재하에 하기 일반식(D)의 알콕시실란과 반응시킴을 특징으로 하여, 하기 일반식(Ⅰ)의 알콕시실란을 제조하는 방법.
상기 식에서Y는 일반식의 그룹이며,
R은 탄소수 1 내지 8의 알킬라디칼이고, R1은 R, 탄소수 6 내지 13의 아릴라디칼 또는 이들의 할로겐화 유도라디칼이며, R2는 수소 또는 R 라디칼이고, R3는 탄소수 6 내지 13의 아릴라디칼이고, R4는 수소, R 또는 R3라디칼이며, Q는 -O- 또는이며, a는 1 내지 3의 정수이며, b는 0 내지 2의 정수이고, a＋b는 1 내지 3이다.
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