KR830009071A - 카복실산 아미드의 제조방법 - Google Patents

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자우테르 로베르트
후르나우스 루돌프
루프레헤트 에크하르트
카우비쉬 니콜라우스
켈링 조아침
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라우디엔 좀머
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Abstract

내용 없음

Description

카복실산 아미드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. a) 일반식(II)의 아민, 그의 토오토머 (A가 전술된 비닐리덴 그룹중의 하나를 나타내는 경우)리튬 또는 마그네슘-할로 게나이드 콤플렉스를 일반식(III)의 카복실산 또는 반응 혼합물중에 임의 제조된 그의 반응성 유도체와 반응시키고 경우에 따라 사용된 보호 잔기를 제거시키거나,
    b) W가 카복시그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 일반식(IV)의 화합물을 가수분해, 열분해 또는 가수소분해 하여 분해시키거나,
    c) 반응혼합물중에 임의 제조된 일반식(V)의 화합물을 일반식(VI)의 화합물로 경우에 따라 환원제 존재하에 일칼화 시킨후 임의로 가수분해 시키거나,
    d) W가 카복시그룹, 탄소원자 1내지 3의 알카노일그룹 또는 탄소원자 1 내지 3의 알킬그룹인 일반식(I) 화합물을 제조하기 위해서는 일반식(VII)의 화합물을 포스겐, 옥살릴 할로게나이드, 알킬 또는 알카노일 할로게나이드(알킬 부분이 각기 탄소원자 1내지 3인) 또는 시안화수소/할로겐화수소와 루이스산 존재하에 반응시키거나,
    e) W가 카복시그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 일반식(VIII)의 화합물을 반응혼합물중에 임의 제조된 하이포할로 게나이트와 알칼리염 존재하에 반응시키거나,
    f) W가 카복시 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 일반식(IX)의 화합물을 산화시키거나,
    g) R3가 니트로 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 일반식(X)의 화합물을 일반식(XI)의 아민과 반응시킨후 임의로 기수분해시키거나,
    h) A가 일반식을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해서는 일반식(XII)의 화합물을 수소화 촉매 존재하의 수소로 환원 시키거나,
    i) R4가 수소원자를 나타내고 A가 탄소원자 1 내지 5의 알킬로 임의 치환된 메틸렌 또는 에틸렌 그룹, 탄소원자가 각기 1 내지 3개인 2개의 알킬그룹으로 치환된 메틸렌 또는 에틸렌그룹, 탄소원자 3내지 7의 사이클로알킬그룹, 알콕시알킬, 카복실, 알콕시카보닐, 아릴 또는 아르알킬 그룹(전술된 알킬부분은 탄소원자 1 내지 3개를 함유할 수 있음)으로 치환된 메틸렌 그룹 또는 탄소원자 4내지 7의 사이클로알킬리덴그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물 제조하기 위해서는 일반식(XIII)의 화합물을 일반식(XIV)의 화합물과 강산 존재하에 반응시키며, 경우에 따라서는 계속하여 수득된 W가 카복시 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 에스테르화 또는 아미드화 하여 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 W 및/또는 R3가 니트로 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 환원시켜 R3및/또는 W가 아미노그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 R3및/또는 W가 아미노그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 상응하는 디아조늄염을 거쳐 R3가 수소 또는 할로겐원자, 하이드록시, 알콕시, 멜캅토, 알킬멜캅토, 클로로설포닐 또는 시아노 그룹을 나타내고 및/또는 W가 수소 또는 할로겐 원자 또는 시아노 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키며 따라서 수득된 R3가 하이드록시 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 알킬화시켜 R3가 하이드록시 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 알킬화시켜 R3가 알콕시 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 임의로 전환시키거나 수득된 R3가 클로로설포닐그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 암모니아를 사용하여 R3가 아미노설포닐 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시킬 수 있으며 및/또는 수득된 R3가 아미노 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 아실화시켜 R3가 알카노일아미노, 아로일아미노, 알콕시카보닐아미노 또는 알킬설포닐아미노 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 R3가 아미노 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 알킬화시켜 R3가 알킬아미노 또는 디알킬아미노 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 R3가 염소 또는 브롬 원자를 나타내는 일반식(I)화합물을 탈할로겐화시켜 R3가 수소원자를 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 R3가 니트릴 그룹을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 가수분해 또는 가알콜분해시켜 R3가 아미노카보닐, 카복시 또는 알콕시-카보닐 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키며 및/또는 수득된 R3가 카복시-또는 알콕시카보닐 그룹을 나타내고 및/또는 W가 임의로 에스테르화시킨 카복시 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 환원시켜 R3및/또는 W가 포밀 또는 하이드록시메틸 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 W가 알콕시카보닐그룹(이때 알콕시그룹중에 탄소원자 2내지 6개를 함유하고 α-위치를 제외하고는 하이드록시그룹으로 치환될 수 있음)을 나타내는 일반식(I)화합물을 아실화하여 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 W가 하이드록시메틸 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 할로겐화 시킨후 말론산 디에스테르와 반응시켜 W가 2개의 알콕시카보닐 그룹으로 치환된 에틸 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키며, 및/또는 수득된 W가 포밀 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 축합 시킨 후 계속하여 임의로 가수분해 및/또는 탈카복실화하여 W가 하이드록시카보닐 또는 알콕시카보닐 그룹으로 치환된 비닐 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물 전환시키고, 및/또는 수득된 W가 2개의 알콕시카보닐 그룹으로 치환된 에틸 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 가수분해 및 탈카복실화하여 W가 카복시 그룹으로 치환된 에틸그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 W가 카복시 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 설폰산 하이드라지드로 전환시킨후 불균등화 반응(disproportionatzon)으로 W가 포밀 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키며, 및/또는 R1및 R2가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 탄소원자 6내지 8의 아자-1,4-디옥사스피로-알킬그룹을 나타내는 수득된 일반식(I)화합물을 가수분해시켜 R2및 R2가 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 탄소원자 4내지 6의 직쇄 알킬렌이미노 그룹을 나타내며 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 치환된 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 R1및 R2가 이들이 부착되어 있는 질소원자와 함께 탄소원자 4내지 6의 직쇄 알킬렌이미노 그룹을 나타내고 메틸렌 그룹은 카보닐 그룹으로 치환된 일반식(I)화합물을 환원시켜 상응하는 일반식(I)의 하이드록시-알킬렌이미노 화합물로 전환시키며, 및/또는 수득된 W가 아미노카보닐 그룹을 나타내는 일반식(I)화합물을 탈수화하여 W가 시아노 그룹을 나타내는 상응하는 일반식(I)화합물로 전환시키고, 및/또는 수득된 일반식(I)화합물을 그의 염 특히 무기 또는 유기산과의 생리학적으로 허용되는 염 및 염기로 전환시킴을 특징으로하여 일반식(I)의 카복실산 아미드 및 그의 광학적 활성 대장체 및 염 특히 무기 또는 유기산 또는 염기와의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1및 R2는 같거나 서로 다르며 탄소수 1내지 6의 알킬그룹 또는 탄소수 5내지 7의 시클로알킬그룹이거나 R1과 R2는 이들이 부착된 질소원자와 함께 탄소수 3내지 6의 직쇄 알킬렌 이미노그룹을 나타내며 이때 각각 히드록시 그룹으로 치환될 수 있거나, 그중의 메틸렌그룹을 카보닐그룹, 산포 또는 환원자 또는 이미노그룹으로 대치시킬 수 있거나 (이때 탄소수 1내지 3의 알킬그룹, 탄소수 1내지 10의 아르알킬그룹, 페닐 또는 할로겐페닐그룹으로 치환 시킬수도 있다) 또는 에틸렌그룹을 C-페닐렌그룹, 탄소수 6내지 10의 직쇄 알케닐렌 이미노그룹, 탄소수 6내지 10의 포화 또는 부분 불포화 아자바이시클로 알킬그룹, 탄소수 6내지 8의 아자-1,4-디옥사-스피로-알킬그룹, 헵타메틸렌이미노그룹, 옥타메틸렌이미노 노나메틸렌이미노 또는 데카메틸렌이미노그룹으로 대치할 수 있으며, R3는 수소 또는 할로겐원자, 트리플루오로메틸, 알킬, 히드록시, 알콕, 시알카노일옥시, 멜캅토, 알킬멜캅토, 니트로, 아미노, 시아노, 알카노일, 카복시, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 아미노설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노, 알카노일아미노, 알콕시카보닐아미노, 또는 알킬설포닐아미노기로, 여기에서 상술한 각 알킬 부분은 각각 탄소수 1내지 3이거나 탄소수 7내지 10의 아르알킬그룹 또는 알킬카보닐아미노기를 함유하며, R4는 탄소수 1내지 3의 알킬 또는 수소이고, R5는 수소, 할로겐 또는 탄소수 1내지 3의 알킬그룹이고, A는 결합선, 탄소 1내지 5를 가진 알킬그룹으로 임의 치환된 메틸렌 또는 에틸렌그룹, 각각 탄소수 1내지 3의 알킬그룹 2개로 치환된 메틸렌 또는 에틸렌그룹, 탄소수 3내지 7의 시클로알킬그룹으로 치환되거나 히드록시알킬, 알콕시알킬, 시아노카복실, 알콕시카보닐, 아미노카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 아릴 또는 아르알킬 그룹으로 치환된 메틸렌그룹으로 여기에서 상술된 각 알킬부분은 탄소수 1내지 3을 갖거나, 탄소수 3내지 7의 시클로알킬리덴 그룹 또는 다음 일반식의 비닐리덴 그룹이며,
    (상기식에서 R6및 R7은 각각 같거나 서로 다르며 수소원자 또는 1내지 3의 알킬그룹이거나 R6및 R7중 어느하나가 탄소수 3내지 7의 시클로알킬, 아릴 또는 아르알킬그룹 일수도 있으며 R6및 R7은 이들이 부착된 탄소와 함께 탄소수 5내지 7의 시클로 알킬리덴 라디칼을 나타낸다.)
    B는 탄소수 1내지 3의 알킬그룹으로 임의 치환된 메틸렌 또는 에틸렌그룹이고, W는 수소 또는 할로겐원자, 니트로그룹, 탄소수 1내지 3의 알카노일그룹으로 임의 치환된 아미노그룹, 히드록시, 카복시 또는 알콕시 카보닐그룹, 합하여 탄소수 2내지 4를 각각 갖는 2개의 알콕시 카보닐그룹으로 임의 치환된 탄소수 1내지 3의 알킬그룹, 합하여 탄소수 2내지 4를 갖는 카복시 또는 알콕시카보닐, 그룹으로 치환된 탄소수 2내지 5의 알케닐그룹, 탄소수 1내지 3의 알카노일그룹, 각 알킬부위에 탄소수 1내지 3을 갖는 디 알콕시메틸 또는 트리알콕시메틸그룹, 알킬렌부 위에 탄소수 2내지 3을 갖는 알킬렌 디옥시메틸그룹, 1,3-옥사졸린-2-일 또는 시아노그룹, 각 알킬부위에 탄소수 1내지 4를 각각 갖는 알킬그룹하나 또는 2개로 임의 치환된 아미노 카보닐 그룹, 합하여 탄소수 5내지 8의 직쇄 알킬렌 이미노 카보닐 그룹, 몰포리노 카보닐그룹, 합하여 탄소수 7내지 10을 갖는(디알킬-디옥소란-일)-알콕시그룹 또는 카복시그룹 및 그의 에스테르이며 여기없어 탄소수 1내지 6의 알킬에스 테르는 알킬부위의 α-위치를 제외하고는 각각 히드록시, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노, 1,3-디틸메-크산틴-7-일, 알카노일옥시, 아릴카보닐옥시-아르알카노일옥시 또는 피리딘 카보닐독시 그룹 또는 2개의 히드록시그룹으로 치환(각각의 메틸, 메틸렌기는 히드록시 하나로만 치환)되거나 하기 일반식으로 치환될 수 있으며 상술한 알킬에스테르중 각 알킬 치환체는 탄소수 1내지 3을 함유할 수 있다.
    (상기식에서 A, B 및 R1내지 R5는 상술한 바와 같다).
    W'는 전술된 W와 같거나 보호 잔기로 보호된 카복시 그룹을 나타내고 D는 가수분해, 열분해 또는 가수소분해에 의해 카복시그룹으로 전환될 수 있는 그룹을 나타내며, R2'는 수소원자 또는 전술된 R2와 같고, R1는 전술된 R1과 같거나 일반식(V)중의 잔기 R2와 함께 탄소원자 1내지 3의 알킬그룹 1개 또는 2개 또는 n-펜틸렌 그룹으로 임의 치환된 탄소원자 4내지 6의 직쇄 알킬렌 그룹을 나타내고 이때 세번째 메틸렌그룹은 산소 또는 황원자로 치환되어 있으며, E는 친핵성 이탈 그룹 또는 라디칼 R1중의 메틸렌그룹이 알데히드 또는 케톤카보닐 그룹으로 치환된 경우에는 수소원자를 나타내고, G는 산화되어 카복시그룹으로 전환될 수 있는 그룹을 나타내고.
    (일반식(X)중의 R3는 니트로그룹을 나타내며) Y는 친핵성 치환가능 라디칼을 나타내고, A'는 탄소원자 1내지 5의 알킬그룹으로 임의 치환된 메틸렌 또는 에틸렌그룹, 각기 탄소원자 1내지 3의 알킬그룹 2개로 치환된 메틸렌 또는 에틸렌그룹, 탄소원자 3내지 7의 사이클로알킬그룹, 알콕시알킬, 카복실, 알콕시카보닐, 아릴 또는 아르알킬그룹(이때 전술된 알킬부분은 탄소원자, 1내지 3개를 함유할 수 있음) 또는 탄소원자 4내지 7의 사이클로알킬리덴 그룹을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서 반응을 용매중에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 a) 또는 제2항에 있어서, 반응을 산 활성화제 또는 탈수제 존재하에서 무기 또는 3급유기 염기의 존재는 임의로 하여 시행함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 a) 또는 제2항에 있어서 반응을 아민 활성화제 존재하에서 무기 또는 3급 유기염기의 존재는 임의로하여 시행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 a) 또는 제2항에 있어서, 반응시키는 동안 생성된 물을 공비증류에 의해서나 건조제를 가하여 제거시킴을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 a), 제2항 내지 제5항중의 어느 하나에 있어서, 반응을 -25내지 250℃에서 바람직하게 -10℃내지 사용한 용매의 비등온도에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 b) 또는 제2항에 있어서, 가수분해 또는 열분해를 산 또는 염기의 존재하에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 b) 또는 제2항에 있어서, D가 니트릴 또는 아미노카보닐기를 나타내면 반응을 아질산염(예를들면 아질산나트륨)존재하에서와 황산과 같은 산의 존재하에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 b) 또는 제2항 내지 제7항중의 어느 하나에 있어서, 반응을 -10내지 120℃에서 바람직하게 실온 내지 반응혼합물의 비등온도에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 c) 또는 제2항에 있어서, 반응을 무기 또는 3급 유기염기의 존재하에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1항 c) 또는 제2항에 있어서, 수소화촉매 존재하 포름산 또는 수소 존재하에서 포름알데히드를 사용하여 메틸화를 시행함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제1항 c), 제2항, 제10항 및 제11항중의 어느 하나에 있어서 반응을 0내지 150℃에서 바람직하게 20내지 75℃에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 c) 또는 제2항에 있어서, 나트륨시아노 보론 하니드라이드와 같은 하이드라이드 존재하에서 pH7,0내지 50℃에서 상응하는 카보닐 화합물을 사용하여 알킬화를 시행함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1항 d) 또는 제2항에 있어서, 루이스산으로써 알루미늄 클로라이드를 사용함을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1항 d), 제2항 내지 14항중의 어느 하나에 있어서, 반응을 0내지 120℃에서 바람직하게 20내지 80℃에서 시행함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항 e) 또는, 제2항에 있어서, 알카리염기 존재하에서 0내지 80℃ 바람직하게 25내지 50℃에서 반응을 시행함을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1항 f) 또는 제2항에 있어서, 0내지 100℃ 바람직하게 20내지 50℃에서 반응을 시행함을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1항 g) 또는 제2항에 있어서, 과량의 일반식(XI)아민 및/또는 그의 N-포밀 유도체의 존재하에서 반응을 시행함을 특징으로 하는 방법.
  19. 제1항 g), 제2항 내지 제18항중의 어느 하나에 있어서 무기 또는 3급 유기염기 존재하에 동 또는 동염과 같은 반응 촉진제 존재하에서 및/또는 압력 용기내에서 반응을 시행함을 특징으로 하는 방법.
  20. 제1항 g) 제18항 및 제19항 중의 어느 하나에 있어서, 20내지 150℃바람직하게는 반응혼합물의 비등온도(예를들면 100℃)에서 반응을 시행함을 특징으로하는 방법.
  21. 제1항 h) 또는 제2항에 있어서, 0내지 100℃바람직하게 20내지 50℃에서와 수소압력 1내지 5바아에서 반응을 시행함을 특징으로하는 방법.
  22. 제1항 i)에 있어서, 황산의 존재하에서 반응을 시행함을 특징으로 하는 방법.
  23. 제1항 i), 제2항 내지 제22항중의 어느 하나에 있어서, 20내지 150℃바람직하게 80내지 100℃에서 반응을 시행함을 특징으로하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4735959A (en) * 1981-01-10 1988-04-05 Dr. Karl Thomae Gmbh Carboxylic acid amides and pharmaceutical compositions containing them
SU1170969A3 (ru) * 1982-07-06 1985-07-30 Др.Карл Томэ,Гмбх (Фирма) Способ получени производных фенилуксусной кислоты или их солей
US5312924A (en) * 1983-12-30 1994-05-17 Dr. Karl Thomae Gmbh Phenylacetic acid benzylamides
DE3347565A1 (de) * 1983-12-30 1985-07-11 Thomae Gmbh Dr K Neue phenylessigsaeurederivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE3523466A1 (de) * 1985-07-01 1987-01-08 Thomae Gmbh Dr K Neue phenylessigsaeurederivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
GB8903592D0 (en) * 1989-02-16 1989-04-05 Boots Co Plc Therapeutic agents
GB9119920D0 (en) * 1991-09-18 1991-10-30 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
ES2162792T3 (es) * 1991-09-18 2002-01-16 Glaxo Group Ltd Derivados de benzanilida como antagonistas de 5-ht1d.
GB9119932D0 (en) * 1991-09-18 1991-10-30 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
DE69411176T2 (de) * 1993-08-20 1998-11-12 Smithkline Beecham Plc Amide und harnstoffderivate als 5ht1d rezeptor antagonisten
FR2763590B1 (fr) * 1997-05-22 2000-03-24 Synthelabo Derives d'acides[[[(arylmethyl)amino]carbonyl] alkyl]- aromatiques, leur preparation et leur application en therapeutique
WO2004108673A2 (en) * 2003-06-09 2004-12-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of papilloma virus
CN1305863C (zh) * 2004-12-27 2007-03-21 浙江大学 (s)－异丙基－(2－哌啶)苯基－甲基胺的合成方法
CA2611376C (en) * 2005-06-13 2013-09-10 Merck Sharp & Dohme Limited Therapeutic agents
DE102008046995B4 (de) * 2008-09-12 2010-08-26 Stada Arzneimittel Ag 2-Ethoxy-benzoesäurederivat
US11077115B2 (en) * 2017-01-27 2021-08-03 Genfit Rorgamma modulators and uses thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE764238A (fr) * 1971-03-17 1971-09-13 Lilly Industries Ltd Derives de phenylalkylamine
AT332375B (de) * 1973-04-13 1976-09-27 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur herstellung von neuen aminobenzylaminen sowie deren saureadditionssalzen
US4145435A (en) * 1976-11-12 1979-03-20 The Upjohn Company 2-aminocycloaliphatic amide compounds

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Publication number Publication date
DK536581A (da) 1982-07-11
DE3166213D1 (en) 1984-10-25
GB2090834A (en) 1982-07-21
DE3100575A1 (de) 1982-09-02
CA1176246A (en) 1984-10-16
PL135033B1 (en) 1985-09-30
ES8305749A1 (es) 1983-04-16
NO820047L (no) 1982-07-12
PT74261A (pt) 1982-02-01
GB2090834B (en) 1984-11-28
JPS57145850A (en) 1982-09-09
KR880001773B1 (ko) 1988-09-13
ES508587A0 (es) 1983-02-16
ES513781A0 (es) 1983-04-16
EP0058779A3 (en) 1982-11-17
AU557959B2 (en) 1987-01-15
SU1253429A3 (ru) 1986-08-23
FI820061L (fi) 1982-07-11
AU7928982A (en) 1982-07-22
EP0058779B1 (de) 1984-09-19
IE820039L (en) 1982-07-10
EP0058779A2 (de) 1982-09-01
ES8304070A1 (es) 1983-02-16
DD204478A5 (de) 1983-11-30
ZA82111B (en) 1983-09-28
CS228910B2 (en) 1984-05-14
HU186024B (en) 1985-05-28
IE52260B1 (en) 1987-08-19
IL64733A0 (en) 1982-03-31
NZ199449A (en) 1985-09-13
ATE9464T1 (de) 1984-10-15
PL234661A1 (ko) 1982-09-13

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