KR840000106B1 - 트리싸이클로 헥실 틴 트리아졸의 제조방법 - Google Patents
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본 발명은 트리싸이클로헥실 틴 할라이드를 알칼리존재하에 1,2,4-트리아졸과 직접 반응시키거나 이를 가수분해하여 얻은 트리싸이클로헥실 틴 하이드로 옥사이드를 1,2,4-트리아졸과 반응시켜 살충 및 살비제로 유용한 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸(tiicyclohexyl tin trlagole)의 제조방법에 관한 것이다.
종래의 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸의 제조방법(특허공보 제329호 공고번호 78-216)은 헥사싸이클로헥실 틴 옥사이드를 아세톤에 용해시키고 이에 1,2,4-트리아졸을 상온에서 적가한후 반응시켜서 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸을 얻는 방법등이 있었다.
이와같은 제조방법은 특허공보 제329호(공고번호 78-216)에 예시된 내용에 의하면 출발물질인 헥사싸이클로헥실 틴 옥사이드를 제조하기 위하여 트리싸이클로헥실 틴 브로마이드로부터 헥사싸이클로 헥실 틴 옥사이드를 얻는 바, 이때의 수율이 46.5%이며 목적물인 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸의 제조수율이 88.5%이므로 최종수율은 41.2%에 불과할뿐만 아니라 여러단계의 제조공정을 거쳐야하는 관계로 인하여 경제성이 낮음을 알 수 있다.
본 발명은 이와같은 저수율과 복잡한 제조공정을 개선하기 위하여 발명된 것으로 이를 상세히 설명하면 다음과 같다.
즉, 트리싸이클로헥실 틴 할라이드를 유기용매에 용해시키고 알칼리용액의 존재하에서 1,2,4-트리아졸을 적가하고 환류가열 반응시켜서 트리싸이클로 헥실틴트리아졸이 제조된다.
이러한 방법으로 얻어진 수율은 85%-90%이다. 이를 도식화하면 다음과 같다.
(여기서 X : Cl. Br. I)
또는 트리싸이클로헥실 틴 할라이드를 가수분해하여 얻은 트리싸이클로헥실 틴 하이드로옥사이드를 톨루엔과 같은 유기용매에 용해시키고 1,2,4-트리아졸을 투입하고 적절한 교반을 하면서 환류비등시켜 탈수반응을 진행시키고 정치냉각시키면 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸이 석출된다.
이때의 수율은 약 88%-90%이다. 이를 도식화하면 다음과 같다.
(C6H11)3SnOH+C2H3N3→(C6H11)3SnC2H2N3+H2O
여기에서 트리싸이클로헥실 틴 하이드로옥사이드의 제조방법은 90g(0.22몰)의 트리싸이클로헥실 틴 할라이드를 500g의 방향족이나 지방족유기용매에 용해시키고, 60g의 15% 수산화나트륨용액을 상온에서 30분간 적가하고 온도를 승온시켜 용매의 환류온도에서 2시간동안 환류반응시킨후 정치하면 유기층과 수층으로 분리되고 수층을 제거한후 유기층을 30℃이하로 냉각시켜 침전물을 진공여과하면 80.7g(이론치 94%)의 트리싸이클로헥실 틴하이드로옥사이드가 얻어진다.
즉, 본 발명은 트리싸이클로헥실 틴 할라이드에 1,2,4-트리아졸을 직접 반응시키거나 또는 이를 가수분해하여 얻은 트리싸이클로헥실 틴 하이드로옥사이드에 1,2,4-트리아졸을 반응시킴으로서 종래의 제조공정에 비하여 공정이 한단계내지 두단계가 줄어들고 수율도 85%-90%로 경제성이 높은 제조방법이다.
다음에, 본 발명의 실시예를 예시한다.
[실시예 1]
40g(0.099몰)의 트리싸이클로헥실 틴 클로라이드를 100g의 노르말헥산에 용해시키고 6.85g(0.099몰)의 1,2,4-트리아졸을 100g의 물에 용해시켜 투입하고 60℃로 승온시키고 4.26g의 수산화나트륨을 50%수용액으로 만들어 2-3시간동안 서서히 적가하고 이어서 반응용액을 1-2시간동안 환류비등시킨 다음 정치하여 두면 유기층과 수층으로 분리되는데 수층을 제거한 다음 30℃이하로 냉각시켜 침전물을 진공여과하여 건조시킨다.
여기에서 얻어진 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸은 38.5g(이론치의 89%)이다.
여기서 사용되는 용매는 노르말헥산외에 탄소수 6-9개의 탄화수소류의 지방족 및 방향족유기용매가 사용되며 극성유기용매등이 사용된다.
[실시예 2]
40g의 트리싸이클로헥실 틴 클로라이드를 80g의 톨루엔에 용해시키고 7g(0.1몰, 2%과량임)의 1,2,4-트리아졸을 50g의 물에 용해시켜 투입하고 온도를 80℃로 승온시키고 격열한 교반을 행하면서 50%의 수산화나트륨용액 9g을 1시간동안 서서히 적가하고 온도를 85℃-90℃로 승온시켜 2시간동안 환류비등시킨 다음 정치하면 유기층과 수층으로 분리한다.
이어 수층을 제거한후 더운물로 2-3회 수세한 다음 30℃이하로 냉각시켜 침전물을 진공여과하여 100℃에서 8시간 건조시킨다.
이렇게하여 목적물을 38.9g(이론치의 90%)을 얻었다. 여기서 여과되어 나온 회수톨루엔속에는 3-9% 정도의 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸이 용해되어 있으나 이것은 다음 반응에서 회수된다.
[실시예 3]
본 실시예에는 출발물질로 트리싸이클로헥실 틴 하이드옥사이드를 사용하는 것이다.
(C6H11)3SnOH+C2H3N3→(C6H11)3SnC2H2N3+H2O
44g(0.114몰)의 트리싸이클로헥실 틴하이드로옥사이드를 용매 88g의 톨루엔에 용해시키고 8g(0.115몰)의 1,2,4-트리아졸을 투입하고 적절한 교반을 하면서 환류온도까지 3-4시간동안 온화하게 환류비등시켜 탈수반응을 진행시킨후 20℃이하로 냉각시키면 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸이 석출되고 이를 진공여과하여 100℃에서 8시간건조시켜 43.8g(이론치의 88%)을 얻었다.
위와같은 제조방법에서 용매로 벤젠을 사용하여 78℃에서 제조하였을때 수율은 88.5%였고, 용매로 크실렌을 사용하여 120℃에서 제조하였을때의 수율은 89%이다.
[실시예 4]
44g(0.114몰)의 트리싸이클로헥실 틴 하이드로옥사이드를 용매 150g의 아세톤에 용해시키고 8g(0.115몰)의 1,2,4-트리아졸을 투입하고 온도를 용매비점(56℃)까지 승온시켜 2-3시간동안 환류비등 시킨후 30℃이하로 냉각시키면 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸이 침전된다.
이침전물을 진공여과하여 100℃에서 8시간건조시켜 43.8g(이론치의 88%)의 목적물이 얻어졌다.
[실시예 5]
44g의 트리싸이클로헥실 틴 하이드로옥사이드를 용매 88g의 톨루엔에 용해시키고 8g의 1,2,4-트리아졸 176g의 물에 용해시켜 적가한후 온도를 85℃-90℃로 승온시켜 2-3시간동안 환류비등시킨 다음 정치하여 수층을 제거한 다음 25℃이하로 냉각시키고 침전물을 진공여과하여 100℃ 8시간동안 건조시킨다.
이 실시예에서는 44.5g(이론치의 90%)의 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸이 얻어졌다.
Claims (1)
- 트리싸이클로헥실 틴 할라이드{(C6H11)3SnX(식중 X는 Cl. Br. l)}를 유기용매에 용해시키고 알칼리존재하에서 1,2,4-트리아졸을 반응시킴을 특징으로하는 트리싸이클로헥실 틴 트리아졸(tricyclohexyl tin triagole)의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019830004355A KR840000106B1 (ko) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 트리싸이클로 헥실 틴 트리아졸의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019830004355A KR840000106B1 (ko) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 트리싸이클로 헥실 틴 트리아졸의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR840000106B1 true KR840000106B1 (ko) | 1984-02-11 |
Family
ID=19229957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019830004355A KR840000106B1 (ko) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | 트리싸이클로 헥실 틴 트리아졸의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR840000106B1 (ko) |
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1983
- 1983-09-16 KR KR1019830004355A patent/KR840000106B1/ko active Pre-grant Review Request
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