KR20240041351A - 불소계 용매 조성물 - Google Patents
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Abstract
하이드로플루오로에테르 및 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물이 개시된다. 하이드로플루오로에테르는 메틸 노나플루오로부틸 에테르, 에틸 노나플루오로부틸 에테르, 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르, 및 이들의 이성질체 중 적어도 하나이다. 조성물은 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물이며 세정 응용에 유용하다.
Description
본 발명은 하이드로플루오로에테르 및 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물에 관한 것이다.
많은 산업에서, 클로로플루오로카본(CFC), 하이드로클로로플루오로카본(HCFC), 하이드로플루오로카본(HFC), 및 다른 할로겐화 탄화수소를 포함하는 불소계 용매는 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 열가소성 및 열경화성 폼(foam)을 위한 발포제, 가열 매체, 가스상 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매체, 미세 입자 제거 유체, 캐리어 유체, 버핑 컴파운드(buffing compound), 치환 건조제 등을 포함하는 광범위한 응용에 통상적으로 사용되어 왔다.
그러나, CFC 및 HCFC는 오존 파괴 물질로 알려져 있다. 특히, HCFC-225로 표시되는 HCFC는 그의 불연성, 우수한 중합체 상용성, 안정성 등으로 인해 널리 사용되어 왔다. 그러나, HCFC는 오존 파괴 지수 및 높은 지구 온난화 지수를 가지며, 따라서 2019년에 전면 폐지되었다.
반면에, HFC는 오존층을 파괴할 위험은 없지만, HFC는 온실 가스로서 지구 온난화에 영향을 미친다. 따라서, 환경 영향이 낮은, 즉, 오존 파괴 지수가 0이고 지구 온난화 지수가 매우 낮은 대안적인 제품이 필요하다.
개발된 대안적인 제품에는 하이드로클로로플루오로올레핀(HCFO), 하이드로플루오로올레핀(HFO), 퍼플루오로올레핀(PFO), 및 하이드로플루오로에테르(HFE)가 포함된다.
이들 중에서, 특히 HCFC는 우수한 오일 제거 특성을 갖지만 강한 중합체 공격 특성(중합체 혼탁, 균열, 용해 등을 초래함)을 갖는 것으로 알려져 있으며, 따라서 중합체를 함유하는 다수의 제품에 사용할 수 없다는 점에서 문제가 있다.
한편, 1,2,2,2-테트라플루오로에틸-헵타플루오로프로필 에테르, 1,1,1,2,3,3-헥사플루오로-2-헵타플루오로프로필옥시-3-(1,2,2,2-테트라플루오로에톡시)프로판, 헵타플루오로프로필 메틸 에테르, 에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르, 메틸 노나플루오로부틸 에테르, 및 에틸 노나플루오로부틸 에테르와 같은 HFE는 오존 파괴 지수가 0이고 지구 온난화 지수가 낮고 중합체 공격 특성이 낮으며, 따라서 다양한 용도를 위한 용매로서 제안된다.
또한, 세정제 등으로서 사용되는 경우 사용 동안 분별되지 않거나 회수 동안 증류되지 않는, 일정한 비점 특성을 갖는 공비 조성물, 다시 말해, 비등 및 증발 동안 분별되지 않는 조성물이 유용한 것으로 알려져 있다(예를 들어, 특허문헌 3, 특허문헌 4, 및 특허문헌 5). 그러나, 특허문헌 1에 기재된 바와 같이, 공비 조성물이 형성될 것인지 여부를 예측하는 것은 이론적으로 불가능하여, 다양한 조합에 대해 우수한 특성을 갖는 새로운 공비 조성물에 대한 지속적인 탐색을 초래한다.
전술한 문제를 해결하기 위해, 본 발명의 목적은 광범위한 산업 응용에 사용될 수 있는 신규한 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 오존 파괴 지수가 0이고 지구 온난화 지수가 낮은 하이드로플루오로에테르(HFE) 및 오일 제거 특성이 우수한 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 조성물이, 안전성이 높고 지구 환경에 친화적이고 중합체 상용성이 우수한(중합체 공격 특성이 억제됨) 조성물이며, 단일 화합물과 유사한 거동을 나타내는 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물을 형성함을 발견하여, 본 발명을 달성하였다.
다시 말해, 본 발명은 이하의 요점을 특징으로 한다.
1. 하이드로플루오로에테르 및 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물로서, 기상선에 의해 표시되는 온도와 액상선에 의해 표시되는 온도의 온도차가 2℃ 이내인 조성을 갖는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
2. 세정제 조성물인, 상기 1.에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
3. 하이드로플루오로에테르는 메틸 노나플루오로부틸 에테르, 에틸 노나플루오로부틸 에테르, 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르, 및 이들의 이성질체로부터 선택되는 적어도 하나의 유형인, 상기 1. 또는 2.에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
4. 클로로트라이플루오로프로펜은 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜, 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜, 및 이들의 이성질체로부터 선택되는 적어도 하나의 유형인, 상기 1. 또는 2.에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
5. 0.1 내지 83.0 질량%의 메틸 노나플루오로부틸 에테르 및 17.0 내지 99.9 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 상기 1. 내지 4. 중 임의의 것에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
6. 0.1 내지 40.5 질량%의 메틸 노나플루오로부틸 에테르 및 59.5 내지 99.9 질량%의 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 상기 1. 내지 4. 중 임의의 것에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
7. 0.1 내지 35.0 질량%의 에틸 노나플루오로부틸 에테르 및 65.0 내지 99.9 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 상기 1. 내지 4. 중 임의의 것에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
8. 0.1 내지 99.9 질량%의 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 및 0.1 내지 99.9 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 상기 1. 내지 4. 중 임의의 것에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
9. 상기 1. 내지 8. 중 임의의 것에 따른 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물을 사용하여 물품을 세정하는 방법.
본 발명에 따르면, 오존 파괴 지수가 0이고 지구 온난화 지수가 매우 낮은 조성물이 제공될 수 있다.
본 발명의 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물은 하이드로플루오로에테르 및 오일 용해도가 우수한 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 조성물이며, 안전성이 높고, 지구 환경에 친화적이고, 중합체 상용성이 우수한(중합체 공격 특성이 억제됨) 조성물이다. 본 발명은 또한 단일 화합물과 동일한 거동을 나타내는 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물이며 인화성이 아닌 이점을 갖는다.
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도 5는 실시예 5의 기체-액체 평형 곡선을 도시한다.
도 6은 실시예 6의 기체-액체 평형 곡선을 도시한다.
본 발명은 이하에서 상세히 설명될 것이다.
본 발명의 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물은 하이드로플루오로에테르(HFE) 및 클로로트라이플루오로프로펜(HCFO-1233)을 본질적으로 함유하며, 둘 모두의 성분은 함께 바람직하게는 조성물의 50 질량% 이상, 더 바람직하게는 55 질량% 이상, 더욱 더 바람직하게는 60 질량% 이상을 차지한다.
본 발명에서, 한 성분인 HFE는 구조 이성질체/입체이성질체로 제한되지 않으며, 단일 이성질체 또는 이성질체 혼합물일 수 있다. 바람직한 예에는 메틸 노나플루오로부틸 에테르, 에틸 노나플루오로부틸 에테르, 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르, 및 이들의 이성질체로부터 선택되는 적어도 하나의 유형이 포함된다.
더욱이, 다른 성분인 HCFO-1233은 다양한 이성질체를 갖는 것으로 알려져 있지만, 본 발명에 사용되는 HCFO-1233은 이의 구조 이성질체 및 입체이성질체에 특별히 한정되지 않는다. 더욱이, 사용되는 HCFO-1233은 단일 이성질체 또는 이성질체 혼합물일 수 있다. 구체적으로, 이는 바람직하게는 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(HCFO-1233yd), 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(HCFO-1233zd), 또는 이들의 혼합물이다. 또한, HCFO-1233yd는 바람직하게는 시스-HCFO-1233yd, 또는 시스-HCFO-1233yd를 함유하는 혼합물이다.
관련 기술 분야에서 인정된 바와 같이, 공비 조성물은 둘 이상의 상이한 물질들의 혼합물이며, 이는 주어진 압력 조건 하에서 액체 형태이고 실질적으로 특정 온도 - 상기 온도는 개개의 성분의 비등 온도보다 높거나 낮음 - 에서 비등하고, 비등 중의 전체 액체 조성과 사실상 동일한 증기 조성을 제공한다 (예를 들어, 문헌[M. F. Doherty and M. F. Malone, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill (New York), 2001, pp.185 - 186, 351 - 359] 참조).
여기서, 공비 조성물로 구성된 조성물의 비점은 정압에서의 기체-액체 평형 관계를 측정할 때 혼합 액체 조성을 다양하게 변화시킴으로써 최대화 또는 최소화되는 것으로 알려져 있다.
따라서, 공비 조성물의 본질적 특징은, 주어진 압력에서 액체 조성물의 비점이 일정하다는 것과, 비등 중인 조성물의 기체상의 조성이 본질적으로, 비등 중인 액체상의 조성이라는 것이다(다시 말해, 액체 조성물의 성분들의 분별이 일어나지 않음). 공비 조성물이 상이한 압력에서 비등하는 경우, 공비 조성물의 각각의 성분의 비점 및 질량 백분율 둘 모두가 변할 수 있다는 것이 이 기술 분야에서 또한 인식된다. 따라서, 공비 조성물은 성분들 사이에 존재하는 특유한 관계의 관점에서 또는 명시된 압력에서의 고정된 비점에 의해 특징지어지는 조성물의 각 성분의 정확한 질량 백분율의 관점에서 정의될 수 있다.
본 발명의 "공비-유사 조성물"은 공비 조성물처럼 거동하는(즉, 특정한 비점 특징을 갖고 비등 또는 증발 시 분별되지 않는 경향이 있는) 조성물이며; 다시 말해, 이의 액체상 조성과 기체상 조성은 무한히 가까우며, 이는 시간이 지나도 변화가 쉽게 일어나지 않음을 의미한다. 기체-액체 평형 곡선에서, 조성물에 의해 나타나는 주어진 압력 하에서의 액체상 온도와 기체상 온도에 대한 온도차는 2℃ 이내인 것이 바람직하다. 온도차는 1℃ 이내, 더욱 더 바람직하게는 0.5℃ 이내인 것이 더 바람직하다. 이는 비등 또는 증발 동안 기체-액체 조성이 실질적으로 변화하는 비-공비혼합물-유사 조성물과는 대조적이다.
본 발명의 하이드로플루오로에테르 및 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 바람직하게는 대기압에서의 비점이 30 내지 100℃, 바람직하게는 35 내지 100℃, 더 바람직하게는 40 내지 80℃의 범위 이내이다.
본 발명에서, 클로로트라이플루오로프로펜이 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(HCFO-1233yd)인 경우, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물은 바람직하게는 대기압에서의 비점이 50 내지 58℃, 더 바람직하게는 51 내지 58℃이다.
이에 대응하는 하이드로플루오로에테르의 배합량은 바람직하게는 메틸노나플루오로부틸 에테르 : HCFO-1233yd = 0.1 내지 83.0 : 17.0 내지 99.9 질량%, 더 바람직하게는 2.0 내지 80.0 : 20.0 내지 98.0 질량%이다. 더욱이, 에틸노나플루오로부틸 에테르 : HCFO-1233yd에 대해, 0.1 내지 35.0 : 65.0 내지 99.9 질량%가 바람직하고, 0.1 내지 30.0 : 70.0 내지 99.9 질량%가 더 바람직하다. 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 : HCFO- 1233yd에 대해, 0.1 내지 99.9 : 0.1 내지 99.9 질량%가 바람직하고, 1.0 내지 99.0 : 1.0 내지 99.0 질량%가 더 바람직하다.
몇몇 조성물에 대해 특정 최소 비점 공비혼합물이 확인되었다. 대기압에서의 비점이 51℃인, 45:55 질량%의 비의 메틸 노나플루오로부틸 에테르와 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜의 조성물에 대해 최소 비점 공비혼합물이 확인되었다. 대기압에서의 비점이 54.9℃인, 2.8 내지 11.5 : 88.5 내지 97.2의 질량% 비의 에틸 노나플루오로부틸 에테르와 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜의 조성물에 대해 최소 비점 공비혼합물이 확인되었다. 대기압에서의 비점이 53℃인, 45:55 내지 97.2의 질량% 비의 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르와 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜의 조성물에 대해 최소 비점 공비혼합물이 확인되었다.
HFE가 5.0 질량% 미만인 경우(다시 말해, HCFO의 양이 HFE보다 높은 경우), 중합체 공격 특성이 증가할 수 있다. 반대로, HFE가 95.0 질량%를 초과하는 경우(다시 말해, HCFO의 양이 HFE보다 낮은 경우), 오일 제거율이 감소할 수 있다.
본 발명에서, 클로로트라이플루오로프로펜이 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로프로펜(HCFO-1233zd)인 경우, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물은 바람직하게는 대기압에서의 비점이 38 내지 46℃, 더 바람직하게는 39 내지 45℃이다.
추가적으로, 클로로트라이플루오로프로펜이 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜(HCFO-1233zd)인 경우, 하이드로플루오로에테르의 배합량은 바람직하게는 메틸노나플루오로부틸 에테르 : HCFO-1233zd = 0.1 내지 40.5 : 59.5 내지 99.9 질량%, 더 바람직하게는 0.1 내지 35.0 : 65.0 내지 99.9 질량%이다. 더욱이, 에틸노나플루오로부틸 에테르 : HCFO-1233zd에 대해, 0.1 내지 11.0 : 89.0 내지 99.9 질량%가 바람직하다. 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 : HCFO-1233zd에 대해, 0.1 내지 38.0 : 62.0 내지 99.9 질량%가 바람직하다.
배합량에 대해, HFE가 10.0 질량% 미만인 경우(다시 말해, HCFO의 양이 HFE보다 높은 경우), 중합체 공격 특성이 증가할 수 있다. 반대로, HFE가 75.0 질량%를 초과하는 경우(다시 말해, HCFO의 양이 HFE보다 낮은 경우), 오일 제거율이 감소할 수 있다.
본 발명의 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물은 필요한 경우 하나 이상의 유형의 니트로알칸, 에폭사이드, 푸란, 벤조트라이아졸, 페놀, 아민, 또는 포스페이트를 안정제로서 함유할 수 있고, 이의 첨가량은 조성물에 대해 0.01 내지 5.00 질량%, 그리고 바람직하게는 0.05 내지 0.50 질량%이다.
추가로, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은, 본 발명의 속성을 해치지 않는다면, 필요에 따라 알코올, 케톤, 에테르, 에스테르, 탄화수소, 아민, 글리콜 에테르 또는 실록산과 같은 기타 성분을 함유할 수 있다.
본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 0의 오존 파괴 지수(ODP)와 함께 대략 100 미만, 바람직하게는 50 미만, 더욱 바람직하게는 10 미만의 지구 온난화 지수(GWP)를 갖는다. 본 명세서에서, 본 발명에서의 ODP 및 GWP는 세계 기상 기구(World Meteorological Organization)의 보고서, 문헌["Scientific Assessment of Ozone Depletion, 2002".]에 정의되어 있다.
본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 에어로졸 추진제, 냉매, 용매, 세정제, 미세 입자 제거 유체, 열가소성 및 열경화성 폼을 위한 발포제(폼 팽창제), 가열 매체, 가스상 유전체, 소화제 및 진화제, 동력 사이클 작동 유체, 중합 매체, 캐리어 유체, 버핑 컴파운드, 치환 건조제 등과 같이, 탄화수소가 통상적으로 사용되어 온 광범위한 응용에 사용될 수 있다.
본 발명이 세정제로서 사용되는 경우, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물에 의해 세정될 대상은 특별히 한정되지 않지만, 본 발명은 전자, 전기, 및 기계 부품 등, 또는 연속적으로 생산되고 세정되어야 하는 작은 자동차 부품 등에 적합하게 사용될 수 있다는 것에 유의한다.
이들 중, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 유기 성분(오일) 또는 무기 성분의 오물(grime)을 갖는 고체 표면, 예를 들어 반도체 표면, 전자 기판 표면, CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor), MEMS(Micro Electro Mechanical Systems), 하드 디스크 표면, 및 미세 구조를 갖는 다른 표면을 세정하기 위한 세정제로서 적합하게 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에서, 접촉 방법은 분무, 플러싱(flushing), 세정 조성물이 그 안 또는 그 위에 포함되어 있는 기재, 예를 들어 와이핑 클로스(wiping cloth) 또는 종이를 이용한 와이핑에 의해 달성될 수 있다. 본 발명의 다른 실시 형태에서, 접촉 방법은 물품을 세정 조성물의 조(bath) 내에 담그거나 또는 침지시킴으로써 달성될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에서, 회수하는 공정은 접촉된 표면을 세정 조성물 조로부터 꺼냄으로써 달성된다. 본 발명의 다른 실시 형태에서, 회수하는 공정은 디스크 상에 분무, 플러싱 또는 와이핑된 세정 조성물이 빠져나가도록 둠으로써 달성된다. 추가적으로, 이전 단계의 완료 후 남아있을 수 있는 임의의 잔류 세정 조성물은 침착 방법에서와 유사한 방식으로 증발시킬 수 있다.
표면 세정 방법은 하기에 기재되는 바와 같이 침착 방법과 동일한 유형의 표면에 적용될 수 있다. 반도체 표면 또는 실리카, 유리, 금속 또는 금속 산화물 또는 탄소의 자기 매체 디스크는 본 발명의 방법에 의하여 제거되는 오염물을 가질 수 있다. 상기에 기재된 방법에서, 디스크를 세정 조성물과 접촉시키고, 디스크를 세정 조성물로부터 회수함으로써 디스크로부터 오염물을 제거할 수 있다.
또 다른 실시 형태에서, 본 발명의 방법은 물품을 본 발명의 세정 조성물과 접촉시킴으로써, 제품, 부품, 구성 요소, 기재 또는 임의의 다른 물품 또는 그의 일부분으로부터 오염물을 제거하는 방법을 또한 제공한다. 본 명세서에서 언급된 바와 같이, 용어 "물품"은 모든 그러한 제품, 부품, 구성 요소, 기재 등을 지칭하며, 추가로 그의 임의의 표면 또는 부분을 지칭하고자 한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같은, 용어 "오염물"은, 그러한 물질이 물품 상에 의도적으로 배치된 경우라도, 물품 상에 존재하는 임의의 원하지 않는 재료 또는 물질을 지칭하고자 한다. 예를 들어, 반도체 장치의 제조에서, 포토레지스트 재료를 기재 상에 침착시켜 에칭 작업을 위한 마스크를 형성하고, 그 후에 포토레지스트 재료를 기재로부터 제거하는 것이 일반적이다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "오염물"은 그러한 포토레지스트 재료를 망라하고 포괄하고자 한다. 탄화수소계 오일 및 그리스 및 다이옥틸프탈레이트는 탄소 코팅된 디스크 상에서 발견될 수 있는 오염물의 예이다.
일 실시 형태에서, 본 발명의 방법은, 증기 탈지 및 용매 세정 방법에서, 물품을 본 발명의 세정 조성물과 접촉시키는 단계를 포함한다. 그러한 일 실시 형태에서, 증기 탈지 및 용매 세정 방법은 비등하고 있는 세정 조성물의 증기에, 바람직하게는 실온에서, 물품을 노출시키는 단계로 이루어진다. 물체 위에서 응축하는 증기는 비교적 깨끗하고 증류된 세정 조성물을 제공하여 그리스 또는 다른 오염물을 씻어내는 이점을 갖는다. 따라서 그러한 과정은, 물체를 액체 세정 조성물 중에서 단순히 세척하는 경우와 비교하여, 물체로부터 본 발명의 세정 조성물의 최종 증발이 상대적으로 적은 잔류물을 남긴다는 추가적인 이점을 갖는다.
특히, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은, 안전성이 높고, 지구 환경에 친화적이고, 중합체 상용성이 우수한(중합체 공격 특성이 억제되는) 것과 함께 오일 제거 특성이 높고 세정 특성이 우수하며 단일 화합물과 동일한 거동을 나타내는 공비혼합물-유사 조성물을 형성한다. 따라서, 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 수지 제품을 세정하는 데 적합하다.
게다가, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 또한 냉각 목적을 위해 냉각제로서 사용하기에 적합하다. 특히, 본 조성물은 공비를 나타내며, 따라서 본 조성물은 본 발명의 조성물을 응축시키는 단계 및 냉각될 물체 근처에서 증발시키는 단계를 포함하는 냉각 방법(증발 냉각)에 사용하기 위한 냉매로서 또한 적합하다. 추가로, 본 발명의 공비 조성물 또는 공비혼합물-유사 조성물은 열가소성 또는 열경화성 폼을 제조할 때 발포제(폼 팽창제)로서 사용하기에 특히 적합하다.
실시예에 기초하여 본 발명을 하기에서 상세하게 설명한다.
실시예
HFE 및 HCFO-1233yd 또는 HCFO-1233zd를 함유하는 혼합물의 비점, 표면장력, 밀도, 점도 및 인화점의 측정 및 계산과, 오일 제거율 시험 및 수지 상용성 시험을 하기 방법에 의해 수행하였다.
[비점 (평형 환류 비점)]
냉각수 온도를 5℃로 설정하고 핫 플레이트(hot plate)와 플라스크 사이에 아무 것도 배치하지 않고서 직접 가열을 수행한 점을 제외하고는 JIS K 2233에 따라 비점 (평형 환류 비점)을 측정하였다.
* 밀도: 아마가 법칙(Amagat's law)
Vm=ΣXjVj
V: 밀도
x: 몰 분율
HFE의 밀도 값은 메틸 노나플루오로부틸 에테르에 대해 1.52 g/mL, 에틸 노나플루오로부틸 에테르에 대해 1.43 g/mL, 및 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르에 대해 1.47 g/mL이었고(제조사에서 공개한 값, 25℃ 설정), HCFO-1233yd의 밀도는 1.39 g/mL(문헌[AGC Research Report 69 (2019), Development of Environmentally Friendly Fluorine-Based Solvent AMOLEA® AS-300]으로부터 인용됨)이었고, HCFO-1233zd의 밀도는 1.31 g/mL(문헌[Central Glass Co., Ltd., 1233Z Next Generation Fluorine-Based Solvent with Excellent Environmental Performance and High Cleaning Power, October 2015]으로부터 인용됨)이었음에 유의한다.
하기 식을 사용하여 조성물의 점도를 계산하였다.
* 점도: 맥얼리스터(McAllister) 방법
lnη m=Σxif(η i)
η: 점도
x: 몰 분율
f(η): 점도의 로그
HFE의 점도는 메틸 노나플루오로부틸 에테르에 대해 0.58 mPa s, 에틸 노나플루오로부틸 에테르에 대해 0.57 mPa s, 및 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르에 대해 0.65 mPa s이었고(제조사에서 공개한 값, 25℃ 설정), HCFO-1233yd의 점도는 0.57 mPa s(문헌[AGC Research Report 69 (2019), Development of Environmentally Friendly Fluorine-Based Solvent AMOLEA® AS-300]으로부터 인용됨)이었고, HCFO-1233zd의 점도는 0.41 mPa s(문헌(Central Glass Co., Ltd., 1233Z Next Generation Fluorine-Based Solvent with Excellent Environmental Performance and High Cleaning Power, October 2015)으로부터 인용됨)이었음에 유의한다.
표면장력
하기 식을 사용하여 조성물의 표면장력을 계산하였다.
* 표면장력: 매클라우드-서그든(Macleod-Sugden) 상관식
σ1/4=[P] (pL - pV) /MW
σ: 표면장력
P: 파라코르(Parachor) 상수
Pl: 액체 비중
pV: 증기 비중
MW: 분자량
HFE의 표면장력은 메틸 노나플루오로부틸 에테르에 대해 13.6 mN/m, 에틸 노나플루오로부틸 에테르에 대해 13.6 mN/m, 및 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르에 대해 16.4 mN/m이었고(제조사에서 공개한 값, 25℃ 설정), HCFO-1233yd의 표면장력은 21.7 mN/m(문헌[AGC Research Report 69 (2019), Development of Environmentally Friendly Fluorine-Based Solvent AMOLEA® AS-300]으로부터 인용됨)이었고, HCFO-1233zd의 표면장력은 18.6 mN/m(문헌[Central Glass Co., Ltd., 1233Z Next Generation Fluorine-Based Solvent with Excellent Environmental Performance and High Cleaning Power, October 2015]으로부터 인용됨)이었음에 유의한다.
인화점
인화점을 JIS K 2265-1980에 따라 태그 밀폐 및 클리브랜드 개방 인화점 시험(Tag closed and Cleveland open flash point test)에 의해 측정하였다.
오일 제거율
오일 제거율은 세정 성능을 나타내는 지수로서 사용된다. 오일 제거율은 하기 식에 의해 계산하였다.
세정 조건
표 1에 나타낸 조성물을 세정제로서 사용하였다.
데스크톱 초음파 세정기(3-주파수 초음파 세정기 모델 VS-100 III)를 장치로서 사용하였고, 28 ㎑의 초음파 주파수, 100 W의 출력, 및 3분의 세정 시간으로 실온에서 세정을 수행하였다.
수지 상용성 시험 (폴리카르보네이트 (PC)
PC 수지를 함유하는 시험편(2x20x100 mm)을 표 1에 기재된 조성물 중에 실온에서 15분 동안 침지하고, 이어서 중량 및 경도 변화에 대해 측정하였다.
실시예 및 비교예에 사용된 HFE 및 HCFO-1233yd 또는 HCFO-1233zd는 다음과 같다.
HFE
메틸 노나플루오로부틸 에테르
(노벡(Novec)(등록상표) 7100, 쓰리엠(3M)(등록상표)에 의해 제조됨)
에틸 노나플루오로부틸 에테르
(노벡(등록상표) 7200, 쓰리엠(등록상표)에 의해 제조됨)
2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르
(아사히클린(Asahiklin)(등록상표) AE-3000, AGC(등록상표)에 의해 제조됨)
HFO-1233
HCFO-1233yd
(아몰레아(AMOLEA)(등록상표) AS-300, AGC(등록상표)에 의해 제조됨)
HCFO-1233zd
(센트럴 글래스 컴퍼니 리미티드(Central Glass Co., Ltd.)(등록상표)에 의해 제조됨, 셀레핀(CELEFIN)(등록상표) 1233Z)
또한, 실시예 및 비교예에 사용된 오일 및 수지는 다음과 같다.
오일
실리콘 오일(신-에츠 케미칼 컴퍼니, 리미티드(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)에 의해 제조됨, KF-96-100)
수지
PC 수지 (스탠다드-테스트피스(Standard-Testpiece)에 의해 제조됨)
실시예 1 내지 실시예 6과 비교예 1 내지 비교예 5
본 발명의 조성물뿐만 아니라 HFE, HCFO-1233yd, 및 HCFO-1233zd의 비점, 표면장력, 밀도, 점도, 및 인화점이 표 1에 나타나 있다. 표 1은 실시예 1 내지 실시예 6과 비교예 1 내지 비교예 3의 오일 제거율뿐만 아니라 PC 수지 상용성 시험 결과를 나타낸다.
또한, 실시예 1 내지 실시예 6의 기체-액체 평형 곡선이 각각 도 1 내지 도 6에 나타나 있다. 도 1 내지 도 6에서, 실선은 액상선을 나타내고 점선은 기상선을 나타낸다. 추가적으로, 도 3을 제외하고, 도면에서 박스 안의 온도는 각각의 조성의 범위 내의 최대값(도면에서 박스 안의 조성 % 중, 가장 큰 값)이며, 액상선 및 기상선에 의해 표시되는 온도이다. 도 3에서, 도면에서 박스 안의 온도는 기상선과 액상선의 차이가 가장 큰 조성물(2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르가 83.0 질량%임)에 대한 온도임에 유의한다.
도 1은 메틸 노나플루오로부틸 에테르/HCFO-1233yd의 질량비가 45/55인 경우 51℃의 최소 비점에서의 공비를 나타내고, 0.1/99.9 내지 83.0/17.0의 범위에서 공비혼합물-유사 형태를 나타내며, 기상선과 액상선의 온도차가 2℃ 이내인 것으로 확인된다.
도 2는 에틸 노나플루오로부틸 에테르/HCFO-1233yd의 질량비가 2.8/97.2 내지 11.5/88.5인 경우 54.9℃의 최소 비점에서의 공비를 나타내고, 0.1/99.9 내지 35.0/65.0의 범위에서 공비혼합물-유사 형태를 나타내며, 기상선과 액상선의 온도차가 2℃ 이내인 것으로 확인된다.
도 3은 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르/HCFO-1233yd의 질량비가 45/55인 경우 53℃의 최소 비점에서의 공비를 나타내고, 0.1/99.9 내지 99.9/0.1의 범위에서 공비혼합물-유사 형태를 나타내며, 기상선과 액상선의 온도차가 2℃ 이내인 것으로 확인된다.
도 4는 메틸 노나플루오로부틸 에테르/HCFO-1233zd의 질량비가 0.1/99.9 내지 40.5/59.5인 범위에서 공비혼합물-유사 형태를 나타내며, 기상선과 액상선의 온도차가 2℃ 이내인 것으로 확인된다.
도 5는 에틸 노나플루오로부틸 에테르/HCFO-1233zd의 질량비가 0.1/99.9 내지 11.0/89.0인 범위에서 공비혼합물-유사 형태를 나타내며, 기상선과 액상선의 온도차가 2℃ 이내인 것으로 확인된다.
도 6은 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르/HCFO-1233zd의 질량비가 0.1/99.9 내지 38.0/62.0인 범위에서 공비혼합물-유사 형태를 나타내며, 기상선과 액상선의 온도차가 2℃ 이내인 것으로 확인된다.
또한, 도 1에서, 비교예 4에 대해서는 중합체 공격 특성(폴리카르보네이트 수지에서 경도의 상당한 변화)이 관찰되는 반면, 실시예 1 내지 실시예 6에 대해서는 중합체 공격 특성(경도 변화)의 억제가 관찰된다.
표 1에 나타나 있는 바와 같이, 실시예의 조성물은 우수한 오일 제거율 및 높은 세정력을 나타내지만, 또한 중합체 공격 특성이 매우 낮다.
[표 1]
[표 1]
Claims (15)
- 하이드로플루오로에테르 및 클로로트라이플루오로프로펜을 함유하는 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물로서, 기상선에 의해 표시되는 온도와 액상선에 의해 표시되는 온도의 온도차가 2℃ 이내인 조성을 갖는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 하이드로플루오로에테르는 메틸 노나플루오로부틸 에테르, 에틸 노나플루오로부틸 에테르, 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르, 및 이들의 이성질체로부터 선택되는 적어도 하나의 유형인, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 클로로트라이플루오로프로펜은 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜, 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜, 및 이들의 이성질체로부터 선택되는 적어도 하나의 유형인, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 83.0 질량%의 메틸 노나플루오로부틸 에테르 및 17.0 내지 99.9 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제4항에 있어서, 45.0 질량%의 메틸 노나플루오로부틸 에테르 및 55.0 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지며, 51℃의 대기압에서의 비점을 나타내는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 40.5 질량%의 메틸 노나플루오로부틸 에테르 및 59.5 내지 99.9 질량%의 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 35.0 질량%의 에틸 노나플루오로부틸 에테르 및 65.0 내지 99.9 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제7항에 있어서, 2.8 내지 11.5 질량%의 에틸 노나플루오로부틸 에테르 및 88.5 내지 97.2 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지며, 54.9℃의 대기압에서의 비점을 나타내는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 11.0 질량%의 에틸 노나플루오로부틸 에테르 및 89.0 내지 99.9 질량%의 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 99.9 질량%의 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 및 0.1 내지 99.9 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제10항에 있어서, 45 질량%의 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 및 55 질량%의 1-클로로-2,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지며, 53℃의 대기압에서의 비점을 나타내는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 제1항에 있어서, 0.1 내지 38.0 질량%의 2,2,2-트라이플루오로에틸-1,1,2,2-테트라플루오로에틸 에테르 및 62.0 내지 99.9 질량%의 1-클로로-3,3,3-트라이플루오로-1-프로펜으로 이루어지는, 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물.
- 물품의 표면으로부터 잔류물을 제거하는 방법으로서,
a. 상기 표면을 제1항의 공비 조성물 또는 공비-유사 조성물을 포함하는 조성물과 접촉시키는 단계; 및
b. 상기 표면을 조성물로부터 회수하는 단계를 포함하는, 방법. - 제13항에 있어서, 조성물은 증기 탈지(vapor degreasing)에 의해 달성되는, 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 접촉시키는 단계는 조성물로 포화된 물체를 이용하여 표면을 와이핑(wiping)함으로써 달성되는, 방법.
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