KR20230121635A - 알킬 옥심을 포함하는 코팅 조성물 - Google Patents
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Abstract
적어도 1종의 용매, 적어도 1종의 수지, 적어도 1종의 건조제, 및 피막형성방지 조성물인 피막형성방지제를 포함하는 코팅 조성물이며, 여기서 피막형성방지 조성물은 적어도 92 중량%, 또는 보다 특히 적어도 98 중량%의, 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심으로부터 선택된 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 옥심을 포함하는 것인 코팅 조성물이 제공된다. 일부 실시양태에서, 고순도 2-펜타논 옥심은 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 0.006 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 고순도 2-펜타논 옥심으로의 옥심화에 적합한 정제된 2-펜타논 스트림의 제조 방법이 또한 제공된다.
Description
관련 출원에 대한 상호-참조
본 출원은 2015년 4월 20일에 출원된 미국 특허 가출원 일련 번호 62/149,894의 우선권을 청구하며, 그의 개시내용은 명백하게 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
본 발명은 피막형성방지제를 포함하는 코팅 조성물에 관한 것이고, 특히 고순도 피막형성방지제 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
페인트와 같은 공기-건조 코팅 조성물은 건조 프로파일에 영향을 미치는 건조제와 같은 첨가제와 함께, 유기 또는 수성 용매 매질 중에 용해된 불포화 수지를 포함한다. 건조제는 건조 공정을 가속화하기 위해 사용되는 촉매이며, 다수의 금속 염, 예컨대 금속 옥토에이트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 페인트 조성물은 자가산화를 촉진하기 위한 코발트 또는 망가니즈 염, 수지의 중합 또는 가교를 위한 지르코늄 염, 및 필름 형성을 제어하기 위한 칼슘 염을 포함할 수 있다. 이들 촉매 건조제는 페인트를 몇 시간 내에 건조시키는 것을 가능하게 한다. 코발트 및/또는 망가니즈 염은 산화 공정을 개시함에 있어서 중요한 역할을 하는 산화 촉매이다.
공기 중에서 건조시킬 수 있는 알키드 페인트와 같은 코팅 조성물은 전형적으로 캔 내에 저장된다. 저장 동안, 페인트는 조성물 상에 존재하는 공기와 반응하여 페인트의 상부에 경화된 페인트의 얇은 피막을 형성할 수 있다. 이러한 원치 않는 반응은 페인트의 "피막형성(skinning)"으로서 지칭된다. 이러한 피막형성 현상은 페인트 조성물의 품질을 악화시키고, 건조제의 세기에 영향을 미치고, 남아있는 페인트의 건조 프로파일에 부정적인 영향을 미친다. 이러한 피막 형성은 수지의 산화성 가교로 인한 것이며, 페인트 조성물의 건조를 유발한다. 따라서, 피막형성방지제 첨가제가 페인트의 피막형성을 방지하기 위해 코팅 조성물에 첨가된다.
이들 피막형성방지제는 산화방지제로서 거동하여 페인트 수지의 산화성 가교를 방지할 뿐만 아니라, 피막형성방지제는 전이 금속 염 건조제와의 착물을 형성하여 캔 내 조기 건조를 회피하는 것으로 공지되어 있다. 어떠한 특정한 이론에 얽매이는 것을 원하지는 않지만, 피막형성방지제와 전이 금속 염 건조제 사이에서 형성된 착물은 자가산화 중합 공정을 위한 촉매로서 훨씬 덜 효과적이며, 따라서 페인트의 캔 내 조기 건조를 방지하는 것으로 여겨진다. 코팅 조성물이 기재에 도포되는 경우에는, 표면적이 증가하여, 피막형성방지제가 증발하는 것이 가능하게 된다. 피막형성방지제의 증발은 피막형성방지제와 금속 염 건조제 사이의 착물을 파괴하여, 금속 이온의 촉매 활성이 회복되고 페인트가 건조되는 것이 가능하게 된다.
히드록실아민 유도체, 페놀, 아미노 화합물, 및 알데히드 및 케톤의 옥심을 기재로 하는 여러 유기 첨가제가 피막형성방지제로서 사용되어 왔기는 하지만, 실제로는 메틸 에틸 케톡심 (MEKO)이 전형적으로 가장 효과적이고 광범위하게 사용되는 피막형성방지제인 것으로 여겨진다. MEKO는 1차 금속 염 건조제와의 착물을 형성하여 캔 내 조기 건조를 방지하는 것으로 공지되어 있다. MEKO는 또한 착물로부터 금속 이온이 유리되도록 용이하게 증발하여, 일단 페인트가 기재 상에 도포되면 건조 공정을 용이하게 할 것이다. 추가로, MEKO는 적은 냄새, 낮은 요구 투입량, 광범위한 코팅에 대한 적용성, 황변 또는 변색이 없는 것, 잔류물이 없는 것, 코팅의 건조 프로파일에 대한 영향이 없는 것, 및 광택, 접착 또는 내용매성과 같은 코팅의 성능에 대한 영향이 없는 것을 포함한 이익을 제공한다.
그러나, MEKO의 독성에 관한 우려가 상승되어 왔다. MEKO는 피부 감작제 및 의심되는 발암물질로서 확인된 바 있다. 추가로, 독일 유해 물질 위원회는 MEKO에 대한 직업 노출 한계 (OEL)를 단지 0.3 ppm의 수준으로 감소시킨 바 있다. 2016년 2월 2일에, 독일 연방 직업 안전성 및 보건 연구소 (BAuA)는 MEKO의 조화 분류를 발암성, 돌연변이유발성 또는 생식 독성 (CMR) 카테고리 Carc. 2로부터 더 중증의 CMR 카테고리 Carc. 1B로 개정하는 것에 대한 제안서를 제출할 의향을 유럽 화학물질청 (ECHA)에 통지한 바 있다.
다른 피막형성방지제가 MEKO에 대한 대체물로서 제안된 바 있지만, 이들 각각에는 상기 기재된 바와 같은 MEKO의 이익 중 1개 이상이 결여되어 있다.
상기 공정의 개선이 요망된다.
본 개시내용은 피막형성방지제로서 고순도 2-펜타논 옥심을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
하나의 예시적 실시양태에서, 2-펜타논 생성물의 제조 방법이 제공된다. 방법은 2-펜타논을 포함하고 메틸 이소부틸 케톤을 추가로 포함하는 유입 스트림을 증류 장치로 운반하고; 유입 스트림을 증류 장치에서 증류시켜, 유입 스트림보다 더 적은 메틸 이소부틸 케톤을 포함하는 오버헤드 스트림, 및 저부 스트림을 생성시키는 것을 포함하며, 여기서 저부 스트림은 유입 스트림보다 더 많은 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 오버헤드 스트림은 적어도 98 중량%의 2-펜타논을 포함한다. 상기 실시양태 중 어느 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 오버헤드 스트림은 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 유입 스트림은 적어도 5 중량%의 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 증류 장치는 제1 증류 칼럼 및 제2 증류 칼럼을 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 제1 증류 칼럼은 제1 증류 칼럼으로 반환되는 제1 환류 스트림과, 제2 증류 칼럼에 대한 공급 스트림으로서 제공되는 취출 스트림으로 분할되는 오버헤드 스트림을 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 제1 환류 비는 제1 환류 스트림 대 취출 스트림의 유량 비로서 정의되며, 여기서 제1 환류 비는 1:2 내지 5:1, 바람직하게는 2:1 내지 4:1, 보다 바람직하게는 약 3:1이다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 제1 증류 칼럼으로부터의 오버헤드 스트림은 5000 ppm 미만의 메틸 이소부틸 케톤, 바람직하게는 1000 ppm 미만의 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 제2 증류 칼럼은 제2 증류 칼럼으로 반환되는 제2 환류 스트림과 제1 증류 칼럼에 대한 제2 유입 스트림으로서 제공되는 재순환 스트림으로 분할되는 제2 오버헤드 스트림을 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 제2 환류 비는 제2 환류 스트림 대 재순환 스트림의 유량 비로서 정의되며, 여기서 제2 환류 비는 2:1 내지 20:1, 바람직하게는 5:1 내지 15:1, 보다 바람직하게는 약 10:1이다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 재순환 스트림은 5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톤, 바람직하게는 3 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톤을 포함한다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 제2 환류 비는 제1 환류 비보다 적어도 2배 더 크고, 바람직하게는 제1 환류 비보다 적어도 3배 더 크고, 보다 바람직하게는 제1 환류 비보다 약 3.3배 더 크다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 방법은 제1 증류 칼럼의 오버헤드 스트림에 대한 옥심화 반응을 수행하여 2-펜타논 옥심 생성물을 형성하는 것을 추가로 포함한다.
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물이 제공된다. 코팅 조성물은 적어도 1종의 용매, 적어도 1종의 수지, 적어도 1종의 건조제, 및 피막이 형성되게 하는 수지의 산화성 가교를 방지할 수 있는 피막형성방지 조성물을 포함하며, 여기서 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 92 중량%의 알킬 옥심을 포함하고, 여기서 알킬 옥심은 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심으로부터 선택된다.
하나의 예시적 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 고순도 2-펜타논 옥심이다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 92 중량%의 2-펜타논 옥심의 순도를 갖는다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심의 순도를 갖는다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 코팅 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.06 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 바람직하게는, 피막형성방지 조성물은 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심의 순도를 갖고, 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 바람직하게는 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.06 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 갖는다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지제는 2-펜타논 옥심으로 본질적으로 이루어진다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지제는 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심이다.
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물이 제공된다. 코팅 조성물은 적어도 1종의 용매, 적어도 1종의 수지, 적어도 1종의 건조제, 및 피막이 형성되게 하는 수지의 산화성 가교를 방지할 수 있는 피막형성방지 조성물을 포함하며, 여기서 피막형성방지 조성물은 적어도 92 중량%, 또는 보다 특히 적어도 98 중량%의, 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심으로부터 선택된 알킬 옥심을 포함한다.
하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 고순도 2-펜타논 옥심 및 메틸 에틸 케톡심을 포함한다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 갖는다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 코팅 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.06 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 갖는다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 5 중량% 내지 30 중량%의 메틸 이소부틸 케톡심 및 95 중량% 내지 70 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지제는 60:40 내지 80:20, 약 65:35 내지 75:25, 또는 약 70:30의 2-펜타논 옥심 대 메틸 에틸 케톡심의 비를 갖는다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 2-펜타논 옥심 및 메틸 에틸 케톡심으로 본질적으로 이루어진다.
하나의 예시적 실시양태에서, 적어도 1종의 용매, 적어도 1종의 수지, 적어도 1종의 건조제, 및 피막이 형성되게 하는 수지의 산화성 가교를 방지할 수 있는 피막형성방지 조성물을 포함하는 코팅 조성물이며, 여기서 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 92 중량%, 또는 보다 특히 적어도 98 중량%의, 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심으로부터 선택된 알킬 옥심을 포함하는 것인 코팅 조성물이 제공된다.
하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 92 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 99 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 99.5 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 99.9 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심이다.
하나의 예시적 실시양태에서, 피막이 형성되게 하는 수지의 산화성 가교를 방지할 수 있는 피막형성방지 조성물이며, 여기서 적어도 92 중량%, 또는 보다 특히 적어도 98 중량%의, 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심으로부터 선택된 알킬 옥심을 포함하는 것인 피막형성방지 조성물이 제공된다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 크실렌, 미네랄 스피릿, 알콜 및 물로부터 선택된 용매와 조합되어 제공되는 2-펜타논 옥심을 포함한다. 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 92 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 또 다른 실시양태에서, 상기 피막형성방지 조성물 중 어느 하나를 포함하는 코팅 조성물이 제공된다. 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심이다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 또 다른 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.3 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 또 다른 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지제는 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 92 중량%의 2-펜타논 옥심, 바람직하게는 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심, 적어도 99 중량%의 2-펜타논 옥심, 적어도 99.5 중량%의 2-펜타논 옥심, 및/또는 적어도 99.9 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 또 다른 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 바람직하게는 0.3 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 또는 0.1 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 피막형성방지 조성물은 적어도 92 중량%의 2-펜타논 옥심, 바람직하게는 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심, 적어도 99 중량%의 2-펜타논 옥심, 적어도 99.5 중량%의 2-펜타논 옥심, 또는 적어도 99.9 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함하고, 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 0.3 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 또는 0.1 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 적어도 1종의 수지는 1종 이상의 알키드 수지를 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 적어도 1종의 건조제는 1종 이상의 전이 금속 염, 예컨대 코발트 염, 망가니즈 염, 지르코늄 염 및 칼슘 염으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 전이 금속 염을 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 적어도 1종의 용매는 크실렌, 미네랄 스피릿, 알콜 및 물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 용매를 포함한다. 상기 실시양태 중 임의의 것의 또 다른 보다 특정한 실시양태에서, 코팅 조성물은 충전제, 안료, 계면활성제, 안정화제, 증점제, 유화제, 텍스처 첨가제, 접착 촉진제, 살생물제, 및 점도 또는 마감처리된 외관을 개질하기 위한 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 첨가제를 추가로 포함한다.
상기 실시양태 중 임의의 것의 보다 특정한 실시양태에서, 코팅 조성물은 적어도 2-펜타논 옥심 및/또는 3-메틸-2-부타논 옥심의 중량 백분율이 등가 중량 백분율의 메틸 에틸 케톡심으로 대체된 것 이외에는 동일한 성분을 갖는 유사 조성물만큼 짧은 건조 시간을 갖는다.
한 실시양태에서, 코팅 조성물의 제조 방법이 제공된다. 방법은 적어도 1종의 용매, 적어도 1종의 수지, 적어도 1종의 건조제, 및 피막이 형성되게 하는 수지의 산화성 가교를 방지할 수 있는 피막형성방지 조성물을 조합하여 코팅 조성물을 제조하는 것을 포함하며, 여기서 피막형성방지 조성물은 피막형성방지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적어도 92 중량%의 2-펜타논 옥심, 또는 보다 특히 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다. 보다 특정한 실시양태에서, 방법은 2-펜타논 및 메틸 이소부틸 케톤을 포함하는 생성물을 제공하고; 메틸 이소부틸 케톤의 적어도 일부를 제거하여, 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톤을 포함하는 2-펜타논의 고순도 생성물을 생성시키고; 2-펜타논의 고순도 생성물을 히드록실아민과 반응시켜 고순도 생성물 2-펜타논 옥심 피막형성방지제를 생성시키는 것을 추가로 포함한다. 하나의 보다 특정한 실시양태에서, 고순도 생성물 2-펜타논 옥심은 적어도 98 중량%의 2-펜타논 옥심을 포함한다.
본 발명의 상기 언급된 특색 및 다른 특색, 및 이에 도달하는 방식은 첨부 도면과 함께 본 발명의 실시양태의 하기 설명을 참조하여 더 명백해질 것이며, 본 발명 그 자체는 더 잘 이해될 것이다.
도 1은 히드록실아민을 사용하는 2-펜타논 옥심 ("2-PO")을 형성하기 위한 2-펜타논의 옥심화를 제시한다.
도 2는 아세트알데히드 및 아세톤으로부터의 2-펜타논의 제조를 제시한다.
도 3은 아세톤의 자기-축합으로부터의 메틸 이소부틸 케톤 ("MIBK")의 형성을 제시한다.
도 4는 히드록실아민을 사용하는 MIBK의 메틸 이소부틸 케톡심 ("MIBKO")으로의 옥심화를 제시한다.
도 5는 2-PO 생성물을 제조하기 위한 예시적인 공정을 제시한다.
도 6은 고순도 2-PO 생성물을 포함하는 코팅 조성물을 제조하기 위한 예시적인 공정을 제시한다.
도 7은 도 6의 공정을 위한 예시적인 증류 및 옥심화 도식의 개략도이다.
도 8은 도 7의 증류 도식을 위한 예시적인 제1 증류 칼럼의 개략도이다.
도 9는 도 7의 증류 도식을 위한 예시적인 제2 증류 칼럼의 개략도이다.
도 2는 아세트알데히드 및 아세톤으로부터의 2-펜타논의 제조를 제시한다.
도 3은 아세톤의 자기-축합으로부터의 메틸 이소부틸 케톤 ("MIBK")의 형성을 제시한다.
도 4는 히드록실아민을 사용하는 MIBK의 메틸 이소부틸 케톡심 ("MIBKO")으로의 옥심화를 제시한다.
도 5는 2-PO 생성물을 제조하기 위한 예시적인 공정을 제시한다.
도 6은 고순도 2-PO 생성물을 포함하는 코팅 조성물을 제조하기 위한 예시적인 공정을 제시한다.
도 7은 도 6의 공정을 위한 예시적인 증류 및 옥심화 도식의 개략도이다.
도 8은 도 7의 증류 도식을 위한 예시적인 제1 증류 칼럼의 개략도이다.
도 9는 도 7의 증류 도식을 위한 예시적인 제2 증류 칼럼의 개략도이다.
5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 옥심은 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함한다. 하기 제시된 바와 같이, 고순도 2-펜타논 옥심 및 3-메틸-2-부타논 옥심은 효과적인 피막형성방지제로서 기능하는 것으로 발견된 바 있다.
메틸 프로필케톡심으로도 공지된 2-펜타논 옥심 ("2-PO")은 하기 화학식 (I)을 갖는 알킬 옥심이다.
하기 제시된 바와 같이, 고순도 2-PO는 효과적인 피막형성방지제로서 기능하는 것으로 발견된 바 있다. 2-PO는 MEKO의 증기압과 유사한 증기압을 갖는다. 추가로, 2-PO는 낮은 요구 투입량, 광범위한 코팅에 대한 적용성, 황변 또는 변색이 없는 것, 잔류물이 없는 것, 및 광택, 접착 또는 내용매성과 같은 코팅의 성능에 대한 영향이 없는 것을 포함한, MEKO와 유사한 이익을 제공한다. 추가로, 하기 기재된 바와 같이 비교적 낮은 수준의 메틸 이소부틸 케톡심 (MIBKO)을 포함하는 고순도 2-PO는, MEKO와 유사한 건조 프로파일 뿐만 아니라 적은 냄새를 제공한다.
그러나, 2-PO는 MEKO에 비해 긍정적인 독성학 프로파일을 갖는다.
MEKO의 포화 증기 농도는 1350 ppm인 반면에, 2-PO의 포화 증기 농도는 단지 300 ppm이거나, 또는 MEKO의 포화 증기 농도의 25% 미만이다. 더 낮은 포화 증기 농도는 MEKO에 비해 2-PO에 대한 더 낮은 흡입 위험을 제공한다.
피부 자극에 대해, MEKO는 경미한 자극성인 반면에, 2-PO는 자극을 생성시키지 않는다. 눈 자극에 대해, MEKO는 심각한 눈 손상 유발 (코드 H318)로 카테고리화되는 반면에, 2-PO는 단지 심각한 눈 자극 유발 (코드 H319)로 카테고리화된다.
MEKO는 감작제 (R43)로서 분류되는 반면에, 2-PO는 감작제가 아니다.
MEKO는 단지 7 ppm의 조류에 대한 50% 성장 억제의 유효 농도 (EC50)를 갖는 반면에, 조류에 대한 2-PO의 상응하는 EC50은 88 ppm이다. MEKO는 단지 48 ppm의 어류에 대한 50% 사망률의 치사 농도 (LC50)를 갖는 반면에, 어류에 대한 2-PO의 상응하는 LC50은 100 ppm 초과이다.
2-PO의 MEKO에 비해 긍정적인 독성학 프로파일은 예상외였다.
메틸 이소프로필 케톡심으로도 공지된 3-메틸-2-부타논 옥심은 하기 화학식 (II)를 갖는 알킬 옥심이다.
2-PO의 경우 약 1.60 mm Hg 및 MEKO의 경우 2.00 mm Hg에 비해, 3-메틸-2-부타논 옥심은 0.975 mm Hg 미만의 20℃에서의 증기압을 갖는다.
1. 2-펜타논 옥심의 전형적인 제조
2-펜타논 옥심은 도 1에 제시된 바와 같은 히드록실아민을 사용하는 2-펜타논의 옥심화로부터 제조된다. 2-펜타논은 도 2에 요약된 반응에 의해 제시된 바와 같이 알돌 축합, 탈수 및 수소화를 통해 아세트알데히드 및 아세톤으로부터 상업적으로 제조된다.
그러나, 도 2에 제시된 반응에서, 아세톤 반응물의 일부가 동일한 반응 경로에 따라 자기-축합을 겪어서 4-메틸-2-펜타논으로도 공지된 메틸 이소부틸 케톤 (MIBK)을 형성할 것임은 공지되어 있으며 불가피하다. 이러한 부반응은 도 3에 제시되어 있다. 그 결과, 도 1에 제시된 반응에 의해 제조되는 2-펜타논 생성물은 적어도 일부의 MIBK를 함유할 것이며, 이는 2-펜타논 및 MIBK의 전체 혼합물의 8-10 중량%만큼 많을 수 있다.
그러나, MIBK를 또한 포함하는 2-펜타논 공급물의 직접 옥심화에서, 히드록실아민은 도 4에 제시된 바와 같은 옥심화 반응으로 MIBK 생성물과 또한 반응하여 메틸 이소부틸 케톡심 (MIBKO)을 형성한다.
상기 반응들은 도 5에 제시된 공정(20)에 의해 요약된다. 도 5에 제시된 바와 같이, 아세트알데히드 및 아세톤은 반응(22)에서 반응하여 도 2에 제시된 반응 메카니즘에 의해 2-펜타논을 형성한다. 그러나, 아세톤의 일부는 도 3에 제시된 바와 같이 자기-축합을 겪어서 MIBK를 형성한다. 따라서, 반응(22)의 생성물은 도 5에 제시된 바와 같이 2-펜타논 및 MIBK의 혼합물을 포함한다. 히드록실아민을 사용하는 이러한 혼합물의 옥심화(24)는 도 1에 제시된 바와 같은 2-PO를 형성하기 위한 2-펜타논의 옥심화, 및 도 4에 제시된 바와 같은 MIBKO를 형성하기 위한 MIBK의 옥심화를 유발한다. 옥심화(24)의 생성물은 2-PO 및 MIBKO의 혼합물이다. 이러한 방식으로, 2-PO 생성물을 형성하기 위한 2-펜타논의 직접 옥심화는 2-펜타논 반응물 중 적어도 일부의 MIBK의 불가피한 존재로 인해, 상당한 양의 MIBKO를 포함할 것이다.
코팅 조성물 중 메틸 이소부틸 케톡심 (MIBKO)의 존재는 여러 이유로 바람직하지 않다.
첫째로, 20℃에서, 약 0.13 hPa인 MIBKO의 증기압은 약 2.14 hPa인 2-펜타논 옥심의 증기압보다 상당히 더 낮다. MEKO 및 2-PO처럼, MIBKO도 전이 금속 염 건조제와의 착물을 형성할 것이다. 그러나, MIBKO의 상당히 더 낮은 증기압으로 인해, MIBKO와 전이 금속 염 건조제 사이에서 형성된 착물은 2-PO와 전이 금속 염 건조제 사이에서 형성된 착물보다 훨씬 더 안정하며 상당히 더 큰 정도로 건조 공정을 지연시켜서, 코팅 조성물에 대해 바람직하지 않게 긴 건조 시간을 초래할 것이다.
둘째로, MIBKO는 코팅 배합물 예컨대 알키드 페인트에서 바람직하지 않은, 매우 강한 불쾌한 냄새를 갖는 것으로 공지되어 있다. 불쾌한 냄새는 특히 실내 용도 및 손수제작 (DIY) 고객을 위해, MIBKO를 포함하는 알키드 페인트 및 다른 코팅 조성물의 사용의 바람직함에 대해 부정적인 영향을 미칠 것이다.
증류에 의한 2-PO로부터의 MIBKO의 제거는 비교적 어렵다. MIBKO 및 2-PO 둘 다는 온도 감수성 물질이며, 이들은 그의 각각의 대기압 비점 미만에서 열 분해된다. 그 결과, 이들 옥심의 증류를 위해서는 진공 증류가 요구된다. 저부에서 2-PO를 실질적으로 함유하지 않는 MIBKO를 제조하기 위한 장치에서는, 50 mm Hg 미만의 작동 압력이 요구될 것이다. 추가로, MIBKO 풍부 저부 생성물은 제한된 경제적 가치를 가지며, 폐기를 위해 저부 생성물의 소각이 요구될 것이다. 본원에 개시된 방법은 옥심화 반응 전에 2-펜타논으로부터 MIBK를 분리함으로써 2-PO로부터 MIBKO를 제거할 필요성을 회피한다.
2. 고순도 2-PO 또는 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함하는 코팅 조성물
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물이 제공된다. 코팅 조성물은 페인트 조성물, 예컨대 알키드 페인트 조성물일 수 있다. 코팅 조성물은 고순도 알킬 옥심 형태의 피막형성방지제, 또는 보다 특히 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬 옥심, 예컨대 2-PO 또는 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함한다.
용어 "고순도 2-PO"는 일반적으로 피막형성방지제 조성물의 중량 기준으로 적어도 92 중량%, 바람직하게는 적어도 98 중량%, 적어도 99 중량%, 적어도 99.5 중량%, 또는 적어도 99.9 중량%의 2-PO를 포함하는 피막형성방지 조성물을 지칭하기 위해 본원에 사용된다. 바람직하게는, "고순도 2-PO"는 전체 피막형성방지제 조성물 중 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 0.3 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심, 또는 0.1 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함한다.
용어 "고순도 3-메틸-2-부타논 옥심"은 일반적으로 피막형성방지제 조성물의 중량 기준으로 적어도 92 중량%, 적어도 98 중량%, 적어도 99 중량%, 적어도 99.5 중량%, 또는 적어도 99.9 중량%의 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함하는 피막형성방지 조성물을 지칭하기 위해 본원에 사용된다.
일부 실시양태에서, 코팅 조성물은 1종 이상의 결합제, 1종 이상의 충전제, 1종 이상의 안료, 1종 이상의 용매 및 1종 이상의 건조제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 성분을 포함한다. 예를 들어, 코팅 조성물은 1종 이상의 용매 및 1종 이상의 건조제를 포함할 수 있거나, 또는 1종 이상의 결합제 및 1종 이상의 안료를 포함할 수 있거나, 또는 1종 이상의 용매, 1종 이상의 건조제 및 1종 이상의 안료를 포함할 수 있다. 예시적인 용매는 크실렌, 미네랄 스피릿, 알콜 및 물을 포함한다.
일부 실시양태에서, 코팅 조성물은 2-펜타논 옥심, 3-메틸-2-부타논 옥심 또는 그의 혼합물이 동등 중량 기준으로 MEKO로 대체된 유사한 코팅 조성물의 경우와 유사한 건조 시간 또는 유사한 건조 속도를 갖는다. 일부 실시양태에서, 코팅 조성물은 2-펜타논 옥심, 3-메틸-2-부타논 옥심 또는 그의 혼합물이 동등 중량 기준으로 MEKO로 대체된 유사한 코팅 조성물의 경우보다 더 빠른 건조 시간 및/또는 더 큰 건조 속도를 갖는다.
a. 피막형성방지제
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 피막형성방지제로서 5개의 탄소 원자를 갖는 적어도 1종의 고순도 알킬 옥심, 예컨대 2-PO 또는 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함한다. 본원에 개시된 바와 같이, 피막형성방지제의 순도 수준은, 특정한 피막형성방지제와 관련되거나 또는 1종 이상의 특정한 피막형성방지제 화학적 화합물을 포함하는 피막형성방지제 조성물과 관련된 피막형성방지 화학적 화합물의 중량 백분율로서, 중량 백분율로서 표현된다. 예시적인 피막형성방지 화학적 화합물은 2-PO, 3-메틸-2-부타논 옥심 및 MEKO를 포함한다. 예시적인 불순물은 MIBKO를 포함한다.
하나의 예시적 실시양태에서, 고순도 알킬 옥심은 2-PO이다. 보다 특정한 실시양태에서, 2-PO의 순도 수준은 적어도 92 중량%, 97 중량% 초과, 적어도 98 중량%, 98 중량% 초과, 적어도 99 중량%, 99 중량% 초과, 적어도 99.5 중량%, 99.5 중량% 초과, 또는 적어도 99.9 중량%이거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 적어도 92 중량% 내지 99.9 중량%, 97 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 98 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 99 중량% 내지 99.9 중량%, 99 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 99.5 중량% 내지 99.9 중량% 또는 99.5 중량% 초과 내지 99.9 중량%이다.
하나의 예시적 실시양태에서, 고순도 2-PO는 2 중량% 이하의 MIBKO, 1.5 중량% 이하의 MIBKO, 1 중량% 이하의 MIBKO, 0.5 중량% 이하의 MIBKO, 0.3 중량% 이하의 MIBKO, 또는 0.1 중량% 이하의 MIBKO를 포함한다.
일부 실시양태에서, 조성물은 고순도 2-PO를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0.1 중량%, 0.2 중량%, 0.25 중량%, 0.3 중량%, 0.35 중량%, 0.4 중량%, 많게는 0.5 중량%, 0.99 중량% 1.0 중량%, 1.25 중량%, 1.5 중량%, 2 중량%, 3 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%, 0.2 중량% 내지 2 중량%, 0.25 중량% 내지 1.5 중량%, 0.3 중량% 내지 1.25 중량%, 0.35 중량% 내지 0.99 중량%, 또는 0.4 중량% 내지 0.5 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.2 중량% 내지 0.5 중량%, 0.2 중량% 내지 0.4 중량%, 0.25 중량% 내지 1.0 중량% 또는 0.5 중량% 내지 0.99 중량%의 전체 피막형성방지제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
일부 실시양태에서, 조성물은 동일한 건조 시간 및 동일한 건조 속도 중 적어도 1개를 달성하기 위해, 유사한 조성물 중 MEKO의 양과 동일하거나 그보다 더 적은 2-PO를 피막형성방지제로서 포함한다.
일부 실시양태에서, 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.06 중량% 이하의 MIBKO, 바람직하게는 0.05 중량% 이하의 MIBKO, 0.02 중량% 이하의 MIBKO, 0.01 중량% 이하의 MIBKO, 0.005 중량% 이하의 MIBKO, 0.002 중량% 이하의 MIBKO, 0.001 중량% 이하의 MIBKO, 0.0005 중량% 이하의 MIBKO, 0.0002 중량% 이하의 MIBKO, 또는 0.0001 중량% 이하의 MIBKO를 포함한다.
또 다른 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 2-PO 및 MEKO의 혼합물을 포함한다. 일부 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 적게는 0 중량%, 5 중량%, 10 중량%, 많게는 20 중량%, 30 중량%, 또는 50 중량%의 MEKO를 포함하며, 여기서 나머지는 2-PO를 포함하는 조성물 (예를 들어 고순도 2-PO, 예컨대 적어도 98 중량%의 2-PO를 포함하는 조성물, 또는 2-PO로 본질적으로 이루어진 조성물)이거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0 중량% 내지 50 중량%의 MEKO 또는 5 중량% 내지 30 중량%의 MEKO를 포함하며, 여기서 나머지는 2-PO를 포함하는 조성물 (예를 들어 고순도 2-PO, 예컨대 적어도 98 중량%의 2-PO를 포함하는 조성물, 또는 2-PO로 본질적으로 이루어진 조성물)이다. 피막형성방지제는 2-PO 및 MEKO를 약 60:40 내지 80:20, 약 65:35 내지 75:25, 또는 약 70:30의 비로 포함할 수 있다. 하나의 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 2-펜타논 옥심 및 메틸 에틸 케톡심으로 본질적으로 이루어진다. 일부 실시양태에서, 조성물은 전체 피막형성방지제를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0.1 중량%, 0.2 중량%, 0.3 중량%, 0.35 중량%, 0.4 wt. %, 0.5 중량%, 많게는 1.0 중량%, 1.25 중량%, 1.5 중량%, 2 중량%, 3 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%, 0.2 중량% 내지 2 중량%, 0.25 중량% 내지 1.5 중량%, 0.3 중량% 내지 1.35 중량%, 0.3 중량% 내지 0.99 중량%, 또는 0.4 중량% 내지 0.5 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.25 중량% 내지 1.0 중량% 또는 0.2 중량% 내지 1.5 중량%의 전체 피막형성방지제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
하나의 예시적 실시양태에서, 고순도 알킬 옥심은 3-메틸-2-부타논 옥심이다. 보다 특정한 실시양태에서, 3-메틸-2-부타논 옥심의 순도는 적어도 92 중량%, 97 중량% 초과, 적어도 98 중량%, 98 중량% 초과, 적어도 99 중량%, 99 중량% 초과, 적어도 99.5 중량%, 99.5 중량% 초과, 또는 적어도 99.9 중량%, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 적어도 92 중량% 내지 99.9 중량%, 97 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 98 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 99 중량% 내지 99.9 중량%, 99 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 99.5 중량% 내지 99.9 중량% 또는 99.5 중량% 초과 내지 99.9 중량%이다.
일부 실시양태에서, 조성물은 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심을 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0.1 중량%, 0.2 중량%, 0.25 중량%, 0.3 중량%, 0.35 중량%, 0.4 중량%, 많게는 0.5 중량%, 0.99 중량% 1.0 중량%, 1.25 중량%, 1.5 중량%, 2 중량%, 3 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%, 0.2 중량% 내지 2 중량%, 0.25 중량% 내지 1.5 중량%, 0.3 중량% 내지 1.25 중량%, 0.35 중량% 내지 0.99 중량%, 또는 0.4 중량% 내지 0.5 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.2 중량% 내지 0.5 중량%, 0.2 중량% 내지 0.4 중량%, 0.25 중량% 내지 1.0 중량% 또는 0.5 중량% 내지 0.99 중량%의 전체 피막형성방지제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
일부 실시양태에서, 조성물은 동일한 건조 시간 및 동일한 건조 속도 중 적어도 1개를 달성하기 위해, 유사한 조성물 중 MEKO의 양과 동일하거나 그보다 더 적은 3-메틸-2-부타논 옥심을 피막형성방지제로서 포함한다.
또 다른 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 3-메틸-2-부타논 옥심 및 MEKO의 혼합물을 포함한다. 일부 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 적게는 0 중량%, 5 중량%, 10 중량%, 많게는 20 중량%, 30 중량%, 또는 50 중량%의 MEKO를 포함하며, 여기서 나머지는 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함하는 조성물 (예를 들어 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심, 예컨대 적어도 98 중량%의 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함하는 조성물, 또는 3-메틸-2-부타논 옥심으로 본질적으로 이루어진 조성물)이거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0 중량% 내지 50 중량%의 MEKO 또는 5 중량% 내지 30 중량%의 MEKO를 포함하며, 여기서 나머지는 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함하는 조성물 (예를 들어 고순도 3-메틸-2-부타논 옥심, 예컨대 적어도 98 중량%의 3-메틸-2-부타논 옥심을 포함하는 조성물, 또는 3-메틸-2-부타논 옥심으로 본질적으로 이루어진 조성물)이다. 피막형성방지제는 3-메틸-2-부타논 옥심 및 MEKO를 약 60:40 내지 80:20, 약 65:35 내지 75:25, 또는 약 70:30의 비로 포함할 수 있다. 일부 실시양태에서, 조성물은 전체 피막형성방지제를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0.1 중량%, 0.2 중량%, 0.3 중량%, 0.35 중량%, 0.4 wt. %, 0.5 중량%, 많게는 1.0 중량%, 1.25 중량%, 1.5 중량%, 2 중량%, 3 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0.1 중량% 내지 3 중량%, 0.2 중량% 내지 2 중량%, 0.25 중량% 내지 1.5 중량%, 0.3 중량% 내지 1.35 중량%, 0.3 중량% 내지 0.99 중량%, 또는 0.4 중량% 내지 0.5 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.25 중량% 내지 1.0 중량% 또는 0.2 중량% 내지 1.5 중량%의 전체 피막형성방지제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
또 다른 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 2-PO 및 3-메틸-2-부타논 옥심의 혼합물을 포함한다.
또 다른 예시적 실시양태에서, 피막형성방지제는 2-PO, 3-메틸-2-부타논 옥심 및 MEKO의 혼합물을 포함한다.
b. 결합제
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 1종 이상의 결합제를 포함한다. 예시적인 결합제는 다양한 유형의 알키드 수지를 포함한다. 예시적인 알키드 수지는 단쇄, 중쇄, 장쇄, 및 초장쇄 오일 길이를 갖는 알키드 수지를 포함한다. 용어 "알키드 수지"는 다른 수지에 의해 개질된 알키드 예컨대 아크릴, 에폭시, 페놀계, 우레탄, 폴리스티렌, 실리콘, 로진 및 로진 에스테르 알키드, 바이오-알키드, 예컨대 세탈(Setal) 900 SM-90을 또한 포함하며, 여기서 폴리에스테르 세그먼트는 재생가능한 산 및 에스테르로부터 유도된다.
일부 실시양태에서, 조성물은 1종 이상의 결합제를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 1 중량%, 5 중량%, 10 중량%, 15 중량%, 25 중량%, 30 중량%, 많게는 35 중량%, 40 중량%, 50 중량%, 60 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 1 중량% 내지 60 중량%, 5 중량% 내지 50 중량%, 10 중량% 내지 40 중량%, 15 중량% 내지 35 중량% 또는 25 중량% 내지 30 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 5 중량% 내지 60 중량%, 5 중량% 내지 10 중량%, 20 중량% 내지 30 중량%, 또는 35 중량% 내지 60 중량%의 1종 이상의 결합제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
c. 용매
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 1종 이상의 수성 또는 유기 용매 예컨대 미네랄 스피릿 및 알콜을 포함한다. 예시적인 용매는 탄화수소 용매 또는 그의 블렌드를 포함한다. 탄화수소 용매는 지방족 또는 방향족 용매일 수 있다. 유기 용매의 예는 석유 증류물 예컨대 펜탄, 헥산, 석유 나프타, 헵탄, 및 90 솔벤트 (140℉의 인화점을 갖는 지방족 용매)이다. 방향족 용매는 크실렌, 톨루엔, 아로마틱(Aromatic) 100 및 다른 적합한 방향족 용매를 포함한다. "화이트 스피릿"으로도 공지된 용어 "미네랄 스피릿"은 C7 내지 C12 지방족 및 지환족 탄화수소의 혼합물을 포함하고, 보다 특정한 실시양태에서 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 15 중량% 내지 20 중량% 또는 그 미만의 C7 내지 C12 방향족 탄화수소를 포함하는 조성물을 포괄한다. 미네랄 스피릿은 파라핀, 시클로파라핀 및 방향족 탄화수소의 혼합물 또는 블렌드를 포함한다. 전형적인 미네랄 스피릿은 약 150℃ 내지 220℃의 비등 범위를 갖고, 일반적으로 투명 물-백색 액체이고, 화학적으로 안정하며 비-부식성이고, 온화한 냄새를 보유한다. 예시적인 미네랄 스피릿은 저방향족 화이트 스피릿 (LAWS) 예컨대 쉘 솔(Shell Sol) 15 (CAS 64742-88-7) 및 쉘 솔 H (CAS 64742-82-1)를 포함한다. 용어 "알콜"은 C1 내지 C12 직쇄 및 분지형 알콜을 포함한 C1 내지 C12 알콜을 포괄하도록 의도된다. 예시적인 알콜은 트리에틸렌 글리콜 (CAS 112-27-6) 및 디에틸렌 글리콜 에틸에테르 (CAS 111-90-0)를 포함한다. 보다 특정한 실시양태에서, 코팅 조성물은 크실렌, 미네랄 스피릿, 알콜, 물 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 용매를 포함한다.
일부 실시양태에서, 조성물은 1종 이상의 용매를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 5 중량%, 10 중량%, 15 중량%, 17 중량%, 20 중량%, 25 중량%, 많게는 30 중량%, 40 중량%, 60 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 5 중량% 내지 60 중량%, 10 중량% 내지 40 중량%, 또는 25 중량% 내지 30 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 10 중량% 내지 20 중량%, 25 중량% 내지 35 중량%, 또는 40 중량% 내지 60 중량%의 1종 이상의 용매를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
d. 건조제
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 1종 이상의 건조제를 포함한다. 건조제는 건조 공정을 가속화하기 위해 사용되는 촉매이다. 예시적인 건조제는 산화 촉매 예컨대 코발트 또는 망가니즈 염, 중합 촉매 예컨대 지르코늄 염, 및/또는 필름 형성을 제어하는 보조 촉매 예컨대 칼슘 염을 포함한다. 건조제는 표면에 도포 후, 몇 시간 내에, 예컨대 3시간, 2시간 또는 그 미만 내에 페인트를 완전히 건조시키는 것을 가능하게 한다. 코발트 또는 망가니즈 에스테르는 산화 공정을 개시함에 있어서 역할을 하는 산화 촉매이며, C6-C19 분지형 지방산의 에스테르를 포함한다. 예는 코발트 2-에틸헥사노에이트, 프로피오네이트, 네오데카노에이트, 나프테네이트, 유미코어(Umicore)로부터 입수가능한 ECOS ND15로 칭하는 코발트 매립된 중합체 제품, 망가니즈 옥토에이트, 헌츠만(Huntsman)으로부터 입수가능한 누오덱스 드라이코트(Nuodex Drycoat)로 칭하는 망가니즈-아민 착물이다.
일부 실시양태에서, 건조제 조성물은 1종 이상의 건조제를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0.1 중량%, 0.3 중량%, 0.6 중량%, 많게는 1.0 중량%, 1.2 중량%, 1.5 중량%, 3.5 중량%, 6.0 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0.1 중량% 내지 6 중량%, 0.3 중량% 내지 3.5 중량% 또는 0.6 중량% 내지 1.5 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 중량% 내지 1.0 중량%, 1.0 중량% 내지 3.0 중량%, 또는 3.0 중량% 내지 6 중량%의 1종 이상의 건조제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
e. 첨가제
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 1종 이상의 첨가제 예컨대 충전제, 안료, 계면활성제, 안정화제, 증점제, 유화제, 텍스처 첨가제, 접착 촉진제, 살생물제, 유동 촉진제, 분산제, 및 점도 또는 마감처리된 외관을 개질하기 위한 첨가제를 포함한다.
일부 실시양태에서, 조성물은 1종 이상의 첨가제를 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0.1 중량%, 0.5 중량%, 1.0 중량%, 1.5 중량%, 많게는 2.0 중량%, 5.0 중량%, 10.0 중량%, 20 중량%, 25 중량%, 30 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0.1 중량% 내지 10 중량%, 1.0 중량% 내지 5.0 중량% 또는 1.5 중량% 내지 2.0 중량%로 포함한다. 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 중량% 내지 1.5 중량%, 1.5 중량% 내지 5.0 중량%, 또는 5.0 중량% 내지 10.0 중량%의 1종 이상의 첨가제를 포함할 수 있는 것으로 또한 인지될 것이다.
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 조성물을 증점시키거나 또는 그의 부피를 증가시키기 위해 1종 이상의 충전제를 포함한다. 예시적인 충전제는 산화티타늄, 탄산칼슘, 점토 및 활석을 포함한다.
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 조성물을 착색하고/거나 조성물에 불투명도를 제공하기 위해 1종 이상의 안료를 포함한다. 본원에 사용된 안료는 무기 금속 산화물 및 유기 착색 안료 둘 다를 포함한다. 예시적인 안료는 금속 산화물 예컨대 산화티타늄 및 산화철, 크로뮴산아연, 산화크로뮴, 황화카드뮴, 아주라이트 (카올린, 탄산나트륨, 황 및 탄소로부터 제조됨), 리토폰 (황화아연 및 황산바륨 블렌드)를 포함한다. 유기 착색 안료의 예는 프탈로시아닌 블루 (알파 & 베타), 디니트로아닐린 오렌지 (PO-5), 페릴렌 레드, 톨루이딘 레드 (PR-3), 디아릴리드 옐로우 (PY-12,13) 및 퀴나크리돈 레드 (PV-19)이다.
일부 실시양태에서, 조성물은 충전제 및/또는 안료, 예컨대 이산화티타늄을 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 적게는 0 중량%, 1 중량%, 5 중량%, 10 중량%, 많게는 15 중량%, 20 중량%, 25 중량%, 30 중량%로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 0 중량% 내지 30 중량%, 5 중량% 내지 25 중량%, 또는 15 중량% 내지 30 중량%로 포함한다.
하나의 예시적 실시양태에서, 코팅 조성물은 계면활성제, 안정화제, 증점제, 유화제, 텍스처 첨가제, 접착 촉진제, 살생물제, 및 점도 또는 마감처리된 외관을 개질하기 위한 첨가제로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 첨가제를 포함한다.
3. 코팅 조성물의 제조 공정
다음에 도 6을 참조하면, 코팅 조성물의 제조 공정(30)이 제공된다. 공정은 반응 공정(32) 후 및 옥심화 반응(36) 전에 2-펜타논으로부터 MIBKO를 증류시키는 것(34)을 포함한다. 히드록실아민의 첨가 전에 이러한 단계를 수행함으로써, MIBK가 2-펜타논 반응물 스트림으로부터 제거되고, 도 5에 제시된 옥심화 반응을 겪지 않는다. 이는 또한 옥심화 반응(36) 동안 2-PO 생성물의 일부로서의 바람직하지 않은 MIBKO 생성물 성분의 형성을 방지한다. 이어서, 코팅 조성물은 생성된 고순도 2-PO 생성물을 다른 성분, 예컨대 수지, 충전제, 안료, 용매, 건조제 및 상기 기재된 바와 같은 다른 첨가제와 조합함(38)으로써 형성된다.
도 7은 도 6의 공정(30)을 위한 예시적인 증류(34) 및 옥심화(36) 도식의 개략도이다. 도 7에 제시된 바와 같이, 증류(34)는 예시적으로 MIBK로부터 2-펜타논을 분리하기 위한 제1 증류 칼럼(42) 및 제2 증류 칼럼(44), 및 다른 불순물로부터 MIBK를 정제하기 위한 제3 증류 칼럼(46)을 포함한다. 도 7에 예시된 예시적 실시양태에서, 제1 증류 칼럼(42) 및 제2 증류 칼럼(44)은 탠덤으로 함께 작업하여 2-펜타논으로부터 MIBK를 분리한다. 도 7에서의 증류 시스템은 MIBK로부터 2-펜타논을 분리하기 위한 2개의 증류 칼럼을 포함하기는 하지만, 적게는 1개 또는 많게는 3개, 4개, 또는 그 초과의 적합한 증류 칼럼이 사용될 수 있는 것으로 인지될 것이다. 추가로, 도 7에서의 증류 시스템은 MIBK를 정제하기 위한 1개의 증류 칼럼을 포함하기는 하지만, 2개, 3개, 4개, 또는 그 초과의 적합한 증류 칼럼이 사용될 수 있는 것으로 인지될 것이다.
도 7에 제시된 바와 같이, 각각의 증류 칼럼은 예시적으로 각각의 증류 칼럼의 상부로부터 제거되는 기체를 응축시키기 위한 오버헤드 응축기(52)를 포함한다. 각각의 증류 칼럼은 또한 예시적으로 각각의 증류 칼럼의 저부로부터 제거되는 액체를 기화시키기 위한 순환 펌프(54) 및 리보일러(56)를 포함한다. 도 8 및 9를 참조하면, 시스템은 복수의 제어 밸브(58)를 포함할 수 있다.
도 7에 예시된 예시적 실시양태에서, MIBK를 함유하는 2-펜타논 생성물은 제1 증류 칼럼(42)에 유입구 스트림(60)으로서 제공된다. 하나의 예시적 실시양태에서, 유입구 스트림(60)은 MIBK를 적게는 1 중량%, 2 중량%, 5 중량%, 7 중량%, 많게는 10 중량%, 15 중량%, 20 중량% 이상으로 포함하거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%, 2 중량% 내지 15 중량%, 5 중량% 내지 10 중량% 또는 7 중량% 내지 10 중량%로 포함한다.
도 8은 예시적인 제1 증류 칼럼(42)을 예시한다. 유입구 스트림(60)의 유동은 예시적으로 유동 제어 밸브(58)에 의해 제어된다. 2-펜타논이 풍부한 오버헤드 스트림(62)은 제1 증류 칼럼(42)의 상부로부터 제거되고, 응축기(52)에서 응축된다. 오버헤드 스트림(62)은 풍부한 2-펜타논의 일부를 제1 증류 칼럼(42)의 상부로 반환하는 환류 스트림(68)과, 고순도 생성물 스트림(66)으로 분할된다. 하나의 예시적 실시양태에서, 오버헤드 스트림(62)은 5000 ppm 미만, 2000 ppm 미만, 1000 ppm 미만, 500 ppm 미만, 또는 100 ppm 미만의 MIBK를 포함한다.
도 7에 제시된 바와 같이, 고순도 생성물 스트림(66)은 2-PO를 형성하기 위한 옥심화 반응(36)을 위한 반응물로서 제공될 수 있다.
다시 도 8을 참조하면, 환류 스트림(68)과 고순도 생성물 스트림(66) 사이에서의 오버헤드 스트림(62)의 상대 유량은 예시적으로 복수의 유동 제어 밸브에 의해 제어된다. 환류 스트림(68)의 유량 및 고순도 생성물 스트림(66)의 유량의 비는 제1 칼럼 환류 비를 정의한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제1 증류 칼럼은 낮게는 1:2, 1:1, 2:1, 높게는 3:1, 4:1, 5:1이거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 1:2 내지 5:1, 1:1 내지 4:1, 또는 2:1 내지 4:1인 비교적 중간의 제1 칼럼 환류 비로 작동한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제1 칼럼 환류 비는 약 3:1이다.
MIBK가 풍부한 저부 스트림(64)은 제1 증류 칼럼(42)의 저부로부터 제거된다. 저부 스트림(64)은 리보일러(56)에서 기화되고 풍부한 MIBK의 일부를 제1 증류 칼럼(42)의 저부로 반환하는 리보일러 스트림(70)과, 중간 스트림(72)으로 분할된다. 도 7 및 9에 제시된 바와 같이, 중간 스트림(72)은 예시적으로 제2 증류 칼럼(44)을 위한 유입구 스트림으로서 제공된다. 리보일러 스트림(70)과 중간 스트림(72) 사이에서의 저부 스트림(64)의 상대 유량은 예시적으로 복수의 유동 제어 밸브에 의해 제어된다.
다시 도 8을 참조하면, 제1 증류 칼럼(42)은 예시적으로 분배기(80) 및 재분배기(82)에 의해 분리된 상층(74), 중간층(76) 및 하층(78)을 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제1 증류 칼럼은 수력 효율을 위한 구조화 패킹이다. 하나의 예시적 실시양태에서, 상층(74)은 작게는 약 10 피트, 12 피트, 15 피트, 크게는 약 20 피트, 25 피트, 또는 30 피트이며, 구조화 패킹 재료를 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 중간층(76)은 작게는 약 10 피트, 15 피트, 20 피트, 크게는 약 25 피트, 30 피트, 또는 40 피트이며, 구조화 패킹 재료를 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 하층(78)은 작게는 약 10 피트, 15 피트, 20 피트, 크게는 약 25 피트, 30 피트, 또는 40 피트이며, 구조화 패킹 재료를 포함한다.
유입구 스트림 이외에도, 제1 증류 칼럼(42)은 예시적으로 제2 입력, 재순환 스트림(84)을 포함한다. 도 7에 예시된 바와 같이, 한 실시양태에서 재순환 스트림(84)은 제2 증류 칼럼(44)의 오버헤드 스트림(86)의 일부이다.
도 9는 예시적인 제2 증류 칼럼(44)을 예시한다. 2-펜타논이 풍부한 오버헤드 스트림(86)은 제2 증류 칼럼(44)의 상부로부터 제거되고, 응축기(52)에서 응축된다. 오버헤드 스트림(86)은 풍부한 2-펜타논의 일부를 제2 증류 칼럼(44)의 상부로 반환하는 환류 스트림(88)과, 풍부한 2-펜타논의 일부를 다시 제1 증류 칼럼(42)으로 반환하는 재순환 스트림(84)으로 분할된다. 하나의 예시적 실시양태에서, 오버헤드 스트림(86)은 5 중량% 미만, 3 중량% 미만, 2 중량% 미만, 1 중량% 미만, 또는 0.5 중량% 미만의 MIBK를 포함한다.
환류 스트림(88)과 재순환 스트림(84) 사이에서의 오버헤드 스트림(86)의 상대 유량은 예시적으로 복수의 유동 제어 밸브에 의해 제어된다. 환류 스트림(88)의 유량 및 재순환 스트림(84)의 유량의 비는 제2 칼럼 환류 비를 정의한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제2 증류 칼럼은 낮게는 2:1, 3:1, 5:1, 높게는 10:1, 15:1, 20:1이거나, 또는 상기 값들 중 임의의 2개 사이에서 정해지는 임의의 범위 내, 예컨대 2:1 내지 20:1, 3:1 내지 15:1, 5:1 내지 15:1, 또는 5:1 내지 10:1인 비교적 높은 제2 칼럼 환류 비로 작동한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제2 칼럼 환류 비는 약 10:1이다.
하나의 예시적 실시양태에서, 제1 환류 비 및 제2 환류 비는 상당히 상이하다. 일부 예시적 실시양태에서, 제2 환류 비는 제1 환류 비보다 적게는 2배, 2.5배, 3배, 많게는 3.5배, 4배, 또는 5배 더 크다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제2 환류 비는 제1 환류 비보다 약 3.33배 더 크다.
MIBK가 풍부한 저부 스트림(90)은 제2 증류 칼럼(44)의 저부로부터 제거된다. 저부 스트림(90)은 리보일러(56)에서 기화되고 풍부한 MIBK의 일부를 제2 증류 칼럼(44)의 저부로 반환하는 리보일러 스트림(92)과, 배출구 스트림(94)으로 분할된다. 도 7에 제시된 바와 같이, 배출구 스트림(90)은 예시적으로 제3 증류 칼럼(46)을 위한 유입구 스트림으로서 제공된다. 리보일러 스트림(92)과 배출구 스트림(94) 사이에서의 저부 스트림(90)의 상대 유량은 예시적으로 복수의 유동 제어 밸브에 의해 제어된다.
제2 증류 칼럼(44)은 예시적으로 분배기(102) 및 재분배기(104)에 의해 상층(96), 중간층(98) 및 하층(100)을 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 제2 증류 칼럼은 비교적 열적으로 비효율적이며, 분리 효율을 증가시키기 위해 고분리효율 패킹 재료를 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 상층(96)은 작게는 약 15 피트, 20 피트, 25 피트, 크게는 약 30 피트, 40 피트, 또는 50 피트이며, 고효율 패킹 재료를 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 중간층(98)은 작게는 약 10 피트, 15 피트, 20 피트, 크게는 약 25 피트, 30 피트, 또는 40 피트이며, 고효율 패킹 재료를 포함한다. 하나의 예시적 실시양태에서, 하층(100)은 작게는 약 10 피트, 12 피트, 15 피트, 크게는 약 20 피트, 25 피트, 또는 30 피트이며, 고효율 패킹 재료를 포함한다.
도 7에 제시된 바와 같이, MIBK가 풍부한 배출구 스트림(94)은 제3 증류 칼럼(46)에 제공될 수 있다. 제3 증류 칼럼(46)은 예시적으로 배출구 스트림(94) 중 MIBK로부터 불순물을 제거한다. MIBK가 풍부한 오버헤드 스트림(106)은 제3 증류 칼럼(46)의 상부로부터 제거되고, 응축기(52)에서 응축된다. 오버헤드 스트림(106)은 풍부한 MIBK의 일부를 제3 증류 칼럼(46)의 상부로 반환하는 환류 스트림(108)과, 정제된 MIBK 스트림(110)으로 분할된다. 불순물이 풍부한 저부 스트림(112)은 제3 증류 칼럼(46)의 저부로부터 제거된다. 저부 스트림(112)은 리보일러(56)에서 기화되고 일부를 제3 증류 칼럼(46)의 저부로 반환하는 리보일러 스트림(114)과, 저부 유출구 스트림(116)으로 분할된다.
4. 실시예
하기 코팅 배합물을 하기 시험 방법에 따라 평가하였다.
코팅의 필름 형성은 시각적 관찰에 의해 결정하였다. 필름이 관찰되는 경우에는, 이를 제거하고, 필름 두께를 측정하였다. 필름 형성은 실온에서 2개월 후에 또는 50℃에서 4주 동안의 가속 노화 후에 관찰할 수 있다.
건조 시간은 기계적 기록기를 사용하여 유기 코팅의 필름 형성 동안 건조 또는 경화를 평가하기 위한 표준 시험 방법인 ASTM D5895에 따라 건조 시간 기록기를 사용하여 결정하였다.
초기 스테이지 건조 시간은 페인트 제조 1일 후에 결정하였다. 코팅 샘플을 레네타(Leneta) 시트에 고정된 습윤 두께로 도포하였다. 건조 시간 기록기를 즉시 습윤 필름 상에 배치하고, 스타일러스를 습윤 페인트 위로 낮추었다. 스타일러스를 일정한 속도로 시트를 가로질러 이동시킨 후, 시트를 검사함으로써 건조 시간의 스테이지를 결정하였다. 스테이지 I은 지촉 건조 시간이고; 스테이지 II는 고착 건조 시간이고, 스테이지 III은 고화 건조 시간이고, 스테이지 IV는 경화 건조 시간이다.
노화후 건조 시간은 샘플의 가속 노화를 모델링하기 위해 50℃의 승온에서 4주 동안 샘플을 저장한 후에 결정하였다. 샘플을 노화 공정을 추가로 가속화하기 위해 코팅 배합물 부피에 비해 큰 공기 부피를 갖는 밀폐된 용기 내에 배치하였다. 4주 후, 샘플을 필름 형성에 대해 시각적으로 검사하였다. 노화후 건조 시간을 초기 스테이지 건조 시간에 대해서와 동일한 방법을 사용하여 결정하였다.
a) 실시예 1: 다양한 순도의 피막형성방지제를 사용하는 광택성 백색 1-코트 마감재
광택성 백색 1-코트 마감재 = EU SF 3.11 //코발트 건조제 배합물을 표 1에 제시된 중량 백분율에 따라 제조하였다.
표 1: 실시예 1 배합물 (중량%)
파트 A 성분을 3500 rpm에서 45분 동안 볼 밀링에 적용한 후, 냉각시켰다. 이어서, 파트 B 성분을 5분 동안의 완만한 교반/균질화 하에 혼입하였다.
각각의 배합물에 대한 파트 C 피막방지 첨가제를 표 2에 제공된 배합물에 따라 변경하였다. 파트 C 피막방지 첨가제를 Ex. 1-3 및 9의 경우 파트 A 및 파트 B의 제조 1일 후에, Ex. 4-7의 경우 2일 후에, 및 Ex. 8의 경우 제조 7일 후에 파트 A 및 파트 B에 혼입하였다.
표 2: 피막형성방지제 조성물 (중량%)
추가로, Ex. 10 배합물을 유사하게 제조하였지만, 어떠한 피막형성방지제도 없었다.
각각의 배합물에 대해 추가의 초기 건조 시험을 행하였으며, 여기서 스테이지 I "지촉 건조", 스테이지 II "고착 건조" 및 스테이지 IV "경화 건조"에 대한 시간을 결정하였다. 그 결과는 표 3에 제공되어 있다.
표 3: 실시예 1에 대한 초기 건조 시간
각각의 배합물에 대해 또한 추가의 초기 건조 시험을 행하였을 뿐만 아니라 50℃에서 4주 동안의 가속 노화 후 필름 형성 및 건조 시험을 결정하였다. 추가로, 필름 형성을 실온에서 2개월 후에 결정하였다. 그 결과는 표 4에 제공되어 있다.
표 4: 실시예 1에 대한 추가의 결과
어떠한 피막형성방지제도 없는 Ex. 10 배합물은 실온에서 2개월 후 완전히 고체였다.
표 3 및 4에 제시된 바와 같이, Ex. 1-8 배합물은 Ex. 9 MEKO 배합물과 비교적 유사한 초기 건조 시간을 가졌다. 적어도 98 중량% 2-PO의 2-PO 순도를 갖는 Ex. 5-8 배합물은 가속 노화 시험 후에 피막 형성이 없었다.
실시예 1은 적어도 92 중량%의 2-PO의 순도를 갖는 조성물이 효과적인 피막형성방지제이며, MEKO에 대한 대체용 피막형성방지제로서 기능할 수 있음을 예시한다.
b) 실시예 2A: 코발트계 건조제를 갖는 광택성 백색 1-코트 마감재
광택성 백색 1-코트 마감재 = EU SF 3.11 //0.25 중량% 피막형성방지제, 0.35 중량% 피막형성방지제, 및 0.5 중량% 피막형성방지의 코발트 건조제 배합물을 표 5에 제시된 중량 백분율에 따라 제조하였다. 각각의 배합물에 대한 파트 B 중에 첨가되는 용매 화이트 스피릿 D60 및 파트 C 중에 첨가되는 피막형성방지제의 양은 표 6에 제공되어 있다.
표 5: 실시예 2A 배합물 (중량%)
표 6: 피막형성방지제 조성물 (중량%)
MEKO는 100% MEKO 조성물로서 제공하였다. 2-PO는 >99.9 중량%의 2-PO 조성물로서 제공하였다. 3-메틸-2-부타논 옥심은 100% 3-메틸-2-부타논 옥심 조성물로서 제공하였다.
파트 A 성분을 3500 rpm에서 45분 동안 볼 밀링에 적용한 후, 냉각시켰다. 이어서, 파트 B 성분을 5분 동안의 완만한 교반/균질화 하에 혼입하였다.
각각의 배합물에 대한 파트 C 피막방지 첨가제를 표 6에 제공된 배합물에 따라 변경하였다. 파트 C 피막방지 첨가제를 Ex. 11-15의 경우 파트 A 및 파트 B의 제조 7일 후에, 및 Ex. 16-19의 경우 제조 8일 후에 파트 A 및 파트 B에 혼입하였다.
각각의 배합물에 대해 추가의 초기 건조 시험을 행하였으며, 여기서 스테이지 I "지촉 건조", 스테이지 II "고착 건조" 및 스테이지 IV "경화 건조"에 대한 시간을 결정하였다. 그 결과는 표 7에 제공되어 있다.
표 7: 실시예 2A에 대한 초기 건조 시간
각각의 배합물에 대해 또한 추가의 초기 건조 시험을 행하였을 뿐만 아니라 50℃에서 4주 동안의 가속 노화 후 필름 형성 및 건조 시험을 결정하였다. 추가로, 필름 형성을 실온에서 2개월 후에 결정하였다. 그 결과는 표 8에 제공되어 있다.
표 8: 실시예 2A에 대한 추가의 결과
표 7 및 8에 제시된 바와 같이, MEKO를 함유하는 배합물 (Ex. 11-13)은 등가 수준의 2-PO를 갖는 배합물 (Ex. 14-16) 및 등가 수준의 3-메틸-2-부타논 옥심을 갖는 배합물 (Ex. 17-19)과 유사한 건조 시간을 가졌다.
실시예 2A는 2-PO 및 3-메틸-2-부타논 옥심이 코발트계 건조제를 갖는 광택성 백색 1-코트 마감재에서 MEKO와 등가 수준의 대체용 피막형성방지제로서 기능할 수 있음을 예시한다.
c) 실시예 2B: 코발트-무함유 건조제를 갖는 광택성 백색 1-코트 마감재
광택성 백색 1-코트 마감재 = EU SF 3.11 //0.25 중량% 피막형성방지제, 0.35 중량% 피막형성방지제, 및 0.5 중량% 피막형성방지제의 코발트 무함유 배합물을 표 9에 제시된 중량 백분율에 따라 제조하였다. 각각의 배합물에 대한 파트 B 중에 첨가되는 용매 화이트 스피릿 D60 및 파트 C 중에 첨가되는 피막형성방지제의 양은 표 10에 제공되어 있다.
표 9: 실시예 2B 배합물 (중량%)
표 10: 피막형성방지제 조성물 (중량%)
MEKO는 100% MEKO 조성물로서 제공하였다. 2-PO는 >99.9 중량%의 2-PO 조성물로서 제공하였다. 3-메틸-2-부타논 옥심은 100% 3-메틸-2-부타논 옥심 조성물로서 제공하였다.
파트 A 성분을 3500 rpm에서 45분 동안 볼 밀링에 적용한 후, 냉각시켰다. 이어서, 파트 B 성분을 5분 동안의 완만한 교반/균질화 하에 혼입하였다.
각각의 배합물에 대한 파트 C 피막방지 첨가제를 표 10에 제공된 배합물에 따라 변경하였다. 파트 C 피막방지 첨가제를, Ex. 20-23의 경우 파트 A 및 파트 B의 제조 8일 후에, 및 Ex. 24-28의 경우 제조 9일 후에 파트 A 및 파트 B에 혼입하였다.
각각의 배합물에 대해 추가의 초기 건조 시험을 행하였으며, 여기서 스테이지 I "지촉 건조", 스테이지 II "고착 건조" 및 스테이지 IV "경화 건조"에 대한 시간을 결정하였다. 그 결과는 표 11에 제공되어 있다.
표 11: 실시예 2B에 대한 초기 건조 시간
각각의 배합물에 대해 또한 추가의 초기 건조 시험을 행하였을 뿐만 아니라 50℃에서 4주 동안의 가속 노화 후 필름 형성 및 건조 시험을 결정하였다. 추가로, 필름 형성을 실온에서 2개월 후에 결정하였다. 그 결과는 표 12에 제공되어 있다.
표 12: 실시예 2B에 대한 추가의 결과
표 11 및 12에 제시된 바와 같이, MEKO를 함유하는 배합물 (Ex. 20-22)은 등가 수준의 2-PO를 갖는 배합물 (Ex. 23-25) 및 등가 수준의 3-메틸-2-부타논 옥심을 갖는 배합물 (Ex. 26-28)과 유사한 건조 시간을 가졌다.
실시예 2B는 2-PO 및 3-메틸-2-부타논 옥심이 코발트-무함유 건조제를 갖는 광택성 백색 1-코트 마감재에서 MEKO와 등가 수준의 대체용 피막형성방지제로서 기능할 수 있음을 예시한다.
d) 실시예 3: 투명 광택 베이스
피막형성방지제를 표 13에 제시된 바와 같이 투명 광택 베이스에 첨가하였다.
표 13: 실시예 3 배합물 (g)
각각의 배합물에 대해 추가의 초기 건조 시험을 행하였으며, 여기서 스테이지 I "지촉 건조", 스테이지 II "고착 건조" 및 스테이지 IV "경화 건조"에 대한 시간을 결정하였다. 그 결과는 표 14에 제공되어 있다.
표 14: 실시예 3에 대한 초기 건조 시간
각각의 배합물에 대해 또한 추가의 초기 건조 시험을 행하였을 뿐만 아니라 50℃에서 4주 동안의 가속 노화 후 필름 형성 및 건조 시험을 결정하였다. 추가로, 필름 형성을 실온에서 2개월 후에 결정하였다. 그 결과는 표 15에 제공되어 있다.
표 15: 실시예 3에 대한 추가의 결과
표 14 및 15에 제시된 바와 같이, MEKO를 함유하는 배합물 (Ex. 29-31)은 등가 수준의 2-PO를 갖는 배합물 (Ex. 32-34)과 유사한 건조 시간을 가졌다.
실시예 3은 2-PO가 투명 광택 베이스에서 MEKO와 등가 수준의 대체용 피막형성방지제로서 기능할 수 있음을 예시한다.
e) 실시예 4: 새틴 투명 베이스
피막형성방지제를 표 16에 제시된 바와 같이 새틴 투명 베이스에 첨가하였다.
표 16: 실시예 4 배합물 (g)
각각의 배합물에 대해 추가의 초기 건조 시험을 행하였으며, 여기서 스테이지 I "지촉 건조", 스테이지 II "고착 건조" 및 스테이지 IV "경화 건조"에 대한 시간을 결정하였다. 그 결과는 표 17에 제공되어 있다.
표 17: 실시예 4에 대한 초기 건조 시간
각각의 배합물에 대해 또한 추가의 초기 건조 시험을 행하였을 뿐만 아니라 50℃에서 4주 동안의 가속 노화 후 필름 형성 및 건조 시험을 결정하였다. 추가로, 필름 형성을 실온에서 2개월 후에 결정하였다. 그 결과는 표 18에 제공되어 있다.
표 18: 실시예 4에 대한 추가의 결과
Ex. 40의 경우, 50℃에서의 노화는 액체 페인트에서의 심각한 변형을 유발하였으며, 건조 시간 결정이 무의미하게 되었다.
표 17 및 18에 제시된 바와 같이, MEKO를 함유하는 배합물 (Ex. 35-37)은 등가 수준의 2-PO를 갖는 배합물 (Ex. 38-40)과 유사한 건조 시간을 가졌다.
실시예 4는 2-PO가 새틴 투명 베이스에서 MEKO와 등가 수준의 대체용 피막형성방지제로서 기능할 수 있음을 예시한다.
본 발명을 예시적인 설계에 대해 기재하였지만, 본 발명은 본 개시내용의 취지 및 범주 내에서 추가로 변형될 수 있다. 추가로, 본 출원은 본 발명이 속하는 관련 기술분야에 공지된 통상의 실시 내에 해당하는 바와 같은 본 개시내용으로부터의 이러한 변형을 포괄하도록 의도된다.
Claims (15)
- 적어도 99.5 중량%의 2-펜타논 옥심 및 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 제1항에 있어서, 적어도 99.9 중량%의 2-펜타논 옥심 및 0.1 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 제1항에 있어서, 0.01 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 제1항에 있어서, 0.001 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 정제된 2-펜타논 옥심 생성물의 제조 방법이며,
2-펜타논을 포함하고 메틸 이소부틸 케톤을 추가로 포함하는 유입 스트림을 증류 장치로 운반하는 단계;
유입 스트림을 증류 장치에서 증류시켜, 유입 스트림보다 더 적은 메틸 이소부틸 케톤을 포함하는 오버헤드 스트림, 및 유입 스트림보다 더 많은 메틸 이소부틸 케톤을 포함하는 저부 스트림을 생성시키는 단계;
2-펜타논을 옥심화 반응기로 운반하는 단계; 및
2-펜타논을 히드록실아민과 반응시켜 2-펜타논 옥심을 형성하는 단계
를 포함하는 방법. - 제5항에 있어서, 오버헤드 스트림이 적어도 98 중량%의 2-펜타논을 포함하는 방법.
- 제5항에 있어서, 증류 장치가 제1 증류 칼럼 및 제2 증류 칼럼을 포함하며, 여기서 상기 제1 증류 칼럼은 제1 증류 칼럼으로 반환되는 제1 환류 스트림과, 고순도 2-펜타논 생성물 스트림으로 분할되는 오버헤드 스트림을 포함하는 것인 방법.
- 제7항에 있어서, 제1 환류 스트림 대 취출 스트림의 유량 비로서 정의되는 제1 환류 비가 1:2 내지 5:1인 방법.
- 제7항에 있어서, 제2 증류 칼럼은 제2 증류 칼럼으로 반환되는 제2 환류 스트림과 제1 증류 칼럼에 대한 제2 유입 스트림으로서 제공되는 재순환 스트림으로 분할되는 오버헤드 스트림을 포함하는 것인 방법.
- 제9항에 있어서, 제2 환류 스트림 대 재순환 스트림의 유량 비로서 정의되는 제2 환류 비가 2:1 내지 20:1인 방법.
- 제10항에 있어서, 제1 환류 비는 제1 환류 스트림 대 취출 스트림의 유량 비로서 정의되고, 여기서 제2 환류 비는 제1 환류 비보다 적어도 2배 더 큰 방법.
- 적어도 99.5 중량%의 2-펜타논 옥심 및 0.5 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는, 제5항의 방법에 따라 제조된 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 제12항에 있어서, 적어도 99.9 중량%의 2-펜타논 옥심 및 0.1 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 제13항에 있어서, 0.01 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
- 제14항에 있어서, 0.001 중량% 미만의 메틸 이소부틸 케톡심을 포함하는 정제된 2-펜타논 옥심 생성물.
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| EP3434738B1 (de) | 2017-07-28 | 2020-09-02 | Daw Se | Lösemittelhaltige farbtonpaste |
| CN109627422B (zh) * | 2018-11-19 | 2021-04-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种丁酮肟封闭多异氰酸酯的制备方法 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2306016A (en) * | 1942-12-22 | Antiskinning agent | ||
| CA453619A (en) * | 1948-12-28 | A. Eitelman Michael | Anti-skinning agent | |
| GB546127A (en) * | 1940-01-26 | 1942-06-29 | Nat Aniline & Chem Co Inc | Improvements in or relating to air-hardenable coating compositions |
| US3346523A (en) * | 1964-08-03 | 1967-10-10 | Exxon Research Engineering Co | Coating compositions made from oximes |
| US3764622A (en) | 1969-07-14 | 1973-10-09 | Texaco Inc | Purification process |
| US3992212A (en) * | 1972-08-18 | 1976-11-16 | Universal Oil Products Company | Electrical resistor inks |
| US3846140A (en) * | 1972-08-18 | 1974-11-05 | Universal Oil Prod Co | Electrical resistor inks |
| US3947278A (en) * | 1973-12-19 | 1976-03-30 | Universal Oil Products Company | Duplex resistor inks |
| SU1578121A1 (ru) * | 1987-07-27 | 1990-07-15 | Ярославский политехнический институт | Способ получени пентанона-2 |
| SU1578122A1 (ru) * | 1987-09-23 | 1990-07-15 | Предприятие П/Я А-1748 | Способ получени (С @ -С @ )алифатических кетонов |
| JPH0772114B2 (ja) * | 1991-06-26 | 1995-08-02 | セントラル硝子株式会社 | 肥料被覆用組成物および被覆粒状肥料およびその製造法 |
| US5583263A (en) * | 1995-08-30 | 1996-12-10 | Shell Oil Company | Process of making ketones |
| US6235935B1 (en) * | 1998-11-24 | 2001-05-22 | Silicon Valley Chemlabs, Inc. | Method of manufacturing high purity oximes from aqueous hydroxylamine and ketones |
| RU2197466C2 (ru) * | 2000-06-02 | 2003-01-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Способ получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2 |
| JP4250954B2 (ja) * | 2002-04-26 | 2009-04-08 | 住友化学株式会社 | ルテニウム担持アルミナの製造方法およびアルコールの酸化方法 |
| EP1960340B1 (en) * | 2005-12-14 | 2012-09-26 | Sasol Technology (Pty) Ltd | Method and apparatus for producing purified methyl isobutyl ketone |
| CN101386770A (zh) * | 2007-09-14 | 2009-03-18 | 中涂化工（上海）有限公司 | 一种高耐候性无铅催化剂醇酸树脂面漆 |
| RU2351625C1 (ru) * | 2007-11-28 | 2009-04-10 | Виктор Владимирович Ковалев | Лакокрасочная композиция алкидно-уретановой эмали (варианты) |
| WO2010032770A1 (ja) * | 2008-09-19 | 2010-03-25 | 昭和電工株式会社 | アルコールの水素移動反応に用いる触媒、その製造方法、及びカルボニル基含有化合物の製造方法 |
| US7875111B2 (en) * | 2009-03-04 | 2011-01-25 | Troy Corporation | Anti-skinning composition for oil based coating material |
| EP2474578A1 (en) * | 2011-01-06 | 2012-07-11 | Rahu Catalytics Limited | Antiskinning compositions |
| SG11201501585SA (en) * | 2012-09-14 | 2015-04-29 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Process for separating methylcyclopentanone from cyclohexanone |
| CN103193672B (zh) * | 2013-03-11 | 2014-09-17 | 浙江圣安化工有限公司 | 一种肟的蒸馏方法 |
| CN104447255B (zh) * | 2014-12-11 | 2017-01-04 | 派尔科化工材料（启东）有限公司 | 一种由2-戊烯制备2-戊酮的方法 |
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