KR20230152045A - 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 - Google Patents
지르코늄 원소 함유 수지 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230152045A KR20230152045A KR1020237030618A KR20237030618A KR20230152045A KR 20230152045 A KR20230152045 A KR 20230152045A KR 1020237030618 A KR1020237030618 A KR 1020237030618A KR 20237030618 A KR20237030618 A KR 20237030618A KR 20230152045 A KR20230152045 A KR 20230152045A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- zirconium element
- parts
- resin composition
- mass
- zirconium
- Prior art date
Links
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 116
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 116
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 description 34
- 239000010408 film Substances 0.000 description 32
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 32
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 11
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical class COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical class COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 3
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)F JLGNHOJUQFHYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQWIEBKHVLRDRG-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQWIEBKHVLRDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N (4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=C(C=C)C=C1 LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- HJIMAFKWSKZMBK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F HJIMAFKWSKZMBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCFBUIIRFZBRCU-UHFFFAOYSA-N 4-[1-[5-[6-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]piperidin-4-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound C1CC(C(=O)O)CCC1OC1CCN(C=2N=CC(=CC=2)C=2NC3=CC(=CC=C3N=2)C(F)(F)F)CC1 MCFBUIIRFZBRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- BPCRGIAAAKYTMD-UHFFFAOYSA-N bis(1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropan-2-yloxy)-[1,1,1,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-icosafluoro-2-(trifluoromethyl)decan-2-yl]oxy-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)silane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)O[Si](OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)(OC(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)F BPCRGIAAAKYTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- BAAAEEDPKUHLID-UHFFFAOYSA-N decyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC BAAAEEDPKUHLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIJRHOZMLZRNLM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-(3,3,3-trifluoropropyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCC(F)(F)F DIJRHOZMLZRNLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methylthiadiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C=1N=NSC=1C TUEYHEWXYWCDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920006226 ethylene-acrylic acid Polymers 0.000 description 1
- 229920005680 ethylene-methyl methacrylate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- FPMRWEIDCWFCHY-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)O FPMRWEIDCWFCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N triethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC(C)C)(OCC)OCC ALVYUZIFSCKIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLXDKRSDUJLNAB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F MLXDKRSDUJLNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNKXRZAXBKSFQC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCOCC1CO1 QNKXRZAXBKSFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
- C01G25/00—Compounds of zirconium
- C01G25/02—Oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2244—Oxides; Hydroxides of metals of zirconium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/002—Physical properties
- C08K2201/003—Additives being defined by their diameter
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/011—Nanostructured additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
본 발명은, 높은 투명성과 굴절률을 양립시킬 수 있는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 제공한다. 본 발명은, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 와 분산제 (B) 와 중합성 수지 (C) 를 함유하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물로서, 그 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는, 동적 광산란법에 의해 측정되는 평균 입자경이 20 ㎚ 이하이고, 그 분산제 (B) 는, 하기 식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하고, 실란 커플링제를 함유하고 있어도 되고, 그 식 (1) 로 나타내는 화합물과 실란 커플링제의 합계 100 질량부에 대한 실란 커플링제의 함유 비율이 30 질량부 미만인 것을 특징으로 하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물이다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은, 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 광학 재료 등에 유용한 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 관한 것이다.
종래부터 광학 재료로서 투명성이 높고 또한 고굴절률의 수지 조성물이 널리 이용되어 왔으며, 전자 디바이스에 사용되는 반사 방지 필름이나 광학용 접착제 등의 재료로서도 이와 같은 수지 조성물이 이용되어 왔다. 최근, 전자 디바이스에 있어서 박막화가 한층 더 진행되고 있고, 반사 방지 필름이나 광학용 접착제 등의 재료에 사용되는 수지 조성물에 대하여, 투명성이 우수함과 함께, 박막으로도 충분한 고굴절률을 실현할 수 있는 것이 요구되고 있다.
종래, 수지의 고굴절률화에는 산화지르코늄과 같은 굴절률이 높은 금속 산화물을 분산시키는 방법이 알려져 있다. 또한, 수지의 투명성을 높이기 위해서는, 광학 재료용 수지에 사용되는 금속 산화물에는 입자경이 상당히 미세한 것이나, 수지 조성물에 있어서의 분산성이 높은 것이 필요하게 된다.
수지 조성물에 있어서의 금속 산화물의 분산성을 향상시키는 방법으로서 유기 용매나 수지와 잘 융합되도록, 실란 커플링제를 사용한 산화지르코늄의 표면 처리에 의해 산화지르코늄 입자를 친유성으로 개질하는 방법이 잘 알려져 있다. 이와 같은 기술에 관해서, 예를 들어, 특허문헌 1 에서는, 산화지르코늄 입자의 유기 용매 분산액에 실란 커플링제를 첨가하고, 산화지르코늄 입자를 표면 처리하고, 분산매를 제거한 후, (메트)아크릴레이트류를 첨가하여, 산화지르코늄 입자를 함유하는 중합성 조성물을 얻는 것이 제안되어 있다.
또한, 특허문헌 2 에서는, 산화지르코늄의 표면 처리제로서 실란 커플링제와 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르 아니온 활성제를 소정 비율로 조합하여 사용하는 중합 조성물이 제안되어 있다.
상기 서술한 바와 같이, 종래에 지르코늄 원소를 사용한 다양한 중합성 수지 조성물이 개발되어 왔으나, 종래의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 투명성과 굴절률의 양립에 있어서 충분하지 않아, 개선의 여지가 있었다.
본 발명은, 상기 현상황을 감안하여 이루어진 것으로, 높은 투명성과 굴절률을 양립시킬 수 있는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는, 지르코늄 원소를 사용한 수지 조성물에 대해서 여러 가지 검토한 바, 평균 입자경이 20 ㎚ 이하인 지르코늄 원소 함유 금속 산화물과 소정 구조의 분산제를 함유하고, 실란 커플링제의 함유 비율이 소정량 미만인 수지 조성물이, 높은 투명성과 굴절률을 모두 발휘하는 것을 알아내어, 상기 과제를 훌륭히 해결할 수 있는 것에 상도하여, 본 발명에 도달한 것이다.
즉 본 발명은, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 와 분산제 (B) 와 중합성 수지 (C) 를 함유하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물로서, 상기 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는, 동적 광산란법에 의해 측정되는 평균 입자경이 20 ㎚ 이하이고, 상기 분산제 (B) 는, 하기 식 (1) ;
[화학식 1]
(식 중, R1 은, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다. M 은, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 금속 이온, 암모늄 이온, 또는 유기 아민기를 나타낸다. n 은, 1 ≤ n ≤ 5 이다. k 는 0 ＜ k ≤ 3 이다.) 로 나타내는 화합물을 함유하고, 실란 커플링제를 함유하고 있어도 되고, 그 식 (1) 로 나타내는 화합물과 실란 커플링제의 합계 100 질량부에 대한 실란 커플링제의 함유 비율이 30 질량부 미만인 지르코늄 원소 함유 수지 조성물이다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 함유 비율이, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 70 질량부 이상인 것이 바람직하다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율이 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 100 질량부에 대하여 2 ∼ 20 질량부인 것이 바람직하다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율이, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 1 ∼ 15 질량부인 것이 바람직하다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 중합성 수지 (C) 의 함유 비율이, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 10 ∼ 25 질량부인 것이 바람직하다.
본 발명은 또한, 상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물이기도 하다.
본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 서술한 구성으로 이루어지며, 높은 투명성과 굴절률을 양립시킬 수 있기 때문에, 광학 재료 등에 바람직하게 사용할 수 있다.
이하에 본 발명의 바람직한 형태에 대해서 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 기재에만 한정되는 것이 아니라, 본 발명의 요지를 변경하지 않는 범위에서 적절히 변경하여 적용할 수 있다. 또, 이하에 기재된 본 발명의 개개의 바람직한 형태를 2 또는 3 이상 조합시킨 형태도, 본 발명의 바람직한 형태에 해당된다.
본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 와 상기 식 (1) 로 나타내는 분산제 (B) 를 함유한다. 이로써, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는 수지 조성물에 있어서 분산성이 우수하며, 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은 높은 투명성 및 높은 굴절률을 갖는다. 또한, 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 경화시킨 경우에도 높은 굴절률을 유지할 수 있기 때문에, 광학 재료 용도에 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 분산제 (B) 로서 실란 커플링제를 함유하고 있어도 되지만, 실란 커플링제의 함유 비율은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물과 실란 커플링제의 합계 100 질량부에 대하여 30 질량부 미만이다. 실란 커플링제는 일반적인 수지보다 굴절률이 낮기 때문에, 실란 커플링제가 많은 경우에는 굴절률이 낮아지지만, 실란 커플링제의 비율이 상기 범위임으로써, 수지 조성물 및 경화물의 굴절률을 높일 수 있다. 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물과 실란 커플링제의 합계 100 질량부에 대한 실란 커플링제의 함유 비율로서 바람직하게는 25 질량부 이하이며, 더욱 바람직하게는 20 질량부 이하이며, 한층 더 바람직하게는 15 질량부 이하이며, 한층 더욱더 바람직하게는 10 질량부 이하이며, 특히 바람직하게는 5 질량부 이하이며, 가장 바람직하게는 0 질량부이다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 있어서, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 함유 비율은 특별히 제한되지 않지만, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 70 질량부 이상인 것이 바람직하다. 이로써 수지 조성물의 굴절률을 더 향상시킬 수 있다. 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 함유 비율로서 보다 바람직하게는 72 질량부 이상이며, 더욱 바람직하게는 73 질량부 이상이며, 특히 바람직하게는 75 질량부 이상이다.
또한, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 함유 비율로서 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 90 질량부 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 85 질량부 이하이다.
즉, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대한 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 함유 비율로서 바람직하게는 70 ∼ 90 질량부이며, 보다 바람직하게는 72 ∼ 88 질량부이며, 더욱 바람직하게는 73 ∼ 85 질량부이며, 특히 바람직하게는 75 ∼ 83 질량부이다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 있어서, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율은 특별히 제한되지 않지만, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 100 질량부에 대하여 2 ∼ 20 질량부인 것이 바람직하다. 이로써 본 발명의 작용 효과를 더 충분히 발휘할 수 있다. 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 에 대한 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율로서 보다 바람직하게는 2 ∼ 15 질량부이며, 더욱 바람직하게는 5 ∼ 15 질량부이다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 있어서, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율은 또한, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 1 ∼ 15 질량부인 것이 바람직하다. 조성물 중의 고형분에 대한 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율로서 보다 바람직하게는 3 ∼ 12 질량부이며, 더욱 바람직하게는 6 ∼ 8 질량부이다.
또, 본 명세서 내에서의 고형분이란, 지르코늄 원소 함유 수지 조성물로부터 용제 등의 휘발 성분을 제거한 것으로, 경화시켰을 때에 경화물을 구성하는 성분을 의미한다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 있어서, 중합성 수지 (C) 의 함유 비율은 특별히 제한되지 않지만, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 10 ∼ 25 질량부인 것이 바람직하다. 이로써 본 발명의 작용 효과를 보다 충분히 발휘할 수 있다. 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율로서 보다 바람직하게는 12 ∼ 22 질량부이며, 더욱 바람직하게는 12 ∼ 18 질량부이며, 특히 바람직하게는 12 ∼ 14 질량부이다.
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A), 분산제 (B) 및 중합성 수지 (C) 이외의, 후술하는 그 밖의 성분을 필요에 따라 함유하고 있어도 되지만, 그 밖의 성분의 함유 비율은, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 0 ∼ 10 질량부인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 0 ∼ 5 질량부이며, 더욱 바람직하게는 0 ∼ 2 질량부이다.
이하에서는, 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물에 함유되는 필수 성분 및 임의 성분에 대해서 더 설명한다.
＜지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A)＞
상기 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는, 지르코늄 원소와 산소 원자를 갖는 것을 주성분으로 하는 것이면 특별히 제한되지 않고, 지르코늄 원소 및 산소 원자 이외의 그 밖의 원소를 함유하고 있어도 된다.
또, 본 명세서 내에서의 주성분이란, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 100 몰부에 대하여 70 몰부 이상인 것을 의미한다. 지르코늄 원소와 산소 원자를 갖는 것의 함유 비율로는, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 100 몰부에 대하여 80 ∼ 100 몰부인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 90 ∼ 100 몰부이다.
그 밖의 원소로서는, 예를 들어, 알루미늄, 마그네슘, 티탄 및 희토류 원소에서 선택되는 적어도 1 종의 안정화 원소 등을 들 수 있다. 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 가 상기 그 밖의 원소를 함유함으로써, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 열 안정성이 더 향상된다. 상기 희토류 원소의 구체예로서 예를 들어 이트륨을 들 수 있다.
상기 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 에 있어서의 그 밖의 원소의 함유 비율로는, 지르코늄 100 몰부에 대하여 0 ∼ 20 몰부인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 0 ∼ 10 몰부이다.
상기 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 가 산화지르코늄인 형태는, 본 발명의 바람직한 실시형태의 하나이다.
또한, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 가 이트륨을 함유하는 복합 산화물인 형태도, 본 발명의 바람직한 실시형태의 하나이다.
상기 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는, 동적 광산란법에 의해 측정되는 평균 입자경이 20 ㎚ 이하이다. 이로써 수지의 투명성을 충분히 높일 수 있다. 평균 입자경으로서 바람직하게는 18 ㎚ 이하이며, 보다 바람직하게는 15 ㎚ 이하이며, 더욱 바람직하게는 12 ㎚ 이하이며, 한층 더 바람직하게는 10 ㎚ 이하이며, 한층 더욱더 바람직하게는 9 ㎚ 이하이며, 특히 바람직하게는 8 ㎚ 이하이다. 또한, 평균 입자경으로서 바람직하게는 1 ㎚ 이상이며, 보다 바람직하게는 2 ㎚ 이상이며, 더욱 바람직하게는 3 ㎚ 이상이다.
즉, 평균 입자경으로서 바람직하게는 1 ∼ 20 ㎚ 이며, 보다 바람직하게는 1 ∼ 18 ㎚ 이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 15 ㎚ 이며, 한층 더 바람직하게는 2 ∼ 12 ㎚ 이며, 한층 더욱더 바람직하게는 2 ∼ 10 ㎚ 이며, 특히 바람직하게는 3 ∼ 9 ㎚ 이며, 가장 바람직하게는 3 ∼ 8 ㎚ 이다.
상기 평균 입자경의 측정은 동적 광산란법에 의해 실시하지만, 구체적으로는 실시예에 기재된 방법에 의해 실시할 수 있다.
상기 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는, TEM (투과형 전자 현미경) 에 의한 평균 일차 입자경이 1 ∼ 20 ㎚ 인 것이 바람직하고, 이와 같은 형태도 역시 본 발명의 바람직한 실시형태의 하나이다.
＜분산제 (B)＞
상기 분산제 (B) 는, 하기 식 (1) ;
[화학식 2]
(식 중, R1 은, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다. M 은, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 금속 이온, 암모늄 이온, 또는 유기 아민기를 나타낸다. n 은, 1 ≤ n ≤ 5 이다. k 는 0 ＜ k ≤ 3 이다.) 로 나타내는 화합물을 함유한다.
상기 식 (1) 에 있어서, R1 은, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다.
탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기로서는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, i-프로필기, sec-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 (아밀기), n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 2-메틸부틸기, i-아밀기, 네오펜틸기, 1,2-디메틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, t-아밀기, 1,3-디메틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 2-에틸-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, t-옥틸기 등을 들 수 있다.
상기 알킬기의 탄소수로서 바람직하게는 1 ∼ 6 이며, 보다 바람직하게는 1 ∼ 5 이며, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 3 이며, 특히 바람직하게는 1 ∼ 2 이며, 가장 바람직하게는 1 이다.
상기 식 (1) 에 있어서, n 은, 1 ≤ n ≤ 5 의 수이다. 바람직하게는 n 이 1 ≤ n ≤ 4 이다.
상기 식 (1) 에 있어서, M 은, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 금속 이온, 암모늄 이온, 또는 유기 아민기를 나타낸다.
금속 원자로서는, 특별히 제한되지 않지만, Li, Na, K 등의 알칼리 금속, Mg, Ca 등의 알칼리 토금속 등을 들 수 있다.
M 으로서 바람직하게는 수소 원자이다.
상기 식 (1) 에 있어서, k 는, 0 ＜ k ≤ 3 의 수이며, 바람직하게는 k 가 1 또는 2 이다.
＜중합성 수지 (C)＞
상기 중합성 수지 (C) 는 특별히 한정되지 않고, 얻어지는 수지 조성물의 용도나 요구 특성에 따라 적절히 선택할 수 있다. 중합성 수지 (C) 로서 구체적으로는, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌-프로필렌 공중합체, 에틸렌-프로필렌-디엔 모노머 삼원 공중합체, 에틸렌-부텐 공중합체, 에틸렌-아크릴산에스테르 (예를 들어, 아크릴산에틸) 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-메타크릴산메틸 공중합체 등의 올레핀의 단독 또는 공중합체인 폴리올레핀 수지 ; 폴리테트라플루오로에틸렌 등의 불소계 수지 ; 스티렌 등의 방향족 비닐모노머의 단독 중합체나 ABS 수지 등의 공중합체 ; 폴리(메트)아크릴계 수지 ; 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리아릴레이트 등의 폴리에스테르 ; 6-나일론, 6,6-나일론, 12-나일론, 46-나일론, 방향족 폴리아미드 등의 폴리아미드 ; 폴리페닐렌에테르, 변성 폴리페닐렌에테르, 폴리옥시메틸렌 등의 폴리에테르 ; 폴리카보네이트 ; 스티렌-공액 디엔 공중합체, 폴리부타디엔, 폴리이소프렌, 아크릴로니트릴-부타디엔 공중합체, 폴리클로로프렌 등의 엘라스토머 ; 폴리염화비닐 ; 펜타에리트리톨(트리/테트라)(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트 등의 다관능 (메트)아크릴레이트 또는 그것을 함유하는 가교성 조성물을 중합, 가교시켜 이루어지는 가교 중합체 ; 페놀 수지, 비스페놀 A 형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지, 불포화 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열경화성 수지 ; 실리콘 수지 등을 들 수 있다. 이들의 1 종 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다.
상기 중합성 수지 (C) 로서 바람직하게는 다관능 (메트)아크릴레이트 또는 그것을 함유하는 가교성 조성물을 중합, 가교시켜 이루어지는 가교 중합체, 에폭시 수지, 폴리우레탄이다.
또한, 산화지르코늄 입자의 분산성의 관점에서 바람직하게는 다관능 (메트)아크릴레이트 또는 그것을 함유하는 가교성 조성물을 중합, 가교시켜 이루어지는 가교 중합체, 폴리(메트)아크릴계 수지이다.
＜실란 커플링제＞
본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은 실란 커플링제를 함유하고 있어도 되고, 실란 커플링제로서는, 가수 분해성기를 갖는 유기 규소 화합물인 한 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 하기 식 (2) ;
R2 m-Si-X4-m (2)
(식 중, R2 는, 비반응성기 또는 반응성 관능기를 포함하는 기를 나타낸다. X 는, 가수 분해성기 또는 하이드록시기를 나타낸다. m 은, 1 ∼ 3 의 수이다.) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
상기 비반응성기로서는, 예를 들어, 알킬기, 시클로알킬기, 할로겐화 알킬기, 페닐기, 알킬페닐기 등을 들 수 있다.
상기 반응성 관능기를 포함하는 기로서는, 예를 들어, 아미노기, 에폭시기, 비닐기, 메르캅토기, 할로겐 원자, (메트)아크릴로일기 등을 포함하는 기를 들 수 있다.
비반응성기를 갖는 비반응성 실란 커플링제로서는, 예를 들어, 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, 부틸트리메톡시실란, 헥실트리메톡시실란, 데실트리메톡시실란, 부틸트리에톡시실란, 이소부틸트리에톡시실란, 헥실트리에톡시실란, 옥틸트리에톡시실란, 데실트리에톡시실란, 3,3,3-트리플루오로프로필트리메톡시실란, 메틸-3,3,3-트리플루오로프로필디메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리메톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리에톡시실란, 퍼플루오로옥틸에틸트리이소프로폭시실란, 트리플루오로프로필트리메톡시실란, 디메틸메톡시하이드록시실란 등을 들 수 있다.
반응성 관능기를 포함하는 기를 갖는 반응성 실란 커플링제로서는, 예를 들어, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(β-메톡시에톡시)실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시메틸트리메톡시실란, γ-글리시독시메틸트리에톡시실란, γ-글리시독시에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시에틸트리에톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-(β-글리시독시에톡시)프로필트리메톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시메틸트리메톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시메틸트리에톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시에틸트리메톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시에틸트리에톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, p-스티릴트리메톡시시란, 메틸트리클로로실란 등을 들 수 있다.
＜그 밖의 성분＞
지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A), 분산제 (B) 및 중합성 수지 (C) 이외의 다른 성분으로는 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어, 용매, 중합 개시제, 경화제, 가소제, 윤활제, 충전제, 산화 방지제, 열 안정화제, 핵제, 가교제, 가교 보조제, 커플링제, 대전 방지제, 상용화제, 내광제, 안료, 발포제, 곰팡이방지제 등을 들 수 있다.
상기 용매로서는 특별히 제한되지 않지만, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 등의 탄소수 1 ∼ 3 의 지방족 알코올류 ; 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 탄소수 4 ∼ 6 의 글리콜에테르류 ; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 포름산메틸 등의 탄소수 2 ∼ 8 의 지방족 카르복실산에스테르류 ; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 탄소수 3 ∼ 6 의 지방족 케톤류, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 탄소수 2 ∼ 3 의 다가 알코올류나 이것들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 중합 개시제로서는 특별히 제한되지 않지만, 광중합 개시제나 열중합 개시제를 들 수 있다.
상기 광중합 개시제로서는, 예를 들어, 벤조페논, 벤조인메틸에테르, 벤조인프로필에테르, 디에톡시아세토페논, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2,6-디메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 그 중에서도 바람직하게는 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤이다.
상기 열중합 개시제로서는, 예를 들어, 하이드로퍼옥사이드, t-부틸하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필벤젠하이드로퍼옥사이드, 1,1,3,3-테트라메틸부틸하이드로퍼옥사이드 등의 하이드로퍼옥사이드류, 디t-부틸퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드 등의 디알킬퍼옥사이드류, t-부틸퍼옥시벤조에이트, t-부틸퍼옥시(2-에틸헥사노에이트) 등의 퍼옥시에스테르류, 벤조일퍼옥사이드 등의 디아실퍼옥사이드류, 디이소프로필퍼옥시카보네이트 등의 퍼옥시카보네이트류, 퍼옥시케탈, 케톤퍼옥사이드 등의 과산화물 등을 들 수 있다.
상기 경화제로서는, 사용하는 수지 등에 따라 적절히 선택할 수 있지만, 예를 들어, 지방족 폴리아민, 변성 지방족 폴리아민, 지환식 아민, 변성 지환식 아민, 방향족 아민 등의 아민 경화제 등을 들 수 있다.
본 발명은, 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 경화물이기도 하다.
상기 경화물은, 굴절률 및 투명성이 높기 때문에, 반사 방지 필름이나 광학용 접착제 등의 광학 재료 등에 바람직하게 사용할 수 있다.
본 발명은, 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 경화시키는 공정을 포함하는, 광학 재료의 제조 방법이기도 하다.
광학 재료의 제조에 있어서의 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물의 사용도 역시 본 발명의 하나이다.
상기 경화물은, 기재 상에 도포하여 얻어지는 경화막인 것이 바람직하다.
상기 경화막의 막두께로는 특별히 제한되지 않지만, 1 ㎚ ∼ 5 ㎜ 인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 1 ㎚ ∼ 3 ㎜ 이다.
본 발명의 경화물은, 투명성이 우수하기 때문에, 경화막의 막두께를 10 ㎛ 이상으로 한 경우에도 투명성이 우수하다.
본 발명의 경화물의 굴절률로는, 파장 589 ㎚ 에 있어서의 굴절률이 1.6 이상인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 1.65 이상이며, 더욱 바람직하게는 1.7 이상이다.
또한, 본 발명의 경화물과, 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 사용하지 않고, 수지만의 경화물과의, 파장 589 ㎚ 에 있어서의 굴절률의 차이가 0.15 이상인 것이 바람직하다. 상기 굴절률의 차이로서 보다 바람직하게는 0.20 이상이며, 더욱 바람직하게는 0.25 이상이다.
상기 경화물의 굴절률은, 실시예에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다.
상기 경화물의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 본 발명의 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 통상 사용되는 방법에 의해 경화시킴으로써 제조할 수 있다.
경화 방법으로서 구체적으로는 열 경화, 광 경화 등을 들 수 있다.
실시예
이하에 실시예를 게재하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되는 것은 아니다. 또, 특별히 언급이 없는 한, 「부」는 「질량부」를, 「％」는 「질량％」를 의미하는 것으로 한다.
1, 얻어진 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 및 경화막의 각종 특성 평가는, 이하와 같이 실시하였다.
(1) 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 입자의 평균 입자경
D50 을 동적 광산란법 (닛키소 (주) 제조 UPA-UT) 에 의해 측정하였다.
또한, TEM (투과형 전자 현미경) 에 의해 이하의 조건에서 평균 일차 입자경을 측정하였다.
측정 장치 : 니혼 전자 주식회사 제조 전계 방출형 투과 전자 현미경 JEM-2100F
가속 전압 : 200 ㎸
배율 : 25 만배 또는 50 만배
(2) 지르코늄 원소 함유 수지 조성물의 외관을 이하의 기준으로 평가하였다.
○ : 투명하고 유동성이 있다.
× : 증점되며, 도막화가 곤란하다.
(3) 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 (경화물) 의 막두께
얻어진 경화막의 막두께를 디지메틱 인디케이터 ((주) 미츠토요 제조 ID-H0530) 에 의해 측정하였다.
(4) 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 (경화물) 의 전광선 투과율, Haze
얻어진 경화막의 전광선 투과율 및 Haze 는 헤이즈 미터 (닛폰 덴쇼쿠 공업(주) 제조 NDH4000) 에 의해 측정하였다.
(5) 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 (경화물) 의 균열, 밀착성
얻어진 경화막의 외관을 육안으로 확인하였다. 경화물에, 막 표면의 균열, 밀착성의 악화 (기재로부터의 박리) 가 관찰되지 않은 경우를 「◎」으로 하고, 막 표면의 균열, 밀착성의 악화 (기재로부터의 박리) 가 수 군데 관찰되는 경우를 「○」으로 하고, 막 표면의 균열, 밀착성의 악화 (기재로부터의 박리) 가 다수 관찰되어 막으로 성형되어 있지 않은 경우를 「×」으로 하여 평가하였다.
(6) 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 (경화물) 의 굴절률
얻어진 경화막의 굴절률에 대해서, 엘립소미터 (J.A.Woollam Corporation 제조 M-2000) 를 사용하여, 파장 589 ㎚ 에 있어서 측정하였다.
기재는 실리콘 웨이퍼를 사용하고, 스핀 코터에 의해 지르코늄 원소 함유 수지 조성물의 도포를 실시하였다.
2, 분산제 (B) 의 제조예
(화합물 1B)
용량 1000 mL 의 4 구 플라스크를 질소 치환한 후, 에틸렌글리콜모노메틸에테르 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 160.8 g (2.1 몰) 을 주입하고, 질소 분위기하, 무수 인산 (도쿄 화성 공업 주식회사 제조) 100.0 g (0.7 몰) 을 첨가하였다 (몰비 ; 무수 인산 : 에틸렌글리콜모노메틸에테르 ＝ 1 : 3). 85 ℃ 에서 6 시간 가열 교반하여, 모노옥시에틸렌모노메틸에테르인산에스테르 (식 (1) 에 있어서의 R1 의 탄소수 1, n ＝ 1) 260.8 g 을 얻었다. 얻어진 인산에스테르를 화합물 1B 로 하였다.
(화합물 2B ∼ 7B)
에틸렌글리콜모노메틸에테르를 각각 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 테트라에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르로 변경한 것 이외에는 화합물 1B 와 동일한 방법으로 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르를 얻었다. 얻어진 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르를 화합물 2B, 화합물 3B, 화합물 4B, 화합물 5B, 화합물 6B 및 화합물 7B 로 하였다. 식 (1) 에 있어서의 R1 의 탄소수 및 n 을 표 1 에 나타낸다.
3, 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 및 경화막 (경화물) 의 제조
(실시예 1)
지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 로서 산화지르코늄 입자의 메탄올 분산액 SZR-GM (사카이 화학 주식회사 제조, 산화지르코늄 농도 30.9 ％, 동적 광산란법에 의한 산화지르코늄의 평균 입자경 8 ㎚) 38.8 g 에 화합물 1B 를 1.2 g (산화지르코늄 입자 100 부에 대하여 10 부) 첨가한 후, 프로필렌글리콜모노메틸에테르(이하, PGME 라고도 한다.) 4.0 g 과 펜타에리트리톨(트리/테트라)아크릴레이트 (다이셀 올넥스 주식회사 제조, PETRA) 2.8 g 을 첨가하여 혼합물을 조제하였다. 이 혼합물로부터 이배퍼레이터로 분산매 중의 메탄올을 증류 제거하여 용제를 함유하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 1 을 얻었다.
얻어진 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 1 의 고형분 농도 100 부에 대하여, 광중합 개시재 (BASF 재팬 주식회사, 이르가큐어 (Irgacure) 184) 를 0.9 부 첨가한 후, 기재인 유리판의 표면 상에 어플리케이터를 사용하여 도포하였다. 그 후, 하룻밤, 풍건시킴으로써 용매를 휘발시키고, UV 램프를 사용하여 광을 조사함으로써 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 경화시켰다. 이로써, 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 1 을 얻었다.
(실시예 2 ∼ 13)
분산제의 종류 및 첨가량, 그리고, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 충전량을 표 1 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일한 방법으로 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 2 ∼ 13 및 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 2 ∼ 13 을 얻었다.
(실시예 14)
지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 로서 이트륨을 함유하는 지르코늄 복합 산화물의 메탄올 분산액 SZR-M (사카이 화학 주식회사 제조, 복합 산화물 농도 30.3 ％, 동적 광산란법에 의한 산화지르코늄의 평균 입자경 3 ㎚) 40.0 g 에 화합물 7B 를 1.2 g (산화지르코늄 입자 100 부에 대하여 10 부) 첨가한 후, PGME 3.9 g 과 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (다이셀 올넥스 주식회사 제조, DPHA) 2.9 g 을 첨가하여 혼합물을 조제하였다. 이 혼합물로부터 이배퍼레이터로 분산매 중의 메탄올을 증류 제거하여 용제를 함유하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 14 를 얻었다.
얻어진 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 14 의 고형분 농도 100 부에 대하여, 광중합 개시재 (BASF 재팬 주식회사, 이르가큐어 (Irgacure) 184) 를 1.1 부 첨가한 후, 기재인 유리판의 표면 상에 어플리케이터를 사용하여 도포하였다. 그 후, 하룻밤, 풍건시킴으로써 용매를 휘발시키고, UV 램프를 사용하여 광을 조사함으로써 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 경화시켰다. 이로써, 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 14 를 얻었다.
(실시예 15)
지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 로서 산화지르코늄 입자의 메탄올 분산액 SZR-GM (사카이 화학 주식회사 제조, 산화지르코늄 농도 30.9 ％, 동적 광산란법에 의한 산화지르코늄의 평균 입자경 8 ㎚) 48.5 g 에 화합물 6B 를 1.5 g (산화지르코늄 입자 100 부에 대하여 10 부) 첨가한 후, 비스페놀 A 형 에폭시 수지 중간체 (DIC 주식회사 제조, EPICLON850) 3.2 g 과 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (이하, PGMEA 라고도 한다.) 1.8 g 을 첨가하여 혼합물을 조제하였다. 이 혼합물로부터 이배퍼레이터로 분산매 중의 메탄올을 증류 제거하여, 변성 지방족 폴리아민 (DIC 주식회사 제조, LUCKAMIDEWH-614) 을 0.4 g 첨가하여 용제를 함유하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 15 를 얻었다.
얻어진 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 15 를, 하룻밤, 풍건시킴으로써 용매를 휘발시켰다. 그 후, 80 ℃ 로 설정한 건조기 내에서 16 시간 유지하며 열 경화를 실시하였다. 이로써, 지르코늄 원소 함유 수지 경화물 15 를 얻었다.
(실시예 16)
지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 로서 산화지르코늄 입자의 메탄올 분산액 SZR-CW (사카이 화학 주식회사 제조, 산화지르코늄 농도 30.5 ％, 동적 광산란법에 의한 산화지르코늄의 평균 입자경 6 ㎚) 10.0 g 에 화합물 7B 를 0.3 g (산화지르코늄 입자 100 부에 대하여 10 부) 과 우레탄 수지 (주식회사 ADEKA 제조, 아데카 본타이터 HUX561S 고형분 농도 36.1 ％) 를 첨가한 후, 기재인 PET 필름 상에 어플리케이터로 도포하였다. 그 후, 하룻밤, 풍건시킨 후, 120 ℃ 로 설정한 건조기 내에서 1 시간 유지하며 열 경화를 실시하였다. 이로써, 지르코늄 원소 함유 수지 경화물 16 을 얻었다.
(비교예 1)
산화지르코늄 입자의 메탄올 분산액 SZR-M (사카이 화학 주식회사 제조, 산화지르코늄 농도 30.3 ％, 동적 광산란법에 의한 산화지르코늄의 평균 입자경 3 ㎚) 39.6 g 에 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르 (토호 화학 주식회사, RS-710) 를 1.2 g (산화지르코늄 입자 100 부에 대하여 10 부) 를 첨가한 후, PGME 3.9 g 과 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 (다이셀 올넥스 주식회사 제조, DPHA) 2.9 g 을 첨가하여 혼합물을 조정하였다. 이 혼합물로부터 이배퍼레이터로 분산매 중의 메탄올을 증류 제거하여, 비교 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 1 을 얻은 바, 산화지르코늄 입자의 응집에 의해 수지 조성물이 증점되었다. 그 결과, 얻어진 수지 조성물을 도막화하는 것은 곤란하였다.
(비교예 2)
산화지르코늄 입자의 메탄올 분산액 38.8 g 에 폴리옥시에틸렌알킬에테르인산에스테르 (토호 화학 주식회사, RS-410) 를 1.2 g (산화지르코늄 입자 100 부에 대하여 10 부) 을 첨가한 후, PGME 5.0 g 과 펜타에리트리톨(트리/테트라)아크릴레이트 (다이셀 올넥스 주식회사 제조, PETRA) 1.8 g 을 첨가하여 혼합물을 조제하였다. 이 혼합물로부터 이배퍼레이터로 분산매 중의 메탄올을 증류 제거하여, 비교 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 2 를 얻은 바, 산화지르코늄 입자의 응집에 의해 수지 조성물이 증점, 백탁되었다. 그 결과, 얻어진 수지 조성물을 도막화할 수 없었다.
(비교예 3)
분산제의 종류 및 첨가량, 그리고, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 충전량을 표 1 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 비교예 1 과 동일한 방법으로 혼합물을 얻었다. 그리고 얻어진 혼합물에 대해서 이배퍼레이터로 분산매 중의 메탄올을 증류 제거하여, 비교 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 3 을 얻은 바, 산화지르코늄 입자의 응집에 의해 수지 조성물이 증점, 백탁되었다. 그 결과, 얻어진 수지 조성물을 도막화할 수 없었다.
실시예 1 ∼ 16 에서 얻어진 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 1 ∼ 16 및 지르코늄 원소 함유 수지 경화막 1 ∼ 14, 16, 지르코늄 원소 함유 수지 경화물 15 그리고 비교예 1 ∼ 3 에서 얻어진 비교 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 1 ∼ 3 에 대해서, 전술한 평가를 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다. 표 1 중, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 를 금속 산화물 (A) 로 기재하였다.
Claims (6)
- 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 와 분산제 (B) 와 중합성 수지 (C) 를 함유하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물로서,
그 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 는, 동적 광산란법에 의해 측정되는 평균 입자경이 20 ㎚ 이하이고,
그 분산제 (B) 는, 하기 식 (1) ;
(식 중, R1 은, 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기를 나타낸다. M 은, 동일 또는 상이하며, 수소 원자, 금속 이온, 암모늄 이온, 또는 유기 아민기를 나타낸다. n 은, 1 ≤ n ≤ 5 이다. k 는 0 ＜ k ≤ 3 이다.) 로 나타내는 화합물을 함유하고, 실란 커플링제를 함유하고 있어도 되고, 그 식 (1) 로 나타내는 화합물과 실란 커플링제의 합계 100 질량부에 대한 실란 커플링제의 함유 비율이 30 질량부 미만인 것을 특징으로 하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물. - 제 1 항에 있어서,
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 의 함유 비율이, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 70 질량부 이상인 것을 특징으로 하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율이 지르코늄 원소 함유 금속 산화물 (A) 100 질량부에 대하여 2 ∼ 20 질량부인 것을 특징으로 하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 식 (1) 로 나타내는 화합물의 함유 비율이, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 1 ∼ 15 질량부인 것을 특징으로 하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 지르코늄 원소 함유 수지 조성물은, 상기 중합성 수지 (C) 의 함유 비율이, 조성물 중의 고형분 100 질량부에 대하여 10 ∼ 25 질량부인 것을 특징으로 하는 지르코늄 원소 함유 수지 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 지르코늄 원소 함유 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는 경화물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021030465 | 2021-02-26 | ||
| JPJP-P-2021-030465 | 2021-02-26 | ||
| PCT/JP2022/004629 WO2022181302A1 (ja) | 2021-02-26 | 2022-02-07 | ジルコニウム元素含有樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230152045A true KR20230152045A (ko) | 2023-11-02 |
Family
ID=83048252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237030618A KR20230152045A (ko) | 2021-02-26 | 2022-02-07 | 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240150544A1 (ko) |
| EP (1) | EP4299526A1 (ko) |
| JP (1) | JPWO2022181302A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230152045A (ko) |
| CN (1) | CN116917417A (ko) |
| TW (1) | TW202244156A (ko) |
| WO (1) | WO2022181302A1 (ko) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011201740A (ja) | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 無機粒子と無機粒子ポリ（メタ）アクリレート複合体及び無機粒子分散液並びに光学部材 |
| JP2016210948A (ja) | 2015-05-13 | 2016-12-15 | レジノカラー工業株式会社 | 酸化ジルコニウム粒子と（メタ）アクリレート類を含む重合性組成物とその製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5498089B2 (ja) * | 2009-08-12 | 2014-05-21 | 国立大学法人北海道大学 | 複合組成物及び光学プラスチック製品 |
| DE102009037691A1 (de) * | 2009-08-17 | 2011-03-03 | Siemens Aktiengesellschaft | Dielektrische Schutzschicht für eine selbstorganisierende Monolage (SAM) |
| CN105934485B (zh) * | 2014-01-24 | 2019-04-09 | 株式会社日本触媒 | 含有金属氧化物粒子的分散体 |
| JP6340423B2 (ja) * | 2014-06-30 | 2018-06-06 | 積水化成品工業株式会社 | ナノ粒子含有液及びその用途 |
| US10809427B2 (en) * | 2016-04-21 | 2020-10-20 | Nippon Sheet Glass Company, Limited | Infrared-absorbing composition, infrared-cut filter, and imaging optical system |
| CN106223114A (zh) * | 2016-08-26 | 2016-12-14 | 袁华 | 一种广告艺术设计包装纸用涂层 |
| JP2022033609A (ja) * | 2020-08-17 | 2022-03-02 | 株式会社日本触媒 | 金属酸化物ナノ粒子、金属酸化物ナノ粒子を含む組成物及びその硬化物 |
-
2022
- 2022-02-07 WO PCT/JP2022/004629 patent/WO2022181302A1/ja active Application Filing
- 2022-02-07 EP EP22759342.3A patent/EP4299526A1/en active Pending
- 2022-02-07 JP JP2023502250A patent/JPWO2022181302A1/ja active Pending
- 2022-02-07 US US18/547,836 patent/US20240150544A1/en active Pending
- 2022-02-07 KR KR1020237030618A patent/KR20230152045A/ko unknown
- 2022-02-07 CN CN202280016975.6A patent/CN116917417A/zh active Pending
- 2022-02-08 TW TW111104537A patent/TW202244156A/zh unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011201740A (ja) | 2010-03-26 | 2011-10-13 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | 無機粒子と無機粒子ポリ（メタ）アクリレート複合体及び無機粒子分散液並びに光学部材 |
| JP2016210948A (ja) | 2015-05-13 | 2016-12-15 | レジノカラー工業株式会社 | 酸化ジルコニウム粒子と（メタ）アクリレート類を含む重合性組成物とその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2022181302A1 (ja) | 2022-09-01 |
| US20240150544A1 (en) | 2024-05-09 |
| CN116917417A (zh) | 2023-10-20 |
| JPWO2022181302A1 (ko) | 2022-09-01 |
| EP4299526A1 (en) | 2024-01-03 |
| TW202244156A (zh) | 2022-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5942983B2 (ja) | 液状組成物およびその製造方法、並びにガラス物品 | |
| JP6081929B2 (ja) | コーティング組成物及び反射防止膜 | |
| JP3846545B2 (ja) | コーティング剤組成物、コーティング方法及び被覆物品 | |
| US9783455B2 (en) | Liquid composition and glass article | |
| KR20080099160A (ko) | 프라이머 조성물 및 피복 물품 | |
| US11427696B2 (en) | Curable composition and cured product | |
| US20160108258A1 (en) | Activation energy radiation-curable silicone coating composition and coated article | |
| JP2009235238A (ja) | 水性塗料組成物、有機無機複合塗膜及び金属アルコキシド縮合物分散体及びその製造方法 | |
| JP4164693B2 (ja) | コーティング剤組成物及び被覆物品 | |
| KR20230152045A (ko) | 지르코늄 원소 함유 수지 조성물 | |
| KR101492251B1 (ko) | 개질된 폴리실록산계 공중합체, 이 공중합체를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용하여 얻을 수 있는 코팅 플라스틱 기판과 이의 제조 방법, 및 상기 개질된 폴리실록산계 공중합체의 제조방법 | |
| JP2004510015A (ja) | コーティング組成物 | |
| JP2016085239A (ja) | コーティング組成物および光学塗膜の製造方法 | |
| US20040039094A1 (en) | Coating compositions | |
| JP3277615B2 (ja) | ガスバリヤ用表面処理用組成物 | |
| KR102571884B1 (ko) | 하드 코트 도막, 하드 코트 도막 형성 기재, 도료 조성물 및 창재 | |
| JP2022191026A (ja) | ポリシロキサンの製造方法、およびポリシロキサンの利用 | |
| JPWO2011099505A1 (ja) | 屋外設置用デバイスおよび屋外設置用デバイス用反射防止層 | |
| US20200317972A1 (en) | Composition for bonding, optical adhesive, and adhesive for pressure sensor | |
| JP6917764B2 (ja) | 重合体粒子水分散体、及びコーティング膜 | |
| WO2022202173A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその利用 | |
| JP2021138896A (ja) | シリケートプレポリマー | |
| JP2009113355A (ja) | バリアフィルム | |
| JP2017114950A (ja) | 塗膜及び塗膜の製造方法 |