KR20230150334A - 근적외선 (nIR) 감응형 접착제 및 실란트 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 조성물의 중량을 기준으로,
1 내지 10 wt.% 의 a) 적어도 하나의 하기 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물:
식 중: R1 및 R2 는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴 또는 C7-C18 아르알킬이고;
각각의 R3 은 독립적으로 C1-C12 알킬렌 기, C6-C18 아릴렌 기, C2-C12 알케닐렌 기 또는 폴리(C1-C6 알킬렌옥시) 기이고;
n 은 1 내지 3 의 정수임;
5 내지 20 wt.% 의 b) 적어도 하나의 에폭시드 화합물, 여기서 부분 b) 는 에폭시드 화합물의 총 중량의 적어도 50 wt.% 가 b1) 적어도 하나의 지환족 에폭시드로 구성되는 것을 특징으로 함;
0.1 내지 5 wt.% 의 c) 적어도 하나의 이온성 광산 (photoacid) 발생제;
0 내지 10 wt.% 의 d) 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;
0.01 내지 5 wt.% 의 e) 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료; 및,
50 내지 90 wt.% 의 f) 입자상 충전제
를 포함하는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물에 관한 것이다.
1 내지 10 wt.% 의 a) 적어도 하나의 하기 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물:
식 중: R1 및 R2 는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴 또는 C7-C18 아르알킬이고;
각각의 R3 은 독립적으로 C1-C12 알킬렌 기, C6-C18 아릴렌 기, C2-C12 알케닐렌 기 또는 폴리(C1-C6 알킬렌옥시) 기이고;
n 은 1 내지 3 의 정수임;
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0.1 내지 5 wt.% 의 c) 적어도 하나의 이온성 광산 (photoacid) 발생제;
0 내지 10 wt.% 의 d) 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;
0.01 내지 5 wt.% 의 e) 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료; 및,
50 내지 90 wt.% 의 f) 입자상 충전제
를 포함하는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 광전자 및 광-기계 장치에서 유용성을 가질 수 있는 접착제 및 실란트 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 옥세탄 및 지환족 에폭시드 단량체를 기반으로 하는 근적외선 (nIR) 감응형 접착제 및 실란트 조성물에 관한 것이다.
방사선 경화성 재료는 코팅, 접착제 및 실란트로서 유용성을 발견하였다. 이러한 사용은 부분적으로, 경화 동안 이러한 재료의 전형적으로 낮은 에너지 소비 및 라디칼 또는 양이온 메커니즘을 통한 재료의 - 심지어 더 낮은 온도에서의 - 빠른 경화 속도에 의해 추진되었다. 상기 재료는 또한 종종 무용매 (solvent-free) 조성물로서 제형화될 수 있으며, 적용시 감소된 휘발성 유기 화합물 방출의 잠재성을 제공한다. 이들 이점은 온도에 민감하거나 연장된 경화 시간을 편리하게 견딜 수 없는 전자 및 광전자 장치를 신속하게 부착 및 밀봉하는 데 특히 적합한 방사선 경화성 재료를 만들었다. 광전자 장치는 특히 종종 열적으로 민감하고, 매우 짧은 시간 기간에 경화를 통해 광학적으로 정렬되고 공간적으로 고정될 필요가 있을 수 있다.
다수의 광전자 장치는 또한 수분 또는 산소에 민감하고, 그들의 기능 수명 동안 노출로부터 보호될 필요가 있다. 일반적인 접근법은, 장치가 배치되는 불투과성 기판과 불투과성 유리 또는 금속 리드 사이에서 장치를 밀봉하고, 이어서 방사선 경화성 접착제 또는 실란트를 사용하여 리드의 주연부를 하부 기판에 밀봉 또는 접착하는 것이다. 이 목적을 위한 효과적인 장벽 실란트는 낮은 벌크 수분 투과도, 우수한 접착력 및 접착제-기판 계면에서 강한 상호작용을 나타낼 것이다.
실란트 경계면에 대한 기판의 품질이 약한 경우, 경계면이 약한 가장자리로 작용하여, 실란트의 벌크 수분 투과도에도 불구하고 수분의 장치 내부로의 빠른 침투를 가능하게 한다. 경계면이 적어도 벌크 실란트로서 연속되는 경우, 수분 침투는 전형적으로 실란트 자체의 벌크 수분 투과도에 의해 결정될 것이다. 실제로, 광전자 또는 광-기계적 응용을 위한 접착제 또는 실란트의 경화된 매트릭스는 높은 가교 밀도, 미세-결정도 또는 매트릭스의 가교된 부분 사이의 분자 백본의 밀착 패킹을 가져야 한다: 매트릭스의 제한된 분자 이동도는 낮은 투과율 이동도 또는 확산도를 보장한다.
이러한 유용성의 척도로서 경화된 물질의 유리 전이 온도 (Tg) 에 초점을 맞추는 것은 당업계에서 통상적이며; 실란트 및 접착제는 적절한 공차 (tolerance) 를 제공하기 위해 필요한 것보다 높은 Tg 값을 제공하도록 제형화된다. 확실히, 높은 Tg 기준의 만족은 특히 인장 강도, 랩 전단 강도, 접착 결합 강도 및 모듈러스와 관련하여 절충이 이루어지는 것을 의미할 수 있다. 그러나, 그러한 열 기준을 충족시키기 위해, 적용된 접착제 또는 실란트 재료 전체에 걸쳐 경화가 완료되는 것, 구체적으로 쉐도우 경화가 입사 개시 광원에 의해 조명되지 않는 적용된 재료의 영역 내로 효과적으로 연장되는 것이 중요하다. 쉐도우 영역에서 불충분한 경화는 광전자 장치의 성분을 부식의 위험에 노출시키며, 또한 내부 광 경로에 바람직하지 않은 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 불충분한 쉐도우 경화의 문제를 제거하기 위해, 접착제 또는 실란트는 종종 방사선 경화성인 것에 더하여 열 또는 수분 경화를 나타내도록 제형화된다.
US 2008/272328 (Kong) 은 광전자 장치를 위한 양이온 경화성 장벽 조성물을 개시하고 있으며, 상기 조성물은 하기로 본질적으로 이루어진다: (a) 옥세탄 화합물; (b) 양이온 개시제; (c) 임의로 하나 이상의 충전제; 및 (d) 임의로 하나 이상의 접착 촉진제, 또는 하나 이상의 에폭시 수지. 양이온 개시제의 로딩은 화학 방사선의 조사 하에서의 경화 속도를 결정하지 않는다. 개시된 조성물에서 옥세탄에 대한 에폭시 수지의 시험된 비에 대해, 최적 경화 조건은 130℃ 초과의 온도를 포함하였다.
US2005061429 A1 (Hosaka) 은 조성물의 중량을 기준으로 50 내지 99 wt.% 의 이작용성 및/또는 다작용성 옥세탄 화합물; 0 내지 40 wt.% 의 일작용성 옥세탄 화합물; 1 내지 50 wt.% 의 시클릭 구조를 갖는 에폭시 화합물; 및, 촉매량의 광개시제를 포함하는 화학 방사선 경화성 접착제를 개시한다. 이 인용은 완전한 경화를 위해 도포된 조성물을 화학 방사선에 노출시키는 것만 필요하다고 주장하고 있다. 그러나, 경화 후 조성물의 겔 포인트 (gel point) 는 실온에서 30 분까지일 수 있다: 이는 접착 결합이 더 신속하게 설정될 필요가 있는 그러한 용도에 부적절할 수 있다. 당업자는 이러한 경우에 상승된 경화 온도에 의존해야 한다.
US2003062125 A1 (Takamatsu et al.) 은 액정 디스플레이 또는 전계발광 디스플레이용 실란트로서 유용성을 갖는 광-양이온-경화형 수지 조성물을 기재하며, 조성물은 하기를 포함한다: (a) 양이온-중합성 화합물; (b) 광-양이온 개시제; 및 (c) 방향족 에테르 화합물 또는 지방족 티오에테르 화합물. 예시된 조성물은 고강도 금속 할라이드 램프의 조사 하에 경화되지만 구성 단량체의 완전한 전환은 달성되지 않는다.
DE102009012272A1 (Wellmann) 은 적어도 하나의 단량체성, UV-경화성 접착제 성분; 적어도 하나의 광개시제; 자유 이소시아네이트기 또는 자유 실란-함유 성분을 갖는 성분; 및 1차, 2차 및/또는 3차 아민을 포함하는, 광-기계적 및 광-전자 장치에 사용하기 위한 이중-경화성 접착제를 개시한다.
본 발명자들은 화학 방사선으로 조성물의 조사 후에 열 경화 단계를 필요로 하지 않고 실질적으로 경화될 수 있는 - 광전자 장치에서의 유용성을 갖는 - 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물을 제공하는 것이 당업계에서 요구된다는 것을 고려한다. 화학 조사에만 노출 시 유해하게 낮은 유리 전이 온도 (Tg) 를 나타내지 않는 조성물을 개발하는 것이 바람직할 것이다.
본 발명의 제 1 양태에 따르면, 조성물의 중량을 기준으로,
1 내지 10 wt.% 의 a) 적어도 하나의 하기 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물:
식 중:
R1 및 R2 는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴 또는 C7-C18 아르알킬이고;
각각의 R3 은 독립적으로 C1-C12 알킬렌 기, C6-C18 아릴렌 기, C2-C12 알케닐렌 기 또는 폴리(C1-C6 알킬렌옥시) 기이고;
n 은 1 내지 3 의 정수임;
5 내지 20 wt.% 의 b) 적어도 하나의 에폭시드 화합물, 여기서 부분 b) 는 에폭시드 화합물의 총 중량의 적어도 50 wt.% 가 b1) 적어도 하나의 지환족 에폭시드로 구성되는 것을 특징으로 함;
0.1 내지 5 wt.% 의 c) 적어도 하나의 이온성 광산 (photoacid) 발생제;
0 내지 10 wt.% 의 d) 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;
0.01 내지 5 wt.% 의 e) 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료; 및,
50 내지 90 wt.% 의 f) 입자상 충전제
를 포함하는, 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물이 제공된다.
일 구현예에서, 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물은 조성물의 중량을 기준으로,
5 내지 10 wt.% 의 a) 상기 적어도 하나의 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물:
5 내지 15 wt.% 의 b) 상기 적어도 하나의 에폭시드 화합물;
0.1 내지 5 wt.% 의 c) 상기 적어도 하나의 이온성 광산 발생제 (PAG);
0.1 내지 10 wt.% 의 d) 상기 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;
0.01 내지 1 wt.% 의 e) 상기 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료; 및,
50 내지 80 wt.% 의 f) 입자상 충전제
를 포함한다.
근적외선 흡수 염료의 존재는 근적외선 (nIR) 방사선에 노출 시 본 출원의 경화를 용이하게 한다. 이러한 nIR 방사선은 경화를 위해 단독으로 사용될 수 있지만, 다른 화학 방사선을 사용한 조성물의 조사가 또한 nIR 조사 전, 동시 또는 후에 적용될 수 있다. 이러한 경화 조건 하에서, 본 발명의 경화된 접착제 또는 실란트는 최소 (de minimis) 잔류 엔탈피를 가져야 하고, 높은 단량체 전환율, 예를 들어 85% 초과의 단량체 전환율을 나타내야 한다. 더욱이, 시험에서, 조성물은 열 경화 단계에 대한 필요 없이 유리한 경화 깊이를 나타냈다.
본 발명의 제 2 양태에 따르면, 제 1 재료 층; 및 제 2 재료 층을 포함하는 접합된 구조체가 제공되며, 여기서 상기 및 첨부된 청구항들에서 정의된 바와 같은 경화된 접착제 조성물은 상기 제 1 및 제 2 재료 층 사이에 배치되고 이들과 접촉한다.
본 발명은 또한 광전자 또는 광-기계적 장치에서의 상기 및 첨부된 청구항에서 정의된 바와 같은 접착제 또는 실란트 조성물의 용도를 제공한다.
정의
본원에서 사용되는 바와 같은, 단수 형태 "부정관사" 및 "정관사" 는 문맥이 명백하게 달리 지시하지 않는 한, 복수의 지시 대상을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "포함하는", "포함한다" 및 "~ 로 구성되는" 은 "비롯한", "비롯하다", "함유하는" 또는 "함유한다" 와 동의어이며, 포괄적이거나 개방형이고, 추가의, 비-인용된 구성원, 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "~ 로 이루어지는" 은 명시되지 않은 임의의 요소, 성분, 구성원 또는 방법 단계를 배제한다.
양, 농도, 치수 및 다른 파라미터가 범위, 바람직한 범위, 상한 값, 하한 값 또는 바람직한 상한 값의 형태로 표현되는 경우에, 수득된 범위가 문맥에서 명백히 언급되는지 여부와 무관하게, 임의의 상한 또는 바람직한 값과 임의의 하한 또는 바람직한 값을 조합하여 수득가능한 임의의 범위가 또한 구체적으로 개시되는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 표준 이해에 따르면, "0 내지 x" 로서 표시되는 중량 범위는 구체적으로 0 wt.% 를 포함한다: 상기 범위에 의해 정의되는 성분은 조성물에 부재할 수 있거나, 또는 최대 x wt.% 의 양으로 조성물에 존재할 수 있다.
단어 "바람직한", "바람직하게는", "선호하는" 및 "특히" 는 특정한 상황하에서 특정한 이점을 제공할 수 있는 개시내용의 구현예를 지칭하기 위해서 본원에서 자주 사용된다. 그러나, 하나 이상의 바람직할 수 있는, 바람직한, 요망되는 또는 특정한 구현예의 인용은 다른 구현예가 유용하지 않다는 것을 시사하지 않으며 개시물의 범주로부터 이러한 다른 구현예가 배제되는 것을 의도하지 않는다.
본 출원 전반에 걸쳐 사용되는 바와 같이, "~ 일 수 있다" 라는 단어는 의무적 의미 보다는 허용적 의미 - 즉, 가능성을 갖는 의미로 사용된다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 실온은 23 ℃ +/- 2 ℃ 이다. 본원에서 사용되는 바와 같은, "주위 조건" 은 조성물이 위치하거나 또는 코팅 층 또는 상기 코팅 층의 기질이 위치하는 주변의 온도 및 압력을 의미한다.
본 명세서에서 언급되는 분자량 - 경화성 조성물의 거대분자, 올리고머 및 중합체 성분을 기재하기 위한 - 은 ASTM 3536 에 따라 수행되는 것과 같은 폴리스티렌 교정 표준을 사용하여 겔 투과 크로마토그래피 (GPC) 로 측정될 수 있다.
달리 명기되지 않는 한, 본원에 기재된 코팅 조성물의 점도는 20℃ 및 50% 상대 습도 (RH) 의 표준 조건에서 레오미터를 사용하여 측정된다. 레오미터의 교정 방법은 측정할 조성물에 대해 적절한 제조사의 지시사항에 따라 선택될 것이다.
본 명세서에서, "평균 입자 크기 (D50)" 은 입자의 크기가 가장 작은 입자로부터 가장 큰 입자에 이르는 입자 순서로 누적되어 총 누적 입자 수가 100% 인 분포 곡선에서 입자의 50% 에 해당하는 입자 직경을 의미한다.
여기서, 중합체 또는 공중합체의 계산된 유리 전이 온도 ("Tg") 는 폭스 (Fox) 방정식을 사용하여 계산될 수 있는 온도이다 (T. G. Fox, Bull. Am. Physics Soc., Volume 1, Issue No. 3, page 123(1956)). 특정 단독-중합체의 유리 전이 온도는 공개된 문헌에서 찾을 수 있다.
중합체의 실제 유리 전이 온도 (Tg) 는 동적 기계 열 분석 (DMTA) 에 의해 결정될 수 있다. 현재 특허 출원에서 구체적으로 측정된 유리 전이 온도 (Tg) 는 International Organization for Standardization (ISO) Standards ISO6721-1 및 ISO6721-11 의 방법론에 따라 DMTA 에 의해 측정되었다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "근적외선 (nIR) 방사선" 은 700 내지 1500 nm 의 파장을 갖는 레이저 또는 발광 다이오드 (LED) 에 의해 방출되는 것과 같은 전자기 방사선을 지칭한다. 이러한 근적외선 방사의 비제한적인 예는 Creo-Kodak, Dinippon Screen, Heidelberg and Presstek International 로부터 입수가능한 플레이트-세터가 장착된, 다이오드 레이저에 의해 방출된 광이다. nIR 방사선의 추가의 예시적인 공급원은 Phoseon Technology Inc. 로부터 입수가능한 FireJetTM 및 FireEdgeTM LED 램프이다. 본 발명의 조성물과 관련하여, 780 내지 980 nm 의 파장을 갖는 nIR 방사선으로의 조사가 바람직할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 "근적외선 (nIR) 흡수 염료" 는 700 nm 내지 1500 nm 의 파장 범위에서 실질적인 광 흡수율을 갖는 화합물, 복합체 또는 분자이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "단량체" 는 구성 단위가 중합체의 화학 구조에 기여하도록 중합 반응을 거칠 수 있는 물질을 지칭한다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "단작용성" 은 하나의 중합가능 모이어티의 보유를 지칭한다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "다작용성" 은 하나 초과의 중합가능 모이어티의 보유를 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 화학 표기법에서 통상적인 바와 같은 용어 "당량 (eq.)" 은 반응에 존재하는 반응성 기의 상대적인 수에 관한 것이다. 용어 "밀리당량 (meq)" 은 화학적 당량의 1000분의 1 (10-3) 이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "당량 중량" 은 분자량을 관련된 관능기의 수로 나눈 것을 지칭한다. 여기서, "에폭시 당량" (EEW) 은 1 당량의 에폭시를 함유하는 수지의 중량 (그램) 을 의미하며: 이 파라미터는 Shell Analytical Method HC427D-89 에 의해 과염소산 적정을 이용하여 결정될 수 있다.
본원에서 옥세탄 및 에폭시드 화합물은 "개환 중합" 을 겪는데, 이에 의해 적절한 촉매의 존재 하에 고리형 화합물 (단량체) 을 개환하여 선형 중합체를 형성하는 중합을 의미한다. 반응 시스템은 원하는 생성된 고분자량 화합물, 시클릭 화합물 및/또는 선형 올리고머의 혼합물 사이의 평형을 향하는 경향이 있으며, 이러한 평형의 달성은 시클릭 단량체, 사용되는 촉매의 성질 및 양 및 반응 온도에 크게 의존한다. 중합에서 용매 및/또는 에멀젼의 사용은 일단 반응이 완료되면 이들의 제거가 복잡할 수 있기 때문에 권장되지 않는다.
본원에서 사용되는 용어 "에폭시드" 는 적어도 하나의 시클릭 에테르 기가 존재하는 것을 특징으로 하는 화합물을 의미하며, 에테르 산소 원자가 2 개의 인접한 탄소 원자에 부착되어 시클릭 구조를 형성하는 것을 의미한다. 상기 용어는 모노에폭시드 화합물, 폴리에폭시드 화합물 (2 개 이상의 에폭시드 기를 가짐) 및 에폭시드 말단 예비중합체를 포함하는 것으로 의도된다. 용어 "모노에폭시드 화합물" 은 1 개의 에폭시 기를 갖는 에폭시드 화합물을 지칭하는 것을 의미한다. 용어 "폴리에폭시드 화합물" 은 적어도 2 개의 에폭시 기를 갖는 에폭시드 화합물을 지칭하는 것을 의미한다. 용어 "디에폭시드 화합물" 은 2 개의 에폭시 기를 갖는 에폭시드 화합물을 지칭하는 것을 의미한다.
에폭시드는 비치환될 수 있지만 불활성 치환될 수도 있다. 예시적인 불활성 치환기는 염소, 브롬, 불소 및 페닐을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "광개시제" 는 예를 들어, 조사시 - 전자기 방사선과 같은 - 에너지-운반 활성화 빔에 의해 활성화될 수 있는 화합물을 의미한다. 용어는 라디칼 광개시제 및 광산 발생제 및 광염기 발생제 모두를 포함하는 것으로 의도된다. 구체적으로는, 용어 "광산 발생제" 란 화학 방사선에 노출시 산-경화 수지 시스템의 촉매작용을 위한 산을 발생시키는 화합물 또는 중합체를 의미한다. 용어 "광염기 발생제" 란 적합한 방사선에 노출되었을 때 하나 이상의 염기를 발생시키는 임의의 물질을 말한다.
본원에서 사용되는 용어 "루이스 산" 은 제 2 분자 또는 이온으로부터 2 개의 전자와 공유 결합을 형성함으로써 다른 분자 또는 이온과 결합할 수 있는 임의의 분자 또는 이온 (종종 친전자체로 지칭됨) 을 나타낸다: 루이스 산은 따라서 전자 수용체이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "C 1 -C n 알킬" 기는 1 내지 n 개의 탄소 원자를 함유하고, 알칸의 라디칼이며, 직쇄 및 분지형 유기 기를 포함하는 1가 기를 지칭한다. 이와 같이, "C1-C18 알킬" 기는 1 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하고, 알칸의 라디칼이며, 직쇄 및 분지형 유기 기를 포함하는 1가 기를 지칭한다. 알킬 기의 예는 하기를 포함하나, 그에 제한되지 않는다: 메틸; 에틸; 프로필; 이소프로필; n-부틸; 이소부틸; sec-부틸; tert-부틸; n-펜틸; n-헥실; n-헵틸; 및, 2-에틸헥실. 본 발명에 있어서, 이러한 알킬기는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 주어진 모이어티 (R) 에 대해 적용가능한 경우, 알킬기 내의 하나 이상의 비-할로겐 치환기에 대한 공차 (tolerance) 가 명세서에 기재될 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "C 1 -C 6 히드록시알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 HO-(알킬) 기를 지칭하며, 여기서 치환기의 부착점은 산소 원자를 통하고 알킬 기는 상기 정의된 바와 같다.
"알콕시기" 는 -OA (A 는 알킬기이다) 로 표시되는 1가 기를 지칭한다: 이의 비-제한적인 예는 메톡시기, 에톡시기 및 이소-프로필옥시기이다. 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C 1 -C 18 알콕시알킬" 은 상기 정의된 바와 같은 알콕시 치환기를 갖는 알킬 기를 지칭하며, 여기서 모이어티 (알킬-O-알킬) 은 총 1 내지 18 개의 탄소 원자를 포함하고: 이러한 기는 메톡시메틸 (―CH2OCH3), 2-메톡시에틸 (―CH2CH2OCH3) 및 2-에톡시에틸을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C 1 -C 12 알킬렌" 은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 포화된, 이가 탄화수소 라디칼로서 정의된다. 더 나아가, 용어 "C1-C6 알킬렌옥시" 는 2 가 기 -R-O- 를 지칭하며, 여기서 R 은 C1-C6 알킬렌이다.
용어 "C 3 -C 18 시클로알킬" 은 3 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 포화, 모노- 또는 폴리시클릭 탄화수소 기를 의미하는 것으로 이해된다. 본 발명에 있어서, 이러한 시클로알킬기는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 주어진 모이어티 (R) 에 대해 적용가능한 경우, 시클로알킬기 내의 하나 이상의 비-할로겐 치환기에 대한 공차가 명세서에 기재될 것이다. 시클로알킬 기의 예는 시클로프로필; 시클로부틸; 시클로펜틸; 시클로헥실; 시클로헵틸; 시클로옥틸; 아다만탄; 및, 노르보르난을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 단독으로 또는 커다란 부분의 일부로서 사용되는 "C6-C18 아릴" 기는, 모노시클릭 고리 시스템이 방향족이거나 또는 비시클릭 또는 트리시클릭 고리 시스템에서의 하나 이상의 고리가 방향족인 모노시클릭, 비시클릭 및 트리시클릭 고리 시스템을 지칭한다. 바이시클릭 및 트리시클릭 고리 시스템은 벤조융합된 2-3 원 카르보시클릭 고리를 포함한다. 본 발명에 있어서, 이러한 아릴기는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 주어진 모이어티 (R) 에 대해 적용가능한 경우, 아릴기 내의 하나 이상의 비-할로겐 치환기에 대한 공차가 명세서에 기재될 것이다. 예시적인 아릴 기는 페닐; 인데닐; 나프탈레닐, 테트라히드로나프틸, 테트라히드로인데닐; 테트라히드로안트라세닐을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C6-C18 아릴렌 기" 는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖고 모노시클릭 고리계가 방향족이거나 또는 바이시클릭 또는 트리시클릭 고리계에서의 고리 중 적어도 하나가 방향족인 모노시클릭, 바이시클릭 및 트리시클릭 고리계로부터 유래된 2가 라디칼을 지칭한다. 아릴렌기는 적어도 하나의 할로겐 치환기로 치환될 수 있으나, 아릴렌기의 방향족 부분은 탄소만을 포함한다. 예시적인 "C 6 -C 18 아릴렌" 기는 페닐렌 및 나프탈렌-1,8-디일을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "아릴옥시" 는 O-아릴기를 의미하며, 아릴은 앞서 정의한 바와 같다. 본 발명에 있어서, 이러한 아릴옥시기는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
용어 "아르알킬기" 는 - 상기 정의된 바와 같은 - 아릴기가 또한 상기 정의된 바와 같은 알킬기의 적어도 하나의 수소 원자에 대해 치환된 기를 의미한다. 완전성을 위해, 이러한 아르알킬기는 비치환되거나 또는 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "아르알킬렌" 은 아릴기가 상기 정의된 알킬렌기의 적어도 하나의 수소 원자에 대해 치환된 2가 라디칼을 의미한다. 아르알킬렌기는 적어도 하나의 할로겐 치환기에 의해 치환될 수 있다.
본원에서 사용된, "알킬아릴" 은 알킬-치환된 아릴기를 지칭한다. 또한, 용어 "알크아릴렌" 은 알킬 치환된 아릴 라디칼인 2가 라디칼을 나타내며, 여기서 알킬 탄소 백본의 임의의 위치에서의 하나의 수소는 추가 결합 부위에 의해 대체된다. 알크아릴렌기의 예는 메틸페닐렌 및 에틸페닐렌을 포함한다.
본원에서 사용된, "아르알콕시" 기는 아르알킬의 알킬 부분 상의 산소 치환기를 통해 화합물에 부착되는 아르알킬기이다. 예시적인 아릴알콕시 기는 페닐메톡시 및 페닐에톡시이다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "C2-C24 알케닐" 은 2 내지 24 개의 탄소 원자 및 적어도 1 개 단위의 에틸렌성 불포화를 갖는 히드로카르빌기를 지칭한다. 알케닐기는 직쇄, 분지형 또는 시클릭일 수 있으며, 임의로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 주어진 모이어티 (R) 에 대해 적용가능한 경우, 알케닐기 내의 하나 이상의 비-할로겐 치환기에 대한 공차가 명세서에 기재될 것이다. 용어 "알케닐" 은 또한 당업자에 의해 인식되는 바와 같이, "시스" 및 "트랜스" 배치, 또는 대안적으로, "E" 및 "Z" 배치를 갖는 라디칼을 포함한다. 그러나, 일반적으로, 2 내지 10 개의 탄소 원자 (C2-10) 또는 2 내지 8 개의 탄소 원자 (C2-8) 를 함유하는 비치환된 알케닐기에 대한 선호도가 주목되어야 한다. 상기 C2-C12 알케닐기의 예는 비제한적으로 -CH=CH2; -CH=CHCH3; -CH2CH=CH2; -C(=CH2)(CH3); -CH=CHCH2CH3; -CH2CH=CHCH3; -CH2CH2CH=CH2; -CH=C(CH3)2; -CH2C(=CH2)(CH3); -C(=CH2)CH2CH3; -C(CH3)=CHCH3; -C(CH3)CH=CH2; -CH=CHCH2CH2CH3; -CH2CH=CHCH2CH3; -CH2CH2CH=CHCH3; -CH2CH2CH2CH=CH2; -C(=CH2)CH2CH2CH3; -C(CH3)=CHCH2CH3; -CH(CH3)CH=CHCH; -CH(CH3)CH2CH=CH2; -CH2CH=C(CH3)2; 1-시클로펜트-1-에닐; 1-시클로펜트-2-에닐; 1-시클로펜트-3-에닐; 1-시클로헥스-1-에닐; 1-시클로헥스-2-에닐; 및 1-시클로헥실-3-에닐을 포함한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, "C2-C12 알케닐렌" 은 2 내지 24 개의 탄소 원자 및 적어도 1 개 단위의 에틸렌성 불포화를 갖는 2-라디칼 기를 지칭한다. 알케닐렌 라디칼은 직쇄, 분지형 또는 시클릭일 수 있으며, 임의로 하나 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 주어진 모이어티 (R) 에 대해 적용가능한 경우, 알케닐렌 라디칼 내의 하나 이상의 비-할로겐 치환기에 대한 공차가 명세서에 명시될 것이다. 용어 "알케닐렌" 은 또한 당업자에 의해 인식되는 바와 같이, "시스" 및 "트랜스" 배치, 또는 대안적으로, "E" 및 "Z" 배치를 갖는 라디칼을 포함한다. 상기 C2-C12 알케닐기의 예는 비제한적으로: 에테닐렌; 에텐-1,1-디일; 프로페닐렌; 프로펜-1,1-디일; 프로프-2-엔-1,1-디일; 1-메틸-에테닐렌; 부트-1-에닐렌; 부트-2-에닐렌; 부트-1,3-디에닐렌; 부텐-1,1-디일; 부트-1,3-디엔-1,1-디일; 부트-2-엔-1,1-디일; 부트-3-엔-1,1-디일; 1-메틸-프로프-2-엔-1,1-디일; 2-메틸-프로프-2-엔-1,1-디일; 1-에틸-에테닐렌; 1,2-디메틸-에테닐렌; 1-메틸-프로페닐렌; 2-메틸-프로페닐렌; 3-메틸-프로페닐렌; 2-메틸-프로펜-1,1-디일; 및 2,2-디메틸-에텐-1,1-디일을 포함한다.
본원에서 사용되는 용어 "헤테로" 는 N, O, Si 및 S 와 같은 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 기 또는 모이어티를 지칭한다. 따라서 예를 들어, "헤테로시클릭" 은 고리 구조의 일부로서 예를 들어 N, O, Si 또는 S 를 갖는 시클릭 기를 지칭한다. "헤테로알킬", "헤테로시클로알킬" 및 "헤테로아릴" 부분은 각각 이들의 구조의 일부로서 N, O, Si 또는 S 를 함유하는 상기 본원에서 정의한 바와 같은 알킬, 시클로알킬 및 아릴기이다.
본 발명의 조성물은 특정한 화합물, 원소, 이온 또는 기타 유사한 성분이 "실질적으로 없는" 것으로서 본원에서 정의될 수 있다. 용어 "실질적으로 없는" 은 화합물, 원소, 이온 또는 기타 유사한 성분이 조성물에 의도적으로 첨가되지 않으며, 기껏해야 코팅의 원하는 특성에 (부정적인) 영향을 미치지 않을 미량으로만 존재한다는 것을 의미하는 것으로 의도된다. 예시적인 미량은 조성물의 1000 중량 ppm 미만이다. 용어 "실질적으로 없는" 은 특정한 화합물, 원소, 이온 또는 기타 유사한 성분이 조성물에 완전히 없거나, 또는 당업계에서 일반적으로 사용되는 기술에 의해 측정 가능한 임의의 양으로 존재하지 않는 구현예를 포함한다.
본 발명의 상세한 설명
a) 옥세탄 화합물
본 발명의 조성물은 조성물의 중량을 기준으로, 1 내지 10 wt.% 의 a) 적어도 하나의 하기 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물을 포함한다:
식 중:
R1 및 R2 는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴 또는 C7-C18 아르알킬이고;
각각의 R3 은 독립적으로 C1-C12 알킬렌 기, C2-C12 알케닐렌 기 또는 폴리(C1-C6 알킬렌옥시) 기이고;
n 은 1 내지 3 의 정수이다.
조성물은 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 10 wt.% 의 a) 상기 적어도 하나의 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물을 포함한다.
본 발명의 구현예에서, 조성물은 화학식 (A) 의 옥세탄을 포함할 수 있다:
식 중:
R1 및 R2 는 상기 정의한 바와 같다.
이 구현예 내에서, R1 및 R2 가 C1-C6 알킬인 것이 바람직할 수 있다. R1 및 R2 가 동일 또는 상이할 수 있지만, 이들이 동일한 것이 바람직하다. 화학식 IA 에 따른 예시적인 화합물은 비스[1-에틸-3-옥센타닐)메틸]에테르이다.
상기 제시된 것과 상호 배제되도록 의도되지 않는 본 발명의 또다른 구현예에서, 조성물은 화학식 (IB) 의 옥세탄 화합물을 포함할 수 있다:
식 중:
R1, R2 및 R3 은 상기에 정의된 바와 같다.
이 구현예에서, 다음과 같은 것이 바람직하다: R1 및 R2 는 C1-C6 알킬이고; R3 은 C1-C6 알킬렌이다. 예를 들어: R1 및 R2 는 동일하고 C1-C4 알킬이고; R3 은 C1-C4 알킬렌이다. 화학식 (IAA) 에 따른 예시적인 화합물은 1,4-비스[(3-에틸-3-옥세타닐메톡시)메틸]벤젠이다.
b) 에폭시드 화합물
본 발명의 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 20 wt.% 의 b) 적어도 하나의 에폭시드 화합물을 포함한다. 조성물은 예를 들어, 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 15 wt.% 의 b) 상기 적어도 하나의 에폭시드 화합물을 포함한다. 상기 명시된 바와 같이, 조성물 중의 에폭시드 화합물의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 50 wt.% 는 b1) 적어도 하나의 지환족 에폭시드로 구성된다. b1) 상기 적어도 하나의 지환족 에폭시드 화합물은 적어도 65 wt.% 및 심지어 100 wt.% 의 상기 부분 b) 를 합리적으로 구성할 수 있는 것으로 고려된다.
b1) 지환족 에폭시드 화합물
조성물에 포함된 상기 또는 각각의 지환족 에폭시드 화합물은 말단 에폭시 기; 글리시딜 에테르 (예를 들어, -O-CH2-에폭시드); 또는 C5-7 시클로알킬기에 융합된 에폭시드의 형태일 수 있는 적어도 하나의 에폭시 기를 포함한다.
예시적인 지환족 에폭시드 화합물은 모노-에폭시-치환된 지환족 탄화수소, 예컨대 시클로헥센 옥시드, 비닐시클로헥센 모노옥시드, (+)-시스-리모넨 옥시드, (+)-시스,트랜스-리모넨 옥시드, (-)-시스,트랜스-리모넨 옥시드, 시클로옥텐 옥시드, 시클로도데센 옥시드 및 α-피넨 옥시드; 비닐시클로헥센 디에폭시드; 리모넨 디에폭시드; 지환족 알코올의 글리시딜 에테르; 지환족 모노카르복실산의 글리시딜 에스테르; 지환족 디올의 디글리시딜 에테르, 예컨대 시클로펜탄 디올 및 시클로헥산 디올; 및 지환족 폴리카르복실산의 글리시딜 에스테르를 포함하며, 상기 산은 적어도 2 개의 카르복실산 기를 함유하고 에폭시드 기와 반응성인 다른 기를 함유하지 않는다.
본 발명을 제한하려는 의도는 없이, 적합한 지환족 에폭시 수지는: 시클로헥산디메탄올 디글리시딜 에테르; 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 아디페이트; 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸) 아디페이트; 비스(2,3-에폭시시클로펜틸) 에테르; 3,4-에폭시시클로헥실메틸 3',4'-에폭시시클로헥산카복실레이트; 1,4-시클로헥산디메탄올 디글리시딜 에테르; 디글리시딜 1,2-시클로헥산디카복실레이트; 비스(2,3-에폭시프로필)시클로헥산-1,2-디카복실레이트; 및 방향족 비스페놀 A 디글리시딜 에테르 (BADGE) 에폭시 수지의 수소화에 의해 수득된 지환족 에폭시 수지를 포함한다.
바람직하게는, 지환족 에폭시는 2 개의 C5-6 시클로알킬 기를 포함하며, 여기서 각각은 에폭시드, 예컨대 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 아디페이트, 비스(3 4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸) 아디페이트, 비스(2,3-에폭시시클로펜틸) 에테르, 또는 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트에 독립적으로 융합된다.
시판되는 지환족 에폭시드 화합물로서 하기를 언급할 수 있다: Cyracure® UVR6105, UVR6107, UVR6110 및 UVR6128, Dow Chemical 로부터 입수가능; Syna Epoxy S-06E, Synasia 로부터 입수가능; 및, Celloxide 2021P, Daicel Corporation 로부터 입수가능.
b2) 지방족 및 방향족 에폭시드 화합물
본 발명의 조성물은 임의로, 반드시 존재하는 지환족 수지에 더하여, b2) 적어도 하나의 추가의 에폭시드 화합물을 포함할 수 있다. 본원에서 사용되는 상기 추가의 에폭시 화합물은 단관능성 에폭시 수지, 다관능성 또는 다관능성 에폭시 수지 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 에폭시 수지는 순수한 화합물일 수 있지만, 동등하게 분자 당 상이한 수의 에폭시 기를 갖는 화합물의 혼합물을 포함하는, 에폭시 작용성 화합물의 혼합물일 수 있다. 상기 추가의 에폭시 수지는 포화 또는 불포화, 지방족, 방향족 또는 헤테로시클릭일 수도 있고 치환될 수도 있다. 또한, 에폭시 수지는 단량체성 또는 중합체성일 수도 있다.
본 발명을 한정하려는 의도 없이, 예시적 비-지환족 모노에폭시드 화합물은 하기를 포함한다: 알킬렌 옥시드; 에폭시-치환된 방향식 탄화수소; 일가 알코올 또는 페놀의 모노에폭시 치환된 알킬 에테르, 예컨대 지방족 및 방향족 알코올의 글리시딜 에테르; 모노카르복시산의 모노에폭시-치환된 알킬 에스테르, 예컨대 지방족 및 방향족 모노카르복시산의 글리시딜 에스테르; 폴리카르복시산의 모노에폭시-치환된 알킬 에스테르 (다른 카르복시 기(들)은 알칸올로 에스테르화되어 있음); 에폭시-치환된 모노카르복시산의 알킬 및 알케닐 에스테르; 다가 알코올의 에폭시알킬 에테르 (다른 OH 기(들)은 카르복시산 또는 알코올로 에스테르화 또는 에테르화되어 있음); 및, 다가 알코올 및 에폭시 모노카르복시산의 모노에스테르 (다른 OH 기(들)은 카르복시산 또는 알코올로 에스테르화 또는 에테르화되어 있음).
예를 들어, 하기의 글리시딜 에테르가 본원에서 사용하기에 특히 적합한 모노에폭시드 화합물인 것으로서 언급될 수 있다: 메틸 글리시딜 에테르; 에틸 글리시딜 에테르; 프로필 글리시딜 에테르; 부틸 글리시딜 에테르; 펜틸 글리시딜 에테르; 헥실 글리시딜 에테르; 옥틸 글리시딜 에테르; 2-에틸헥실 글리시딜 에테르; 알릴 글리시딜 에테르; 벤질 글리시딜 에테르; 페닐 글리시딜 에테르; 4-tert-부틸페닐 글리시딜 에테르; 1-나프틸 글리시딜 에테르; 2-나프틸 글리시딜 에테르; 2-클로로페닐 글리시딜 에테르; 4-클로로페닐 글리시딜 에테르; 4-브로모페닐 글리시딜 에테르; 2,4,6-트리클로로페닐 글리시딜 에테르; 2,4,6-트리브로모페닐 글리시딜 에테르; 펜타플루오로페닐 글리시딜 에테르; o-크레실 글리시딜 에테르; m-크레실 글리시딜 에테르; 및 p-크레실 글리시딜 에테르.
하나의 구현예에서, 모노에폭시드 화합물은 하기 본원의 화학식 (II) 에 부합한다:
식 중:
R7, R8, R9 및 R10 은 동일 또는 상이할 수 있고, 독립적으로 수소, 할로겐 원자, C1-C8 알킬 기, C2-C12 알케닐, C6-C18 아릴 기 또는 C7-C18 아르알킬 기로부터 선택되며, 단 R8 및 R9 중 적어도 하나는 수소가 아니다.
R7, R8 및 R10 이 수소이고, R9 가 페닐 기 또는 C1-C8 알킬 기인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 C1-C4 알킬 기다.
이 구현예에 관하여, 예시적인 모노에폭시드는 에틸렌 옥시드; 1,2-프로필렌 옥시드 (프로필렌 옥시드); 1,2-부틸렌 옥시드; 시스-2,3-에폭시부탄; 트랜스-2,3-에폭시부탄; 1,2-에폭시펜탄; 1,2-에폭시헥산; 1,2-헵틸렌 옥시드; 데센 옥시드; 부타디엔 옥시드; 이소프렌 옥시드; 및 스티렌 옥시드를 포함한다.
또한, 본 발명을 제한하려는 의도없이, 부분 b2) 로서 유용한 적합한 폴리에폭시드 화합물은 액체, 고체 또는 용매 중의 용액일 수 있다. 또한, 이러한 폴리에폭시드 화합물은 100 내지 700 g/eq., 예를 들어 120 내지 320 g/eq. 의 에폭시드 당량 중량을 가져야 한다. 또한 일반적으로, 500 g/eq. 미만 또는 심지어 400 g/eq. 미만의 에폭시드 당량 중량을 갖는 디에폭시드 화합물이 바람직하다: 이것은 주로 비용 관점에서 볼 수 있는데, 이들의 제조에서와 같이, 저분자량 에폭시 수지는 보다 제한된 정제 공정을 필요로 한다.
본 발명에서 중합될 수 있는 폴리에폭시드 화합물의 유형 또는 기의 예로서, 다가 알코올 및 다가 페놀의 글리시딜 에테르; 폴리카르복실산의 글리시딜 에스테르; 및 에폭시화된 폴리에틸렌계 불포화 탄화수소, 에스테르, 에테르 및 아미드가 언급될 수 있다.
적합한 디글리시딜 에테르 화합물은 본질이 방향족 또는 지방족일 수 있고, 따라서, 이가 페놀 및 이가 알코올에서 유도가능할 수 있다. 그리고 유용한 부류의 그러한 디글리시딜 에테르는 다음과 같다: 지방족 디올, 예컨대 1,2-에탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올 및 1,12-도데칸디올의 디글리시딜 에테르; 비스페놀 A 계 디글리시딜에테르; 비스페놀 F 디글리시딜 에테르; 디글리시딜 o-프탈레이트, 디글리시딜 이소프탈레이트 및 디글리시딜 테레프탈레이트; 폴리알킬렌글리콜계 디글리시딜 에테르, 특히 폴리프로필렌글리콜 디글리시딜 에테르; 및, 폴리카르보네이트디올계 글리시딜 에테르. 또한 언급될 수 있는 다른 적합한 디에폭시드는 하기를 포함한다: 이중 불포화 지방산 C1-C18 알킬 에스테르의 디에폭시드; 부타디엔 디에폭시드; 및 폴리부타디엔 디글리시딜 에테르.
추가의 예시된 폴리에폭시드 화합물은 하기를 포함하나 그에 제한되지 않는다: 글리세롤 폴리글리시딜 에테르; 트리메틸올프로판 폴리글리시딜 에테르; 펜타에리트리톨 폴리글리시딜 에테르; 디글리세롤 폴리글리시딜 에테르; 폴리글리세롤 폴리글리시딜 에테르; 및, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르.
본 발명에서 유용성을 갖는 폴리카르복실산의 글리시딜 에스테르는 2 개 이상의 카르복실산기를 함유하고, 에폭시드기와 반응성인 다른 기는 함유하지 않는 폴리카르복실산으로부터 유도된다. 폴리카르복실산은 지방족, 방향족 및 헤테로시클릭일 수 있다. 바람직한 폴리카르복실산은 이의 카르복실산기 당 18 개 이하의 탄소 원자를 함유하는 것이며, 적합한 예는 비제한적으로 옥살산; 세바스산; 아디프산; 숙신산; 피멜산; 수베르산; 글루타르산; 불포화 지방산의 이량체 및 삼량체 산, 예컨대 아마씨 지방산의 이량체 및 삼량체 산; 프탈산; 이소프탈산; 테레프탈산; 트리멜리트산; 트리메스산; 페닐렌-디아세트산; 클로렌드산; 디펜산; 나프탈산; 이염기성 산과 지방족 폴리올의 폴리산 말단화된 에스테르; (메트)아크릴산의 중합체 및 공중합체; 및 크로톤산을 포함한다.
그리고 폴리에폭시드 화합물의 예시적 예는 하기를 포함한다: 비스페놀-A 에폭시 수지, 예컨대 DER™ 331, DER™ 332, DER™ 383, JERTM 828 및 Epotec YD 128; 비스페놀-F 에폭시 수지, 예컨대 DER™ 354; 비스페놀-A/F 에폭시 수지 블렌드, 예컨대 DER™ 353; 지방족 글리시딜 에테르, 예컨대 DER™ 736; 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 예컨대 DER™ 732; 고체 비스페놀-A 에폭시 수지, 예컨대 DER™ 661 및 DER™ 664 UE; 비스페놀-A 고체 에폭시 수지의 용액, 예컨대 DER™ 671-X75; 에폭시 노볼락 수지, 예컨대 DEN™ 438; 에폭시드화 페놀 노볼락 수지, 예컨대 Epalloy 2850; 브롬화 에폭시 수지, 예컨대 DER™ 542; 피마자유 트리글리시딜 에테르, 예컨대 ERISYS™ GE-35H; 폴리글리세롤-3-폴리글리시딜 에테르, 예컨대 ERISYS™ GE-38; 및, 소르비톨 글리시딜 에테르, 예컨대 ERISYS™ GE-60.
상기 외에, 조성물의 부분 b) 는 특정 구현예에서 하기 화학식을 갖는 글리시독시 알킬 알콕시 실란을 포함해야만 한다:
식 중:
각각의 R 은 독립적으로 메틸 또는 에틸로부터 선택되고;
n 은 1-10 이다.
예시적인 실란은 γ-글리시독시 프로필 트리메톡시 실란, γ-글리시독시 에틸 트리메톡시 실란, γ-글리시독시 메틸 트리메톡시 실란, γ-글리시독시 메틸 트리에톡시 실란, γ-글리시독시 에틸 트리에톡시 실란, γ-글리시독시 프로필 트리에톡시 실란; 및 8-글리시도옥시옥틸 트리메톡시실란을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 존재시, 에폭시드 작용성 실란은 에폭시드 화합물의 총 중량을 기준으로 20 중량% 미만, 바람직하게는 10 중량% 미만 또는 5 중량% 미만을 구성해야 한다.
본 발명은 또한 시클릭 카르보네이트; 시클릭 무수물; 및 락톤으로 이루어지는 군에서 선택되는 하나 이상의 시클릭 단량체를 추가로 포함하는 경화성 조성물을 배제하지 않는다. 하기 인용의 개시내용은 적합한 시클릭 카르보네이트 작용성 화합물을 개시하는데 있어서 유용할 수 있다: US Patent No. 3,535,342; US Patent No. 4,835,289; US Patent No. 4,892,954; UK Patent No. GB-A-1,485,925; 및, EP-A-0 119 840. 그러나, 이러한 시클릭 공단량체는 에폭시드 화합물 b) 의 총 중량에 기초하여 20 wt.% 미만, 바람직하게는 10 wt.% 미만, 또는 5 wt.% 미만을 구성해야만 한다.
c) 이온성 광산 발생제
본 발명의 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 0.1 내지 5 wt.% 의, c) 적어도 하나의 이온성 광산 발생제 (PAG) 를 포함한다. 광 에너지의 조사시, 이온성 광산 발생제는 단편화 반응을 수행하고, 고리 개방을 촉매하고 펜던트 옥세탄 및 에폭시드 기의 첨가를 촉매하여 가교결합을 형성하는 루이스 또는 브론스테드 산의 하나 이상의 분자를 방출한다. 유용한 광산 발생제는 열적으로 안정하고, 형성 공중합체와 열적으로 유도된 반응을 겪지 않으며, 경화성 조성물에 쉽게 용해되거나 분산된다.
본 발명의 이온성 PAG 의 양이온성 부분으로서 사용될 수 있는 예시적인 양이온은 US Patent No. 4,250,311, US Patent No. 3,113,708, US Patent No. 4,069,055, US Patent No. 4,216,288, US Patent No. 5,084,586, US Patent No. 5,124,417, 및, US Patent No. 5,554,664 에 기재된 것과 같은 유기 오늄 양이온을 포함한다. 참고문헌은 특히 지방족 또는 방향족 IVA 족 및 VIIA 족 (CAS 버전) 중심의 오늄 염을 포함하며, I-, S-, P-, Se-, N- 및 C-중심의 오늄 염, 예컨대 설폭소늄, 요오도늄, 설포늄, 셀레노늄, 피리디늄, 카보늄 및 포스포늄으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
당업계에 공지된 바와 같이, 이온성 광산 발생제 (PAG) 에서 반대-음이온의 성질은 에폭시드 기의 양이온 부가 중합의 속도 및 정도에 영향을 미칠 수 있으며, 예를 들어, 일반적으로 사용되는 친핵성 음이온 사이의 반응성 순서는 SbF6 > AsF6 > PF6 > BF4 이다. 이러한 음이온이 반응성에 미치는 영향은 본 발명에서 통상의 기술자가 보상해야 할 3 가지 주요 인자에 기인한다: (1) 생성된 양성자산 또는 루이스산의 산도; (2) 전파되는 양이온성 사슬에서의 이온-쌍 분리 정도; 및, (3) 플루오라이드 추출 및 결과적인 사슬 종결에 대한 음이온의 감수성.
본 발명의 조성물에서 유용성을 갖는 예시적인 이온성 광산 발생제로서, 다음이 언급될 수 있다: IrgacureTM 250, IrgacureTM PAG 290 및 GSID26-1, BASF SE 로부터 입수가능; CyracureTM UVI-6990 및 CyracureTM UVI-6974, Union Carbide 로부터 입수가능; DegacureTM Kl 85, Degussa 로부터 입수가능; OptomerTM SP-55, OptomerTM SP-150, 및 OptomerTM SP-170, Adeka 로부터 입수가능; GE UVE 1014, General Electric 로부터 입수가능; 및, SarCatTM CD 1012, SarCatTM KI-85, SarCatTM CD 1010 및 CD SarCatTM 1011, Sartomer 로부터 입수가능.
d) 자유 라디칼 광개시제
본 발명의 조성물은 임의로 자유-라디칼 광개시제를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 0 내지 10 wt.% 의 d) 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제를 포함할 수 있으며, 화합물은 화학 방사선의 조사시 조성물의 중합 또는 경화를 개시한다. 조성물은, 예를 들어, 0.1 내지 10 wt.% 또는 0.1 내지 8 wt.% 의 상기 자유-라디칼 광개시제를 함유할 수 있다.
전형적으로, 자유 라디칼 광개시제는, "노리쉬 유형 I (Norrish Type I)" 로 알려진 절단에 의해 라디칼을 형성하는 것들, 및 "노리쉬 유형 II (Norrish Type II)" 로 알려진 수소 추출에 의해 라디칼을 형성하는 것들로 나누어진다. 노리쉬 유형 II 광개시제는 자유 라디칼 공급원으로서 역할하는 수소 공여체를 필요로 하며: 개시가 2분자 반응을 기반으로 하므로, 노리쉬 유형 II 광개시제는 일반적으로 라디칼의 단분자 형성을 기반으로 하는 노리쉬 유형 I 광개시제보다 더 느리다. 반면, 노리쉬 유형 II 광개시제는 근자외선 분광 부위에서 더 양호한 광흡수 특성을 갖는다. 당업자는 경화에 사용되는 화학 방사선 및 그 파장에서의 광개시제(들) 의 감도를 기반으로 하여 적절한 자유 라디칼 광개시제를 선택할 수 있어야 한다.
바람직한 자유 라디칼 광개시제는 벤조일포스핀 옥시드; 아릴 케톤; 벤조페논; 히드록실화 케톤; 1-히드록시페닐 케톤; 케탈; 및 메탈로센으로 이루어지는 군에서 선택되는 것들이다. 완전성을 위해, 이들 광개시제 중 둘 이상의 조합이 본 발명에서 배제되지 않는다.
특히 바람직한 자유 라디칼 광개시제는 벤조인 디메틸 에테르; 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤; 벤조페논; 4-클로로벤조페논; 4-메틸벤조페논; 4-페닐벤조페논; 4,4'-비스(디에틸아미노) 벤조페논; 4,4'- 비스(N,N'-디메틸아미노) 벤조페논 (미힐러 (Michler) 케톤); 이소프로필티옥산톤; 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 (Daracur 1173); 2-메틸-4-(메틸티오)-2-모르폴리노프로피오페논; 메틸 페닐글리옥실레이트; 메틸 2-벤조일벤조에이트; tert-부틸-퍼옥시벤조에이트; 2-에틸헥실 4-(디메틸아미노)벤조에이트; 에틸 4-(N,N-디메틸아미노)벤조에이트; 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드; 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드; 및 에틸 페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스피네이트로 이루어지는 군에서 선택되는 것들이다. 다시금, 보증을 위해, 이들 광개시제 중 둘 이상의 조합이 본 발명에서 배제되지 않는다.
본 발명의 조성물이 자유 라디칼 광개시제를 포함하면, 상기 경화성 조성물의 조사는 경화 반응을 개시하는 광개시제(들) 로부터 활성 종을 생성한다. 일단 그 종이 생성되면, 경화 화학은 임의의 화학 반응과 동일한 열역학 규칙을 따른다: 반응 속도는 열에 의해 가속될 수 있다. 단량체의 화학-방사선 경화를 향상시키기 위해 열 처리를 사용하는 실행은 일반적으로 당업계에 공지되어 있다.
본 발명에서 양이온성 및, 임의로, 자유 라디칼 광개시제의 사용은 최종 경화물에서 (광)화학 반응으로부터 잔류 화합물을 생성할 수 있다. 잔류물은 적외선, 자외선 및 NMR 분광법; 기체 또는 액체 크로마토그래피; 및 질량 분광법과 같은 통상적인 분석 기술에 의해 검출될 수 있다. 따라서, 본 발명은 경화된 매트릭스 (공-)중합체 및 검출가능한 양의 양이온성 및 자유 라디칼 광개시제로부터의 잔류물을 포함할 수 있다. 잔류물은 소량으로 존재하며, 보통 최종 경화물의 바람직한 생리화학적 특성을 방해하지 않는다.
당업자에 의해 인식되는 바와 같이, 광개시제 - 본원에서 성분 c) 및 d) - 가 전달된 에너지를 사용하는 효율을 개선하기 위해 광감작제가 조성물에 혼입될 수 있다. 용어 "광감작제" 는 광개시된 중합의 속도를 증가시키거나 중합이 발생하는 파장을 이동시키는 임의의 물질을 나타내기 위한 그의 표준 의미에 따라 사용된다. 광감작제는 조성물 내의 광개시제의 총 중량을 기준으로 0 내지 25 wt.% 의 양으로 사용되어야 한다.
e) 근적외선 흡수 염료
본 발명의 조성물은 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료를 포함하며, 이 염료는 활성 방사선을 강하게 흡수하기에 충분한 농도로 존재해야 한다. 주어진 근적외선 흡수 염료의 필수 또는 바람직한 농도는 염료 화합물 자체 및 광산 발생제(들) (PAG) 가 또한 존재하는 경우 모두에 따라 달라질 것이다. 그러나, 조성물에 대해 조성물의 중량을 기준으로 0.01 내지 5 wt.%, 예를 들어 0.1 내지 1 wt.% 의 상기 근적외선 흡수 염료를 포함하는 것이 전형적일 것이다.
당업자는 많은 근적외선 흡수 염료를 알고 있을 것이다. 여기서, 상기 적어도 하나의 광산 발생제 (PAG) 와의 조합 시에 비-반응성 및 비-표백성이지만 활성화 방사선에 노출 시에 표백성인 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 예시적인 근적외선 흡수 염료는 니트로소 화합물 및 그의 금속 착물 염; 메틴 염료; 시아닌 염료; 메로시아닌 염료; 착물 시아닌 염료; 착물 메로시아닌 염료; 홀로폴라 시아닌 염료; 헤미시아닌 염료; 스티릴 염료; 헤미옥소놀 염료; 스쿠아릴륨 염료; 코발트, 백금 및 팔라듐 착물 염을 포함하는 티올 니켈 착물 염; 프탈로시아닌 염료; 트리알릴메탄 염료; 트리페닐메탄 염료; 보레이트 착물을 포함하는 인돌륨 염료; 크산텐 염료; 플루오레세인 염료; 로돌 염료; 로다민 염료; 임모늄 염료; 디암모늄 염료; 나프토퀴논 염료; 안트라퀴논 염료; 포르피린 유도체 염료; 및 보론디피로메탄 (BODIPY) 염료를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
특히, 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있는 하기 염료를 언급할 수 있다: 3,3'-디에틸티아트리카르보시아닌 요오다이드 ("DTTC"); 1,1'-디에틸-4,4'-카르보시아닌 요오다이드 (크립토시아닌); 인도시아닌 그린 (ICG); 비-술폰화 시아닌 염료, 예컨대 시아닌5 (Cy5), 시아닌5.5 (Cy5.5), 시아닌7 (Cy7) 및 시아닌7.5 (Cy7.5), Lumiprobe 로부터 입수가능; 술폰화 시아닌 염료, 예컨대 술포-시아닌5 (Cy5) 및 술포-시아닌7 (Cy7), Lumiprobe 로부터 입수가능 플루오레세인; S0772 인돌륨 테트플루오로보레이트 염료, Few Chemicals 로부터 입수가능 (λmax = 858 nm); S 2514 (CAS No. 2173178-46-4), Few Chemicals 로부터 입수가능; 메틸렌 블루; 시페이트; 시페이트-글루코사민; 실리콘 로다민; 5-아미노레불린산 (5-ALA); 및, IRDye® 700, IRDye® 750, IRDye® 800CW 및 IRDye® 800RS, Li-Cor 로부터 입수가능.
f) 미립자 충전제
본 발명의 조성물은 조성물의 중량을 기준으로 50 내지 90 wt.% 의 f) 미립자 충전제를 포함한다. 조성물은, 예를 들어, 조성물의 중량을 기준으로 5 내지 80 wt.% 또는 60 내지 80 wt.% 의 미립자 충전제를 함유할 수 있다.
형성된 경화성 조성물의 바람직한 점도는 사용된 충전제의 양을 결정할 것이다. 후자 고려사항에 관련하여, 충전제의 총량은 조성물이 조성물을 기판에 적용하는 선택된 방법에 의해 용이하게 적용가능한 것을 방해하지 않아야 한다. 예를 들어, 인쇄 또는 주입에 의한 특이적 장소에 적용가능하도록 의도되는 본 발명의 광경화성 조성물은 1000 내지 50,000, 바람직하게는 10,000 내지 20,000 mPas 의 점도를 가져야 한다.
대체로, 충전제로서 사용되는 입자의 형상을 제한하려는 특별한 의도는 없다: 침상, 구형, 타원형, 원통형, 비드형, 입방체 또는 소판형인 입자가 단독으로 또는 조합하여 사용될 수 있다. 더욱이, 하나 초과의 입자 유형의 응집체가 사용될 수 있는 것으로 예상된다. 동일하게, 충전제로서 이용되는 입자의 크기를 한정하려는 특별한 의도는 없다. 그러나, 이러한 충전제는 통상적으로 레이저 회절 / 산란 방법에 의해 측정되는 바와 같은 평균 입자 크기 (d50) 가 0.1 내지 1000 ㎛, 예를 들어 1 내지 500 ㎛ 일 것이다.
예시적인 충전제는 흑연, 카본 블랙, 칼슘 카르보네이트, 칼슘 옥시드, 칼슘 클로라이드, 칼슘 히드록시드 (석회 분말), 칼슘 술페이트, 발연 실리카, 무정형 실리카, 침전 및/또는 발열성 규산, 제올라이트, 벤토나이트, 규회석, 마그네슘 카르보네이트, 마그네슘 술페이트, 규조토, 바륨 술페이트, 바륨 옥시드, 알루미나, 알루미늄 니트라이드, 보론 니트라이드, 점토, 탤크, 티타늄 옥시드, 철 옥시드, 아연 옥시드, 모래, 석영, 플린트, 운모, 유리 비드, 유리 분말, 및 기타 분쇄 미네랄 물질을 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 유기 충전제, 특히 목재 섬유, 목분, 톱밥, 셀룰로오스, 목화, 펄프, 목화, 목재칩, 짚 여물 (chopped straw), 왕겨, 분쇄된 호두 껍질, 및 기타 잘린 섬유가 또한 사용될 수 있다: 폴리(테트라클로로에틸렌), 폴리(클로로트리플루오로에틸렌) 및 폴리(비닐리덴 클로라이드) 분말이 또한 사용될 수 있다. 그리고 단섬유, 예컨대 유리 섬유, 유리 필라멘트, 폴리아크릴로니트릴, 탄소 섬유, 케블러 (Kevlar) 섬유, 또는 폴리에틸렌 섬유가 또한 첨가될 수 있다.
또한, 충전제로서, 광물성 쉘 (shell) 또는 플라스틱 쉘을 갖는 중공 구체가 적합하다. 이는, 예를 들어 상표명 Glass Bubbles® 으로 상업적으로 입수 가능한 중공 유리 구체일 수 있다. Expancel® 또는 Dualite® 와 같은 플라스틱계 중공 구체가 사용될 수 있고, EP 0 520 426 B1 에 기재되어 있다: 이들은 무기 또는 유기 물질로 이루어지고, 각각은 1 mm 이하, 바람직하게는 500 ㎛ 이하의 직경을 갖는다.
코어-쉘 고무 입자의 충전제로서의 사용 또한 배제되지 않는다. 용어 "코어 쉘 고무" 또는 CSR 은, 엘라스토머성 또는 고무상 중합체를 주 성분으로서 포함하는 중합체에 의해 형성되는 고무 입자 코어, 및 코어 상에 그래프트 중합된 중합체에 의해 형성되는 쉘 층을 나타내는 것으로서 당업계에서의 표준 의미에 따라 사용된다. 쉘 층은 그래프트 중합 공정에서 고무 입자 코어의 표면을 부분적으로 또는 전체적으로 덮는다. 중량에 의해, 코어는 코어-쉘 고무 입자의 적어도 50 wt.% 를 구성해야만 한다.
코어-쉘 고무는 상업적으로 입수가능한 제품으로부터 선택될 수 있으며, 그 예는 다음을 포함한다: Dow Chemical Company 로부터 입수 가능한, Paraloid TMS-2670J, EXL 2650A, EXL 2655 및 EXL2691 A; Arkema Inc. 로부터 입수 가능한, Clearstrength® XT100; Kaneka Corporation 로부터 입수 가능한, Kane Ace® MX 시리즈, 그리고 특히 Mitsubishi Rayon 로부터 입수 가능한 MX 120, MX 125, MX 130, MX 136, MX 551, MX553; 및, METABLEN SX-006.
조성물에 틱소트로피를 부여하는 충전제는 많은 응용에 바람직할 수 있다: 이러한 충전제는 또한 유동학적 보조제, 예를 들어, 수소화 피마자유, 지방산 아미드, 또는 팽윤성 플라스틱, 예컨대 PVC 로서 기술된다.
본 발명의 구현예에서, 조성물의 부분 e) 는 레이저 화절 / 산란 방법에 의해 측정시, 5 내지 100 ㎛, 예를 들어 5 내지 50 ㎛ 의 평균 입자 직경 (d50) 을 갖는 무정형 실리카 입자를 포함하는 또는 이것으로 이루어진다. 예시적인 목적을 위해, 상표명 Denka FB 로 시판되는 상업적 등급의 무정형 실리카의 용도를 언급할 수 있다.
첨가제 및 보조 성분
본 발명에서 수득되는 상기 조성물은 전형적으로 이들 조성물에 개선된 특성을 부여할 수 있는 보조제 및 첨가제를 추가로 포함할 것이다. 예를 들어, 보조제 및 첨가제는 개선된 탄성 특성; 개선된 탄성 회복; 더 긴 가능한 가공 시간; 더 빠른 경화 시간; 및 더 낮은 잔류 점착성 중 하나 이상을 부여할 수 있다. 이러한 보조제 및 첨가제 중에서 포함되는 것은: 강인화제; 가소제; UV 안정화제를 포함하는 안정화제; 산화방지제; 반응성 희석제; 건조제 또는 수분 제거제; 접착 촉진제; 살진균제; 난연제; 유동학적 보조제; 색 안료 또는 컬러 페이스트 (colour paste); 및/또는 임의로는 또한 소량의 비반응성 희석제이다.
이러한 보조제 및 첨가제는, 조성물의 성질 및 본질적인 특성에 악영향을 주지 않는 한, 원하는 바에 따라 이러한 조합 및 비율로 사용될 수 있다. 일부 경우에 예외가 존재할 수 있지만, 이들 보조제 및 첨가제는 전체 조성물의 30 중량% 초과를 구성하지 않아야 하며, 바람직하게는 조성물의 15 중량% 초과를 구성하지 않아야 한다.
본 발명의 목적을 위한 "가소제" 는 조성물의 점도를 감소시켜 그의 가공성을 촉진하는 물질이다. 여기서, 가소제는 조성물의 총 중량을 기준으로 10 중량% 이하 또는 5 중량% 이하를 구성할 수 있고, 바람직하게는 하기로 이루어지는 군에서 선택된다: 디우레탄; 단작용성, 선형 또는 분지형 C4-C16 알코올의 에테르, 예컨대 Cetiol OE (Cognis Deutschland GmbH, Dusseldorf 로부터 입수가능); 아비에트산, 아디프산, 부티르산, 티오부티르산, 아세트산, 프로피온산 에스테르 및 시트르산의 에스테르; 니트로셀룰로오스 및 폴리비닐 아세테이트를 기반으로 하는 에스테르; 지방산 에스테르; 디카르복실산 에스테르; OH-기-보유 또는 에폭시화 지방산의 에스테르; 글리콜산 에스테르; 벤조산 에스테르; 인산 에스테르; 술폰산 에스테르; 트리멜리트산 에스테르; 말단-캡핑된 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌 글리콜과 같은 폴리에테르 가소제; 폴리스티렌; 탄화수소 가소제; 염소화 파라핀; 및 이의 혼합물. 원칙적으로, 프탈산 에스테르가 가소제로서 사용될 수 있지만, 이들의 독성학적 잠재력으로 인해 바람직하지 않다는 것에 유의한다.
본 발명의 목적을 위하여 "안정화제" 는 산화방지제, UV 안정화제, 열 안정화제 또는 가수분해 안정화제로서 이해되어야 한다. 여기서 안정화제는 모두 포함해서 조성물의 총 중량을 기준으로 10 wt.% 이하 또는 5 wt.% 이하를 구성할 수 있다. 본원에서 사용하기에 적합한 안정화제의 표준 상업적 예는 입체 장애 페놀; 티오에테르; 벤조트리아졸; 벤조페논; 벤조에이트; 시아노아크릴레이트; 아크릴레이트; 장애 아민 광 안정화제 (HALS) 유형의 아민; 인; 황; 및 이의 혼합물을 포함한다.
부분 b) 에서 상기 언급된 에폭시 작용성 실란의 사용 중에, 금속 킬레이트 특성을 갖는 화합물이 기판 표면에 대한 경화된 접착제의 접착력을 향상시키는 것을 돕기 위해 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다는 것에 추가로 유의한다. 또한, 접착 촉진제로서 사용하기에도 적합한 것은 상품명 K-FLEX XM-B301 로 King Industries 에 의해 판매되는 아세토아세테이트-작용화된 개질 수지이다.
본 발명의 조성물에서의 용매 및 비-반응성 희석제의 존재는, 이것이 이의 점도를 유용하게 조정할 수 있는 경우, 또한 배제되지 않는다. 예를 들어, 단지 예시를 위해, 조성물은 크실렌; 2-메톡시에탄올; 디메톡시에탄올; 2-에톡시에탄올; 2-프로폭시에탄올; 2-이소프로폭시에탄올; 2-부톡시에탄올; 2-페녹시에탄올; 2-벤질옥시에탄올; 벤질 알코올; 에틸렌 글리콜; 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르; 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르; 에틸렌 글리콜 디페닐 에테르; 디에틸렌 글리콜; 디에틸렌 글리콜-모노메틸 에테르; 디에틸렌 글리콜-모노에틸 에테르; 디에틸렌 글리콜-모노-n-부틸 에테르; 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르; 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르; 디에틸렌 글리콜디-n-부티릴 에테르; 프로필렌 글리콜 부틸 에테르; 프로필렌 글리콜 페닐 에테르; 디프로필렌 글리콜; 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 디프로필렌 글리콜 디메틸 에테르; 디프로필렌 글리콜디-n-부틸 에테르; N-메틸피롤리돈; 디페닐메탄; 디이소프로필나프탈렌; Solvesso® 생성물 (Exxon 으로부터 입수가능함) 과 같은 석유 분획; 알킬페놀, 예컨대 tert-부틸페놀, 노닐페놀, 도데실페놀 및 8,11,14-펜타데카트리에닐페놀; 스티렌화 페놀; 비스페놀; 및, 방향족 탄화수소 수지, 특히 페놀 기를 함유하는 것들, 예컨대 에톡시화 또는 프로폭시화 페놀을 함유할 수 있다.
상기의 것 외에도, 상기 비-반응성 희석제는 조성물의 총 중량에 대해서 10 wt.% 미만, 특히 5 wt.% 미만 또는 2 wt.% 미만을 구성하는 것이 바람직하다.
방법 및 적용
정의된 경화성 조성물을 형성하기 위해, 부분들을 합하고 혼합한다. 혼합은 접착제 조성물 내에 성분들을 균질하게 분포시키는 것이 중요하다: 이러한 완전하고 효과적인 혼합은 경화 후에 수득된 중합체 매트릭스 내의 임의의 구성 미립자 충전제 또는 다른 부가 물질의 균질한 분포를 결정할 수 있다.
당업계에 공지된 바와 같이, 경화성 조성물을 형성하기 위해, 조성물의 성분들은 반응성 성분들이 반응하는 것을 억제하거나 방지하는 조건 하에 합해지고 균질하게 혼합된다: 이러한 조건은 당업자에 의해 용이하게 이해될 것이다. 이와 같이, 경화 요소는 손으로 혼합되지 않고 대신에 기계 - 예를 들어 정적 또는 동적 혼합기 - 에 의해 의도적인 광 조사 없이 미리 결정된 양으로 혼합되는 것이 종종 바람직할 것이다.
본 발명의 가장 광범위한 방법 양태에 따르면, 상기에서 기술한 조성물은 물질 층(들) 에 적용된 후, 제자리에서 경화된다. 조성물을 적용하기 전에, 관련 표면으로부터 이물질을 제거하기 위해서 관련 표면을 전처리하는 것이 종종 권장된다: 이 단계는, 적용 가능한 경우, 이에 대한 조성물의 후속 접착을 용이하게 할 수 있다. 이러한 처리는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어, 기질에 적합한 산 및 임의로 산화제로의 에칭 처리; 초음파 처리; 화학적 플라즈마 처리, 코로나 처리, 대기 플라즈마 처리 및 화염 플라즈마 처리를 포함하는 플라즈마 처리; 수계 알칼리 탈지 배스에의 침지; 수계 세정 에멀젼으로의 처리; 아세톤, 사염화탄소 또는 트리클로로에틸렌과 같은 세정 용매로의 처리; 및 바람직하게는 탈이온수 또는 탈염수로의 물 헹굼 중 하나 이상의 사용으로 구성되는 단일 또는 다단계 방식으로 수행될 수 있다.
일부 실시형태에서, 바람직하게는 전처리된 기판에 대한 본 발명의 조성물의 접착은 그에 대한 프라이머의 도포에 의해 용이해질 수도 있다. 실제로 프라이머 조성물은 비활성 기판 상의 접착제 조성물의 효과적인 고정 및/또는 경화 시간을 보장하기 위해 필요할 수도 있다. 당업자는 적합한 프라이머를 선별할 수 있을 것이다.
이어서, 조성물은 스크린 인쇄를 포함하는 인쇄 방법; 핀 전사 (pin transfer); 및 전기-공압 제어 주사기를 포함하는 주사기 적용과 같은 통상적인 적용 방법에 의해 기판의 임의로 전처리되고 임의로 프라이밍된 표면에 적용된다. 조성물은 10 내지 700 ㎛ 의 습윤 필름 두께로 표면에 적용하는 것이 권장된다. 이 범위 내의 더 얇은 층의 적용이 보다 경제적이고, 유해한 두꺼운 경화된 영역의 가능성을 감소시킨다. 그러나, 불연속적인 경화된 필름의 형성을 회피하기 위해서 더 얇은 코팅 또는 층을 적용함에 있어서 강력한 통제력이 발휘되어야 한다.
본 발명에서, 적용된 조성물의 경화에 근적외선 (nIR) 을 방출하는 에너지원을 반드시 사용한다. 개별 접착제 또는 실란트 조성물을 만족스럽게 경화시키는데 필요한 근적외선 (nIR) 방사선의 총량 - 예를 들어, 상기 접착제 또는 실란트가 고정되도록 - 은 방사선에 대한 노출 각도 및 접착제 또는 실란트 층의 두께를 포함하는 다양한 인자에 의존할 것이다. 그러나, 광범위하게, 1 내지 20 W/cm2 의 근적외선 (nIR) 방사선의 방사조도가 전형적인 것으로 언급될 수 있다: 1 내지 15 W/cm2, 예컨대 5 내지 15 W/cm2 의 경화 방사조도는 매우 효과적인 것으로 간주될 수 있다. 이들의 적용 후에, 광경화성 접착제 조성물은 상업적 경화 장비를 사용하여 조사될 때 전형적으로 5 분 미만, 및 일반적으로 1 내지 60 초 - 예를 들어 3 내지 20 초 - 내에 활성화될 수 있다.
상기 방식에서의 근적외선 (IR) 방사의 사용은 자외선 (UV) 방사, 중적외선 (IR) 방사, 원적외선 (IR) 방사, 가시광, X-선, 감마선, 또는 전자 빔 (e-빔) 중 적어도 하나를 방출할 수 있는 추가 에너지 공급원의 사용을 배제하지 않는다. 그러한 보충 조사는 우세한 실험실, 상업적 또는 산업적 조건 하에서 만족스러운 경화를 달성하기 위한 도구로서 사용될 수 있지만 필수적인 것으로 간주되지 않는다. 보충 조사는 근적외선 (IR) 으로의 적용된 조성물의 조사 전, 조사 중 및/또는 조사 후에 적용될 수 있다.
사용되는 경우, 자외선을 조사하는 것은 전형적으로 150 내지 600 nm 의 파장, 바람직하게는 200 내지 450 nm 의 파장을 가져야 한다. UV 광의 유용한 공급원은 예를 들어, 초고압 수은 램프, 고압 수은 램프, 중압 수은 램프, 저강도 형광 램프, 금속 할라이드 램프, 마이크로파 전력 램프, 제논 램프, UV-LED 램프 및 엑시머 레이저 및 아르곤-이온 레이저와 같은 레이저 빔 공급원을 포함한다.
e-빔이 적용된 코팅(들) 을 경화시키는데 이용되는 경우, 작동 장치에 대한 표준 파라미터는 0.1 내지 100 keV 의 가속 전압; 10 내지 10-3 Pa 의 진공; 0.0001 내지 1 암페어의 전자 전류; 및 0.1 와트 내지 1 킬로와트의 전력일 수 있다.
조사의 목적은 경화 반응을 개시하는 광개시제로부터 활성 종을 생성하는 것이다. 일단 그 종이 생성되면, 경화 화학은 임의의 화학 반응과 동일한 열역학 규칙을 따른다: 반응 속도는 열에 의해 가속되거나 저온에 의해 지체될 수 있다. 본 발명을 제한하려는 의도 없이, 적용된 경화성 조성물의 완전한 경화는 전형적으로 20℃ 내지 50℃, 바람직하게는 20℃ 내지 40℃ 범위의 온도에서 일어나야 한다. 적용가능한 경우, 경화성 조성물의 온도는 마이크로파 유도를 포함하는 종래의 수단을 사용하여 혼합 온도 및/또는 적용 온도보다 높게 상승될 수 있다.
본 발명의 접착제 또는 실란트 조성물이 적용될 수 있는 기판을 제한하려는 특별한 의도는 없다. 당업자는, 광-전자 장치 또는 광-기계 장치에서 통상적으로 발견되는 그러한 기판을 인지할 것으로 고려된다. 그러나, 폴리비닐클로라이드, 폴리올레핀 및 폴리카보네이트와 같은 중합체; 탄소 및 나노-탄소 기판; Al, Pb, Sn, Ge, Si, Ti, Bi, In, Ni 및 Fe 와 같은 금속; 양극산화된 금속, 특히 양극산화된 알루미늄; 황동 및 스테인레스 스틸과 같은 합금; Si, GaAs, InP, GaP, GaSb 및 InAs 와 같은 반도체 재료; 실리카, 지르코니아, 세라믹 페룰, 압전 세라믹 및 유전체 세라믹을 포함하는 세라믹; 및 FTO/ITO 유리, 유리-중합체 하이브리드 재료 및 그 위에 전도성 층으로 개질된 유리를 포함하는 유리가 참조될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 예시이고, 본 발명의 범위를 어떤 식으로든 제한하려는 의도는 없다.
실시예:
하기의 시판 화합물을 실시예에서 사용한다:
Celloxide 2021P:
3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'에폭시시클로헥산카르복실레이트, Daicel Corporation 로부터 입수가능.
Epalloy 8250:
평균 관능가가 2.65 인 에폭시화 페놀 노볼락, Huntsman Advanced Materials 로부터 입수가능.
Oxetane OXT-221:
비스[1-에틸(3-옥세타닐)]메틸 에테르, Sanyo Corporation 으로부터 입수가능.
TMPO:
3-에틸-3-옥세탄메탄올, Sanyo Corporation 으로부터 입수가능.
Bluesil PI 2074:
(톨릴쿠밀) 요오도늄 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, Elkom Silicones 로부터 입수가능.
Denka FB 35:
융합 실리카, 구형, Denka Company Limited 로부터 입수가능
Silquest A-187:
에폭시 작용성 실란, Momentive Performance Materials 로부터 입수가능.
Cab-O-Sil TS 720:
흄드 실리카, Cabot Corporation 로부터 입수가능.
Darocur 1173:
2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, Ciba Specialty Chemicals 로부터 입수가능
벤조피칸올:
1,1,2,2-테트라페닐에탄-1,2-디올, Alfa Aesar 로부터 입수가능.
Trigonox C:
tert-부틸-퍼옥시벤조에이트, Nouryon 으로부터 입수가능.
S2514:
에놀레이트 nIR 염료, Few Chemicals 로부터 입수가능 (λmax = 825 nm, CAS No. 2173178-46-4)
Monarch 430:
카본 블랙, Cabot Corporation 로부터 입수가능.
하기 표 1 에 제공된 조성 정보에 따라 제형 A-I 을 제조하였다. 표 1 및 표 2 에서 표기 "FM." 은 본 발명에 따른 제형을 나타낸다. 표 1 및 표 2 에서 표기 "CF." 는 비교 제형을 나타낸다.
표 1
제형 A-E 및 G-I 에 대한 방법론:
적용가능한 경우, nIR 염료 (S2514) 를 스피드믹서 컵에 칭량하고, 여기에 TMPO, OXT-221 및 적용가능한 경우 벤조피칸올을 첨가하였다. 컵을 60℃ 에서 30 분 동안 유지시킨 후, 적용가능한 경우 A-187, Darocur 1173, Epalloy 8250 및 50 중량% 의 Cab-O-Sil 720 을 첨가하였다: 컵의 내용물을 손으로 혼합하고 이어서 2800 rpm 에서 2 분 동안 스피드-혼합하였다. Cab-O-Sil 720 의 나머지를 첨가하고, 내용물을 다시 손으로 혼합하고 2800 rpm 에서 2 분 동안 스피드-혼합하였다. 3 회 용량으로, Denka FB 35 를 첨가하고, 각각의 첨가는 손으로 교반하고 1800 rpm 에서 1 분 동안 교반하는 것 모두를 필요로 한다. 수득된 혼합물을 PI2074 및 적용가능한 경우, Trigonox C 의 첨가 전에 냉각시켰다. 혼합물을 탈기시키고, 800 rpm 에서 1 분 동안 스피드-혼합하여 동반된 공기를 제거하였다.
제형 F 에 대한 방법론:
A-187, Darocur 1173, TMPO, OXT-221 및 2021P 를 스피드믹서 컵 내로 칭량하고 이후 이에 50 중량% 의 Cab-O-Sil 720 을 첨가하였다: 컵의 내용물을 손으로 혼합하고 이어서 2800 rpm 에서 2 분 동안 스피드-혼합하였다. Cab-O-Sil 720 의 나머지를 첨가하고, 내용물을 다시 손으로 혼합하고 2800 rpm 에서 2 분 동안 스피드-혼합하였다. 카본 블랙을 첨가하고, 내용물을 추가로 손으로 혼합하고 2800 rpm 에서 2 분 동안 스피드-혼합하였다. 3 회 용량으로, Denka FB 35 를 첨가하고, 각각의 첨가는 손으로 교반하고 1800 rpm 에서 1 분 동안 교반하는 것 모두를 필요로 한다. 수득된 혼합물을 PI2074 의 첨가 전에 냉각시켰다. 혼합물을 탈기시키고, 800 rpm 에서 1 분 동안 스피드-혼합하여 동반된 공기를 제거하였다.
경화 평가: 제형의 경화를 유전체 (dielectric) 분석 (DEA) 에 의해 모니터링하였고, 여기서 고정된 양의 각각의 제형을 2 개의 전극 사이에 위치시키고, 동일한 사인 AC 전압을 전극에 걸쳐 인가하였다. 이것은 물질 내의 이온이 한 전극에서 다른 전극으로 이동하게 하는 전기장을 생성한다. 경화 공정 동안, 이온의 이동성 및 쌍극자의 회전이 보다 제한되어, 획득된 신호의 진폭의 변화로 이어질 것이다. 이온 전도도는 재료의 점도와 관련된 이온 이동도와 관련되기 때문에, 이온 전도도 및 그의 가역치 이온 점도는 경화 공정 동안 점도 변화의 양호한 지표이다. 본 DEA 분석에서, 유전율과 손실 계수의 유전 특성은 경화가 진행됨에 따라 각각의 샘플에 대하여 얻을 수 있다.
예시적 제형에 수행된 시험 결과를 하기 표 2 에 제공한다. 이 표에는 적용가능한 추가 표준 테스트 방법론도 포함되어 있습니다. 완전성을 위해, 예시적인 제형을 각각 i) 적용된 제형을 1000 mW/cm2 강도에서 3 초 동안 365 nm 의 파장의 방사선에 노출시키고; ii) 이어서 적용된 제형을 12W 및 약 5 mm 의 거리에서 작동하는 10 초 동안 850 nm 의 파장의 방사선에 노출시킴으로써 경화시켰다. Phoseon Technology Inc 로부터 입수가능한 FireJetTM FJ200 을 이 조사 단계에 사용하였다.
표 2
표 2 에 따르면, 이온 점도의 변화가 클수록 높은 경화도를 얻었다. nIR 염료를 함유하는 제형만이 nIR 경화 동안 매우 뜨거워진다는 것이 주목된다: 이러한 고온은 이어서 높은 단량체 전환율을 촉진하는 것으로 간주된다.
전술한 상세한 설명 및 실시예를 고려하여, 청구범위의 범주를 벗어나지 않고 동등한 이의 변형이 이루어질 수 있다는 것이 당업자에게 명백할 것이다.
Claims (12)
- 조성물의 중량을 기준으로,
1 내지 10 wt.% 의 a) 적어도 하나의 하기 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물:
식 중: R1 및 R2 는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴 또는 C7-C18 아르알킬이고;
각각의 R3 은 독립적으로 C1-C12 알킬렌 기, C6-C18 아릴렌 기, C2-C12 알케닐렌 기 또는 폴리(C1-C6 알킬렌옥시) 기이고;
n 은 1 내지 3 의 정수임;
5 내지 20 wt.% 의 b) 적어도 하나의 에폭시드 화합물, 여기서 부분 b) 는 에폭시드 화합물의 총 중량의 적어도 50 wt.% 가 b1) 적어도 하나의 지환족 에폭시드로 구성되는 것을 특징으로 함;
0.1 내지 5 wt.% 의 c) 적어도 하나의 이온성 광산 (photoacid) 발생제;
0 내지 10 wt.% 의 d) 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;
0.01 내지 5 wt.% 의 e) 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료; 및,
50 내지 90 wt.% 의 f) 입자상 충전제
를 포함하는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물. - 제 1 항에 있어서, 조성물의 중량을 기준으로,
5 내지 10 wt.% 의 a) 상기 적어도 하나의 화학식 (I) 에 따른 옥세탄 화합물:
5 내지 15 wt.% 의 b) 상기 적어도 하나의 에폭시드 화합물;
0.1 내지 5 wt.% 의 c) 상기 적어도 하나의 이온성 광산 발생제 (PAG);
0.1 내지 10 wt.% 의 d) 상기 적어도 하나의 자유 라디칼 광개시제;
0.01 내지 1 wt.% 의 e) 상기 적어도 하나의 근적외선 흡수 염료; 및,
50 내지 80 wt.% 의 f) 입자상 충전제
를 포함하는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 부분 a) 가 화학식 (IA) 의 옥세탄:
식 중: R1 및 R2 는 H, C1-C6 알킬, C6-C18 아릴 또는 C7-C18 아르알킬임
을 포함하는 또는 이것으로 이루어지는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물. - 제 3 항에 있어서, 화학식 (IA) 에서 R1 및 R2 가 둘 다 C1-C6 알킬인 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물.
- 제 3 항에 있어서, 부분 a) 가 비스[1-에틸-3-옥센타닐)메틸]에테르를 포함하는 또는 이것으로 이루어지는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, b1) 상기 적어도 하나의 지환족 에폭시드 화합물이 적어도 65 wt.% 의 상기 부분 b) 를 구성하는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 지환족 에폭시드가 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸) 아디페이트, 비스(3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸) 아디페이트, 비스(2,3-에폭시시클로펜틸) 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산카르복실레이트 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 부분 b) 가 하기 화학식:
식 중: 각각의 R 은 독립적으로 메틸 또는 에틸로부터 선택되고;
n 은 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 8 임
을 갖는 적어도 하나의 글리시독시 알킬 알콕시 실란을 포함하는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물 중의 상기 또는 각각의 근적외선 흡수 염료는 상기 적어도 하나의 광산 발생제와 비-반응성인 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 부분 f) 가 레이저 회절법에 의해 측정시, 5 내지 100 ㎛, 바람직하게는 5 내지 50 ㎛ 의 평균 입자 직경 (d50) 을 갖는 무정형 실리카 입자를 포함하는 또는 이것으로 이루어지는 광-경화성 접착제 또는 실란트 조성물.
- 광전자 또는 광-기계 장치에서의 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 접착제 또는 실란트 조성물의 용도.
- 제 1 재료 층; 및,
제 2 재료 층
을 포함하는 결합된 구조체로서;
제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 따른 경화된 접착제 조성물이 상기 제 1 및 제 2 재료 층 간에 배치되고 접촉되는, 결합된 구조체.
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