KR20240099026A - 폴리에스테르계 광학 수지, 이를 포함하는 광학 수지 조성물 및 광학 부재 - Google Patents
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Abstract
폴리에스테르계 광학 수지가 개시된다. 폴리에스테르계 광학 수지는 디카르복실산 화합물과 하기 화학식 2-1로 표현되는 제1디올 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제1 반복단위를 구비한다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p8, p9, p10 및 p11는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, X는 -O-, -S-, -SO2-, 또는 -NRx-(여기서, Rx는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)이고, n5는 0 또는 1을 나타낸다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p8, p9, p10 및 p11는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, X는 -O-, -S-, -SO2-, 또는 -NRx-(여기서, Rx는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)이고, n5는 0 또는 1을 나타낸다.
Description
본 발명은 광학 특성이 우수한 폴리에스테르 수지, 이를 포함하는 광학 수지 조성물 및 광학 부재에 관한 것이다.
최근 디스플레이 소자용 기판, 카메라용 광학 렌즈, 광학 접착제 등에 적용될 수 있는 고분자 기반 광학 기기들이 개발되고 있다.
종래에는 유리 소재 기반의 광학 소재가 일반적으로 적용되었으나, 광학 기기들의 소형화 및 경량화의 요구와 함께 고성능의 요구도 증가하고 있어서, 화학적 물리적으로 안정하면서 고굴절률을 구현할 수 있는 새로운 광학 소재의 개발이 필요하다.
이러한 요구에 따라, 광학 고분자 재료로는 폴리에틸렌글리콜비스알릴카보네이트, 폴리메틸메타아크릴레이트 등의 단독 재료나 변성 디아릴프탈레이트와 폴리에틸렌글리콜비스알릴카보네이트의 혼합재료 등이 주로 적용되었다. 하지만, 폴리에틸렌글리콜비스알릴카보네이트, 폴리메틸메타아크릴레이트 등의 단독 재료로 제조된 광학 부재는 굴절률이 약 1.5 정도로 낮기 때문에 굴절각을 높이려면 광학부재의 두께를 증가시켜야 하는 문제점이 있고, 변성 디아릴프탈레이트와 폴리에틸렌글리콜비스알릴카보네이트의 혼합재료로 제조된 광학 부재는 굴절률이 낮아서 두께가 두꺼워질 뿐만 아니라 복굴절, 색수차로 인한 왜곡이 발생하는 문제점이 있다.
투명 광학 수지 중에서 굴절률이 높은 것으로는, 비스페놀 A로 이루어지는 폴리카보네이트, 폴리스티렌 등이 있고, 특히, 비스페놀 A로 이루어지는 폴리카보네이트 수지는 높은 굴절률, 우수한 내열성과 기계적 특성을 갖기 때문에 광학 부재를 위한 재료로 많은 관심을 받았으나, 복굴절률이 큰 단점이 있기 때문에 그 용도가 제한되는 문제점이 있다.
따라서 고굴절률을 구현하면서도 복굴절 및 왜곡현상을 최소화할 수 있고, 기계적 물성 또는 우수한 고분자 수재의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 목적은 고굴절률을 구현할 수 있는 폴리에스테르계 광학 수지를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 광학 수지를 포함하는 광학 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광학 수지 조성물을 이용하여 제조된 광학 부재를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 폴리에스테르계 광학 수지는, 디카르복실산 화합물과 하기 화학식 2-1로 표현되는 제1디올 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제1 반복단위를 포함한다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p8, p9, p10 및 p11는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, X는 -O-, -S-, -SO2-, 또는 -NRx-(여기서, Rx는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)이고, n5는 0 또는 1을 나타낸다.
일 실시예에 있어서, 상기 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를 포함하되, 하기 화학식 X를 제외할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 X]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 은 탄소수 6 내지 18의 지환족 고리 또는 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 사이클로알킬기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, q1 및 q2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 이상 4 이하의 정수를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, , , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 나타내고, p1, p2, p3, p4, p5, p6 및 p7는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, n1, n2 및 n3는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, , , 및 는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에 있어서, 상기 화학식 2-1의 디올 화합물은 하기 화학식 2-1a, 2-1b, 2-1c, 2-1d, 2-1e, 2-1f, 2-1g, 2-1h, 2-1i, 2-1j 화합물, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1a]
[화학식 2-1b]
[화학식 2-1c]
[화학식 2-1d]
[화학식 2-1e]
[화학식 2-1f]
[화학식 2-1g]
[화학식 2-1h]
[화학식 2-1i]
[화학식 2-1j]
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 하기 화학식 2-2로 표현되는 제2디올 화합물, 하기 화학식 2-3으로 표현되는 제3디올 화합물, 및 하기 화학식 2-4로 표현되는 제4디올 화합물 중 어느 하나 이상의 디올 화합물, 및 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제2 반복단위를 더 포함할 수 있다.
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-2 내지 2-4에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , 및 은 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , , 및 A 8a 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r3, r4, r5 및 r6는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p12, p13, p14, p15, p16 및 p17은 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, n4는 1 이상 3 이하의 정수를 나타낸다.
일 실시예에 있어서, 상기 제4디올 화합물은 메탄디올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 디카르복실산 화합물 100 몰부를 기준으로 상기 제1디올 화합물은 5 몰부 내지 15 몰부, 상기 제2디올 화합물은 10 몰부 내지 60 몰부, 또는 상기 제3디올 화합물은 40 몰부 내지 60 몰부 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 20℃에서 589nm 파장의 굴절률은 1.64 내지 1.7일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 유리전이온도가 125℃ 내지 160℃일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 2배 복굴절이 4.0 X 10-4 이하일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 고유점도가 0.35 내지 0.45 dl/g일 수 있다.
본 발명의 폴리에스테르계 광학 수지, 이를 포함하는 광학 수지 조성물 및 광학 부재에 따르면, 고굴절률 및 내열성이 우수한 열가소성 수지를 얻을 수 있다.
도 1은 합성된 화학식 2-1a 화합물의 NMR 분석 데이터를 나타낸다.
도 2은 합성된 화학식 2-1b 화합물의 NMR 분석 데이터를 나타낸다.
도 2은 합성된 화학식 2-1b 화합물의 NMR 분석 데이터를 나타낸다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
<폴리에스테르계 광학 수지>
본 발명의 실시예에 따른 폴리에스테르계 광학 수지는 디올 화합물과 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 반복단위를 포함할 수 있다.
상기 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있되, 하기 화학식 X를 제외한다:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 X]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 은 탄소수 6 내지 18의 지환족 고리 또는 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 사이클로알킬기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, q1 및 q2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 이상 4 이하의 정수를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, , , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 나타내고, p1, p2, p3, p4, p5, p6 및 p7는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, n1, n2 및 n3는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내며, , , 및 는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타낸다.
일 실시예로, 상기 화학식 1-1의 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-1a, 또는 1-1b 의 화합물을 포함할 수 있고, 상기 화학식 1-2의 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-2a 또는 1-2b의 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1-3의 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-3a 또는 1-3b의 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1-4의 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-4a, 1-4b 또는 1-4c의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1-1a]
[화학식 1-1b]
[화학식 1-2a]
[화학식 1-2b]
[화학식 1-3a]
[화학식 1-3b]
[화학식 1-4a]
[화학식 1-4b]
[화학식 1-4c]
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 하기 화학식 2-1의 골격을 갖는 제1 디올 화합물과 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제1 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p8, p9, p10 및 p11는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, X는 -O-, -S-, -SO2-, 또는 -NRx-(여기서, Rx는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)이고, n5는 0 또는 1을 나타낸다.
상기 화학식 2-1의 제1 디올 화합물은 고굴절률을 나타낼 수 있는 골격을 가지므로, 이를 중합 성분으로 포함하는 경우, 복굴절을 영향이 적으면서 고굴절 및 고내열성을 구현할 수 있다.
일 실시예로, 상기 화학식 2-1의 제1 디올 화합물은 하기 화학식 2-1a, 2-1b, 2-1c, 2-1d, 2-1e, 2-1f, 2-1g, 2-1h, 2-1i 또는 2-1j 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1a]
[화학식 2-1b]
[화학식 2-1c]
[화학식 2-1d]
[화학식 2-1e]
[화학식 2-1f]
[화학식 2-1g]
[화학식 2-1h]
[화학식 2-1i]
[화학식 2-1j]
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 상기 제1 반복단위와 함께 하기 화학식 2-2로 표현되는 제2디올 화합물, 하기 화학식 2-3으로 표현되는 제3디올 화합물, 및 하기 화학식 2-4로 표현되는 제4디올 화합물 중 어느 하나 이상의 디올 화합물과 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제2 반복단위를 더 포함할 수 있다. 이 경우에는 상기 화학식 X로 표현되는 디카르복실산 화합물은 제외한다.
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-2 내지 2-4에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , 및 은 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r3, r4, r5 및 r6는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , , , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p12, p13, p14, p15, p16 및 p17은 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, n4는 1 이상 3 이하의 정수를 나타낸다.
일 실시예로, 상기 화학식 2-2의 제2디올 화합물은 하기 화학식 2-2a, 2-2b 또는 2-2c의 화합물을 포함할 수 있고, 상기 화학식 2-3의 제3디올 화합물은 하기 화학식 2-3a의 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 화학식 2-4의 제4디올 화합물은 하기 화학식 2-4a의 화합물, 메탄디올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 2-2a]
[화학식 2-2b]
[화학식 2-2c]
[화학식 2-3a]
[화학식 2-4a]
일 실시예에 있어서, 상기 제2 반복단위는 상기 화학식 2-2의 제2디올 화합물과 상기 화학식 1-1 내지 1-4로부터 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의한 반복단위, 상기 화학식 2-3의 제3디올 화합물과 상기 화학식 1-1 내지 1-4로부터 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의한 반복단위 및 상기 화학식 2-4의 제4디올 화합물과 상기 화학식 1-1 내지 1-4로부터 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의한 반복단위 중에서 선택된 하나 이상의 반복단위를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 상기 디카르복실산 화합물 100 몰부를 기준으로 상기 제1디올 화합물은 5 몰부 내지 15 몰부, 상기 제2디올 화합물은 10 몰부 내지 60 몰부, 또는 상기 제3디올 화합물은 40 몰부 내지 60 몰부 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 폴리에스테르 수지 제조에 이용되는 다양한 촉매들을 사용하여 상기 디올 화합물과 상기 디카르복실산 화합물을 용융 중축합법에 따라 반응시킴으로써 제조될 수 있다. 상기 촉매로는 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알칼리토류 금속, 전이금속, 주기율표 제 13족 금속, 주기율표 제 14족 금속 및 주기율표 제15족 금속 등의 금속 화합물이 이용될 수 있으며, 금속 화합물로는 알콕사이드, 유기산염, 무기산염 및 금속 산화물 등의 금속 화합물 촉매가 사용될 수 있다. 이들 촉매는 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지가 상기 제1 반복단위 및 상기 제2 반복단위를 포함하는 경우, 상기 제1 반복단위의 비율은 5몰% 이상 90몰% 이하일 수 있다. 상기 제1 반복단위의 비율이 5몰% 미만인 경우에는 굴절률이 충분히 높아지지 못하는 문제점이 발생할 수 있고, 90몰%를 초과하는 경우에는 유리전이온도가 너무 높아져 성형성에 취약한 문제점이 발생할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 10,000 g/mol 이상 100,000 g/mol이하의 중량평균분자량을 가질 수 있다. 상기 폴리에스테르계 광학 수지의 중량평균분자량이 10,000 g/mol 미만인 경우에는 성형 결과물이 쉽게 깨지는 문제점이 발생할 수 있고, 100,000 g/mol를 초과하는 경우에는 용융점도가 너무 높아 성형시 금형에서 수지가 꺼내지지 않는 문제점이 발생할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 20℃에서 589nm 파장의 굴절률은 1.64 내지 1.7일 수 있다. 예를 들어 1.642 내지 1.7, 1.645 내지 1.7, 1.645 내지 1.69, 1.645 내지 1.68, 1.645 내지 1.67일 수 있고, 이들에 제한되지 않는다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지의 유리전이온도는 95℃ 내지 220℃일 수 있고, 예를 들어, 110℃ 내지 200℃이고, 120℃ 내지 180℃이고, 125℃ 내지 170℃이고, 125℃ 내지 160℃이고, 이들에 제한되지 않는다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 2배 복굴절이 4.0 X 10-4 이하이고, 예를 들어 3.6 X 10-4 이하이고, 3.4 X 10-4 이하이고, 3.2 X 10-4 이하이고, 3.0 X 10-4 이하이고, 2.8 X 10-4 이하이고, 0.5 X 10-4 이상이고, 0.6 X 10-4 이상이고, 0.7 X 10-4 이상이고, 0.8 X 10-4 이상이고, 1.0 X 10-4 이상이고, 이들에 제한되지 않는다.
일 실시예에 있어서, 상기 폴리에스테르계 광학 수지는 고유점도가 0.35 내지 0.45 dl/g이고, 예를 들어 0.35 내지 0.45 dl/g, 0.37 내지 0.45 dl/g, 0.39 내지 0.45 dl/g, 0.40 내지 0.45 dl/g, 0.35 내지 0.445 dl/g, 0.35 내지 0.44 dl/g, 0.35 내지 0.435 dl/g, 0.35 내지 0.43 dl/g이고, 이들에 제한되지 않는다.
<광학 수지 조성물 및 광학 부재>
본 발명의 실시예에 따른 광학 수지 조성물은 앞에서 설명한 폴리에스테르계 광학 수지 외에 자외선 흡수제, 산화방지제 등을 더 포함할 수 있다.
상기 자외선 흡수제는 자외선을 흡수할 수 있는 물질로서, 예를 들면, 벤조트리아졸계 자외선 흡수제, 트리아진계 자외선 흡수제, 벤조페논계 자외선 흡수제, 고리형 이미노에스테르계 자외선 흡수제, 시아노아크릴레이트계 자외선 흡수제 등을 포함할 수 있다. 일 실시예로, 상기 자외선 흡수제로는 벤조트리아졸계, 트리아진계 및 벤조페논계 자외선 흡수제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종이 사용될 수 있고, 상기 자외선 흡수제는 상기 광학 수지 조성물 100 질량부에 대해 약 2000 내지 40000 ppm의 양으로 첨가될 수 있다. 상기 자외선 흡수제는 상기 폴리에스테르계 광학 수지의 중합 반응이 종료 후에 반응조에 직접 첨가될 수도 있고, 중합 반응의 종료 후에 압출기 등으로 용융 혼련될 수도 있다.
상기 산화 방지제로는 트리에틸렌글리콜-비스[3-(3-tert-부틸-5-메틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트］, 1,6-헥산디올-비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트］, 펜타에리트리톨-테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트］, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, N,N-헥사메틸렌비스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-하이드로신나마이드), 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시-벤질포스포네이트-디에틸에스테르, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트 및 3,9-비스｛1,1-디메틸-2-[β-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시］에틸｝-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸 등이 사용될 수 있다. 일 실시예로, 상기 산화 방지제는 상기 광학 수지 조성물 100 중량부에 대해 약 0.001 내지 0.3 중량부의 양으로 첨가될 수 있다.
상기 광학 수지 조성물은 그 이외에 이형제, 가공 안정제, 유동성 개질제, 결정핵제, 강화제, 염료, 대전 방지체, 항균제 등으로부터 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 다만, 이들에 대한 사항은 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 기술자가 용이하게 확인할 수 있으므로 상세한 설명은 생략한다.
상기 광학 부재는 상기 광학 수지 조성물을 사출 성형법, 압축 성형법, 압출 성형법, 용액 캐스팅법 등의 방법으로 제조되거나 다른 재료로 제조된 광학 성형체 상에 상기 광학 수지 조성물을 코팅하여 제조될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 광학 부재는 광학렌즈, 광학 필름, 디스플레이용 기판 등을 포함할 수 있다.
이하 신규 화합물인 화학식 2-1a 및 2-1b 화합물의 합성방법에 대해 상술한다. 다만, 하기의 합성방법은 화학식 2-1a 및 2-1b 화합물의 다양한 합성 방법 중 하나일 뿐, 본 발명에 적용되는 화학식 2-1a 및 2-1b 화합물은 하기의 합성 방법 이외에 다른 방법으로 합성될 수도 있다.
[화학식 2-1a 화합물의 합성 방법]
2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene], acetic acid 및 HBr을 혼합한 후 이들을 약 110~130℃의 온도에서 약 12 내지 24시간 동안 환류 교반하여 2,7-dihydroxyspiro [fluorene-9,9'-xanthene]을 합성한다. 이어서, 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'- xanthene]에 ethylene carbonate, TBAF 및 DMF를 혼합하고 이들을 환류 교반함으로써 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol을 합성할 수 있다. 이때, 2,7-dihydroxyspiro[fluorene-9,9'-xanthene] 1mol을 기준으로, 상기 ethylene carbonate는 약 2 내지 2.5 mol을 사용하고, TBAF는 약 0.001 내지 0.05 mol이 사용될 수 있다. 제조된 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-xanthene]-2,7-diylbis(oxy)) diethanol은 NMR spectrometer로 구조를 확인하였다.
도 1은 합성된 화학식 2-1a 화합물의 NMR 분석 데이터를 나타낸다.
도 1을 참조하면, 상기의 방법으로 화합물을 합성하는 경우 화학식 2-1a의 화합물이 고순도로 합성됨을 확인할 수 있다.
[화학식 2-1b 화합물의 합성 방법]
2,7-dimethoxyspiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]을 디클로로메탄에 용해시킨 후 약 0℃에서 BBr3을 적가하고, 25℃ 온도에서 약 1 내지 3시간 동안 교반하여 spiro[fluorene-9,9'- thioxanthene]-2,7-diol을 합성한다. 이어서, spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7- diol에 ethylene carbonate, TBAF 및 DMF를 혼합하고 이들을 환류 교반함으로써 2,2'- (spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol를 합성할 수 있다. 이때, spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diol, ethylene carbonate 1mol을 기준으로, 상기 ethylene carbonate는 약 2 내지 2.5 mol을 사용하고, TBAF는 약 0.001 내지 0.05 mol이 사용될 수 있다. 제조된 2,2'-(spiro[fluorene-9,9'-thioxanthene]-2,7-diylbis(oxy))diethanol은 NMR spectrometer로 구조를 확인하였다.
도 2는 합성된 화학식 2-1b 화합물의 NMR 분석 데이터를 나타낸다.
도 2를 참조하면, 상기의 방법으로 화합물을 합성하는 경우 화학식 2-1b의 화합물이 고순도로 합성됨을 확인할 수 있다.
실시예
제1단계 중합은 하기 표 1과 같이 각 함량만큼의 디카르복실산, 디올, 및 촉매를 반응기에 투입한 후 상압에서 반응관의 온도를 1시간 동안 190℃로 상승시킨 후, 2시간 동안 220℃로 상승시키고, 이후 1시간 동안 240℃로 상승시키면서 관 내에서 메탄올을 유출시켰다.
제2단계 중합은 메탄올의 유출이 완료되면 1시간 동안에 서서히 진공을 걸면서 관 온도를 280℃ 상승시킨 뒤, 280℃ 에서 4시간에 걸쳐 축중합 반응을 실시하였다. 이후 교반을 중지하고 질소를 투입해 진공을 파괴함과 동시에 압력을 걸어 제조한 공중합 폴리에스테르 수지를 입상화 하였다.
| 구분 | 성분 조성 (몰부) | ||||||||
| 디카르복실산 | 디올 | ||||||||
| DMT | DMI | NDC | FDPM | FBPE | BINOL | SF-O | SF-S | EG | |
| 실시예 1 | 70 | 30 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 2 | 80 | 20 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 3 | 90 | 10 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 4 | 70 | 30 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 5 | 80 | 20 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 6 | 90 | 10 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 7 | 70 | 30 | 40 | 40 | 15 | 180 | |||
| 실시예 8 | 80 | 20 | 40 | 40 | 15 | 180 | |||
| 실시예 9 | 90 | 10 | 40 | 40 | 15 | 180 | |||
| 실시예 10 | 70 | 30 | 40 | 40 | 15 | 180 | |||
| 실시예 11 | 80 | 20 | 40 | 40 | 15 | 180 | |||
| 실시예 12 | 90 | 10 | 40 | 40 | 15 | 180 | |||
| 실시예 13 | 70 | 30 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 14 | 80 | 20 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 15 | 90 | 10 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 16 | 70 | 30 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 17 | 80 | 20 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 18 | 90 | 10 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 19 | 30 | 70 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 20 | 20 | 80 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 21 | 10 | 90 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 22 | 30 | 70 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 23 | 20 | 80 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 24 | 10 | 90 | 40 | 40 | 5 | 180 | |||
| 실시예 25 | 30 | 70 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 26 | 20 | 80 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 27 | 10 | 90 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 28 | 30 | 70 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 29 | 20 | 80 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 실시예 30 | 10 | 90 | 10 | 60 | 15 | 180 | |||
| 비교예 1 | 70 | 30 | 40 | 40 | 180 | ||||
| 비교예 2 | 70 | 30 | 60 | 20 | 180 | ||||
| 비교예 3 | 70 | 30 | 60 | 0 | 180 | ||||
| 비교예 4 | 70 | 30 | 0 | 80 | 180 | ||||
| 비교예 5 | 70 | 30 | 0 | 60 | 180 | ||||
| 비교예 6 | 70 | 30 | 40 | 40 | 180 | ||||
| 비교예 7 | 100 | 70 | 180 | ||||||
상기 표 1에 기재된 각 성분은 다음과 같다.
DMT: 디메틸테레프탈레이트(Dimethyl terephthalate)
DMI: 디메틸이소프탈산(Dimethyl isophthalate)
NDC: 2,6-나프탈렌디카본산 디메틸에스테르(Dimethyl 2,6-naphthalene dicarboxylate)
FDPM: 플루오렌디프로피온산디메틸(9,9-bis(methoxycarbonylethyl) fluorene)
FBPE: 플루오레닐리덴비스(2-페녹시에탄올)(Fluorenylidenebis(2-Phenoxy ethanol)
BINOL: 2,2’-비스(2-히드록시에톡시)-1,1’-비나프틸(2,2'-Bis(2-hydroxyethoxy)-1,1'-binaphthyl)
SF-O: 상기 화학식 2-1a 화합물
SF-S: 상기 화학식 2-1b 화합물
EG: 에틸렌글리콜(Ethylene glycol)
평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 폴리에스테르계 광학 수지로 하기의 평가를 실시하였고, 그 결과는 하기 표 2와 같다.
(1) 고유점도
오쏘클로로페놀(Ortho-chlorophenol) 25ml에 상기 실시예 및 비교예로부터 얻은 폴리에스테르계 광학 수지 시료 2g을 투입한 후 100℃ 온도에서 200rpm 으로 1시간 용해시켰다. 25℃ 항온조에 시료 용액을 홀피펫을 사용하여 7.5ml를 취한 뒤 캐논 점도계에 투입하고 20분간 항온시켰다. 점도계에 취한 용액을 진공을 사용하여 빨아올려 메니스커스가 점도계의 윗눈금을 통과하는 동시에 초시계를 작동시키고, 메니스커스가 아래 눈금을 통과하기까지 걸리는 초수를 측정하여 고유점도를 계산하였다.
(2) 유리전이 온도의 측정
ASTM D3418의 기준에 의거하고 Mettler toledo사의 시차 주사 열량측정 장치 (DSC 1)를 이용하여, 시험편의 유리전이 온도를 측정하였다.
(3) 굴절률의 측정
상기 실시예 및 비교예로부터 얻은 폴리에스테르계 광학 수지 1g을 200℃에서 열 프레스 성형하여 두께 약 150um의 투명한 필름을 제작하였으며, 아베 굴절계 (ATAGO DR-M4)를 사용해 589nm의 파장 및 20℃ 온도에서의 굴절률을 측정하였다.
(4) 2배 복굴절의 측정
상기 실시예 및 비교예로부터 얻은 폴리에스테르계 광학 수지 1g을 200℃에서 열 프레스 성형하여 두께 약 100~400um의 필름을 제작하였으며, 이를 15 × 40㎜으로 잘랐다. 이후 유리전이온도(Tg) + 10℃의 온도에서 20%/sec로 2배 연신 후, 급냉하여 연신필름을 얻었다. 얻어진 연신필름에 대해서 Oji사 KOBRA-WPR을 사용하여 2배 연신시의 복굴절을 측정하였다.
| 구분 | 물성 | |||
| 고유점도 | Tg | 굴절률 | 복굴절 (x 10-4) |
|
| 실시예 1 | 0.42 | 133 | 1.6546 | 1.3 |
| 실시예 2 | 0.424 | 130 | 1.6534 | 1 |
| 실시예 3 | 0.423 | 126 | 1.6522 | 0.8 |
| 실시예 4 | 0.413 | 136 | 1.6556 | 1.3 |
| 실시예 5 | 0.42 | 133 | 1.6544 | 1.1 |
| 실시예 6 | 0.41 | 129 | 1.6533 | 0.7 |
| 실시예 7 | 0.43 | 156 | 1.6567 | 3.2 |
| 실시예 8 | 0.425 | 153 | 1.6555 | 2.8 |
| 실시예 9 | 0.416 | 149 | 1.6543 | 2.5 |
| 실시예 10 | 0.42 | 158 | 1.6576 | 3.1 |
| 실시예 11 | 0.43 | 156 | 1.6566 | 2.8 |
| 실시예 12 | 0.429 | 152 | 1.6554 | 2.4 |
| 실시예 13 | 0.42 | 151 | 1.6594 | 2.7 |
| 실시예 14 | 0.425 | 148 | 1.6582 | 2.5 |
| 실시예 15 | 0.423 | 144 | 1.657 | 2.1 |
| 실시예 16 | 0.415 | 153 | 1.6605 | 2.6 |
| 실시예 17 | 0.43 | 150 | 1.6592 | 2.5 |
| 실시예 18 | 0.41 | 147 | 1.658 | 2 |
| 실시예 19 | 0.423 | 130 | 1.6498 | 1 |
| 실시예 20 | 0.413 | 127 | 1.6485 | 0.8 |
| 실시예 21 | 0.424 | 125 | 1.6473 | 0.7 |
| 실시예 22 | 0.43 | 133 | 1.6507 | 1 |
| 실시예 23 | 0.422 | 130 | 1.6495 | 0.8 |
| 실시예 24 | 0.41 | 128 | 1.6517 | 0.6 |
| 실시예 25 | 0.417 | 146 | 1.6554 | 1.8 |
| 실시예 26 | 0.43 | 143 | 1.6541 | 1.5 |
| 실시예 27 | 0.428 | 140 | 1.653 | 1.2 |
| 실시예 28 | 0.424 | 148 | 1.6565 | 1.7 |
| 실시예 29 | 0.417 | 145 | 1.6552 | 1.5 |
| 실시예 30 | 0.426 | 142 | 1.6541 | 1.2 |
| 비교예 1 | 0.43 | 130 | 1.6535 | 7.5 |
| 비교예 2 | 0.4115 | 131 | 1.65 | 5.6 |
| 비교예 3 | 0.415 | 123 | 1.641 | 7.2 |
| 비교예 4 | 0.42 | 107 | 1.651 | 0.74 |
| 비교예 5 | 0.43 | 111 | 1.6479 | 1.2 |
| 비교예 6 | 0.426 | 122 | 1.6534 | 1.9 |
| 비교예 7 | 0.432 | 142 | 1.63 | 5.7 |
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 30에 따른 폴리에스테르계 광학 수지는 유리전이온도가 125℃ 내지 160℃로 내열성이 우수함을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 30에 따른 폴리에스테르계 광학 수지는 20℃에서 589nm 파장의 굴절률이 1.64 내지 1.7이고, 2배 복굴절값이 4.0 X 10-4 이하로, 고굴절률 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
반면, 제1디올 성분을 포함하지 않는 비교예 1 내지 7의 수지는 유리전이온도가 낮게 나타나 내열성이 열세하거나 굴절율 및/또는 2배 복굴절 값이 본 발명의 기준을 충족하지 못하는 등 고굴절률 특성이 열세함을 확인할 수 있다.
이로부터, 본원 실시예에 따른 폴리에스테르계 광학 수지는 비교예에 따른 폴리에스테르계 광학 수지 대비 내열성과 굴절률 특성이 모두 우수한 것을 알 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
Claims (10)
- 디카르복실산 화합물과 하기 화학식 2-1로 표현되는 제1디올 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제1 반복단위를 포함하는, 폴리에스테르계 광학 수지:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 2 내지 4의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p8, p9, p10 및 p11는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, X는 -O-, -S-, -SO2-, 또는 -NRx-(여기서, Rx는 수소, 탄소수 1 내지 5의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.)이고, n5는 0 또는 1을 나타낸다. - 제1항에 있어서,
상기 디카르복실산 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4로 이루어진 그룹에서 선택된 어느 하나를 포함하되, 하기 화학식 X는 제외하는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 X]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서, 은 탄소수 6 내지 18의 지환족 고리 또는 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 사이클로알킬기를 가질 수 있는 탄소수 1 내지 8의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, q1 및 q2는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1 이상 4 이하의 정수를 나타내고, 는 직접 결합 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌기를 나타내고, , , , , , 및 는 각각 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 나타내고, p1, p2, p3, p4, p5, p6 및 p7는 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내고, n1, n2 및 n3는 각각 서로 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, , , 및 는 각각 서로 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬기를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2-1의 디올 화합물은 하기 화학식 2-1a, 2-1b, 2-1c, 2-1d, 2-1e, 2-1f, 2-1g, 2-1h, 2-1i, 2-1j 화합물, 또는 이들의 조합을 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지:
[화학식 2-1a]
[화학식 2-1b]
[화학식 2-1c]
[화학식 2-1d]
[화학식 2-1e]
[화학식 2-1f]
[화학식 2-1g]
[화학식 2-1h]
[화학식 2-1i]
[화학식 2-1j]
- 제2항에 있어서,
하기 화학식 2-2로 표현되는 제2디올 화합물, 하기 화학식 2-3으로 표현되는 제3디올 화합물, 및 하기 화학식 2-4로 표현되는 제4디올 화합물 중 어느 하나 이상의 디올 화합물, 및 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 선택된 어느 하나의 디카르복실산 화합물의 중합 반응에 의해 형성되는 제2 반복단위를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지:
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-2 내지 2-4에서, 및 는 각각 서로 독립적으로 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , 및 은 탄소수 6 내지 18의 아렌 고리(arene ring)를 나타내고, , , , , 및 A8a는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 선형 또는 가지형 알킬렌기를 나타내고, r3, r4, r5 및 r6는 각각 서로 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수를 나타내고, , , , , 및 는 서로 독립적으로 치환기(시아노기, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 10의 아릴기)를 각각 나타내고, p12, p13, p14, p15, p16 및 p17은 각각 서로 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며, n4는 1 이상 3 이하의 정수를 나타낸다.
- 제4항에 있어서,
상기 제4디올 화합물은 메탄디올, 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 네오펜틸글리콜, 또는 이들의 조합을 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지.
- 제4항에 있어서,
상기 디카르복실산 화합물 100 몰부를 기준으로 상기 제1디올 화합물은 5 몰부 내지 15 몰부, 상기 제2디올 화합물은 10 몰부 내지 60 몰부, 또는 상기 제3디올 화합물은 40 몰부 내지 60 몰부 포함하는 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리에스테르계 광학 수지는 20℃에서 589nm 파장의 굴절률은 1.64 내지 1.7인 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리에스테르계 광학 수지는 유리전이온도가 125℃ 내지 160℃인 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리에스테르계 광학 수지는 2배 복굴절이 4.0 X 10-4 이하인 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리에스테르계 광학 수지는 고유점도가 0.35 내지 0.45 dl/g인 것을 특징으로 하는, 폴리에스테르계 광학 수지.
Applications Claiming Priority (2)
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| KR1020230170068A KR20240099026A (ko) | 2022-12-21 | 2023-11-29 | 폴리에스테르계 광학 수지, 이를 포함하는 광학 수지 조성물 및 광학 부재 |
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2023
- 2023-11-29 KR KR1020230170068A patent/KR20240099026A/ko unknown
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