KR20230145473A - 스피로고리 화합물, 제형물, 유기 전계발광 다이오드 및 디스플레이 장치 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 스피로고리 화합물, 제형물, 해당 스피로고리 화합물을 포함하는 유기 전계발광 다이오드 및 디스플레이 장치를 개시하였고, 해당 스피로고리 화합물의 구조는 식 (I)와 같으며,
(I)
본 발명의 스피로고리 화합물은 아주 우수한 열 안정성을 구비하고, 본 발명의 스피로고리 화합물을 유기 기능층, 특히 발광층으로 사용하여 제조된 유기 전계발광 다이오드는 전류 효율이 향상되었고, 턴-온 전압이 감소되었으며, 또한 유기 전계발광 다이오드의 수명이 비교적 크게 향상되었다.
(I)
본 발명의 스피로고리 화합물은 아주 우수한 열 안정성을 구비하고, 본 발명의 스피로고리 화합물을 유기 기능층, 특히 발광층으로 사용하여 제조된 유기 전계발광 다이오드는 전류 효율이 향상되었고, 턴-온 전압이 감소되었으며, 또한 유기 전계발광 다이오드의 수명이 비교적 크게 향상되었다.
Description
본 발명은 스피로고리 화합물에 관한 것이고, 특히 스피로고리 화합물 및 해당 화합물을 포함하는 유기 전계발광 다이오드에 관한 것이며, 유기 광전 분야에 속한다.
유기 전계발광 다이오드(OLED)는 신규 디스플레이 기술로서, 자체 발광, 넓은 시야각, 낮은 에너지 소모, 높은 효율, 얇음, 풍부한 색상, 빠른 응답 속도, 넓은 적용 온도 범위, 낮은 구동 전압을 가지고, 유연하고 굴곡 가능하며 투명한 디스플레이 패널을 제조할 수 있으며, 환경 친화적 등 독특한 장점을 구비하므로, 평판 디스플레이 및 새시대 조명에 응용될 수 있으며, LCD의 백라이트로 사용될 수도 있다.
20세기 80년대 말부터, 유기 전계발광소자는 산업에서 이미 응용되고 있었고, OLED 발광은 형광 발광과 인광 발광 두 가지 방식으로 나뉘며, 이론적인 추측에 따르면, 전하의 복합에 의해 형성된 일중항 여기상태와 삼중항 여기상태의 비율은 1:3이다. 소분자 형광 재료는 25%의 에너지를 이용할 수 있고, 나머지 75%의 에너지는 삼중항 여기상태의 비발광 메커니즘에 의해 손실되기 때문에, 일반적으로 형광 재료의 내부 양자 효율의 극한은 25%인 것으로 간주된다. 2016년 Takuji Hatakeyama 팀은 다중 공명 유도 열 활성화 지연 형광(MR-TADF) 재료의 설계 책략을 제출하였는바, 즉 붕소와 질소 원자의 다중 공명 효과를 기반으로 상이한 원자에서 최고 점유 분자 궤도(HOMO)와 최저 비점유 분자 궤도(LUMO)의 분포를 이용함으로써, S1과 삼중항 여기상태의 비교적 작은 에너지 준위 차를 구현할 수 있다. 또한, 이의 단단한 구조는 분자의 진동과 회전을 제한하고, 여기 상태 구조의 뒤틀림 또는 변형을 억제시키며, 비방사 완화(Non-radiative relaxation)의 경로를 감소시키고, 색상 순도와 발광 효율의 향상에 유리하다. 따라서, MR-TADF 재료는 높은 OLED 소자 효율(최대 외부 양자 효율 >20%)과 높은 색 순도(반치폭(FWHM) <30nm)를 나타낸다.
현재, 유기 OLED 어셈블리 중의 발광층은 거의 전부가 호스트-게스트 발광 시스템 메커니즘을 사용하는바, 즉 호스트 재료에 게스트 발광 재료를 도핑하는 것이고, 일반적으로, 유기 호스트 재료의 에너지 시스템은 게스트 재료의 에너지 시스템보다 크며, 즉 호스트로부터 게스트로 에너지가 전송되어, 게스트 재료가 활성화되어 발광된다. 현재 MR-TADF은 상업적 OLED 재료에 응용되기 시작했지만, 일부 기술적 어려움이 여전히 존재하는바, 예를 들어 OLED는 높은 효율, 긴 수명, 더욱 낮은 작동 전압을 요구하고 있다. MR-TADF 분자의 골격은 평면 구조이기 때문에, 고체 상태 조건에서 분자의 적층이 쉽게 발생하고, 발광 분자 사이의 강한 상호 작용은 응집 유도로 인한 형광 퀀칭을 쉽게 일으켜, MR-TADF OLED 소자 발광 효율을 감소시킨다.
따라서, 신규 유기 화합물을 개발하는 것을 필요로 하며, 해당 유기 화합물을 포함하는 유기 전계발광 다이오드는 비교적 우수한 효율, 비교적 긴 수명 및 감소된 구동전압을 갖는다.
기존의 기술의 결함을 극복하기 위해, 본 발명의 목적은 스피로고리 화합물 및 해당 스피로고리 화합물을 포함하는 유기 전계발광 다이오드를 제공하는 것이며, 해당 유기 전계발광 다이오드는 비교적 우수한 효율, 비교적 긴 수명 및 감소된 구동전압을 갖는다.
본 발명의 목적을 구현하기 위한 본 발명의 기술방안은 다음과 같다.
본 발명은 스피로고리 화합물을 제공하며, 이의 구조는 식 (I)과 같다.
(I)
여기서, A1과 A2는 독립적으로 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, B1, B2, B3, B4, C1, C2 및 D1은 각각 독립적으로 C6～C60의 아릴기 또는 C1～C60의 헤테로아릴기에서 선택되며;
B1, B2, B3, B4, C1, C2 및 D1은 원자가 결합(valence-bond) 원칙에 따라 단일치환 또는 다중치환할 수 있고;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
점선은 식 (I) 중 N원자 및 B원자에 연결되어 형성된 화합 결합을 나타낸다.
R1, R 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1～C18 알킬기, C1～C18 알콕시기, C1～C18 함유된 알킬실릴기, C1～C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6～C40의 아릴기, C1～C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기(phosphinyl)에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있다.
바람직하게, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, R은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1～C18 알킬기, C1～C18 알콕시기, C1～C18 함유된 알킬실릴기, C1～C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6～C40의 아릴기, C1～C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있다.
더욱 바람직하게, 상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 아래의 구조에서 선택되고,
여기서, R은 수소, 듀테륨, 할로겐, C1～C18 알킬기, C1～C18 알콕시기, C1～C18 함유된 알킬실릴기, C1～C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6～C40의 아릴기, C1～C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있다.
점선은 상기 구조 중의 6원자 고리에 연결되어 형성된 화학 결합을 나타낸다.
더욱 바람직하게, 상기 D1은 아래의 구조에서 선택되고,
여기서, R은 수소, 듀테륨, 할로겐, C1～C18 알킬기, C1～C18 알콕시기, C1～C18 함유된 알킬실릴기, C1～C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6～C40의 아릴기, C1～C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있다.
더욱 바람직하게, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, R은 원자가 결합 원칙에 따라 단일치환 또는 다중치환을 진행할 수 있고, R은 수소, 듀테륨, 할로겐, C1～C18 알킬기, C1～C18 알콕시기, C1～C18 함유된 알킬실릴기, C1～C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6～C40의 아릴기, C1～C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1～C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
점선은 식 (I) 중 N원자 및 B원자에 연결되어 화합 결합을 형성하는 것을 나타내고,
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있다.
더욱 바람직하게, 본 발명의 스피로고리 화합물은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명에서는 제형물을 더 제공하였고, 해당 제형물은 스피로고리 화합물과 적어도 1종의 용매를 포함하며, 해당 용매에 대해 특별히 한정하지 않는바, 본 분야의 당업자에게 공지된 불포화탄화수소 용매(예를 들어 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 테트라하이드로나프탈렌, 데카히드로나프탈렌(Decahydronaphthalene), 비시클로헥산, n-부틸벤젠, sec-부틸벤젠, tert-부틸벤젠 등), 포화탄화수소 용매(예를들어 사염화탄소, 클로로포름, 디클로로에탄, 클로로부탄, 브로모부탄, 클로로펜탄, 브로모펜탄, 클로로헥산, 브로모헥산, 클로로시클로헥산, 브로모시클로헥산 등), 불포화탄화수소(예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 트리클로로벤젠 등), 에테르계 용매(예를 들어 테트라히드로퓨란, 테트라히드로피란 등) 및 에스테르계 용매(알킬벤조에이트(Alkyl benzoate) 등)를 사용할 수 있다. 해당 제형물은 유기 전계발광 다이오드를 제조하는데 직접 사용된다.
본 발명은 유기 광전소자를 더 제공하고, 해당 유기 광전소자는 제1 전극;
상기 제1 전극과 서로 대면하는 제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재되어 있는 유기 기능층; 을 포함하며,
여기서, 유기 기능층은 해당 스피로고리 화합물을 포함한다.
본 발명은 유기 광전소자를 더 제공하고, 해당 유기 광전소자는 음극층, 양극층 및 유기 기능층을 포함하며, 해당 유기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층(활성화층), 정공 차단층, 전자 주입층 및 전자 수송층 중의 적어도 하나이고, 여기서, 해당 유기 기능층은 해당 스피로고리 화합물을 포함한다.
바람직하게, 해당 유기 기능층은 발광층이고, 해당 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하며, 여기서,
해당 스피로고리 화합물과 해당 호스트 화합물의 부피비는 1：1~1：99이고;
해당 호스트 화합물은 본 분야에서 공지된 화합물이다.
본 발명은 디스플레이 장치 또는 조명 장치를 더 제공하며, 이는 해당 유기 전계발광 다이오드를 포함한다.
본 발명의 유기 광전소자는 유기 광전변환소자, 유기 전계발광소자(OLED), 유기 태양전지(OSC), 전자종이(e-paper), 유기 감광체(OPC), 유기 박막 트랜지스터(OTFT) 또는 유기 메모리소자(Organic Memory Element)이다.
본 발명의 유기 광전소자의 제조는 다음과 같다: 먼저, 스퍼터링 코팅법, 전자빔 증발, 진공 증착 등 방법을 통해, 금속 또는 전도성을 갖는 산화물 및 그들의 합금을 기판에 증착시켜 양극을 형성하고; 다음, 제조하여 얻은 양극 표면에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층 및 전자 수송층을 순차적으로 증착시키며, 마지막에 음극을 증착시킨다. 상기 방법 외에, 음극, 유기 기능층 및 양극의 순서에 따라 기판에 증착시켜 유기 광전소자를 제조할 수도 있으며, 해당 유기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층 및 전자 수송층 중의 적어도 1층이다. 본 발명의 유기 기능층은 고분자 재료를 이용하여 증착 방법 대신 용매 공정(스핀코팅(spin-coating), 테이프 캐스팅(tape-casting), 닥터 블레이딩(doctor-blading), 스크린프린팅(Screen-Printing), 잉크젯 프린팅 또는 열 이미징(Thermal-Imaging) 등)을 사용하여 제조할 수도 있으므로, 소자층의 수를 줄일 수 있다.
본 발명의 유기 광전소자는 사용된 재료에 따라 전면발광식, 배면발광식 또는 양면발광식으로 분류할 수 있다. 본 발명의 화합물은 유기 발광소자와 유사한 원리로 유기 태양전지, 조명을 위한 OLED, 플렉시블 OLED, 유기 감광체 또는 유기 박막 트랜지스터 등 전계소자에 응용될 수 있다.
본 발명은 MR-TADF 발광 재료의 구조를 변화시켜, 특정된 큰 입체장해의 스피로고리 구조, 치환기 등을 도입하는바, 본 발명에서 도입된 스피로고리 구조는 MR-TADF 평면 골격에 수직되기 때문에(도 2-5와 같음), 분자 간의 밀착 스태킹을 억제할 수 있고, 또한 스피로고리 구조의 도입은 화합물의 에너지 준위를 크게 변화시키지 않으나(표 1에 나타난 바와 같음), S1-T1의 에너지 준위 차를 감소시키기 때문에, 삼중항 상태 엑시톤의 역항간교차의 발생에 유리하고; 또한, 진동자 강도(f)도 증가하기 때문에, 최종적으로 MR-TADF 재료의 발광 효율을 개선시키며, 발광 재료의 열 안정성을 향상시키고; 이러한 유형의 스피로고리 화합물을 유기 광전소자, 특히 유기 전계발광소자(유기 전계발광 다이오드)에 응용하면, 전류 효율을 향상시킬 수 있고, 부품의 작동 전압을 감소시킬 수 있으며, 긴 수명의 유기 전계발광 다이오드를 획득할 수 있다.
| 화합물 | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
Eg (eV) |
S1 (eV) |
T1 (eV) |
ΔEst (eV) |
f |
| BN-1 | -4.742 | -1.078 | 3.664 | 3.188 | 2.693 | 0.495 | 0.2204 |
| BN-2 | -4.656 | -1.156 | 3.5 | 3.085 | 2.459 | 0.626 | 0.2429 |
| BN-3 | -4.359 | -1.090 | 3.269 | 3.0364 | 2.442 | 0.5944 | 0.2898 |
| BN-4 | -4.523 | -1.194 | 3.329 | 2.9120 | 2.394 | 0.518 | 0.3391 |
본 발명의 유익한 효과는 다음과 같다.
본 발명의 스피로고리 화합물은 아주 우수한 열 안정성을 구비하며, 스피로고리 구조를 도입함으로써, 발광 분자 사이의 상호 작용을 효과적으로 억제하여, 소자 효율을 향상시킬 수 있다. 본 발명의 스피로고리 화합물은 비교적 우수한 전자 및 정공 수용 능력을 구비함으로써, 호스트와 게스트 사이의 에너지 전달을 향상시킬 수 있고, 구체적인 표현으로, 본 발명의 스피로고리 화합물을 유기 기능층, 특히 발광층으로 사용하여 제조된 유기 전계발광소자(유기 전계발광 다이오드)는 전류 효율이 향상되었고, 턴-온 전압이 감소되었으며, 또한 소자의 수명이 비교적 크게 향상되었는바, 이는 대부분의 전자와 정공이 복합된 후, 에너지가 모두 효과적으로 해당 스피로고리 화합물로 전달되어, 발열이 아닌 발광에 사용되었음을 설명한다.
도 1은 본 발명의 유기 전계발광 다이오드의 구조 예시도이다.
도 2는 화합물 BN-1의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이고;
도 3는 화합물 BN-2의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이고;
도 4는 화합물 BN-3의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이고;
도 5는 화합물 BN-4의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이다.
도 2는 화합물 BN-1의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이고;
도 3는 화합물 BN-2의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이고;
도 4는 화합물 BN-3의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이고;
도 5는 화합물 BN-4의 HOMO(좌) 및 LUMO(우) 혼성 오비탈 예시도이다.
본 발명의 목적, 기술방안 및 장점을 더욱 명확하게 이해하기 위해, 구체적인 실시예를 결합하여, 본 발명을 추가적으로 상세하게 설명한다. 이해해야 할 것은, 여기에서 설명하는 구체적인 실시예는 본 발명을 해석하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 한정하기 위한 것은 아니다.
본 발명의 OLED 소자에는 정공 수송층이 포함되고, 정공 수송 재료는 바람직하게 공지된 재료에서 선택되며, 특히 바람직하게, 아래의 구조에서 선택되지만, 본 발명이 아래의 구조에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 OLED 소자에 포함되는 정공 수송층은 1종 또는 여러 종의 p형 도판트를 포함한다. 본 발명의 바람직한 p형 도판트는 아래의 구조와 같지만, 본 발명이 아래의 구조에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 OLED 소자에 포함되는 전자 수송층은 아래의 화합물 중의 적어도 하나에서 선택될 수 있지만, 본 발명이 아래의 구조에 한정되는 것은 아니다.
아래 비교예에 사용한 화합물 BN-1과 BN-2 및 본 발명의 대표 화합물 BN-3과 BN-4의 구조는 다음과 같다.
본 발명의 식(I)로 나타내는 화합물(게스트 화합물)의 범용적인 합성 단계는 다음과 같다.
[화합물 A]
여기서 X는 Cl, Br 또는 I이다.
[화합물 B]
범용적인 합성 단계,
아르곤가스 보호 조건에서, 화합물 A(0.10몰), tert-부틸리튬(0.2몰) 및 tert-부틸벤젠(100밀리리터)의 혼합 용액을 -40℃에서 4시간 동안 반응시키고, 반응이 완성된 후 80℃로 승온시키며, 다시 4시간 동안 반응시킨 다음, BBr3(0.2몰)을 적가하고, 적가를 완성한 후 80℃로 승온시켜, 4시간 동안 반응시킨 다음, EtN(i-Pr)2(0.30몰)을 적가하고, 적가를 완성한 후 밤새 환류시킨다. 가열을 멈추고, 실온으로 냉각시킨 후, 적당한 양의 증류수를 첨가한다. 감압 조건에서 용매를 제거한 다음, 고체를 디클로로메탄에 용해시키고, 실리카겔 짧은 컬럼에 통과시켜 최종 목표 제품을 얻는다. 수율은 21~58％이다.
아르곤가스 보호 조건에서, 화합물 B(0.10몰), Bbr3(0.2몰), EtN(i-Pr)2(0.30몰), tert-부틸벤젠(100밀리리터)의 혼합 용액을 48시간 동안 환류 가열시킨다. 가열을 멈추고, 실온으로 냉각시킨 후, 적당한 양의 증류수를 첨가한다. 감압 조건에서 용매를 제거한 다음, 고체를 디클로로메탄에 용해시키고, 실리카겔 짧은 컬럼에 통과시킨다. 최종 목표 제품을 얻는다. 수율은 20~51％이다.
하기 실시예를 결합하여 해당 스피로고리 화합물(즉 게스트 화합물)의 제조방법 및 소자의 발광 성능을 해석하였고, 화합물 A와 화합물 B는 본 분야의 공지된 방법을 통해 합성하여 획득한다. 하지만, 이는 예를 들어 본 발명의 실시 형태를 설명하기 위한 것일 뿐이므로, 본 발명의 범위는 이에 한정되지 않는다.
실시예 1: 화합물 1696의 합성
화합물 1696
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 35%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 1104.56, 실제로 측정한 값 M+H: 1105.6이다.
실시예 2: 화합물 1697의 합성
화합물 1697
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 31%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 980.53, 실제로 측정한 값 M+H: 981.6이다.
실시예 3: 화합물 1698의 합성
화합물 1698
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 33%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 1090.54, 실제로 측정한 값 M+H: 1091.6이다.
실시예 4: 화합물 1699의 합성
화합물 1699
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 34%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 902.48, 실제로 측정한 값 M+H: 903.5이다.
실시예 5: 화합물 1700의 합성
화합물 1700
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 41%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 888.46, 실제로 측정한 값 M+H: 889.5이다.
실시예 6: 화합물 1701의 합성
화합물 1701
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 32%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 939.48, 실제로 측정한 값 M+H: 940.5이다.
실시예 7: 화합물 1702의 합성
화합물 1702
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 30%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 940.47, 실제로 측정한 값 M+H: 941.5이다.
실시예 8: 화합물 1703의 합성
화합물 1703
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 27%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 1103.33, 실제로 측정한 값 M+H: 1104.4이다.
실시예 9: 화합물 1704의 합성
화합물 1704
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 29%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 1050.61, 실제로 측정한 값 M+H: 1051.7이다.
실시예 10: 화합물 1705의 합성
화합물 1705
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 25%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 994.45, 실제로 측정한 값 M+H: 994.5이다.
실시예 11: 화합물 1706의 합성
화합물 1706
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 35%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 978.48, 실제로 측정한 값 M+H: 978.5이다.
실시예 12: 화합물 1707의 합성
화합물 1707
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 31%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 984.52, 실제로 측정한 값 M+H: 985.6이다.
실시예 13: 화합물 1708의 합성
화합물 1708
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 29%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 984.52, 실제로 측정한 값 M+H: 984.6이다.
실시예 14: 화합물 1709의 합성
화합물 1709
상기 범용적인 합성 단계를 참조하면, 최종 제품의 수율은 30%이다. 질량 스펙트럼 m/z, 이론적인 값: 1004.49, 실제로 측정한 값 M+H: 1005.5이다.
소자 실시예
도 1과 같이, 본 발명의 유기 전계발광 다이오드(배면발광식 OLED 소자)는 기판(110), 양극(120), 정공 주입층(130), 정공 수송층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함한다. 본 발명의 유기 전계발광 다이오드의 각 층은 진공증착, 스퍼터링, 이온 플레이팅 등 방법; 또는 습식 필름 성형, 예를 들어 스핀 코팅, 프린팅, 인쇄 등 방법;을 사용하여 형성될 수 있으며, 사용되는 용매는 특별히 한정하지 않는다.
실시예 1-9에서 OLED 소자의 제조:
발광 면적이 2mm x 2mm 크기인 ITO 유리의 표면 또는 양극에 HT-1과 P-3을 공증착시키거나 HT-1를 증착시켜 10 nm인 정공 주입층(HIL)(여기서, HT-1과 P-3의 부피비는 95:5임), 90 nm인 정공 수송층(HTL)을 형성시키고, 이어서, 정공 수송층에 HT-8을 증착시켜, 두께가 10nm인 전자 차단층(EBL)을 형성시킨 후, 전자 차단층에 본 분야에서 공지된 호스트 재료(예를 들어 BH-1)와 본 발명의 스피로고리 화합물(화합물 1-11)(게스트 재료)을 공증착시켜 35nm인 발광층(EML)을 형성시키며(여기서, 해당 스피로고리 화합물과 호스트 화합물의 부피비는 3:97임), 마지막으로, ET-13과 LiQ을 공증착시켜 35 nm인 전자 수송층(ETL)을 형성시킨 후(여기서, ET-13과 LiQ의 부피비는 1:1임), 70nm인 음극 Al을 증착시킴으로써, 유기 전계발광 다이오드를 제조한다.
비교예 1-2에서 OLED 소자의 제조:
비교예 1-2에서 OLED 소자의 제조는 실시예 1-9와 유사하며, 구별점은 단지 비교예 1-2에서 본 발명의 스피로고리 화합물(화합물 1-11) 대신 BN-1~BN-2(발광층의 게스트 재료로 함)을 사용하는 것이다.
실시예 1-9와 비교예 1-2 중의 유기 전계발광 다이오드는 본 분야에 공지된 동일한 표준 방법으로 표징된다.
상기 실시예와 비교예에 따른 전류 효율, 전압 및 수명 등 특성은 아래 표 2에서 나타낸다.
| 실시예 | 스피로고리 화합물 | 구동전압 (볼트) |
전류 효율 (cd/A) |
LT95 (시간) |
| 실시예 1 | 화합물 1 | 3.8 | 9.8 | 97 |
| 실시예 2 | 화합물 2 | 3.7 | 10.3 | 97 |
| 실시예 3 | 화합물 3 | 3.7 | 10.7 | 102 |
| 실시예 4 | 화합물 4 | 3.8 | 9.9 | 106 |
| 실시예 5 | 화합물 5 | 3.8 | 9.8 | 101 |
| 실시예 6 | 화합물 6 | 3.8 | 9.5 | 85 |
| 실시예 7 | 화합물 9 | 3.8 | 9.6 | 112 |
| 실시예 8 | 화합물 10 | 3.8 | 9.7 | 102 |
| 실시예 9 | 화합물 11 | 3.8 | 9.3 | 92 |
| 비교예 1 | BN-1 | 3.9 | 7.7 | 35 |
| 비교예 2 | BN-2 | 3.9 | 7.4 | 33 |
표 1로부터 볼 수 있다시피, 리간드 구조에 축합고리가 병합됨에 따라, 실시예 1 내지 실시예 5가 양호한 소자 성능을 나타낸 점에서, 본 발명의 스피로고리 화합물은 일정한 응용 가치를 구비한다는 것을 설명한다.
상기 내용은 단지 본 발명의 비교적 우수한 구체적인 실시 형태이고, 본 발명의 보호 범위는 이에 한정되지 않으며, 본 기술분야에 통상의 지식을 가진 당업자라면, 본 발명에서 개시된 기술적 범위 내에서, 본 발명의 기술방안 및 그의 발명구상에 따라 진행한 등가적인 대체 또는 변화는 모두 본 발명의 보호 범위 내에 포함되어야 한다.
Claims (10)
- 스피로고리 화합물에 있어서, 상기 스피로고리 화합물의 구조는 식 (I)와 같고,
(I)
여기서, A1과 A2는 독립적으로 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되며,
여기서, B1, B2, B3, B4, C1, C2 및 D1은 각각 독립적으로 C6～C60의 아릴기 또는 C1～C60의 헤테로아릴기에서 선택되고; B1, B2, B3, B4, C1, C2 및 D1은 단일치환 또는 다중치환할 수 있으며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되고;
점선은 식 (I) 중 N원자 및 B원자에 연결되어 형성된 화합 결합을 나타내며;
R1, R 및 R2은 각각 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C18 알킬기, C1~C18 알콕시기, C1~C18 함유된 알킬실릴기, C1~C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기(phosphinyl)에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있는 스피로고리 화합물. - 제 1 항에 있어서, 상기 B1, B2, B3 및 B4는 각각 독립적으로 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, R은 독립적으로 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C18 알킬기, C1~C18 알콕시기, C1~C18 함유된 알킬실릴기, C1~C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있는 스피로고리 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 C1 및 C2는 각각 독립적으로 아래의 구조에서 선택되고,
여기서, R은 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C18 알킬기, C1~C18 알콕시기, C1~C18 함유된 알킬실릴기, C1~C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
점선은 제 2 항에 따른 상기 6원자 고리에 연결되어 형성된 화학 결합을 나타내고;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있는 스피로고리 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 D1은 아래의 구조에서 선택되고,
여기서, R은 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C18 알킬기, C1~C18 알콕시기, C1~C18 함유된 알킬실릴기, C1~C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있는 스피로고리 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 A1 및 A2는 각각 독립적으로 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, R은 수소, 듀테륨, 할로겐, C1~C18 알킬기, C1~C18 알콕시기, C1~C18 함유된 알킬실릴기, C1~C18 함유된 알콕시실릴기, 치환 또는 비치환된 C6~C40의 아릴기, C1~C40의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 헤테로스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 C1~C60의 스피로시클릭기, 치환 또는 비치환된 아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴에테르기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아실기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아실기, 혹은 치환 또는 비치환된 포스피닐기에서 선택되고, 여기서, n은 0 내지 10의 정수이며;
X는 C, O, N, S 또는 Se에서 선택되며;
점선은 식 (I) 중 N원자 및 B원자에 연결되어 화합 결합을 형성하는 것을 나타내고,
상기 구조에서 듀테로화되지 않은 그룹은 일부 또는 전부가 듀테로화될 수 있는 스피로고리 화합물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 스피로고리 화합물은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 스피로고리 화합물:
- 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 스피로고리 화합물과 적어도 1종의 용매를 포함하며, 여기서, 상기 용매는 포화탄화수소 용매, 불포화탄화수소 용매, 에테르계 용매 또는 에스테르계 용매인 제형물.
- 음극층, 양극층 및 유기 기능층을 포함하고, 상기 유기 기능층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 정공 차단층, 전자 주입층 및 전자 수송층이며, 여기서, 상기 유기 기능층은 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 스피로고리 화합물을 포함하는 유기 전계발광 다이오드.
- 제 8 항에 있어서, 상기 유기 기능층은 발광층이고, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하며, 여기서,
상기 스피로고리 화합물과 상기 호스트 화합물의 부피비는 1：1~1：99인 유기 전계발광 다이오드. - 제 8 항에 따른 유기 전계발광 다이오드를 포함하는 디스플레이 장치.
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