KR20230168359A - 분지형 다이올계 화합물을 유효성분으로 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물 및 이의 제조방법 - Google Patents
분지형 다이올계 화합물을 유효성분으로 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물 및 이의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 분지형 다이올계 화합물을 유효성분으로 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 올레오좀을 분지형 다이올계 화합물, 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 및 기타 보존제의 혼합물로 처리하여 우수한 제형 안정성을 가지며, 세균, 곰팡이, 효모 등 균에 대해 매우 우수한 항균 활성을 나타내고, 방부 부스팅 효과를 갖는다.
Description
본 발명은 분지형 다이올계 화합물을 유효성분으로 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 제형 안정성 및 미생물 오염 방지 효과가 우수한 올레오좀 제제 조성물 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
올레오좀(Oleosome)은 식물 종자 내 특수한 구조로서, 향이나 기능성 물질을 피부에 자극 없이 전달하는 기능을 가진 천연 소재의 오일 형태로 에너지를 저장하는 구조이다. 올레오좀은 다양한 화장품의 유화제로 사용 가능하며, 낮은 생산비용으로 냉압착 에멀전들을 만들 수 있고, 자연 전달 방법으로 기능성 물질을 보호 및 방출하는 능력이 있다.
식물 종자 내 트리아실글리세롤 분자는 수성 환경에 불용성이며, 유적으로 합쳐지려는 경향이 있는데, 이들 수불용성 트리아실글리세롤을 저장하기 위해 식물에는 식물 종자 세포내에 유체(oil body), 올레오좀, 지방체 및 스페로솜(총괄적으로 올레오좀)으로 다양하게 알려진 직경 약 1 내지 10 μm의 독특한 종자유 저장 구획이 존재한다(Huang, Ann. Rev. Plant Mol. Biol. 43: 177-200, 1992).
식물유를 전형적인 유기 용매 사용을 포함하는 공정으로 분리하는 경우, 올레오좀 구조가 파괴되며, 원형 그대로의 올레오좀을 얻기 위해서는 습윤 제분 및 3상 원심분리기를 활용하여야 한다(구트(Guth) PCT/US2009/002243).
그러나 박테리아, 진균, 미코플라즈마 등과 같은 생물제들은 유체 제제에 노출되는 경우 올레오좀을 쉽게 분해시킬 수 있다. 생물제 노출로부터 올레오좀을 보호하기 위해 보존제를 첨가할 수 있으며, 보존제로는 벤조에이트, 살리실레이트, 소르베이트, 프로피오네이트 등과 같은 산 염이나 탈수소아세트산 및 페룰산과 같은 산이 주로 사용된다.
보존제로 작용하기 위해, 산 또는 산 염 보존제는 실질적으로 이들의 산 형태, 즉 pH 6.0 미만, 바람직하게는 pH 4.0 내지 5.0으로 존재하여야 한다. 그러나 이러한 4.0 내지 5.0의 산성 pH 범위에서는 올레오좀 구조가 약화되어 올레오좀으로부터 오일이 누출되어 올레오좀 제제가 물리적 안정성을 잃기 때문에 성분들을 혼합하여 원형 그대로의 올레오좀으로 이루어진 최종 제제를 제조하는데 문제가 된다. 또한 pH 4.0 내지 5.0은 올레오좀의 등전점 구간으로 올레오좀 제제가 불안정하다(Qi et al. 2017). 등전점을 벗어난 더 낮은 산성 pH로 낮추면 올레오좀 제제는 안정해지지만 화장품으로 사용하기엔 피부에 자극적이다.
올레오좀은 중성 및 알칼리성 pH 범위에서 가장 안정적이고 오일 누출이 발생하지 않으며, 더 나아가 제제가 안정적이고 피부에 자극이 없기 위해서는 중성 pH 범위가 가장 적합하다. 그러나 중성 pH 범위에서는 미생물 증식이 쉽게 일어나며, 미생물 오염은 올레오좀 제제의 안정성을 저하시킨다. 따라서 중성 pH 범위에서 올레오좀 제제의 안정성을 효과적으로 유지하기 위한 첨가제를 찾는 것이 필요하다.
일반적으로 중성 pH 범위에서 사용되는 화장품 조성물에 쓰이는 물질인 직사슬형 폴리올계 화합물, 글리세릴계 화합물 및 기타 보존제를 올레오좀에 처리하면 올레오좀 제제가 불안정해지며 물성이 깨지는 현상이 발생한다. 본 발명자는 올레오좀 제제를 안정하게 유지시켜줄 수 있는 물질을 검토하던 중, 분지형 폴리올계 화합물이 올레오좀 제제를 깨트리지 않고, 더 나아가 올레오좀 제제를 불안정하게 하는 다른 화합물과 함께 사용했을 때도 올레오좀의 안정성을 우수하게 유지시켜줄 수 있다는 가능성을 확인하였다. 이에 따라 중성 pH 범위에서 올레오좀 제제의 안정성을 효과적으로 유지시켜주며, 부가적으로 올레오좀 제제를 깨트리는 미생물 오염을 방지하는 효과를 갖는 조성물 개발을 진행하였다.
또한, 올레오좀은 대부분의 식물 종자 내에 존재하는 구조로서 원료 수급 및 올레오좀 제제 수득이 용이하다는 장점이 있다. 상기 식물 종자는 홍화씨(Carthamus tinctorious seed), 햄프씨드(Cannabis Sativa Seed), 해바라기씨(Helianthus annuus seed), 코코넛(Cocos nucifera), 비자씨(Torreya nucifera seed), 동백씨(Camellia japonica seed), 녹차씨(Camellia sinensis seed), 치아씨(Salvia Hispanica Seed), 석류씨(Punica Granatum Seed), 모링가씨(Moringa Oleifera Seed), 유차씨(Camellia oleifera seed), 유채씨(Brassica napus seed), 유자씨(Citrus junos seed), 올리브(Olea europaea), 포도씨(Vitis vinifera seed), 대두(Glycine max), 로즈힙(Rosa canina), 마카다미아넛(Macadamia), 메도우폼씨드(Limnanthes Alba seed), 보리지(Borago officinalis), 면실(Gossypium hirstutum), 미강(Oryza Sativa seed), 살구씨(Prunus armeniaca seed), 옥수수(Zea mays), 마로니에열매(Aesculus hippocastanum fruit), 팜(Elaeis Guineensis), 팜커넬(Elaeis Guineensis Kernel), 피마자(Ricinus communis), 헤이즐넛(Corylus heterophylla), 호호바(Simmondsia chinensis), 아보카도(Persea americana), 호두(Juglans regia seed), 땅콩(Arachis Hypogaea), 아르간(Argania Spinosa) 등 일 수 있다.
한편, 홍화(Carthamus tinctorious L.)는 국화과에 속하는 일년생 초목으로, 원산지는 아프가니스탄의 산악지대 또는 에티오피아이며, 중국, 티벳 등지에서 재배된다. 홍화의 약용 부위로는 꽃과 씨가 있으며, 혈소판 응고를 억제시키고, 출혈시간을 지연시킬 뿐만 아니라 혈장 콜레스테롤과 중성지방을 저하시키는 작용도 한다. 특히, 홍화씨유에는 리놀레산을 비롯한 다량의 불포화지방산과 토코페롤을 함유하고 있어 항산화, 항혈전 및 항고혈압성 신소재로서 이용되고 있으며, 이를 위해 볶은 홍화씨를 착유하여 식용유로서 사용하고 있다.
한편, 해바라기(Helianthus annuus)의 종자인 해바라기씨는 50% 정도의 오일을 함유하고 있는데, 오일에는 리놀렌산, 인지질(phospolipid), 베타시토스테롤(beta-sitosterol), 당지질(glycolipid), 세라마이드 등이 함유되어 있다. 인 속에 함유된 당은 단당류에서 삼당류까지 있으며, 구연산, 주석산 등의 유기산과 베타 카로틴이 함유되어 있다. 해바라기씨를 구성하는 단백질은 필수 아미노산이 많고, 특히 아르기닌이 많은 것이 특징이다. 인지질, 베타시토스테롤, 당지질, 세라마이드는 수분 손실을 적절한 수준으로 유지시켜 주는 각질세포층의 지질막 성분으로, 피부 배리어를 형성하여 보습작용이 뛰어나며, 피부 유연 효과가 있다.
한편, 햄프씨드(Hemp Seed) 오일은 대마 나무로부터 저온 압착으로 얻어진 오일로, 필수지방산, 비타민 A, D, E, 미네랄, 오메가 3, 오메가 6를 포함하고 있으며, 생선 오일을 제외하고 유일하게 오메가 3와 오메가 6를 공급하는 오일이다. 어떤 다른 식물성 오일보다 많은 필수 지방산을 함유하며, 천연 항산화제 비타민 E와 콜레스테롤의 흡수를 막는 스테롤이 함유되어 있다. 또한, 햄프씨드 오일은 알파리놀레산(Alpha-Linolenic Acid; ALA)과 감마리놀레산이 풍부하며, 보습과 피부연화에 훌륭한 역할을 할 뿐만 아니라, 인, 칼륨, 마그네슘, 황, 칼슘과 철, 아연 등의 미네랄도 풍부하게 함유하고 있다. 이러한 햄프씨드 오일은 콜레스테롤 농도를 낮추고, 혈관 염증을 치료하며, 피를 맑게 하여 고혈압과 심장질환 및 발작을 감소시키기도 한다. 특히, 피부에 사용할 경우 보습, 피부노화방지 및 피부재생효과가 탁월하며, 아토피 피부에 사용시 가려움증을 해소할 수 있다고 알려져 있다.
한편, 유채(Brassica Napus L.)는 우리나라 남부 도서지방과 제주도를 중심으로 주로 재배되는 쌍떡잎식물 양귀비목 십자과에 속하는 두해살이풀로, 관상용으로 재배되었지만 최근에는 식용유와 바이오디젤 생산을 목적으로 재배되는 주요 유지작물이다. 유채씨(rapeseed)는 35 내지 45%의 기름을 함유하며, 대표적인 불포화 지방산인 올레인산의 함량이 높기 때문에 식용유 이외에 피부 보습을 위한 화장품, 바이오연료 등으로 폭넓게 사용되고 있다.
한편, 동백(Camellia japonica)은 대한민국 남부와 일본, 중국에 자생하는 상록 교목으로, 주로 산지, 해안, 촌락 부근에서 자라며, 한반도에서는 중부 이남에 분포하고 있다. 동백 오일은 차나무과(Theaceae)의 동백나무(Camellia japonica L.) 및 그 동속식물의 종자를 건조 및 분쇄한 후, 착유나 용매로 추출하여 얻어지는 지방유로서 총 지방산 조성 중 올레산(Oleic acid)이 80% 이상 함유되어 있다. 올레산은 올리브 오일 등에 포함되어 있는 지방산의 주성분으로, 오메가 9 불포화 지방산이다.
동백 오일은 콜레스테롤을 전혀 포함하지 않고, 비타민 E, 오메가 6, 오메가 9, 페놀성 화합물인 티로솔(tyrosol)과 히드록시타이로솔(hydroxytyrol), 배당체인 올러유러핀(oleuropein)과 리그스트로시드(ligstroside) 등이 들어 있어 항산화 활성이 우수하다. 동백 오일은 올리브유와 비슷한 용도로 크림, 유액 등에 사용되고 있으며, 탁월한 컨디셔닝 효과가 있어서 특히 모발제품에 많이 이용된다. 또한, 피부에 대한 거부감이 없고, 흡수성이 좋으며, 보습 효과가 매우 뛰어나 아토피 치료에 효과적이며, 잘 변질되지 않고 피부에 잘 스며들어 마사지의 베이스 오일로서도 매우 뛰어나다. 또한, 피지의 산화를 억제하는 효과가 있으며, 노화 피부 및 건성 피부에 많이 사용되고 있다.
한편, 유자(Citrus Junos)는 중국으로부터 기원되어 한국으로 전파된 것으로, 유자의 씨와 껍질에는 쓴맛을 내는 리모넨 및 리모노이드가 함유되어 있다. 정유성분 중 리모넨(limonene)은 혈압 강하, 항산화 작용 및 항균효과를 나타내며, 리모노이드(limonoid)는 항암 효과를 기대할 수 있고, 페놀 및 플라보노이드 물질은 항산화 효능이 있어, 해독, 진해, 감기 등에 민간요법으로 활용되고 있다. 유자씨에는 천연향과 정유가 풍부하고, 과육에는 아미노산, 유리당, 유기산 등이 함유되어 있다. 유익한 정유성분이 함유되어 있음에도 불구하고 지금까지 유자씨는 활발하게 활용되지 않았다. 유자씨는 연간 1,800톤 이상 발생되며, 이를 이용한 다양한 방법으로 이용 범위를 넓혀야 할 필요성이 있다.
본 발명은 제형 안정성 및 미생물 오염 방지 효과가 우수한 올레오좀 제제의 제조방법 및 이로부터 제조된 올레오좀 제제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 1) 올레오좀을 제조하는 단계; 2) 상기 올레오좀을, C1 내지 C5의 분지형 다이올계 화합물; C1 내지 C10의 직사슬형 다이올계 화합물; 및 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 또는 기타 보존제;의 혼합물로 처리하는 단계; 및 3) pH를 5.0 내지 8.0으로 제조하는 단계;를 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 분지형 다이올계 화합물은 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol), 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올(2,2-Dimethyl-1,3-propanediol), 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판다이올(2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol) 및 3-메틸-1,3-부탄다이올(3-Methyl-1,3-butanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며, 바람직하게는 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol)이고,
상기 직사슬형 다이올계 화합물은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol), 1,3-부탄다이올(1,3-Butanediol), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol) 및 1,2-옥탄다이올(1,2-Octanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며, 바람직하게는 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol)이고,
상기 글리세릴계 에테르/에스터 화합물은 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate), 글리세릴스테아레이트(Glyceryl Stearate), 글리세릴운데실레네이트(Glyceryl Undecylenate), 카프릴릴글리세릴에터(Caprylyl Glyceryl Ether) 및 글리세릴라우레이트(Glyceryl Laurate)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며, 바람직하게는 상기 글리세릴계 에테르 화합물은 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin), 상기 글리세릴계 에스터 화합물은 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate)이고,
상기 기타 보존제는 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)이다.
상기 1) 단계는, 씨앗을 물에 침지시키는 단계; 상기 씨앗을 세척하는 단계; 상기 세척한 씨앗을 물과 1:2 중량비로 습식분쇄하는 단계; 여과하여 분쇄용액을 수득하는 단계; 상기 분쇄용액을 탄산수소나트륨과 혼합하는 단계; 및 원심분리하여 올레오좀을 수득하는 단계;를 포함한다.
상기 씨앗은 홍화씨(Carthamus tinctorious seed), 햄프씨드(Cannabis Sativa Seed), 해바라기씨(Helianthus annuus seed), 코코넛(Cocos nucifera), 비자씨(Torreya nucifera seed), 동백씨(Camellia japonica seed), 녹차씨(Camellia sinensis seed), 치아씨(Salvia Hispanica Seed), 석류씨(Punica Granatum Seed), 모링가씨(Moringa Oleifera Seed), 유차씨(Camellia oleifera seed), 유채씨(Brassica napus seed), 유자씨(Citrus junos seed), 올리브(Olea europaea), 포도씨(Vitis vinifera seed), 대두(Glycine max), 로즈힙(Rosa canina), 마카다미아넛(Macadamia), 메도우폼씨드(Limnanthes Alba seed), 보리지(Borago officinalis), 면실(Gossypium hirstutum), 미강(Oryza Sativa seed), 살구씨(Prunus armeniaca seed), 옥수수(Zea mays), 마로니에열매(Aesculus hippocastanum fruit), 팜(Elaeis Guineensis), 팜커넬(Elaeis Guineensis Kernel), 피마자(Ricinus communis), 헤이즐넛(Corylus heterophylla), 호호바(Simmondsia chinensis), 아보카도(Persea americana), 호두(Juglans regia seed), 땅콩(Arachis Hypogaea) 또는 아르간(Argania Spinosa)을 포함할 수 있다.
또한, 다른 측면에서 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물 및 이를 포함하는 화장품을 제공한다.
상기 화장품은 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 헤어케어 제품, 자외선 차단제, 바디케어 제품, 손소독제, 탈취제, 각질 제거용 제품, 국소 적용 제품, 피부과 제품 및 여드름 치료용 제품으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
또한, 본 발명은 올레오좀 79.3 내지 94.5 중량부; 1,2-헥산다이올 0.5 내지 4.0 중량부; 에틸헥실글리세린 0.01 내지 0.1 중량부; 글리세릴카프릴레이트 0.1 내지 1 중량부; 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 4.8 내지 20 중량부;를 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물을 제공한다.
상기 조성물의 pH는 5.0 내지 8.0인 것을 특징으로 한다.
상기 조성물은 팩, 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스로 제형화될 수 있다.
본 발명에 따른 제조방법으로 제조된 올레오좀 제제 조성물은 올레오좀에 분지형 다이올계 화합물을 처리함으로써 중성 pH 범위에서의 올레오좀 제제 안정성을 향상시킬 수 있다. 또한, 올레오좀 제제를 깨트리는 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 및 기타 보존제를 분지형 다이올계 화합물과 혼합하여 사용함으로써 올레오좀 제제를 깨트리는 부작용을 보완하고 제제 안정성을 매우 향상시키는 효과를 가졌다. 또한, 부가적으로 세균, 진균 등 균 생육을 효과적으로 억제하여 미생물 오염을 방지함으로써 우수한 방부효과를 가지며, 방부 부스팅 효과를 구현함으로써 화장품 등에 효과적으로 활용될 수 있다.
또한, 씨앗으로부터 수중유형 에멀젼 제형의 올레오좀을 제조함으로써 유화제나 용매 없이 친환경적으로 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 혼합물별 올레오좀 제제 조성물의 안정성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 혼합물별 올레오좀 제제 조성물의 안정성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 pH별 올레오좀 제제 조성물의 안정성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 미생물 오염 방지 효과 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 Glyceryl Caprylate 단독 미생물 오염 방지 효과 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 HD 1% 및 MPD 5% 혼합 미생물 오염 방지 효과 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 혼합물별 올레오좀 제제 조성물의 안정성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 pH별 올레오좀 제제 조성물의 안정성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 미생물 오염 방지 효과 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 Glyceryl Caprylate 단독 미생물 오염 방지 효과 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 HD 1% 및 MPD 5% 혼합 미생물 오염 방지 효과 평가 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대해 보다 상세히 설명한다.
본원에서 용어 "올레오좀"은 생 세포로부터 얻을 수 있는 임의의 불연속 세포하 기름 또는 왁스 저장 소기관을 의미한다. 올레오좀은 식물 세포, 진균 세포, 효모 세포(Leber, R et al, 1994, Yeast 10: 1421-28), 박테리아 세포(Pieper-Fuerst et al., 1994, J Bacteriol. 176: 4328-37) 및 조류 세포(Roessler, PG, 1988, J Phycol. (London) 24: 394-400)를 비롯하여, 상기 소기관을 함유하는 임의의 세포로부터 얻을 수 있다.
발명의 바람직한 구체예에 있어서, 올레오좀은 식물 세포로부터 수득되며, 이때 "세포"는 각각 올레오좀이 존재하는 꽃가루, 포자, 종자 및 영양 식물 기관의 세포를 포함한다[일반예: Huang, Ann Rev Plant Physiol. 43: 177-200 (1992)]. 보다 바람직하게, 본 발명에서 사용되는 올레오좀은 식물 종자로부터 수득된다.
올레오좀은 수성상에 분산된 라멜라 액정 코팅이 제공된 유성 소구체에 의해 형성되는 수중유 유액으로 이루어진다.
본원에서는 홍화씨(Carthamus tinctorious seed)로부터 생성된 유체일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 일 예로, 햄프씨드(Cannabis Sativa Seed), 해바라기씨(Helianthus annuus seed), 코코넛(Cocos nucifera), 비자씨(Torreya nucifera seed), 동백씨(Camellia japonica seed), 녹차씨(Camellia sinensis seed), 치아씨(Salvia Hispanica Seed), 석류씨(Punica Granatum Seed), 모링가씨(Moringa Oleifera Seed), 유차씨(Camellia oleifera seed), 유채씨(Brassica napus seed), 유자씨(Citrus junos seed), 올리브(Olea europaea), 포도씨(Vitis vinifera seed), 대두(Glycine max), 로즈힙(Rosa canina), 마카다미아넛(Macadamia), 메도우폼씨드(Limnanthes Alba seed), 보리지(Borago officinalis), 면실(Gossypium hirstutum), 미강(Oryza Sativa seed), 살구씨(Prunus armeniaca seed), 옥수수(Zea mays), 마로니에열매(Aesculus hippocastanum fruit), 팜(Elaeis Guineensis), 팜커넬(Elaeis Guineensis Kernel), 피마자(Ricinus communis), 헤이즐넛(Corylus heterophylla), 호호바(Simmondsia chinensis), 아보카도(Persea americana), 호두(Juglans regia seed), 땅콩(Arachis Hypogaea) 또는 아르간(Argania Spinosa)으로부터 생성된 유체일 수 있다.
본원에서 용어 "다이올"은 두 개의 하이드록시기(-OH)를 포함하는 화합물을 의미한다.
본 발명은 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물의 제조방법 및 이로부터 제조된 올레오좀 제제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물의 제조방법은 1) 올레오좀을 제조하는 단계; 2) 상기 올레오좀을, C1 내지 C5의 분지형 다이올계 화합물; C1 내지 C10의 직사슬형 다이올계 화합물; 및 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 또는 기타 보존제;의 혼합물로 처리하는 단계; 및 3) pH를 5.0 내지 8.0으로 제조하는 단계;를 포함한다.
상기 항균성은 세균, 진균 또는 바이러스에 대한 활성 억제 효과를 의미한다.
상기 세균은 고초균(Bacillus subtilis), 녹농균(Pseudomonas aeruginosa), 대장균(Escherichia coli) 또는 포도상구균(Staphylococcus aureus)을 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 진균은 칸디다 알비칸스(Candida albicans) 또는 검정곰팡이(Aspergillus niger)를 포함할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 1) 단계는, 씨앗을 물에 침지시키는 단계; 상기 씨앗을 세척하는 단계; 상기 세척한 씨앗을 물과 1:2 중량비로 습식분쇄하는 단계; 여과하여 분쇄용액을 수득하는 단계; 상기 분쇄용액을 탄산수소나트륨과 혼합하는 단계; 및 원심분리하여 올레오좀을 수득하는 단계;를 포함한다.
상기 씨앗은 홍화씨(Carthamus tinctorious seed), 햄프씨드(Cannabis Sativa Seed), 해바라기씨(Helianthus annuus seed), 코코넛(Cocos nucifera), 비자씨(Torreya nucifera seed), 동백씨(Camellia japonica seed), 녹차씨(Camellia sinensis seed), 치아씨(Salvia Hispanica Seed), 석류씨(Punica Granatum Seed), 모링가씨(Moringa Oleifera Seed), 유차씨(Camellia oleifera seed), 유채씨(Brassica napus seed), 유자씨(Citrus junos seed), 올리브(Olea europaea), 포도씨(Vitis vinifera seed), 대두(Glycine max), 로즈힙(Rosa canina), 마카다미아넛(Macadamia), 메도우폼씨드(Limnanthes Alba seed), 보리지(Borago officinalis), 면실(Gossypium hirstutum), 미강(Oryza Sativa seed), 살구씨(Prunus armeniaca seed), 옥수수(Zea mays), 마로니에열매(Aesculus hippocastanum fruit), 팜(Elaeis Guineensis), 팜커넬(Elaeis Guineensis Kernel), 피마자(Ricinus communis), 헤이즐넛(Corylus heterophylla), 호호바(Simmondsia chinensis), 아보카도(Persea americana), 호두(Juglans regia seed), 땅콩(Arachis Hypogaea) 또는 아르간(Argania Spinosa)을 포함할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
씨앗을 물에 침지시키는 단계에서, 상기 침지는 1일 내지 2일 동안 수행될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 분쇄에 앞서 씨앗을 물에 침지시켜 흡액되도록 하여 세포벽을 부드럽게 함으로써 분쇄 공정을 용이하게 할 수 있으며, 장시간 흡액은 발아 과정을 모방할 수 있어 종자 성분의 조성을 특정하게 유리한 정도로 변경할 수 있다.
또한, 분쇄된 종자 분획을 여과하여 종자 깍지, 섬유 물질, 비용해 탄수화물 및 단백질 및 기타 불용성 오염물과 같은 고체 오염물을 제거할 수 있으며, 상기 여과는 메쉬망 1차 여과 및 면포 2차 여과 단계를 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 탄산수소나트륨의 농도는 0.1 N일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 분지형 다이올계 화합물은 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol), 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올(2,2-Dimethyl-1,3-propanediol), 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판다이올(2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol) 및 3-메틸-1,3-부탄다이올(3-Methyl-1,3-butanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상일 수 있으며, 바람직하게는 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol)일 수 있다.
상기 직사슬형 다이올계 화합물은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol), 1,3-부탄다이올(1,3-Butanediol), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol) 및 1,2-옥탄다이올(1,2-Octanediol)로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol)일 수 있다.
상기 글리세릴계 에테르/에스터 화합물은 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate), 글리세릴스테아레이트(Glyceryl Stearate), 글리세릴운데실레네이트(Glyceryl Undecylenate), 카프릴릴글리세릴에터(Caprylyl Glyceryl Ether), 글리세릴라우레이트(Glyceryl Laurate)로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 바람직하게는 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin) 및/또는 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate)일 수 있다.
상기 기타 보존제는 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)일 수 있다.
상기 2) 단계는, 바람직하게는, 상기 올레오좀을, 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol), 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate) 및 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)의 혼합물로 처리하는 것일 수 있다.
분지형 다이올계 화합물 및 직사슬형 다이올계 화합물을 혼합하여 사용할 때 각각 단독으로 사용될 때보다 우수한 미생물 오염 방지 효과를 가지며, 단독으로 사용시 방부효과가 부족한 화합물들에 대해 방부 부스팅 효과를 갖는다. 또한, 분지형 다이올계 화합물은 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 내지 기타 보존제가 올레오좀 제제를 깨트리는 현상을 방지하고, 올레오좀 제제를 안정하게 유지시켜 주는 역할을 한다.
또한, 다른 측면에서 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물 및 이를 포함하는 화장품을 제공한다.
상기 화장품은 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 헤어케어 제품, 자외선 차단제, 바디케어 제품, 손소독제, 탈취제, 각질 제거용 제품, 국소 적용 제품, 피부과 제품 및 여드름 치료용 제품으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명은 올레오좀 79.3 내지 94.5 중량부; 1,2-헥산다이올 0.5 내지 4.0 중량부; 에틸헥실글리세린 0.01 내지 0.1 중량부; 글리세릴카프릴레이트 0.1 내지 1 중량부; 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 4.8 내지 20 중량부;를 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물을 제공한다.
상기 조성물의 pH는 5.0 내지 8.0인 것을 특징으로 하며, 상기 pH의 범위 내에서 안정성을 유지할 수 있다.
상기의 범위로 혼합된 올레오좀 제제 조성물은 그 제형에 있어서 한정적이지 않고 당업계에 주지된 어떠한 제형에도 배합할 수 있다. 제형의 예로는 로션, 크림, 에멀션 등과 같은 화장품 뿐만 아니라, 연고, 가용화상, 현탁액, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스 등의 피부 외용기제를 들 수 있다. 이들 각 제형의 배합량은 당 업계에 통상적인 기술에 따라 목적하는 효과를 이루기 위해 적절하게 선택하여 배합할 수 있으며, 일 예로, 올레오좀 조성물은 화장료 조성물의 총 중량에 대하여 0.1% 내지 1.0중량%로 함유될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 상세히 설명하면 다음과 같은바, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 올레오좀 제조
식물 종자 1 kg을 물 1 L에 1~2일 가량 상온 침지시킨 후, 물로 1~2회 가량 세척하였다. 세척한 씨앗을 물과 1:2 비율로 맷돌분쇄기를 이용하여 습식분쇄를 진행하고, 메쉬망으로 1차 여과, 면포로 2차 여과하여 분쇄용액을 수득하였다. 탄산수소나트륨이 0.1N 농도가 되도록 물과 탄산수소나트륨을 최종볼륨 7 L로 공급한 후, 3상 원심분리기를 이용하여 실온조건에서 원심분리하여 올레오좀을 수득하였다.
상기 실시예 1의 제조방법을 통해 식물 종자별 올레오좀 조성물을 제조하였다. 하기 실시예 1-1 내지 1-36에서, 직사슬형 다이올계 화합물로는 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol; 이하, PD로 약기함), 1,3-부탄다이올(1,3-Butanediol; 이하, BD로 약기함), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol; 이하, HD로 약기함) 또는 1,2-옥탄다이올(1,2-Octanediol; 이하, OD로 약기함), 분지형 다이올계화합물로는 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol; 이하, MP로 약기함), 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올(2,2-Dimethyl-1,3-propanediol; 이하, DP로 약기함), 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판다이올(2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol; 이하, MPP로 약기함) 또는 3-메틸-1,3-부탄다이올(3-Methyl-1,3-butanediol; 이하, MB로 약기함), 글리세릴계 에테르 화합물로는 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin; 이하, EHG로 약기함), 글리세릴계 에스터 화합물로는 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate; 이하, GC로 약기함), 기타 보존제로는 페녹시에탄올(Phenoxyethanol; 이하, PE로 약기함)을 이용하였다.
[실시예 1-1] 내지 [실시예 1-11]
홍화 올레오좀
상기 실시예 1의 제조방법을 통해 식물 종자로 홍화씨를 이용하여 홍화 올레오좀 조성물을 제조하였다. 하기 표 1은 홍화 올레오좀 조성물의 구성성분 및 함량(중량부)를 나타낸다.
홍화올레오좀 | PD | BD | HD | OD | MP | DP | MPP | MB | EHG | PE | GC | |
실시예1-1 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-2 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-3 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-4 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-5 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-6 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-7 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-8 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-9 | 93.95 | 1 | 5 | 0.05 | ||||||||
실시예1-10 | 93 | 1 | 5 | 1 | ||||||||
실시예1-11 | 93.5 | 1 | 5 | 0.5 |
[실시예 1-12] 내지 [실시예 1-22]
햄프씨드 올레오좀
상기 실시예 1의 제조방법을 통해 식물 종자로 햄프씨드를 이용하여 햄프씨드 올레오좀 조성물을 제조하였다. 하기 표 2는 햄프씨드 올레오좀 조성물의 구성성분 및 함량(중량부)를 나타낸다.
햄프씨드 올레오좀 |
PD | BD | HD | OD | MP | DP | MPP | MB | EHG | PE | GC | |
실시예1-12 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-13 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-14 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-15 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-16 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-17 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-18 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-19 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-20 | 93.95 | 1 | 5 | 0.05 | ||||||||
실시예1-21 | 93 | 1 | 5 | 1 | ||||||||
실시예1-22 | 93.5 | 1 | 5 | 0.5 |
[실시예 1-23] 내지 [실시예 1-36]
동백 올레오좀
상기 실시예 1의 제조방법을 통해 식물 종자로 동백씨를 이용하여 동백 올레오좀 조성물을 제조하였다. 하기 표 3은 동백 올레오좀 조성물의 구성성분 및 함량(중량부)를 나타낸다.
동백올레오좀 | PD | BD | HD | OD | MP | DP | MPP | MB | EHG | PE | GC | |
실시예1-23 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-24 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-25 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-26 | 90 | 10 | ||||||||||
실시예1-27 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-28 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-29 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-30 | 88 | 2 | 10 | |||||||||
실시예1-31 | 95 | 5 | ||||||||||
실시예1-32 | 94 | 1 | 5 | |||||||||
실시예1-33 | 97 | 0.5 | 2.5 | |||||||||
실시예1-34 | 93.95 | 1 | 5 | 0.05 | ||||||||
실시예1-35 | 93 | 1 | 5 | 1 | ||||||||
실시예1-36 | 93.5 | 1 | 5 | 0.5 |
[비교예]
상기 실시예 1과 동일하게 올레오좀을 제조하되, 하기 표 4, 5, 6을 참고하여 홍화 올레오좀 조성물(비교예 1-1 내지 1-5), 햄프씨드 올레오좀 조성물(비교예1-6 내지 1-10), 동백 올레오좀 조성물(비교예 1-11 내지 1-25)로 비교대상 조성물을 제조하였다.
홍화올레오좀 | PD | BD | HD | OD | MP | DP | MPP | MB | EHG | PE | GC | |
비교예1-1 | 100 | |||||||||||
비교예1-2 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-3 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-4 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-5 | 90 | 10 |
햄프씨드올레오좀 | PD | BD | HD | OD | MP | DP | MPP | MB | EHG | PE | GC | |
비교예1-6 | 100 | |||||||||||
비교예1-7 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-8 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-9 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-10 | 90 | 10 |
동백올레오좀 | PD | BD | HD | OD | MP | DP | MPP | MB | EHG | PE | GC | |
비교예1-11 | 100 | |||||||||||
비교예1-12 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-13 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-14 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-15 | 90 | 10 | ||||||||||
비교예1-16 | 98 | 2 | ||||||||||
비교예1-17 | 99 | 1 | ||||||||||
비교예1-18 | 99.5 | 0.5 | ||||||||||
비교예1-19 | 99.7 | 0.3 | ||||||||||
비교예1-20 | 99.5 | 0.5 | ||||||||||
비교예1-21 | 99 | 1 | ||||||||||
비교예1-22 | 98 | 2 | ||||||||||
비교예1-23 | 99.5 | 0.5 | ||||||||||
비교예1-24 | 99 | 1 | ||||||||||
비교예1-25 | 98.5 | 1.5 |
실험예 1. 분지형 다이올계 화합물과 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물, 기타 보존제 화합물의 혼합에 따른 올레오좀 제제 조성물의 안정성 평가
올레오좀 제제가 안정한 pH 5-8 범위에서 분지형 다이올계 화합물과 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물, 기타 보존제 화합물을 올레오좀에 각각 처리하여 10,000 rpm 조건으로 원심분리를 진행하여 올레오좀 제제 조성물의 안정도를 확인하였다. 시간별로 올레오좀에서의 오일 분리 정도를 확인하였으며, +++(매우안정), ++(안정), +(약간안정), -(약간불안정), --(불안정), ---(매우불안정)으로 분리 정도를 육안 평가하여 표기하였다.
하기 표 7 및 도 1을 참조하면, 비교예 1-1 내지 1-15, 1-20, 1-22, 1-25와 같이 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물, 기타 보존제들을 단독으로 처리했을 때, 올레오좀 제제가 불안정하게 되어 오일 분리가 발생하는 것을 확인하였다. 그러나, 실시예 1-1 내지 1-4, 1-12 내지 1-15, 1-23 내지 1-26와 같이 C1~C5의 분지형 다이올계 화합물들을 단독으로 처리했을 때, 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에테르/에스터 화합물, 기타 보존제보다 훨씬 안정적으로 제제를 유지시키며, 오일 분리도 발생하지 않음을 알 수 있다.
조성물 | 원심분리 시간 | |||
30sec | 3min | 5min | 10min | |
비교예1-1 | +++ | +++ | +++ | +++ |
비교예1-2 | + | - | - | - |
비교예1-3 | + | - | - | - |
비교예1-4 | + | + | -- | --- |
비교예1-5 | -- | --- | --- | --- |
비교예1-6 | ++ | ++ | ++ | ++ |
비교예1-7 | + | -- | -- | -- |
비교예1-8 | + | -- | -- | -- |
비교예1-9 | -- | --- | --- | --- |
비교예1-10 | --- | --- | --- | --- |
비교예1-11 | +++ | +++ | +++ | +++ |
비교예1-12 | + | - | -- | -- |
비교예1-13 | + | -- | -- | -- |
비교예1-14 | -- | --- | --- | --- |
비교예1-15 | -- | --- | --- | --- |
비교예1-20 | + | - | - | - |
비교예1-22 | + | - | - | -- |
비교예1-25 | + | + | - | - |
실시예1-1 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-2 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-3 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-4 | +++ | +++ | +++ | ++ |
실시예1-12 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-13 | +++ | +++ | +++ | ++ |
실시예1-14 | +++ | +++ | ++ | ++ |
실시예1-15 | +++ | +++ | ++ | ++ |
실시예1-23 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-24 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-25 | +++ | +++ | +++ | ++ |
실시예1-26 | +++ | +++ | ++ | ++ |
또한, 하기 표 8 및 도 2를 참조하면, 직사슬형 다이올계 화합물 및 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 또는 기타 보존제의 혼합물을 분지형 다이올계 화합물에 분산시켜 올레오좀에 처리하였을 때 제제를 깨뜨리지 않고 안정적으로 유지시켜줌을 확인하였으며(실시예 1-5 내지 1-11, 1-16 내지 1-22, 1-27 내지 1-30, 1-34 내지 1-36), 이로써 분지형 다이올계 화합물이 올레오좀 제제를 안정하게 유지시켜줌을 알 수 있다.
조성물 | 원심분리 시간 | |||
30sec | 3min | 5min | 10min | |
비교예1-16 | + | - | -- | -- |
실시예1-5 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-6 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-7 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-8 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-9 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-10 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-11 | +++ | +++ | ++ | ++ |
실시예1-16 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-17 | +++ | ++ | ++ | ++ |
실시예1-18 | +++ | ++ | ++ | ++ |
실시예1-19 | +++ | ++ | ++ | ++ |
실시예1-20 | +++ | ++ | ++ | ++ |
실시예1-21 | +++ | ++ | ++ | ++ |
실시예1-22 | +++ | ++ | ++ | ++ |
실시예1-27 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-28 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-29 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-30 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-34 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-35 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-36 | +++ | +++ | +++ | +++ |
실험예 2. 올레오좀 제제 조성물의 안정을 위한 최적 pH 확인
올레오좀을 산성, 중성, 알칼리 조건으로 맞추어 준 후, 제형 안정성 테스트를 진행하였다. 세 조건으로 pH를 조정하여 각각 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol; 이하, HD로 약기함) 및 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol; 이하, MPD로 약기함)을 혼합한 조성을 처리한 후, 10,000 rpm 조건으로 원심분리를 진행하였을 때 시간별로 올레오좀에서의 오일 분리 정도를 확인하였으며, +++(매우안정), ++(안정), +(약간안정), -(약간불안정), --(불안정), ---(매우불안정)으로 분리 정도를 육안 평가하여 표기하였다.
하기 표 9 및 도 3을 참조하면, 무처리군은 모든 조건에서 오일이 분리되지 않고 안정하였다(비교예 1-11). 혼합 조성 처리군은 pH 4-5(산성) 조건에서 오일 분리가 눈에 띄게 발생하였으며, pH 5-7(중성), pH 7-8(알칼리성) 조건에서 안정한 것을 확인하였다(실시예 1-27). 이를 통해 해당 조성은 산성 조건에서는 올레오좀 제제를 안정하게 유지시키지 못하고, 중성, 알칼리 조건에서 올레오좀 제제를 안정하게 유지시키는 것을 확인하였다. 또한 중성, 알칼리 조건에서는 올레오좀 제제의 색상이 유지되었으나, 산성 조건에서는 올레오좀 제제 자체의 색상도 약간 노랗게 변색되어 불안정함을 확인하였다. pH별 올레오좀 제제의 입자를 현미경으로 관찰한 결과, 중성, 알칼리성에서는 올레오좀 입자가 고르게 분포되며 유동성이 있음을 확인하였고, 산성에서는 입자들이 뭉치며 유동성이 부족하고 오일 입자가 터지는 현상이 관찰되었다. 이를 통해 올레오좀 제제에 1,2-헥산다이올 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 혼합 조성을 적용하는 경우엔 중성 및 알칼리성 조건이 올레오좀 제제를 안정하게 유지하는 데에 가장 적합함을 알 수 있다.
pH 조건 | 조성물 | 원심분리시간 | ||||
5min | 10min | 15min | 20min | 30min | ||
pH 4-5 (산성) |
비교예1-11 | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-27 | +++ | +++ | + | + | -- | |
pH 5-7 (중성) |
비교예1-11 | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-27 | +++ | +++ | +++ | ++ | + | |
pH 7-8 (알칼리) |
비교예1-11 | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ |
실시예1-27 | +++ | +++ | +++ | ++ | + |
실험예 3. 올레오좀 제제 조성물의 미생물 오염 방지 효과 확인
올레오좀에 처리한 화합물 조성의 미생물 오염 방지 효과를 확인하기 위하여 화합물을 처리하고 7일 경과 후 올레오좀 내에 잔여하는 균 검출 여부를 확인하였다. 방부효과 평가를 위해 세균 배양 배지인 MLA (Modified letheen Agar)배지와 진균 배양 배지인 SDA (Sabouraud's dextrose agar)배지에 각각의 화합물을 처리한 올레오좀을 농도별로 첨가하여 페트리디쉬에 고형화하여 고체배지를 제조한 후, 배양된 세균, 곰팡이의 성장 상태를 관찰하였다. 세균은 37℃에서 48시간 배양시키며, 진균은 30℃에서 72시간 배양 한 뒤 균 검출 여부를 관찰하여 균 성장을 억제하는 조성 및 농도를 확인하였다. 세균은 고초균(B. subtilis), 녹농균(P. aeruginosa), 대장균(E. coli), 포도상구균(S. aureus)이며, 진균은 칸디다 알비칸스(C. albicans), 검정곰팡이(A. niger)일 수 있다.
하기 표 10 및 도 4를 참고하면, 1,2-헥산다이올 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 단독 처리 올레오좀은 세균 및 진균이 모두 검출되는 것을 알 수 있었다(비교예1-17 내지 1-18, 실시예 1-23, 실시예 1-31). 1,2-헥산다이올을 단독으로 2% 처리하였을 때, 세균을 90% 이상 생육 억제하며, 진균은 100% 생육 억제하는 효과를 확인할 수 있었으나(비교예 1-16), 올레오좀 제제를 불안정하게 하는 부작용이 있어, 올레오좀에 적용하기엔 부적합하다. 그러나, 1,2-헥산다이올 및 2-메틸-1,3-프로판다이올(1:5)을 2%로 처리한 경우 세균, 진균 모두 100% 생육 억제하여 방부효과를 나타내며, 올레오좀 제제 또한 안정하게 유지시킴을 확인할 수 있었다(실시예 1-27). 이에 따라 본 조성물은 올레오좀의 균 오염을 방지하며, 균 생육을 억제하여 올레오좀 제제의 안정성을 우수하게 유지하는 효과가 있음을 알 수 있다.
조건 | 세균 | 진균 |
비교예1-16 | ++ | - |
비교예1-17 | +++ | +++ |
비교예1-18 | +++ | +++ |
실시예1-23 | +++ | +++ |
실시예1-31 | +++ | +++ |
실시예1-27 | - | - |
실시예1-32 | ++ | + |
실시예1-33 | +++ | +++ |
상기 표 10에서, 미생물 생육 억제 여부 표기는 하기와 같다.
- : No growth, + : <102 검출, ++: <103 검출, +++: >103 검출
실험예 4. 1,2-헥산다이올과 2-메틸-1,3-프로판다이올의 혼합 조성의 방부 부스팅 효과
올레오좀에 다른 방부제와 1,2-헥산다이올 및 2-메틸-1,3-프로판다이올의 혼합 조성물을 함께 혼합하여 처리하였을 때의 방부 부스팅 효과를 확인하였다.
하기 표 11 및 도 5 내지 도 7을 참고하면, 화장품에 흔히 사용하고 있는 글리세릴계 에테르 화합물 중 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin; 이하, EHG로 약기함), 글리세릴계 에스터 화합물 중 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate; 이하, GC로 약기함), 기타 보존제로 페녹시에탄올(Phenoxyethanol; 이하, PE로 약기함)을 테스트하였다. 이들 혼합물을 단독으로 올레오좀에 처리하였을 때, 높은 함량에서도 방부 효과가 다소 떨어짐을 확인할 수 있다(비교예 1-19 내지 1-25). 그러나, 1,2-헥산다이올 1%와 2-메틸-1,3-프로판다이올 5% 혼합 조성에 각각의 화합물을 더 낮은 농도로 혼합하여 처리한 결과, 세균, 진균 모두 100% 생육 억제하여 방부효과가 있음을 확인하였다. 또한, 1,2-헥산다이올 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 (1:5) 혼합 조성을 2% 이하로 단독으로 처리했을 땐 방부효과가 다소 떨어졌으나(실시예1-32), 각각의 다른 화합물을 함께 처리했을 때 1%에서 방부력이 향상되었다. 이를 통해 1,2-헥산다이올 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 혼합 조성물은 다른 화합물의 방부효과를 부스팅하는 효과가 우수함을 확인할 수 있었다(실시예 1-34 내지 1-36).
세균 | 진균 | |
비교예1-19 | +++ | ++ |
비교예1-20 | +++ | ++ |
비교예1-21 | ++ | - |
비교예1-22 | ++ | - |
비교예1-23 | ++ | ++ |
비교예1-24 | ++ | - |
비교예1-25 | ++ | - |
실시예1-32 | ++ | - |
실시예1-34 | - | - |
실시예1-35 | - | - |
실시예1-36 | - | - |
상기 표 11에서, 미생물 생육 억제 여부 표기는 하기와 같다.
- : No growth, + : <102 검출, ++: <103 검출, +++: >103 검출
상기와 같이 본 발명자는 올레오좀 제제를 안정적으로 유지해주며, 방부효과를 갖는 혼합물을 찾기 위해 여러 화합물들에 대한 테스트 진행하였다. 직사슬형 다이올계, 분지형 다이올계, 글리세릴계 에스터/에테르 화합물 및 기타 보존제 중에 흔히 쓰이고 있는 화합물인 1,2-헥산다이올, 2-메틸-1,3-프로판다이올, 에틸헥실글리세린, 글리세릴카프릴레이트, 페녹시에탄올을 선정하여 제제 안정성 테스트 및 미생물 오염 방지효과를 확인하였다.
먼저, 흔히 쓰이는 다이올계 화합물들을 적용하여 안정도 테스트를 진행한 결과, 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에스터/에테르 화합물 및 기타 보존제는 올레오좀 제제를 불안정하게 하여 오일이 누출되지만, 특이적으로 분지형 다이올계 화합물은 올레오좀 제제의 안정성을 효과적으로 유지시킴을 확인하였다. 직사슬형 다이올계 화합물로는 1,2-프로판다이올, 1,3-프로판다이올, 1,3-부탄다이올, 1,2-헥산다이올 등을 확인하였고, 글리세릴계 에스터/에테르 화합물로는 에틸헥실글리세린, 글리세릴카프릴레이트 등을 확인하였고, 기타 보존제로는 페녹시에탄올 등을 확인하였고, 분지형 다이올계 화합물은 2-메틸-1,3-프로판다이올, 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올, 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판다이올, 3-메틸-1,3-부탄디올 등을 확인하였다. 구조적 특성 면에서, 직사슬형 구조는 올레오좀의 특이한 구조인 '단층 인지질로 둘러싸인 구형의 구조'를 약화시킴으로써 오일이 누출되나, 분지형 구조는 올레오좀 구조를 좀 더 단단하게 강화시켜 제제를 안정하게 하며 오일이 누출되는 것을 막는 것을 알 수 있었다.
또한 특이적으로 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에스터/에테르 화합물 및 기타 보존제는 단독으로는 올레오좀 제제를 깨트리나, 분지형 다이올계 화합물과 혼합하여 올레오좀 제제에 적용하였을 때 올레오좀 제제를 안정하게 유지시켜 주는 것을 확인하였으며, 이로써 분지형 다이올계 화합물은 직사슬형 다이올계 화합물, 글리세릴계 에스터/에테르 화합물 및 기타 보존제가 올레오좀 제제를 깨트리는 현상을 방지하는 효과가 있음을 알 수 있었다.
2-메틸-1,3-프로판다이올을 1,2-헥산다이올, 에틸헥실글리세린, 글리세릴카프릴레이트, 페녹시에탄올과 혼합하여 올레오좀 제제에 테스트한 결과, 올레오좀 제제를 안정하게 유지하며, 오일 누출 현상도 발생하지 않았다. 1,2-헥산다이올, 에틸헥실글리세린, 글리세릴카프릴레이트, 페녹시에탄올을 개별적으로 올레오좀 제제에 바로 처리하였을 때는 올레오좀 제제를 깨뜨리며 오일 누출 현상이 발생하였다. 그러나, 1,2-헥산다이올, 에틸헥실글리세린, 글리세릴카프릴레이트, 페녹시에탄올을 2-메틸-1,3-프로판다이올에 분산시켜 안정시킨 후, 올레오좀 제제에 처리하였을 때 올레오좀 제제를 안정하게 하고 오일 누출 현상이 발생하지 않음을 확인하였다.
또한 부가적으로 미생물 오염 방지효과를 확인하였을 때, 1,2-헥산다이올과 2-메틸-1,3-프로판다이올을 각각 단독으로 사용하였을 때는 미생물 오염 방지효과가 떨어졌으나, 둘을 혼합하여 사용하였을 때 올레오좀 제제를 안정하게 유지하며 미생물 오염 방지효과 또한 훨씬 우수한 것으로 확인되었다.
또한 단독으로 사용하였을 때 방부효과가 부족하여 다량 처리해야하는 문제가 있는 다른 화합물들(에틸헥실글리세린, 페녹시에탄올, 글리세릴카프릴레이트)을 1,2-헥산다이올과 2-메틸-1,3-프로판다이올 혼합 조성과 함께 처리하여 테스트 한 결과, 보다 적은 양으로도 미생물 오염 방지효과가 우수함을 확인하였으며, 올레오좀 제제도 안정하게 유지하였다. 이를 통해 1,2-헥산다이올과 메틸프로판다이올 혼합 조성의 방부부스팅 효과도 확인할 수 있었다.
제제예
올레오좀 제제를 포함하는 자외선 차단 에멀젼 제제
상 1 유상
안정화된 올레오좀(올레오좀 88%, 1,2-헥산다이올 2%, 2-메틸-1,3-프로판다이올 10%,) 12.0%
옥틸 메톡시신나메이트 1.0%
옥토크릴렌 0.5%
에틸헥실 살리실레이트 0.5%
벤조페논-3 0.5%
티타늄 디옥사이드 2.0%
Novemer EC-1 1.1%
상 2 수성상
우레아 5.0%
폴리글리세린-10 5.0%
물 to 100%
상 3
향료 0.14%
방부제 0.4%
처리과정
1. 상 1 성분들을 저전단 교반하면서 함께 첨가하였다.
2. 상 2 성분들을 함께 첨가하였다.
3. 상 1에 상 2를 저전단 혼합하면서 천천히 첨가하였다.
4. 상 3을 첨가하고 교반하였다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시 예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시 예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (10)
1) 올레오좀을 제조하는 단계;
2) 상기 올레오좀을, C1 내지 C5의 분지형 다이올계 화합물; C1 내지 C10의 직사슬형 다이올계 화합물; 및 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 또는 기타 보존제;의 혼합물로 처리하는 단계; 및
3) pH를 5.0 내지 8.0으로 제조하는 단계;를 포함하며,
상기 분지형 다이올계 화합물은 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol), 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올(2,2-Dimethyl-1,3-propanediol), 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판다이올(2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol) 및 3-메틸-1,3-부탄다이올(3-Methyl-1,3-butanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며,
상기 직사슬형 다이올계 화합물은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol), 1,3-부탄다이올(1,3-Butanediol), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol) 및 1,2-옥탄다이올(1,2-Octanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이고,
상기 글리세릴계 에테르/에스터 화합물은 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate), 글리세릴스테아레이트(Glyceryl Stearate), 글리세릴운데실레네이트(Glyceryl Undecylenate), 카프릴릴글리세릴에터(Caprylyl Glyceryl Ether) 및 글리세릴라우레이트(Glyceryl Laurate)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며,
상기 기타 보존제는 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)인 것을 특징으로 하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물의 제조방법
2) 상기 올레오좀을, C1 내지 C5의 분지형 다이올계 화합물; C1 내지 C10의 직사슬형 다이올계 화합물; 및 글리세릴계 에테르/에스터 화합물 또는 기타 보존제;의 혼합물로 처리하는 단계; 및
3) pH를 5.0 내지 8.0으로 제조하는 단계;를 포함하며,
상기 분지형 다이올계 화합물은 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol), 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올(2,2-Dimethyl-1,3-propanediol), 2-메틸-2-프로필-1,3-프로판다이올(2-Methyl-2-propyl-1,3-propanediol) 및 3-메틸-1,3-부탄다이올(3-Methyl-1,3-butanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며,
상기 직사슬형 다이올계 화합물은 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol), 1,3-부탄다이올(1,3-Butanediol), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol) 및 1,2-옥탄다이올(1,2-Octanediol)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이고,
상기 글리세릴계 에테르/에스터 화합물은 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin), 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate), 글리세릴스테아레이트(Glyceryl Stearate), 글리세릴운데실레네이트(Glyceryl Undecylenate), 카프릴릴글리세릴에터(Caprylyl Glyceryl Ether) 및 글리세릴라우레이트(Glyceryl Laurate)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이며,
상기 기타 보존제는 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)인 것을 특징으로 하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물의 제조방법
제1항에 있어서, 상기 분지형 다이올계 화합물은 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol)이며, 상기 직사슬형 다이올계 화합물은 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol)이고, 상기 글리세릴계 에테르 화합물은 에틸헥실글리세린(Ethylhexylglycerin)이며, 상기 글리세릴계 에스터 화합물은 글리세릴카프릴레이트(Glyceryl Caprylate)이고, 상기 기타 보존제는 페녹시에탄올(Phenoxyethanol)인 것을 특징으로 하는 올레오좀 제제 조성물의 제조방법
제1항에 있어서, 상기 1) 단계는, 씨앗을 물에 침지시키는 단계;
상기 씨앗을 세척하는 단계;
상기 세척한 씨앗을 물과 1:2 중량비로 습식분쇄하는 단계;
여과하여 분쇄용액을 수득하는 단계;
상기 분쇄용액을 탄산수소나트륨과 혼합하는 단계; 및
원심분리하여 올레오좀을 수득하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 올레오좀 제제 조성물의 제조방법
상기 씨앗을 세척하는 단계;
상기 세척한 씨앗을 물과 1:2 중량비로 습식분쇄하는 단계;
여과하여 분쇄용액을 수득하는 단계;
상기 분쇄용액을 탄산수소나트륨과 혼합하는 단계; 및
원심분리하여 올레오좀을 수득하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 올레오좀 제제 조성물의 제조방법
제3항에 있어서, 상기 씨앗은 홍화씨, 햄프씨드, 해바라기씨, 동백씨, 유자씨 또는 유채씨를 포함하는 식물 종자인것을 특징으로 하는 올레오좀 제제 조성물의 제조방법
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 제조방법으로 제조된 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물
제5항에 따른 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물을 포함하는 화장품
제6항에 있어서, 상기 화장품은 스킨 케어 제품, 메이크업 제품, 헤어케어 제품, 자외선 차단제, 바디케어 제품, 손소독제, 탈취제, 각질 제거용 제품, 국소 적용 제품, 피부과 제품 및 여드름 치료용 제품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화장품
올레오좀 79.3 내지 94.5 중량부; 1,2-헥산다이올 0.5 내지 4.0 중량부; 에틸헥실글리세린 0.01 내지 0.1 중량부; 글리세릴카프릴레이트 0.1 내지 1 중량부; 및 2-메틸-1,3-프로판다이올 4.8 내지 20 중량부;를 포함하는 우수한 안정성 및 항균성을 지닌 올레오좀 제제 조성물
제8항에 있어서, 상기 조성물의 pH는 5.0 내지 8.0인 것을 특징으로 하는 올레오좀 제제 조성물
제8항에 있어서, 상기 조성물은 팩, 연고, 로션, 가용화상, 현탁액, 에멀젼, 크림, 젤, 스프레이, 파프제, 경고제, 패치제 또는 물파스로 제형화되는 것을 특징으로 하는 올레오좀 제제 조성물
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