JP2024507467A - スピロ環化合物、製剤、有機電界発光ダイオード及び表示装置 - Google Patents

スピロ環化合物、製剤、有機電界発光ダイオード及び表示装置 Download PDF

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Abstract

本発明はスピロ環化合物、製剤、該スピロ環化合物を含む有機電界発光ダイオード及び表示装置を開示しており、該スピロ環化合物の構造は式（Ｉ）で表される。【化１】TIFF2024507467000136.tif5967（Ｉ）本発明のスピロ環化合物は、良好な熱安定性を有し、且つ本発明のスピロ環化合物を有機機能層、特に発光層として作製された有機電界発光ダイオードは、電流効率が向上し、ターンオン電圧が低下するとともに、有機電界発光ダイオードの寿命が大幅に向上する。

Description

本発明はスピロ環化合物に関し、特に有機光電の分野に属するスピロ環化合物及び該化合物を含む有機電界発光ダイオードに関する。
有機電界発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は新型の表示技術として、自発光で、視野角が広く、消費電力が低く、効率が高く、薄く、色彩が豊富で、応答速度が速く、適用温度範囲が広く、駆動電圧が低く、フレキシブルで曲げ可能で透明な表示パネルを作製可能で、環境にやさしいなどの独特な利点を有し、フラットパネルディスプレイと次世代照明に使用されてもよく、ＬＣＤのバックライトとしてもよい。
２０世紀８０年代末以来、有機電界発光デバイスはすでに産業で使用されており、ＯＬＥＤ発光は蛍光発光と燐光発光の２種の方式に分けられ、理論によると、電荷の複合で形成された一重励起状態と三重励起状態の比率は１：３であると推測されている。小分子蛍光材料は２５％のエネルギーを利用でき、残りの７５％のエネルギーは三重励起状態の非発光メカニズムにより失われるため、一般に蛍光材料の内部量子効率の限界は２５％と考えられる。２０１６年、Ｔａｋｕｊｉ Ｈａｔａｋｅｙａｍａチームは、多重共鳴誘導熱活性化遅延蛍光（ＭＲ－ＴＡＤＦ）材料の設計策略、すなわち、ホウ素と窒素原子による多重共鳴効果を利用して分子最高被占軌道（ＨＯＭＯ）と分子最低空軌道（ＬＵＭＯ）の異なる原子上での分布を引き起こし、小さいＳ１と三重励起状態（Ｔ１）のエネルギー準位差を実現することを打ち出した。同時に、その剛性の構造は分子の振動と回転を制限し、励起状態の構造のねじれ又は変形を抑制し、非放射緩和の経路を減らし、色純度と発光効率を高めるのに有利である。そのため、ＭＲ－ＴＡＤＦ材料は、高いＯＬＥＤデバイス效率（最大外部量子効率＞２０％）と高い色純度（半値幅（ＦＷＨＭ）＜３０ｎｍ）を示した。
現在、有機ＯＬＥＤモジュールにおける発光層のほとんどは、ホストゲスト発光系機構を用いており、すなわち、ホスト材料にゲスト発光材料をドーピングし、一般に有機ホスト材料のエネルギー系はゲスト材料よりも大きく、すなわち、エネルギーがホストからゲストに伝達され、ゲスト材料が励起されて発光する。現在、ＭＲ－ＴＡＤＦは商業ＯＬＥＤ材料に使用され始めたが、依然として技術的難点があり、例えば、ＯＬＥＤには、効率が高く、寿命が長く、操作電圧がより低いことが求められる。ＭＲ－ＴＡＤＦ分子の骨格は平面構造であるため、固体条件下で分子スタックが起こりやすく、発光分子間の強い相互作用が凝集で誘導される蛍光消光を引き起こしやすく、これによりＭＲ－ＴＡＤＦ ＯＬＥＤデバイスの発光効率が低下する。
そのため、新型の有機化合物を開発する必要があり、且つ該有機化合物を含む有機電界発光ダイオードは良好な効率、長い寿命及び低い駆動電圧を有する。
本発明の目的は、従来の技術に存在する欠点を克服するために、スピロ環化合物及び該スピロ環化合物を含む有機電界発光ダイオードを提供することであり、該有機電界発光ダイオードは良好な效率、長い寿命及び低下した駆動電圧を有する。
本発明の目的を実現するための、本発明の技術案は次のとおりである。
本発明はスピロ環化合物を提供し、該スピロ環化合物の構造は式（Ｉ）で表される。
Figure 2024507467000002
（I）
ここで、Ａ1とＡ2はそれぞれ独立して以下からなる群から選ばれ、
Figure 2024507467000003
ここで、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｃ１、Ｃ２及びＤ１は、それぞれ独立してＣ６～Ｃ６０のアリール基又はＣ１～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、
Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｃ１、Ｃ２及びＤ１は、原子価結合理論に従って単置換又は複数置換されてもよく、
ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
破線は、式（Ｉ）中のＮ及びＢ原子と接続して形成した化学結合を示す。
Ｒ1、Ｒ及びＲ2は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。
好ましくは、前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４はそれぞれ独立して以下からなる群から選ばれる。
Figure 2024507467000004
ここで、Ｒは、独立して水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。
さらに好ましくは、前記Ｃ１とＣ２はそれぞれ独立して下記構造から選ばれる。
Figure 2024507467000005
ここで、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよく、
破線は、上記構造における六員環と接続して形成した化学結合を示す。
さらに好ましくは、前記Ｄ１は下記構造から選ばれる。
Figure 2024507467000006
ここで、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。
さらに好ましくは、前記Ａ1とＡ2はそれぞれ独立して以下からなる群から選ばれる。

Figure 2024507467000007

Figure 2024507467000008

Figure 2024507467000009

Figure 2024507467000010

Figure 2024507467000011

Figure 2024507467000012

Figure 2024507467000013

Figure 2024507467000014

Figure 2024507467000015

Figure 2024507467000016

ここで、Ｒは原子価結合理論に従って単置換又は複数置換されてもよく、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
破線は、式（Ｉ）中のＮ及びＢ原子と接続して形成した化学結合を示し、
上記構造における重水素されていない基は、一部重水素又は全部重水素されてもよい。
さらに好ましくは、本発明のスピロ環化合物は以下からなる群から選ばれる。

Figure 2024507467000017

Figure 2024507467000018

Figure 2024507467000019

Figure 2024507467000020

Figure 2024507467000021

Figure 2024507467000022

Figure 2024507467000023

Figure 2024507467000024

Figure 2024507467000025

Figure 2024507467000026

Figure 2024507467000027

Figure 2024507467000028

Figure 2024507467000029

Figure 2024507467000030

Figure 2024507467000031

Figure 2024507467000032

Figure 2024507467000033

Figure 2024507467000034

Figure 2024507467000035

Figure 2024507467000036

Figure 2024507467000037

Figure 2024507467000038

Figure 2024507467000039

Figure 2024507467000040

Figure 2024507467000041

Figure 2024507467000042

Figure 2024507467000043

Figure 2024507467000044

Figure 2024507467000045

Figure 2024507467000046

Figure 2024507467000047

Figure 2024507467000048

Figure 2024507467000049

Figure 2024507467000050

Figure 2024507467000051

Figure 2024507467000052

Figure 2024507467000053

Figure 2024507467000054

Figure 2024507467000055

Figure 2024507467000056

Figure 2024507467000057
本発明は、スピロ環化合物と少なくとも１種の溶媒とを含む製剤をさらに提供し、該溶媒は特に制限されず、当業者に公知の不飽和炭化水素溶媒（例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、デカリン、ビスシクロヘキサン、ｎ－ブチルベンゼン、ｓ－ブチルベンゼン、ｔ－ブチルベンなど）、飽和炭化水素溶媒（例えば、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロブタン、ブロモブタン、クロロペンタン、ブロモペンタン、クロロヘキサン、ブロモヘキサン、クロロシクロヘキサン、ブロモシクロヘキサンなど）、不飽和炭化水素溶媒（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼンなど）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなど）及びエステル系溶媒（安息香酸アルキルエステルなど）を使用可能である。該製剤は、直接有機電界発光ダイオードの製造に使用される。
本発明は有機光電デバイスをさらに提供し、該有機光電デバイスは、
第１の電極と、
前記第１の電極と対向する第２の電極と、
前記第１の電極と前記第２の電極の間に介在する有機機能層とを含み、
有機機能層は該スピロ環化合物を含む。
本発明は、陰極層、陽極層及び有機機能層を含む有機光電デバイスをさらに提供し、該有機機能層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層（活性層）、正孔ブロッキング層、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１つであり、該有機機能層は該スピロ環化合物を含む。
好ましくは、該有機機能層は発光層であり、該発光層にホスト化合物をさらに含み、
該スピロ環化合物と該ホスト化合物の体積比は１：１～１：９９であり、
該ホスト化合物は本分野で公知の化合物である。
本発明は、該有機電界発光ダイオードを含む表示又は照明装置をさらに提供する。
本発明の有機光電素子は、有機光起電力デバイス、有機電界発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、電子ペーパー（ｅ－ｐａｐｅｒ）、有機感光体（ＯＰＣ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）又は有機メモリデバイス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｍｏｒｙ Ｅｌｅｍｅｎｔ）である。
本発明の有機光電素子の作製は次のとおりである。まず、スパッタリング塗布法、電子ビーム蒸着、真空蒸着などの方法で基板上に金属又は導電性を有する酸化物及びそれらの合金を蒸着して陽極を形成し、次に、製造された陽極表面に順に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層及び電子輸送層を蒸着し、最後に陰極を蒸着する。上記方法に加えて、基板上に陰極、有機機能層及び陽極の順に有機光電素子を蒸着して作製可能であり、該有機機能層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層及び電子輸送層の少なくとも１層である。本発明に係る有機機能層は、蒸着方法の代わりに高分子材料を用いて溶媒工程（スピンコート（ｓｐｉｎ－ｃｏａｔｉｎｇ）、薄帯成形（ｔａｐｅ－ｃａｓｔｉｎｇ）、ドクターブレード法（ｄｏｃｔｏｒ－ｂｌａｄｉｎｇ）、スクリーン印刷（Ｓｃｒｅｅｎ－Ｐｒｉｎｔｉｎｇ）、インクジェット印刷又はサーモグラフィ（Ｔｈｅｒｍａｌ－Ｉｍａｇｉｎｇ）など）でも製造可能である。
本発明の有機光電素子は、使用される材料によってトップエミッション、ボトムエミッション又は両面エミッションに分類可能である。本発明の化合物は、有機発光デバイスと類似する原理で、有機太陽電池、照明用ＯＬＥＤ、フレキシブルＯＬＥＤ、有機感光体又は有機薄膜トランジスタなどの電界発光素子に使用可能である。
本発明は、ＭＲ－ＴＡＤＦ発光材料の構造を変更することにより、特定の大きい立体障害スピロ環構造、置換基などを導入し、本発明で導入されるスピロ環構造は、ＭＲ－ＴＡＤＦ平面骨格に垂直であるため（図２～５に示す）、分子間の緊密な堆積を抑製可能であり、同時にスピロ構造を導入しても化合物のエネルギー準位を大きく変更しない（表１に示す）が、Ｓ１－Ｔ１のエネルギー準位差が減少し、三重項励起子の逆間隙間通過の発生に有利であり、また、振動子の強度（ｆ）も増大し、最終的にＭＲ－ＴＡＤＦ材料の発光効率を改善し、発光材料の熱安定性を向上させる。このようなスピロ環化合物を有機光電デバイス、特に有機電界発光デバイス（有機電界発光ダイオード）に使用すると、電流効率を向上させ、元のデバイスの操作電圧を低下させ、長寿命の有機電界発光ダイオードを得ることができる。
Figure 2024507467000058
本発明の有益な效果：
本発明のスピロ環化合物は、良好な熱安定性を有し、スピロ環構造を導入することにより、発光分子間の相互作用を効果的に抑制することでデバイス效率を向上させることができる。本発明のスピロ環化合物は、良好な電子及び正孔の受け取り能力を有し、ホストとゲスト間のエネルギー輸送を向上させることができ、具体的には、本発明のスピロ環化合物を用いた有機機能層、特に発光層として作製した有機電界発光デバイス（有機電界発光ダイオード）は、電流効率が向上し、ターンオン電圧が低下するとともに、デバイスの寿命が大幅に向上することが示されており、ほとんどの電子と正孔を再結合した後、エネルギーは、発熱するのではなく、該スピロ環化合物に効率的に伝達されて発光に用いられることを示している。
本発明の有機電界発光ダイオードの構造模式図である。 化合物ＢＮ－１のＨＯＭＯ（左）とＬＵＭＯ（右）混成軌道の模式図である。 化合物ＢＮ－２のＨＯＭＯ（左）とＬＵＭＯ（右）混成軌道の模式図である。 化合物ＢＮ－３のＨＯＭＯ（左）とＬＵＭＯ（右）混成軌道の模式図である。 化合物ＢＮ－４のＨＯＭＯ（左）とＬＵＭＯ（右）混成軌道の模式図である。
本発明の目的、技術案及び利点をよりはっきり明確にするために、以下、具体的な実施例を参照しながら、本発明についてさらに詳細に説明する。ここで説明される具体的な実施例は本発明を説明するためのものにすぎず、本発明を限定するためのものではないことを理解すべきである。
本発明のＯＬＥＤデバイスは正孔輸送層を含み、且つ正孔輸送材料は、好ましくは公知の材料から選ばれ、特に好ましくは以下の構造から選ばれるが、本発明は以下の構造に限定されることを意味しない。
Figure 2024507467000059
本発明のＯＬＥＤデバイスは正孔輸送層を含み、該正孔輸送層が１種又は複数種のｐ型ドーパントを含む。本発明の好ましいｐ型ドーパントは以下の構造であるが、本発明は以下の構造に限定されることを意味しない。
Figure 2024507467000060
本発明のＯＬＥＤデバイスに含まされる電子輸送層は、以下の化合物から選ばれる少なくとも１つであってもよいが、本発明は以下の構造に限定されることを意味しない。
Figure 2024507467000061
下記比較例で採用された化合物ＢＮ－１及びＢＮ－２と本発明の代表的な化合物ＢＮ－３及びＢＮ－４の構造は次のとおりである。
Figure 2024507467000062
本発明の式（Ｉ）に示す構造を有する化合物（ゲスト化合物）の共通合成ステップは、次のとおりであり、
Figure 2024507467000063
化合物Ａ
ここで、ＸはＣｌ、Ｂｒ又はＩである。
Figure 2024507467000064
化合物Ｂ
共通合成ステップでは、
アルゴンガスの保護下で、化合物Ａ（０．１０モル）、ｔ－ブチルリチウム（０．２モル）及びｔ－ブチルベンゼン（１００ミリリットル）の混合溶液を－４０度で４時間反応させ、完了した後に８０度昇温してから４時間反応させ、ＢＢｒ3（０．２モル）を滴下し、滴下が完了した後に８０度昇温し、４時間反応させてから、ＥｔＮ（ｉ－Ｐｒ）2（０．３０モル）を滴下し、滴下が完了した後に一晩還流した。加熱を停止し、室温まで降温し、適量の蒸留水を加えた。減圧条件下で溶媒を除去し、固体をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルショートカラムを通過した。最終目標製品を得た。収率は２１～５８％である。
アルゴンガスの保護下で、化合物Ｂ（０．１０モル）、ＢＢｒ3（０．２モル）、ＥｔＮ（ｉ－Ｐｒ）2（０．３０モル）、ｔ－ブチルベンゼン（１００ミリリットル）の混合溶液を４８時間還流加熱した。加熱を停止し、室温まで降温し、適量の蒸留水を加えた。減圧条件下で溶媒を除去し、固体をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルショートカラムを通過した。最終目標製品を得た。収率は２０～５１％である。
以下の実施例を参照しながら、該スピロ環化合物（すなわち、ゲスト化合物）の調製方法及びデバイスの発光性能を詳細に説明する。化合物Ａと化合物Ｂは本分野で公知の方法により合成して得られた。しかし、これらは本発明の実施形態を例示して説明するためのものにすぎず、本発明の範囲はこれに限定されるものではない。
実施例１：化合物１６９６の合成
Figure 2024507467000065
化合物１６９６
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３５％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値１１０４．５６、実測値Ｍ＋Ｈ：１１０５．６。
実施例２：化合物１６９７の合成
Figure 2024507467000066
化合物１６９７
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３１％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９８０．５３、実測値Ｍ＋Ｈ：９８１．６。
実施例３：化合物１６９８の合成
Figure 2024507467000067
化合物１６９８
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３３％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値１０９０．５４、実測値Ｍ＋Ｈ：１０９１．６。
実施例４：化合物１６９９の合成
Figure 2024507467000068
化合物１６９９
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３４％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９０２．４８、実測値Ｍ＋Ｈ：９０３．５。
実施例５：化合物１７００の合成
Figure 2024507467000069
化合物１７００
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは４１％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値８８８．４６、実測値Ｍ＋Ｈ：８８９．５。
実施例６：化合物１７０１の合成
Figure 2024507467000070
化合物１７０１
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３２％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９３９．４８、実測値Ｍ＋Ｈ：９４０．５。
実施例７：化合物１７０２の合成
Figure 2024507467000071
化合物１７０２
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３０％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９４０．４７、実測値Ｍ＋Ｈ：９４１．５。
実施例８：化合物１７０３の合成
Figure 2024507467000072
化合物１７０３
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは２７％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値１１０３．３３、実測値Ｍ＋Ｈ：１１０４．４。
実施例９：化合物１７０４の合成
Figure 2024507467000073
化合物１７０４
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは２９％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値１０５０．６１、実測値Ｍ＋Ｈ：１０５１．７。
実施例１０：化合物１７０５の合成
Figure 2024507467000074
化合物１７０５
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは２５％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９９４．４５、実測値Ｍ＋Ｈ：９９４．５。
実施例１１：化合物１７０６の合成
Figure 2024507467000075
化合物１７０６
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３５％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９７８．４８、実測値Ｍ＋Ｈ：９７８．５。
実施例１２：化合物１７０７の合成
Figure 2024507467000076
化合物１７０７
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３１％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９８４．５２、実測値Ｍ＋Ｈ：９８５．６。
実施例１３：化合物１７０８の合成
Figure 2024507467000077
化合物１７０８
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは２９％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値９８４．５２、実測値Ｍ＋Ｈ：９８４．６。
実施例１４：化合物１７０９の合成
Figure 2024507467000078
化合物１７０９
上記共通合成ステップを参照し、最終生成物の歩留まりは３０％である。質量スペクトルｍ／ｚ、理論値１００４．４９、実測値Ｍ＋Ｈ：１００５．５。
デバイスの実施例
図１に示すように、本発明の有機電界発光ダイオード（ボトムエミッションＯＬＥＤデバイス）は基板１１０、陽極１２０、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、発光層１５０、正孔ブロッキング層１６０、電子輸送層１７０、電子注入層１８０及び陰極１９０を含む。本発明の有機電界発光ダイオードの各層は、真空蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングなどの方法又は湿式成膜方法、例えば、スピンコート、プリント、印刷などの方法で形成可能であり、使用される溶媒は特に制限されない。
実施例１～９におけるＬＥＤデバイスの製造：
発光面積が２ｍｍ×２ｍｍの大きさのＩＴＯガラスの表面又は陽極上にＨＴ－１をＰ－３と共蒸着するか、又はＨＴ－１を蒸着して１０ｎｍの正孔注入層（ＨＩＬ）（ただし、ＨＴ－１とＰ－３の体積比は９５：５）、９０ｎｍの正孔輸送層（ＨＴＬ）を形成し、次に正孔輸送層上にＨＴ－８を蒸着し、厚みが１０ｎｍの電子ブロッキング層（ＥＢＬ）を形成してから、電子ブロッキング層上に本分野で公知のホスト材料（例えば、ＢＨ－１）を本発明のスピロ環化合物（化合物１～１１）（ゲスト材料）と共蒸着して３５ｎｍの発光層（ＥＭＬ）（ここで、該スピロ環化合物とホスト化合物の体積比は３：９７）を形成し、最後にＥＴ－１３をＬｉＱと共蒸着して３５ｎｍの電子輸送層（ＥＴＬ）（ここで、ＥＴ－１３とＬｉＱの体積比は１：１）を形成し、その後に７０ｎｍの陰極Ａｌを蒸着することにより、有機電界発光ダイオードを製造した。
比較例１～２におけるＯＬＥＤデバイスの製造：
比較例１～２におけるＯＬＥＤデバイスの製造は実施例１～９と類似し、区別は、比較例１～２で、本発明のスピロ環化合物（化合物１～１１）の代わりにＢＮ－１～ＢＮ－２（発光層のゲスト材料として）を採用したことのみにあった。
Figure 2024507467000079
実施例１～９及び比較例１～２における有機電界発光ダイオードは、本分野で公知の同じ標準方法により分析された。
上記実施例及び比較例による電流効率、電圧及び寿命などの特性は下記表２に示される。
Figure 2024507467000080
表１から、配位子構造に縮合環を組み込み、実施例１～実施例５は良好なデバイス性能を示していることがわかり、これは本発明のスピロ環化合物が一定の使用価値を有することを示している。
上記は、本発明の好ましい具体的実施形態にすぎないが、本発明の保護範囲はこれに限定されず、当業者が本発明で開示している技術的範囲内で、本発明の技術案及びその発明の思想に従って同等の置換又は変更を加えることは、すべて本発明の保護範囲内に含むべきである。

Claims (10)

  1. 構造は式（Ｉ）で表される、スピロ環化合物。
    Figure 2024507467000081
    （Ｉ）
    （ここで、Ａ1とＡ2はそれぞれ独立して以下からなる群から選ばれ、
    Figure 2024507467000082
    ここで、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｃ１、Ｃ２及びＤ１は、それぞれ独立してＣ６～Ｃ６０のアリール基又はＣ１～Ｃ６０のヘテロアリール基から選ばれ、Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、Ｃ１、Ｃ２及びＤ１は単置換又は複数置換されてもよく、
    ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
    破線は、式（Ｉ）中のＮ及びＢ原子と接続して形成した化学結合を示し、
    Ｒ1、Ｒ及びＲ2は、それぞれ独立して水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８を含むアルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
    上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。）
  2. 前記Ｂ１、Ｂ２、Ｂ３及びＢ４はそれぞれ独立して以下からなる群から選ばれる、請求項１に記載のスピロ環化合物。
    Figure 2024507467000083
    （ここで、Ｒは、独立して水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８アルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
    ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
    上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。）
  3. 前記Ｃ１とＣ２はそれぞれ独立して下記構造から選ばれる、請求項１又は２に記載のスピロ環化合物。
    Figure 2024507467000084
    （ここで、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８アルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
    ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
    破線は、請求項２に記載の六員環と接続して形成した化学結合を示し、
    上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。）
  4. 前記Ｄ１は下記構造から選ばれる、請求項１又は２に記載のスピロ環化合物。
    Figure 2024507467000085
    （ここで、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８アルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
    ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
    上記構造における重水素化されていない基は、一部又は全部重水素化されてもよい。）
  5. 前記Ａ1とＡ2はそれぞれ独立して以下からなる群から選ばれる、請求項１又は２に記載のスピロ環化合物。

    Figure 2024507467000086

    Figure 2024507467000087

    Figure 2024507467000088

    Figure 2024507467000089

    Figure 2024507467000090

    Figure 2024507467000091

    Figure 2024507467000092

    Figure 2024507467000093

    Figure 2024507467000094

    Figure 2024507467000095
    （ここで、Ｒは、水素、重水素、ハロゲン、Ｃ１～Ｃ１８のアルキル基、Ｃ１～Ｃ１８のアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ１８アルキルシリル基、Ｃ１～Ｃ１８アルコキシシリル基、Ｃ６～Ｃ４０の置換もしくは未置換のアリール基、Ｃ１～Ｃ４０のへテロアリール基、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のへテロスピロ環、Ｃ１～Ｃ６０の置換もしくは未置換のスピロ環、置換もしくは未置換のアリールエーテル基、置換もしくは未置換のへテロアリールエーテル基、置換もしくは未置換のアリールアミン基、置換もしくは未置換のへテロアリールアミン基、置換もしくは未置換のアリールシリル基、置換もしくは未置換のへテロアリールシリル基、置換もしくは未置換のアリールオキシシリル基、置換もしくは未置換のアリールアシル基、置換もしくは未置換のへテロアリールアシル基、又は置換もしくは未置換のホスフィニル基から選ばれ、ただし、ｎは０～１０の整数であり、
    ＸはＣ、Ｏ、Ｎ、Ｓ又はＳｅから選ばれ、
    破線は、式（Ｉ）中のＮ及びＢ原子と接続して形成した化学結合を示し、
    上記構造における重水素されていない基は、一部重水素又は全部重水素されてもよい。）
  6. 以下からなる群から選ばれる、請求項１又は２に記載のスピロ環化合物。


    Figure 2024507467000096

    Figure 2024507467000097

    Figure 2024507467000098

    Figure 2024507467000099

    Figure 2024507467000100

    Figure 2024507467000101

    Figure 2024507467000102

    Figure 2024507467000103

    Figure 2024507467000104

    Figure 2024507467000105

    Figure 2024507467000106

    Figure 2024507467000107

    Figure 2024507467000108

    Figure 2024507467000109

    Figure 2024507467000110

    Figure 2024507467000111

    Figure 2024507467000112

    Figure 2024507467000113

    Figure 2024507467000114

    Figure 2024507467000115

    Figure 2024507467000116

    Figure 2024507467000117

    Figure 2024507467000118

    Figure 2024507467000119

    Figure 2024507467000120

    Figure 2024507467000121

    Figure 2024507467000122

    Figure 2024507467000123

    Figure 2024507467000124

    Figure 2024507467000125

    Figure 2024507467000126

    Figure 2024507467000127

    Figure 2024507467000128

    Figure 2024507467000129

    Figure 2024507467000130

    Figure 2024507467000131

    Figure 2024507467000132

    Figure 2024507467000133

    Figure 2024507467000134


    Figure 2024507467000135
  7. 請求項１又は２に記載のスピロ環化合物と少なくとも１種の溶媒とを含む製剤であって、前記溶媒は飽和炭化水素溶媒、不飽和炭化水素溶媒、エーテル系溶媒又はエステル系溶媒である、製剤。
  8. 陰極層、陽極層及び有機機能層を含み、前記有機機能層は正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔ブロッキング層、電子注入層及び電子輸送層である有機電界発光ダイオードであって、前記有機機能層は請求項１又は２に記載のスピロ環化合物を含む、有機電界発光ダイオード。
  9. 前記有機機能層は発光層であり、前記発光層にホスト化合物をさらに含み、
    前記スピロ環化合物と前記ホスト化合物の体積比は１：１～１：９９である、請求項８に記載の有機電界発光ダイオード。
  10. 請求項８に記載の有機電界発光ダイオードを含む、表示装置。
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