KR101947595B1 - 차나무 뿌리 유래 사포닌을 함유하는 계면활성제 및 이를 포함하는 세정제 조성물 - Google Patents

차나무 뿌리 유래 사포닌을 함유하는 계면활성제 및 이를 포함하는 세정제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 차나무 뿌리 유래 사포닌을 함유하는 계면활성제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 차나무 뿌리에서 추출한 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 이 계면활성제를 포함하는 기포력이 우수하면서도 피부와 두피에 자극이 없어 사용감이 우수한 세정제 조성물에 관한 것이다.

Description

차나무 뿌리 유래 사포닌을 함유하는 계면활성제 및 이를 포함하는 세정제 조성물{Surfactant containing saponin extracted from the root of Camellia sinensis and Liquid cleansing composition comprising the same}
본 발명은 차나무 뿌리 유래 사포닌을 함유하는 계면활성제에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제 및 이를 포함하는 기포력이 우수하면서도 피부와 두피에 자극이 없어 사용감이 우수한 피부 또는 두피 세정제 조성물에 관한 것이다.
피부 세정의 목적은 피부를 청결하게 하여 건강하게 유지하는 것이다. 그러나 최근에는 생활환경의 변화, 스트레스 등의 복합적인 원인으로 인해 민감성 및 아토피성 피부가 증가하고 있어, 액상 인체 세정제의 피부 세정뿐만 아니라 안전성에 대한 문제가 강조되고 있다. 따라서, 안전성이 높은 새로운 저자극성 계면활성제로서 천연물질-유래의 계면활성제 및 세정제에 대한 개발이 요구되고 있다.
따라서, 저자극성 계면활성제의 개발 또는 가능한 소량의 계면활성제를 사용하는 제품의 개발노력이 꾸준히 계속되고 있다. 또한 최근에는 액체 세정제에 천연의 추출물, 오이즙, 살구즙, 레몬즙, 알로에 등을 첨가하여 자연의 신선한 향취를 부여하고 이들 추출물이 갖는 보습 및 영양공급 효과를 제품에 부여하고자 하는 시도가 계속되고 있다.
그 일환으로 차나무(Camellia sinensis) 추출물의 효능에 대하여도 다양한 연구들이 진행되어 왔다. 알려진 녹차의 효능으로는 항균, 항암, 항산화 작용, 자외선 흡수 작용, 항히스타민 작용, 유해산소 제거, 미백효과, 콜레스테롤 감소, 항고혈압, 알코올과 담배의 해독 및 해소작용, 환경호르몬의 체외 배설 촉진 작용, 당뇨병 완화작용 등을 들 수 있다. 상기한 다양한 효능에 기초하여 차 또는 이의 추출물을 이용한 항균제, 식품, 화장품, 위생패드, 껌, 세제 등 다양한 제품이 개발되고 있다.
차나무 추출물 중 항균, 항암 활성과 관련하여는 폴리페놀이 주요 유효성분으로 공지되어 있으며, 알려진 폴리페놀 종류에는 에피갈로카테킨 갈레이트, 에피갈로카테킨, 에피카테킨 갈레이트, 에피카테킨, 카테킨 등이 포함된다. 그러나, 이전의 보고는 차나무 추출물의 항균 활성에 근거하여 세정제로 사용될 수 있다고 단순 개시하고 있을 뿐, 본원발명과 같이 차나무 뿌리 유래 사포닌의 세정력에 대하여는 심도 있는 연구가 수행되지 않았다.
이에, 천연 성분만을 함유하여 인체에 세정을 제공할 수 있는 물질을 찾고자 연구한 결과, 차나무 뿌리 유래 사포닌을 함유하는 계면활성제를 포함하는 세정제가 피부 자극이 적으면서 세정력은 우수함을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 차나무 뿌리에서 추출한 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제를 이용하여 피부에 덜 자극적이고 기포력은 향상시켜 우수한 사용감을 나타내는 피부 또는 두피 세정용 조성물 및 자극완화용 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면 활성제 및 이를 포함하는 세정용 조성물 및 자극완화용 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유한 계면활성제를 포함하는 세정제 조성물로서, 기포력이 우수하고 피부자극의
도 1은 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유한 계면 활성제, 차나무 잎에서 추출한 트리테르페노이드 사포닌을 함유한 계면 활성제 및 암모늄 라우릴 설페이트의 사용에 따른 기포력 테스트 결과를 나타낸 그래프이다.
본 발명은 차나무(Camellia sinensis) 뿌리 유래 사포닌(saponin)을 함유하는 계면활성제를 제공한다.
바람직하게는, 본 발명의 계면활성제는 차나무 뿌리의 추출물에서 분리한 트리테르페노이드 사포닌을 함유한다.
본 발명의 계면활성제에서 사용되는 트리테르페노이드 사포닌은 차나무 뿌리의 메탄올 추출물에서 분리한 10종류의 사포닌이며, 본 발명에서는 이를 각각 '차나무 뿌리 유래 사포닌 R1 내지 R10'으로 지칭한다. 이들 차나무 뿌리 유래 사포닌 R1 내지 R10은 하기 화학식 1 내지 10의 구조를 가진다.
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또한, 본 발명은 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제를 포함하는 피부 또는 두피 세정용 조성물을 제공한다.
본 발명의 피부 또는 두피 세정용 조성물은 상기 계면활성제를 조성물 총 중량에 대하여 0.1~20 중량%의 양으로 포함하는 것이 바람직하다. 이는 상기 유효성분의 함량이 0.1 중량% 미만이 경우에는 그 효능이 미미하고, 20 중량%를 초과할 경우에는 함량 증가대비 효능의 증가가 적어 오히려 비효율적이고 용해도가 떨어져 수용액 상에서 모두 분리되기 때문이다.
사포닌은 남미나 유럽에서 예로부터 세정제나 발포제로 사용되었으며, 미국 FDA나 영국 BP(British Pharmacopea)에도 수재되어 있고 기포력이 우수하고, 안전성이 확인된 물질이다. 그 중에서도 트리테르페노이드 사포닌은 친수기 부분은 주로 글루코오스, 갈락토오스, 자일로오스, 람노스(rhamonose) 등으로 구성되어 있는 기포력이 우수한 물질이다. 따라서, 상기와 같이 본 발명에 의한 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌은 우수한 기포력을 가진다.
본 발명의 피부 또는 두피 세정용 조성물은 기포의 안정화와 제형 안정성을 위한 점증제로서 천연 고분자인 잔탄검, 로커스트빈검, 카라기난, 펙틴 및 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 함유할 수 있다. 상기 점증제는 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10중량%의 양으로 함유된다. 이는 0.0001중량% 미만이면 점증 효과가 미미하고, 10중량%를 초과하면 점증제의 수용액 내 분산이 불안정하기 때문이다.
또한, pH 조절을 위하여 포도씨 추출물, 레몬주스, 식초,　사과산과 같은 과일산이 이용 가능하다.
본 발명의 피부 또는 두피 세정용 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 구체적인 예를 들면, 바디클렌저, 비누, 클렌징 폼, 샴푸, 린스 또는 헤어트리트먼트 등의 제형을 가질 수 있다.
한편, 본 발명은 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제를 포함하는 피부 또는 두피 자극 완화용 조성물을 제공한다.
본 발명의 피부 또는 두피 자극 완화용 조성물은 상기 계면활성제를 조성물 총 중량에 대하여 0.1~20 중량%의 양으로 포함하는 것이 바람직하다. 이는 상기 유효성분의 함량이 0.1중량% 미만이 경우에는 그 효능이 미미하고, 20 중량%를 초과할 경우에는 함량 증가대비 효능의 증가가 적어 오히려 비효율적이고 용해도가 떨어져 수용액 상에서 모두 분리되기 때문이다.
차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제는 피부 또는 두피에 안전한 물리적 장벽(Physical barrier)을 형성하도록 하여 가려움, 따가움, 화끈거림, 염증 및 홍반과 같은 피부 또는 두피 자극 및 염색으로 인한 자극과 염증으로부터 두피를 안전하고 건강하게 보호하고 자극을 완화시켜준다.
본 발명의 피부 또는 두피 자극 완화용 조성물은 기포의 안정화와 제형 안정성을 위한 점증제로서 천연 고분자인 잔탄검, 로커스트빈검, 카라기난, 펙틴 및 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 함유할 수 있다. 상기 점증제는 조성물 총 중량에 대하여 0.0001 내지 10중량%의 양으로 함유된다. 이는 0.0001중량% 미만이면 점증 효과가 미미하고, 10중량%를 초과하면 점증제의 수용액 내 분산이 불안정하기 때문이다.
또한, pH 조절을 위하여 포도씨 추출물, 레몬주스, 식초,　사과산과 같은 과일산이 이용 가능하다.
본 발명의 피부 또는 두피 자극 완화용 조성물은 그 제형에 있어서 특별히 한정되지 않으며, 구체적인 예를 들면, 바디클렌저, 비누, 클렌징 폼, 샴푸, 린스 또는 헤어트리트먼트 등의 제형을 가질 수 있다.
이하, 하기 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다
[참고예 1] 차나무 뿌리 유래 사포닌의 분리
차나무의 뿌리는 2005년 11월에 제주도 서귀포시 남원읍 한남리에서 수집하였으며, 차나무는 야부기다(Yabukita) 품종으로 20년 된 것을 선택하였다.
신선한 차나무 뿌리 10kg을 작은 조각으로 자르고 80%의 수성 MeOH 8L에 담그어 2일 동안 실온에 두었고, 이러한 추출 방법을 2번 반복하였다. 추출물을 합하고, 진공 하에서 농축시켜 고무질의 갈색 잔여물 540g을 수득하였다. 잔여물 100g을 C18 실리카겔 플래시 컬럼(flash column)에서 용리액으로 H2O(각각 4L) 내의 MeOH를 0 내지 100%로 10%씩 증가시킨 것을 사용하여 크로마노크래피로 분리하고 11개의 분획물(A 내지 K)을 얻었다. 이 중 활성인 분획물 G(4g) 및 H(10g)를 합하고, 실리카겔 컬러에서 다시 크로마토그래피를 실시하여 8개의 분획물(GH1 내지 GH8)을 얻었다.
분획물 중 효소 억제 사포닌 분획물인 GH5(1.02g)를 C18 HPLC(용리액 B; 50~60% 수성 MeCN)로 정제하여 9개의 사포닌인 1(108mg, tR 19.9분), 2(92mg, tR 20.9분), 3(37mg, tR 23.3분), 4(60mg, tR 32.7분), 5(161mg, tR 35.7분), 6(113mg, tR 37.8분), 7(48mg, tR 39.4분), 8(33mg, tR 41.9분), 및 9(56mg, tR 47.9분)를 획득하였다. 또한 C18 HPLC에서 용리액 A(40~49% 수성 MeCN)를 사용하여 분석 샘플 1~3을, 용리액 D(70~80% 수성 MeOH)를 사용하여 샘플 4~8을 수득하였다(각각 49mg, 32mg, 12mg, 16mg, 71mg, 20mg, 12mg, 및 9mg). 상기 분획물 9는 HPLC로 용리액 C(55~60% 수성 MeCN )를 사용하여 추가 정제하였고, 분석 샘플 9(26mg, tR 43.3분) 및 10(8mg, tR 62.7분)를 수득하였다.
분리된 10종의 트리테르페노이드 사포닌을 각각 '차나무 뿌리 유래 사포닌 R1 내지 R10'으로 지칭하며, 이에 대한 구체적인 분석 결과는 다음과 같다.
차나무 뿌리 유래 사포닌 R1: 백색 고체; 녹는점 228 - 229℃; [α]20 D : -28.83 (c 0.43, MeOH); IR (neat): νmax = 3406, 1738, 1714, 1447, 1249, 1039 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.69 (3H, s, H-24) , 0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz, 2MB-H-4), 0.89 (3H, s, H-29), 1.00 (5H, 3H,s, H-25 and 2H, m, H-6), 1.01 (3H, s, H-26), 1.02 (1H, m, Ha-1), 1.03 (3H, d, J = 7.2 Hz, 2MB-H-5), 1.05 (3H, s, H-30), 1.07 (1H, m, Ha-7), 1.26 (1H, t, J = 10.4 Hz, H-5), 1.35 (1H, dd, J = 13.2, 5.2 Hz, Ha-19), 1.38 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.48 (1H, m, Hb-7), 1.50 (3H, s, H-27), 1.56 (1H, m, 2MB-Hb-3), 1.64 (2H, m, Hb-1, H-9), 1.74 (1H, m, Ha-2), 1.84 (1H, m, Hb-2), 1.91 (3H, s, Ac), 1.96 (3H, s, Ac), 1.98 (2H, m, H-11), 2.23 (1H, m, 2MB-H-2), 2.25 (3H, s, Ac), 2.47 (1H, t, J = 14.2 Hz, Hb-19), 2.77 (1H, dd, J = 14.0, 4.0 Hz, H-18), 3.10 (1H, d, J = 11.2 Hz, Ha-28), 3.26 (1H, d, J = 11.2 Hz, Ha-23), 3.36 (1H, d, J = 11.2 Hz, Hb-28), 3.42 (1H, t J = 8.0, Hz, GlcA-H-2), 3.54 (2H, m, GlcA-H-3 & Ara-H-3), 3.57 (1H, m, GlcA-H-4), 3.58 (1H, m, Ara-Ha-5), 3.60 (1H, d, J = 11.2 Hz, Hb-23), 3.62 (1H, m, Ara-H-2), 3.63 (1H, m, H-3), 3.80 (1H, m, Ara-H-4), 3.82 (1H, m, GlcA-H-5), 3.90 (1H, m, Ara-Hb-5), 4.51 (2H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1, Ara-H-1), 5.16 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-15), 5.29 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-16), 5.30 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-21), 5.52 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-22), 5.59 (1H, brs, H-12); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1041.5258 [M + H]+ (calcd. for C52H80O21 + H: 1041.5270).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R2: 백색 고체; 녹는점 229 - 230℃; [α] 20 D : -37.61 (c 0.545, MeOH); IR (neat): νmax = 3314,, 1727, 1444, 1248, 1038 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.69 (3H, s, H-24), 0.91 (3H, s, H-29), 1.00 (3H, s, H-25), 1.01 (3H, s, H-26), 1.08 (3H, s, H-30), 1.26 (1H, m, Ha-19), 1.50 (3H, s, H-27), 1.71 (3H, s, Ang-H-5), 1.90 (3H, s, Ac), 1.91 (3H, d, J = 7.6 Hz , Ang-H-4), 1.93 (3H, s, Ac), 2.24 (3H, s, Ac), 2.50 (1H, t, J = 14.0, Hb-19), 2.78 (1H, dd, J = 14.4, 4.0 Hz, H-18), 3.14 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-28), 3.26 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-23), 3.39 (1H, d, J = 10.0 Hz, Hb-28), 3.60 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-23), 3.63 (1H, m, H-3), 4.50 (2H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1, Ara-H-1), 5.18 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-15), 5.28 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-16), 5.38 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-21), 5.60 (1H, brs, H-12), 5.61 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-22), 6.08 (1H, q, J = 7.6 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1039.5142 [M + H]+ (calcd. for C52H78O21 + H: 1039.5114).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R3: 백색 고체; 녹는점 233 - 234℃; [α] 20 D : -28.84 (c 0.208, MeOH); IR (neat): νmax = 3415, 1726, 1368, 1249, 1023 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.70 (3H, s, H-24), 0.91 (3H, s, H-29), 0.95 (3H, s, H-26), 1.01 (3H, s, H-25), 1.08 (3H, s, H-30), 1.35 (3H, s, H-27), 1.50 (1H, m, Ha-15), 1.74 (3H, s, Ang-H-4), 1.80 (1H, m, Hb-15), 1.90 (3H, s, Ac), 1.93 (3H, d, J = 7.6 Hz , Ang-H-5), 2.20 (3H, s, Ac), 2.66 (1H, dd, J = 14.4, 4.8 Hz, H-18), 3.10 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-28), 3.27 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-23), 3.29 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-28), 3.60 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-23), 3.64 (1H, m, H-3), 4.51 (2H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1, Ara-H-1), 5.10 (1H, brs, H-16), 5.46 (1H, brs, H-12), 5.50 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-21), 5.58 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-22), 6.08 (1H, q, J = 7.6 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 981.5094 [M + H]+ (calcd. for C50H76O19 + H: 981.5059).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R4: 백색 고체; 녹는점 227 - 228℃; [α] 20 D : -12.56 (c 0.565, MeOH); IR (neat): νmax = 3421, 1718, 1370, 1257, 1041 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.71 (3H, s, H-24), 0.88 (3H, s, H-29), 0.86 (3H, t, J = 8.4 Hz, 2MB-H-4), 0.98 (3H, d, J = 6.8 Hz, 2MB-H-5), 1.00 (3H, s, H-26), 1.02 (3H, s, H-25), 1.07 (3H, s, H-30), 1.38 (3H, s, H-27), 1.40 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.58 (1H, m, 2MB-Hb-3), 1.82 (3H, s, Ang-H-5), 1.96 (3H, d, J = 7.2 Hz, Ang-H-4), 2.22 (1H, m, 2MB-H-2), 2.32 (3H, s, Ac), 2.66 (1H, dd, J = 14.0, 4.0 Hz, H-18), 3.12 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-28), 3.27 (1H, overlapped with solvent, Ha-23), 3.37 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-28), 3.60 (1H, d, J = 10.4 Hz, Hb-23), 3.64 (1H, m, H-3), 3.99 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-15), 4.51 (2H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1, Ara-H-1), 5.29 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-16), 5.41 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-21), 5.52 (1H, brs, H-12), 5.54 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-22), 6.15 (1H, q, J = 6.8 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1039.5471 [M + H]+ (calcd. for C53H82O20 + H: 1039.5478).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R5: 백색 고체; 녹는점 231 - 232℃; [α] 20 D : + 4.35 (c 0.46, MeOH); IR (neat): νmax = 3395, 1711, 1442, 1256, 1039 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.85 (3H, s, H-29), 0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz, 2MB-H-4), 1.01 (3H, s, H-25), 1.02 (3H, d, J = 6.0 Hz , 2MB-H-5), 1.04 (3H, s, H-26), 1.07 (3H, s, H-30), 1.13 (3H, s, H-24), 1.42 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.44 (3H, s, H-27), 1.60 (1H, m, 2MB-Hb-3), 1.85 (3H, s, Ang-H-5), 1.98 (3H, d, J = 6.8 Hz, Ang-H-4), 2.32 (1H, m, 2MB-H-2), 2.62 (1H, dd, J = 14.0, 4.0 Hz, H-18), 3.00 (1H, d, J = 10.4 Hz, Ha-28), 3.27 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-28), 3.71 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-15), 3.79 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-16), 3.89 (1H, m, H-3), 4.32 (1H, d, J = 7.6 Hz, GlcA-H-1), 4.50 (1H , d, J = 6.4 Hz, Ara-H-1), 5.47 (1H, brs, H-12), 5.55 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-22), 5.86 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-21), 6.14 (1H, q, J = 7.2 Hz, Ang-H-3), 9.41 (1H, s, H-23); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 995.5282 [M + H]+ (calcd. for C51H78O19 + H: 995.5216).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R6: 백색 고체; 녹는점 229 - 230℃; [α] 20 D : -9.56 (c 0.23, MeOH); IR (neat): νmax = 3424, 1728, 1538, 1456, 1229, 1070 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.86 (3H, t, J = 6.4 Hz, 2MB-H-4), 0.92 (3H, s, H-29), 0.99 (3H, d, J = 7.2 Hz , 2MB-H-5), 1.02 (3H, s, H-25), 1.04 (3H, s, H-26), 1.07 (3H, s, H-30), 1.10 (3H, s, H-24), 1.36 (H, dd, J = 13.6, 4.0 Hz, 2MB-Ha-3), 1.57 (1H, dd, J = 13.6, 7.2 Hz, 2MB-Hb-3), 1.39 (3H, s, H-27), 1.84 (3H, s, Ang-H-5), 1.97 (3H, d, J = 7.2 Hz , Ang-H-4), 2.24 (1H, m, 2MB-H-2), 2.32 (3H, s, Ac), 2.64 (1H, dd, J = 14.4, 4.0 Hz, H-18), 3.12 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-28), 3.34 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-28), 3.90 (1H, dd, J = 8.8 & 2.8 Hz, H-3), 3.97 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-15), 4.33 (1H, d, J = 7.6 Hz, GlcA-H-1), 4.49 (1H , d, J = 6.8 Hz, Ara-H-1), 5.28 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-16), 5.41 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-21), 5.54 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-22), 5.55 (1H, brs, H-12), 6.16 (1H, q, J = 7.2 Hz, Ang-H-3), 9.40 (1H, s, H-23); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1037.5406 [M + H]+ (calcd. for C53H80O20 + H: 1037.5321).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R7: 백색 고체; 녹는점 223 - 224℃; [α] 20 D : -13.01 (c 0.315, MeOH); IR (neat): νmax = 3407, 1714, 1370, 1249, 1039 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.86 (3H, t, J = 7.4 Hz, 2MB-H-4), 0.89 (3H, s, H-29), 0.98 (3H, s, H-25), 0.99 (3H, d, J = 7.2 Hz , 2MB-H-5), 1.00 (3H, s, H-26), 1.07 (3H, s, H-30), 1.16 (3H, s, H-24), 1.37 (3H, s, H-27), 1.38 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.56 (1H, m, 2MB-Hb-3), 1.82 (3H, s, Ang-H-5), 1.97 (3H, d, J = 7.2 Hz, Ang-H-4), 2.26 (1H, m, 2MB-H-2), 2.31 (3H, s, Ac), 2.66 (1H, dd, J = 14.8, 4.0 Hz, H-18), 3.12 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-28), 3.34 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-28), 3.68 (3H, s, 23-COOCH 3 ), 3.96 (1H, d, J = 4.8 Hz, H-15), 4.03 (1H, dd, J = 11.6, 4.4 Hz, H-3), 4.30 (1H, d, J = 8.0 Hz, GlcA-H-1), 4.50 (1H , d, J = 6.8 Hz, Ara-H-1), 5.28 (1H, d, J = 4.4 Hz, H-16), 5.41 (1H, d, J = 10.4 Hz, H-21), 5.54 (1H, brs, H-12), 5.54 (1H, d, J = 10.8 Hz, H-22), 6.16 (1H, q, J = 7.0 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1067.5492 [M + H]+ (calcd. for C54H82O21 + H: 1067.5427).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R8: 백색 고체; 녹는점 231 - 232℃; [α] 20 D : -8.62 (c 0.105, MeOH); IR (neat): νmax = 3411, 1722, 1441, 1242, 1073 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.84 (3H, s, H-29), 0.85 (3H, s, H-24), 0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz, 2MB-H-4), 0.98 (3H, s, H-25), 1.01 (3H, s, H-26), 1.02 (3H, d, J = 7.2 Hz , 2MB-H-5), 1.05 (3H, s, H-23), 1.07 (3H, s, H-30), 1.41 (3H, s, H-27), 1.42 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.60 (H, m, 2MB-Hb-3), 1.84 (3H, s, Ang-H-5), 1.98 (3H, d, J = 7.2 Hz, Ang-H-5), 2.30 (1H, m, 2MB-H-2), 2.62 (1H, m, H-18), 2.99 (1H, d, J = 10.0 Hz, Ha-28), 3.18 (1H, dd, J = 9.2, 5.2 Hz, H-3), 3.30 (1H, overlapped with solvent, Hb-28), 3.73 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-15), 3.80 (1H, d, J = 4.0 Hz, H-16), 4.41 (1H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1), 4.53 (1H , d, J = 6.8 Hz, Ara-H-1), 5.47 (1H, brs, H-12), 5.55 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-22), 5.86 (1H, d, J = 10.0 Hz, H-21), 6.16 (1H, q, J = 7.2 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 981.5435 [M + H]+ (calcd. for C51H80O18 + H: 981.5423).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R9: 백색 고체; 녹는점 232 - 233℃; [α] 20 D : -24.15 (c 0.31, MeOH); IR (neat): νmax = 3443, 1724, 1459, 1234, 1072 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.71 (3H, s, H-24), 0.84 (3H, t, J = 7.2 Hz, 2MB-H-4), 0.88 (3H, s, H-29), 0.95 (3H, s, H-26), 0.98 (3H, d, J = 6.8 Hz , 2MB-H-5), 1.01 (3H, s, H-25), 1.09 (3H, s, H-30), 1.32 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.37 (3H, s, H-27), 1.44 (1H, m, Ha-15), 1.57 (H, m, 2MB-Hb-3), 1.80 (1H, m, Hb-15), 1.83 (3H, s, Ang-H-5), 1.97 (3H, d, J = 7.2 Hz, Ang-H-4), 2.20 (1H, m, 2MB-H-2), 2.27 (3H, s, Ac), 2.66 (1H, dd, J = 14.0, 3.6 Hz, H-18), 3.08 (1H, d, J = 10.4 Hz, Ha-28), 3.29 (1H, overlapped with solvent, Ha-23), 3.32 (1H, overlapped with solvent, Hb-28), 3.60 (1H, d, J = 10.0 Hz, Hb-23), 3.63 (1H, m, H-3), 4.51 (2H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1, Ara-H-1), 5.15 (1H, brs, H-16), 5.45 (1H, brs, H-12), 5.54 (2H, s, H-21 and H-22), 6.16 (1H, q, J = 7.6 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1023.5556 [M + H]+ (calcd. for C53H82O19 + H: 1023.5529).
차나무 뿌리 유래 사포닌 R10: 백색 고체; 녹는점 232 - 233℃; [α] 20 D : -22.06 (c 0.29, MeOH); IR (neat): νmax = 3433, 1720, 1458, 1229, 1072 cm-1; 1H-NMR (400 MHz, CD3OD): δ = 0.70 (3H, s, H-24), 0.85 (3H, t, J = 7.6 Hz, 2MB-H-4), 0.89 (3H, s, H-29), 0.95 (3H, s, H-26), 0.98 (3H, d, J = 6.8 Hz , 2MB-H-5), 1.01 (3H, s, H-25), 1.09 (3H, s, H-30), 1.36 (3H, s, H-27), 1.37 (1H, m, 2MB-Ha-3), 1.43 (1H, m, Ha -15), 1.55 (1H, m, 2MB-Hb-3), 1.81 (1H, m, Hb-15), 1.83 (3H, s, Ang-H-5), 1.96 (3H, d, J = 7.2 Hz, Ang-H-4), 2.22 (1H, m, 2MB-H-2), 2.27 (3H, s, Ac), 2.66 (1H, dd, J = 14.0, 4.0 Hz, H-18), 3.08 (1H, d, J = 10.8 Hz, Ha-28), 3.29 (1H, overlapped with solvent, Ha-23), 3.32 (1H, overlapped with solvent, Hb-28), 3.60 (1H, d, J = 10.8 Hz, Hb-23), 3.62 (1H, m, H-3), 3.77 (3H, s, GlcA-6-OCH 3 ), 4.51 (2H, d, J = 7.2 Hz, GlcA-H-1, Ara-H-1), 5.16 (1H, brs, H-16), 5.46 (1H, brs, H-12), 5.54 (2H, s, H-21 and H-22), 6.16 (1H, q, J = 7.0 Hz, Ang-H-3); HR-TOF-ESI-MS: m/z = 1037.5684 [M + H]+ (calcd. for C54H84O19 + H: 1037.5685).
[실시예 1] 차나무 뿌리 유래 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 계면활성제
차나무 뿌리를 압착기를 사용하여 오일을 짜낸 후, 고온 건조기(모델명; Sanyo Mov-212F)를 사용하여 원료를 50?에서 12시간 동안 건조시켰다. 건조된 파우더는 분쇄기를 통하여 분쇄시키고 10시간 감마선 조사기로 감마선을 쏘여 파우더의 방부력을 증가시켜 차나무 뿌리 파우더를 제조하였다.
[비교예 1] 차나무 잎에서 추출한 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 천연 계면활성제
차나무 잎을 압착기를 사용하여 오일을 짜낸 후, 고온 건조기(모델명; Sanyo Mov-212F)를 사용하여 원료를 50?에서 12시간 동안 건조시켰다. 건조된 파우더는 분쇄기를 통하여 분쇄시키고 10시간 동안 감마선 조사기로 감마선을 쏘여 파우더의 방부력을 증가시켜 차나무 잎 파우더를 제조하였다.
[시험예 1] 기포력 테스트
상기 실시예 1의 계면활성제의 사용에 따른 기포력을 알아보기 위해 하기의 방법에 따라 기포력 테스트를 실시하였다. 그 결과는 도 1에 나타내었다.
SITA R-2000 기포 측정기(로터를 이용하여 기포를 발생시킨 후 기포의 높이를 측정하는 장치)를 이용하여 측정하였다.
1) 장치 및 기구: SITA R-2000 기포 측정기, 디지털저울
2) 측정 방법:
a) 상기 실시예 1의 계면활성제 2.5g과 수돗물 247.5g을 이용하여 1% 시료 용액 250g을 만들었다.
b) 상기에서 제조한 a) 시료 용액에 인공피지용액 0.05g을 떨어뜨려 잘 섞어주었다.
c) 상기에서 제조한 b) 시료 용액을 SITA R-2000 기포 측정기를 이용하여 측정하였다(조건: 800rpm / 분 15회(1회 20초간 회전) 로터 회전 각각의 높이를 측정.).
d) 로터의 회전이 멈춘 후 기포의 높이를 측정하였다.
e) 3회 반복 후 평균값을 구하였다.
또한, 비교예 1및 세정제로 흔히 사용되고 있는 설페이트계 계면활성제인 암모늄 라우릴 설페이트(ammonium lauryl sulfate; ALS)의 기포력을 실시예 1과 같은 방법으로 측정하였다.
도 1에서 알 수 있듯이, 본 발명의 계면활성제는 암모늄 라우릴 설페이트(ALS)와 매우 유사한 기포력을 보여주었다. 또한, 비교예 1보다 우수한 기포력을 보여주었다. 따라서, 본 발명의 계면활성제를 이용하면 세정력이 높은 세정제를 제조할 수 있다.
[제조예 1 및 비교제조예 1~2]
상기 실시예 1의 계면활성제를 사용하여 하기 표 1의 조성으로 제조예 1 및 비교제조예 1~2를 제조하였다. 잔탄검은 제형의 점도를 상승시키기 위한 점증제로 사용되었다.
원료명 제조예 1(중량%) 비교제조예 1(중량%) 비교제조예 2(중량%)
정제수 95.97 95.97 95.97
실시예 1 4 - -
비교예 1 - 4 -
잔탄검 0.03 0.03 0.03
암모늄 라우릴 설페이트 - - 2
암모늄 라우레스 설페이트 - - 2
[시험예 2] 피부 누적 첩포 테스트
상기 제조예 1과 비교제조예 1 및 2와 시중에서 판매되는 세정제의 자극 정도를 비교하였다.
1. 피험자 선정 기준: 건강한 성인을 대상으로 실시하였음. 단, 건선 (Psoriasis), 여드름 (acne), 습진(eczema), 기타 피부병 등의 보유자나 임신, 수유부 또는 피임제, 항히스타민제 등을 복용하고 있는 사람은 시험 실시 전 제외시켰음.
2. 피험자: 평균 연령 41.3세(21세-59세)의 건강한 성인 남여 40명(여 39, 남 1)
3. 도포 방법: 등 부위에 폐쇄 패치 테스트(closed patch test)
4. 도포량: 20㎕/챔버(IQ chamber), 시험 농도는 1%로 희석하여 진행.
5. 도포 횟수 및 기간: 24시간 첩포, 30min, 48시간까지 검사
6. 반응 검사: CTFA 가이드라인(1981)과 프로쉬(Frosch)&클리그만(Kligman) (1979)의 검사기준에서 의하여 정해진 표 2의 기준에 따라 검사
등급 특성
0 반응없음
1 가벼운 홍반(erythema), 반점 또는 발열
2 중간 강도의 고른 홍반
3 부종을 동반한 강한 홍반
4 부종과 수포(vesicle)를 동반한 강한 홍반
등급 I (무자극 범위): 1 미만
등급 II (경자극 범위): 3 미만
등급 III (중자극 범위): 5 미만
등급 IV (강자극 범위): 5 이상
제품 자극수치
제조예 1 0.31(무자극)
비교제조예 1 1.0(무자극)
비교제조예 2 2.08(경자극)
상기 표 3에서 알 수 있는 바와 같이, 세정제로 흔히 사용되고 있는 암모늄 라우릴 설페이트 및 암모늄 라우레스 설페이트를 함유하는 비교제조예 2는 경자극을 유발한 반면, 본 발명의 클렌저 제조예 1은 자극이 없어 피부자극을 유발하지 않았다.
또한, 차나무 잎으로부터 추출한 트리테르페노이드 사포닌을 함유하는 비교제조예 1보다 차나무의 뿌리로부터 추출한 트리테르페노이드 사포닌을 사용한 제조예 1이 더 우수한 자극완화효과를 가짐을 확인할 수 있었다.

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  8. 차나무(Camellia sinensis) 뿌리 유래 트리테르페노이드계 사포닌을 함유하는 차나무 뿌리에서 추출한 오일의 건조 분말을 유효성분으로 포함하는 피부 또는 두피의 홍반성 자극 반응 완화용 화장료 조성물로서,
    상기 트리테르페노이드계 사포닌은 하기 화학식 1 내지 10의 구조를 가지는 사포닌들로 구성된 군에서 선택되는 어느 하나 이상이며,
    상기 홍반성 자극 반응은 발열을 동반한 홍반, 부종을 동반한 홍반 및 수포를 동반한 홍반으로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.

    [화학식 1]
    Figure 112018089286905-pat00032

    [화학식 2]
    Figure 112018089286905-pat00033

    [화학식 3]
    Figure 112018089286905-pat00034

    [화학식 4]
    Figure 112018089286905-pat00035

    [화학식 5]
    Figure 112018089286905-pat00036

    [화학식 6]
    Figure 112018089286905-pat00037

    [화학식 7]
    Figure 112018089286905-pat00038

    [화학식 8]
    Figure 112018089286905-pat00039

    [화학식 9]
    Figure 112018089286905-pat00040

    [화학식 10]
    Figure 112018089286905-pat00041

  9. 제8항에 있어서, 상기 건조 분말의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1~20중량%인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 건조 분말의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 4중량%인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 상기 조성물은 잔탄검, 로커스트빈검, 카라기난, 펙틴 및 젤라틴으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 점증제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 상기 점증제의 함량은 조성물의 총 중량을 기준으로 0.0001~10중량%인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 상기 조성물이 점증제를 더 포함하는 경우 상기 건조 분말 및 점증제의 중량비는 4 : 0.03인 것을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 상기 건조 분말은 차나무 뿌리를 압착하여 얻은 오일을 건조하여 분말을 얻고, 이 분말을 분쇄한 다음 감마선을 조사하여 수득한 것임을 특징으로 하는, 화장료 조성물.
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