KR830007633A - 비스- 테트라졸 메틸 티올의 제조방법 - Google Patents

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KR830007633A
KR830007633A KR1019810003489A KR810003489A KR830007633A KR 830007633 A KR830007633 A KR 830007633A KR 1019810003489 A KR1019810003489 A KR 1019810003489A KR 810003489 A KR810003489 A KR 810003489A KR 830007633 A KR830007633 A KR 830007633A
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tetrazol
solvent
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사무엘 카트너 알렌
제임스 보가드 스테펜
Original Assignee
아다 알. 웨일
일라이 릴리 앤드 캄파니
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Abstract

내용 없음

Description

비스-테트라졸 메틸 티올의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 다음 일반식(a)의 테트라졸화합물을 아프로틱유기용매 중에서 환류온도하 테트라메틸 구아니디늄아지드 또는 알루미늄 트리아지드와 반응 시킴을 특징으로하여 다음 일반식(Ⅳ)의 1H-또는 2H-테트라졸-5티올 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R은 수소 또는 C1-C3알킬이며,
    R3는 시아노 또는 N-(C1-C3알킬)-N-클로로카보닐 아미드이며,
    R4는 클로로, 티올 또는 티올보호기로 보호된 티올이다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 구조식(Ⅲ)의 1-시아노메틸-1H-테트라졸-5-티올 화합물을 환류온도하 아프로틱유기용매 중에서 테트라메틸구 아니디늄아지드와 반응시킴을 특징으로하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물로 제조하는 방법.
    상기식에서
    R은 수소이다.
  3. 제2항에 있어서 약 1.5 내지 약 2.0 몰량과의 테트라메틸구아니디늄 아지드를 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    (a) 다음 일반식(a)의 화합물을 환류온도하 아프로틱 유기용매 중에서 테트라메틸구아니디늄 아지드와 반응시키고,
    (b) 결과로 생성된 5-클로로화합물을 적당한 용매중에서 나트륨 하이드로설파이드와 함께 가열시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R은 C1-C3알킬이며,
    R3는 N-(C1-C3알킬)-N-클로로카보닐아미드이며,
    R4는 클로로이다.
  5. 제4(b)항에 있어서, 반응온도가 약 55내지 약 85℃임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4(b)에 있어서 용매가 에틸알콜임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 다음 일반식 (a)의 화합물을 환류온도하 아프로틱유기용매 중에서 테트라메틸 구아니디늄 아지디 또는 알루미늄 트리아지드와 반응시키고 이성체를 분리하며 티올보호기를 제거시킴을 특징으로하는 다음 일반식(Ⅳ)의 1H- 또는 2H-테트라졸-5-티올 화합물의 제조방법.
    상기식에서
    R은 수소이며,
    R3는 시아노이고,
    R4는 염기에 안정한 티올보호기에 의해 보호된 티올이다.
  8. 상기 1항 또는 7항에 있어서, 5-티올보호된 2-(1H-테트라졸-5-일메틸)-테트라졸-5-티올화합물을 알킬할라이드로 알킬화시키고 티올보호기를 제거시킴을 특징으로하여 다음 일반식의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서
    R은 C1-C3알킬이다.
  9. 상기 제7항 또는 8항에 있어서, 이성체를 2-이성체를 메틸렌클로라이드로 결정화함으로써 분리시킴을 특징으로 하는 방법.
  10. 상기 제7항, 8항 또는 9항에 있어서, 염기에 안정한 티올보호기를 전기분해적환원에 의해 제거시킴을 특징으로 하는 방법.
  11. 상기 제1항, 2항, 4(a)항 또는 7항에 있어서, 반응이 에테르, 탄화수소 또는 할로겐화탄화수소용매중에서 수행됨을 특징으로하는 방법.
  12. 제11항에 있어서 용매가 디옥산임을 특징으로 하는 제법.
  13. (a) 에틸 클로로아세테이트 및 나트륨아지드를 환류온도까지 가열시켜서 에틸아지도아세테이트를 얻고, (b) 에틸아지도아세테이트를 약 125℃에서 시아노젠 클로라이드와 반응시키며, (c) 결과로 생성된 5-클로로-1H-테트라졸-1-일아세테이트를 환류온도하 불활성유기용매 중에서 나트륨 하이드로설파이드를 사용하여 5-티올 에스테르로 전환시키며, (d) 5-티올에스테르를 수산화암모늄과 반응시켜서 5-티올-1H-테트라졸-1-일아세트 아미드암모늄염을 얻으며, (e) 아미드를 수소할라이드 수용체존재하 불활성 유기용매 중에서 탈수제와 함께 가열시킴을 특징으로하여 다음 구조식(Ⅲ)의 1-시아노메틸-1H-테트라졸-5-티올화합물을 제조하는 방법.
  14. 상기 제13항에 있어서, 구조식(Ⅲ)의 1-시아노메틸-1H-테트라졸-5-티오화합물이 5-티올-1H-테트라졸-1-일아세트아미드암모늄염을 포스포러스옥시클로라이드, 포스포러스펜타클로라이드, 포스포러스펜톡사이드 또는 티오닐클로라이드 중에서 선택된 탈수제와 반응시켜 제조됨을 특징으로 하는 방법.
  15. 상기 제13항 또는 제14항에 있어서 탈수제가 포스포러스 옥시클로라이드임을 특징으로 하는 방법.
  16. 상기 제13항, 제14항 또는 제15항에 있어서 용매가 할로겐화 탄화수소용매임을 특징으로 하는 방법.
  17. 제16항에 있어서 용매가 메틸렌클로라이드임을 특징으로하는 방법.
  18. 제13항에서 제17항중 하나에 있어서, 수소할라이드수용체가 피리딘임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019810003489A 1980-09-17 1981-09-17 비스- 테트라졸 메틸 티올의 제조방법 KR830007633A (ko)

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