KR20230116851A - 유기 전계 발광 디바이스용 재료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 사이드 바이 사이드 지오메트리로 픽셀을 포함하는 전계 발광 디바이스에 관한 것이다. 본 발명은 또한 그러한 전계 발광 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 사이드 바이 사이드 지오메트리로 픽셀을 포함하는 전계 발광 디바이스에 관한 것이다. 본 발명은 또한 그러한 전계 발광 디바이스의 제조 방법에 관한 것이다.
휴대 전화 및 텔레비전 화면과 같은 소형 휴대용 디바이스에 사용하기 위한 유기 발광 다이오드(OLED)의 개발은 현재 집중적인 연구 대상이다. OLED의 자체 발광 성질은 대체로 디스플레이 응용에 매우 바람직한 특색이다.
다양한 유형의 OLED 구조가 있다. 예를 들어, 풀 컬러 OLED 픽셀은 적색, 녹색 및 청색 방출 유닛을 수직으로 적층하여 제작될 수 있다. 풀 컬러 OLED 픽셀은 단일 픽셀 내에 다수의 단일 OLED 스택을 사이드 바이 사이드 배열(side-by-side configuration)로 배치하여 제작될 수도 있다. 보다 구체적으로, 평면 패널 디스플레이에서, 예를 들어 US 2004/0108818 A1, US2006/0244696 A1에 개시된 바와 같이 각각의 픽셀이 사이드 바이 사이드 지오메트리에서 측방으로 분리된 적색, 녹색 및 청색 서브픽셀로 이루어지는 것이 빈번하다.
하지만, OLED 디스플레이의 경우에, 사이드 바이 사이드 레이아웃은 제조 과정 동안 교차 오염 문제로 이어질 수 있다. 예를 들어, 서브픽셀의 녹색 방출층이 인접한 서브픽셀에 존재하는 소량의 재료를 포함하여, 녹색 방출 소광(green emission quenching)을 초래할 수 있는 경우(예를 들어, 녹색 방출층이 삼중항 녹색 방출체를 포함하고 인접 층은 삼중항 녹색 소광제의 역할을 할 수 있는 재료를 포함한다), 녹색 서브픽셀은 예상대로의 순수한 녹색 방출을 방출하지 않을 것이다(또한 Frbel et al, Three-terminal RGB full-color OLED pixels for ultrahigh density display, SCIENTIFIC REPORTS, (2018) 8:9684 참조).
따라서, OLED의 제작과 관련하여, 특히 사이드 바이 사이드 픽셀 레이아웃에 기초한 RGB 디스플레이의 제작과 관련하여 추가의 개선이 여전히 필요하다. 이에 관해, 달성된 OLED 의 수명, 효율 및 작동 전압 그리고 색상 값이 특히 중요하다.
따라서 본 발명은 사이드 바이 사이드 배열(side-by-side configuration)로 배치된 서브픽셀을 포함하는 픽셀을 갖는 전계 발광 디바이스를 제공하는 기술적 목적에 기초한다. 본 발명은 또한 이러한 전계 발광 디바이스에 적합한 화합물을 제공하는 기술적 목적에 기초한다. 또한, 본 발명은 이들 전계 발광 디바이스의 제조 방법을 제공하는 기술적 목적에 기초한다.
사이드 바이 사이드 지오메트리로 배치된 픽셀 및/또는 서브픽셀을 갖는 신규한 전계 발광 디바이스에 대한 조사에서, 아래에 정의된 바와 같은 전계 발광 디바이스가 디스플레이 응용에서 사용하기에 대단히 적합하다는 것을 이제 알아냈다. 특히, 이들은 전술한 기술적 목적 중 하나 이상, 바람직하게는 전부를 달성한다.
따라서, 본 발명은,
화합물 A를 포함하는 방출층 EMLA 를 포함하는 제 1 서브픽셀;
화합물 B를 포함하는 방출층 EMLB를 포함하는 제 2 서브픽셀로서, 상기 화합물 B는 방출층 EMLB 에서 가장 낮은 T1 상태를 갖는 화합물인, 상기 제 2 서브픽셀
을 포함하는 적어도 하나의 픽셀을 포함하는 전계 발광 디바이스로서,
여기서
T1-A, T1-B 은 화합물 A 및 B의 에너지적으로 가장 낮은 삼중항 상태이다; 그리고
TGAA 는 열 중량 분석(thermal gravimetric analysis)을 통해 5% 중량 손실이 측정되는 온도인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스에 관한 것이다.
바람직하게 본 발명에 따른 전계 발광 디바이스는 OLED로도 불리는 유기 전계 발광 디바이스이다.
화합물의 에너지적으로 가장 낮은 삼중항 상태는 양자 화학 계산을 사용하여 결정될 수 있다.
보다 구체적으로, 재료의 분자 궤도, 특히 최고준위 점유 분자 궤도 (HOMO) 및 최저준위 비점유 분자 궤도 (LUMO), 이들의 에너지 레벨 및 최저 삼중항 상태 T1 의 또는 최저 여기된 단일항 상태 S1 의 에너지를 포함하는, 재료의 전기적 특성은, 소프트웨어 패키지 "Gaussian16" (Gaussian Inc.) 를 사용하여 양자-화학 계산을 통해 결정된다. 단일항 바닥 상태 지오메트리는 이론의 B3PW91/6-31G(d) 수준에서 최적화된다. 그 후, TD-DFT 단일항 및 삼중항 여기 에너지(수직 천이)는 최적화된 바닥 상태 지오메트리 및 동일한 방법(B3PW91/6-31G(d))을 사용하여 계산된다. SCF 및 지오메트리 수렴에 대한 기본 설정(Default setting)이 사용된다.
에너지 계산은 하트리 (hartree) 단위에서 HOMO 에너지 레벨 HEh 또는 LUMO 에너지 레벨 LEh 를 제공한다. 전자 볼트 단위의 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨은 다음과 같이 계산된다:
HOMO(eV) = (HEh*27.212)
LUMO(eV) = (LEh*27.212)
이들 값은 재료의 각각 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨로서 여겨질 수 있다.
최저 삼중항 상태 T1 은, 기재된 양자 화학 계산에서 기인하는 최저 에너지를 갖는 삼중항 상태의 에너지로서 정의된다.
최저 여기된 단일항 상태 S1 은, 기재된 양자 화학 계산에서 기인하는 두번째 최저 에너지를 갖는 여기된 단일항 상태의 에너지로서 정의된다.
S0 으로 지칭되는 최저 에너지 단일항 상태는 종종 바닥 상태라고도 한다.
본 명세서에 기재된 방법은 사용된 소프트웨어 패키지와 관계가 없으며 항상 동일한 결과를 제공한다. 이러한 목적으로 빈번하게 사용하기 프로그램의 예는 "Gaussian09W" (Gaussian Inc.) 및 QChem 4.1 (QChem, Inc.) 이다. 본 경우에, 소프트웨어 패키지 "Gaussian16”, (Gaussian Inc.) 가 이용된다.
TGA(Thermogravimetric Analyses) 측정은 여기서 Netzsch 의 TG 209 F1 Libra 를 사용하여 수행되며, 이것은 ASTM E1582-10 "Standard Practice for Calibration of Temperature Scale for Thermogravimetry" 에 기재된 대로 Curie 표준의 수단으로 진공하에서 온도 보정된다. TGA 측정에 사용되는 방법에 대한 추가 상세는 아래 예에 주어져 있다.
바람직하게, 화합물 A는 5% 중량 손실이 열 중량 분석을 통해 측정되는 온도 TGAA 가 ≥ 230℃, 보다 바람직하게 TGAA ≥ 235℃, 특히 바람직하게 ≥ 240℃, 아주 특히 바람직하게 ≥ 245℃ 이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화합물 A는 제 1 서브픽셀의 방출층 EMLA
에서 가장 높은 T1 상태를 갖는 화합물이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 방출층 EMLA는 호스트 화합물 HA 및 방출 화합물 EA를 포함하며, 여기서 화합물 A는 호스트 화합물 HA 또는 방출 화합물 EA 중 일방이다.
본 발명에 따르면, 방출층이 호스트 화합물과 방출 화합물을 둘 다 포함하는 경우, 방출 화합물은 일반적으로 시스템에서 더 작은 비율을 갖는 화합물(= 도펀트)이고 호스트 화합물은 시스템에서 더 큰 비율을 갖는 그러한 화합물이다. 그러나 개개의 경우에, 시스템에서 단일 매트릭스 재료의 비율은 단일 방출 화합물의 비율보다 적을 수도 있다.
바람직하게는, 화합물 A는 분자량 MwA ≥ 520 g/mol, 더욱 바람직하게는 ≥ 530 g/mol, 특히 바람직하게는 ≥ 540 g/mol, 더욱 특히 바람직하게는 ≥ 550 g/mol을 갖는다.
바람직하게, 호스트 화합물 A는 분자량 MwA ≤ 5000 g/mol, 보다 바람직하게 ≤ 3000 g/mol, 그리고 특히 바람직하게 ≤ 2000 g/mol 을 갖는다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화합물 B는, 바람직하게 분자량 MwB 이 10.000 내지 2.000.000 g/mol의 범위, 더욱 바람직하게 20.000 내지 1.500.000 g/mol 의 범위, 특히 바람직하게 30.000 내지 1.000.000 g/mol 의 범위, 그리고 매우 특히 바람직하게 40.000 내지 500.000 g/mol 의 범위인 중합체이다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 화합물 B는, 분자량 MwB ≤ 5000 g/mol, 보다 바람직하게 ≤ 3000 g/mol, 그리고 특히 바람직하게 ≤ 2000 g/mol 를 갖는 소분자이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 방출층 EMLB는 호스트 화합물 HB 및 방출 화합물 EB를 포함하며, 여기서 화합물 B는 호스트 화합물 HB 또는 방출 화합물 EB 중 일방이다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 방출층 EMLB는, 방출 중합체 PB인 화합물 B를 포함한다.
바람직한 실시형태에 따르면, 전계 발광 디바이스는 방출층 EMLC를 포함하는 제 3 서브 픽셀을 포함한다.
EMLA, EMLB 및 EMLC 는 각각 방출 최대 파장 및 를 갖고 바람직하게는:
또는
또는
바람직하게,
본 발명은 또한,
호스트 화합물 H1 및 방출 화합물 E1을 포함하는 방출층 EML1을 포함하는 제 1 서브픽셀;
호스트 화합물 H2 및 방출 화합물 E2을 포함하는 방출층 EML2을 포함하는 제 2 서브픽셀
을 포함하고
여기서
T1-H1, T1-E2 은 호스트 화합물 H1의 그리고 방출 화합물 E2의 에너지적으로 가장 낮은 삼중항 상태이다; 그리고
TGAH1 는 열 중량 분석을 통해 5% 중량 손실이 측정되는 온도인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스에 관한 것이다.
바람직하게, 호스트 화합물 H1은 5% 중량 손실이 열 중량 분석을 통해 측정되는 온도 TGAH1 ≥ 230℃, 보다 바람직하게 TGAH1 ≥ 235℃, 특히 바람직하게 ≥ 240℃, 아주 특히 바람직하게 ≥ 245℃ 을 갖는다.
바람직하게는, 호스트 화합물 H1은 분자량 Mw1 ≥ 520 g/mol, 더욱 바람직하게는 ≥ 530 g/mol, 특히 바람직하게는 ≥ 540 g/mol, 더욱 특히 바람직하게는 ≥ 550 g/mol을 갖는다.
바람직하게, 호스트 화합물 H1은 분자량 Mw1 ≤ 5000 g/mol, 보다 바람직하게 ≤ 3000 g/mol, 그리고 특히 바람직하게 ≤ 2000 g/mol 을 갖는다.
하나의 바람직한 실시형태에 따르면, 호스트 화합물 H2는 분자량 Mw2 ≤ 5000 g/mol, 보다 바람직하게 ≤ 3000 g/mol, 그리고 특히 바람직하게 ≤ 2000 g/mol 을 갖는다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 호스트 H2는, 바람직하게 분자량 Mw2 이 10.000 내지 2.000.000 g/mol의 범위, 더욱 바람직하게 20.000 내지 1.500.000 g/mol 의 범위, 특히 바람직하게 30.000 내지 1.000.000 g/mol 의 범위, 그리고 매우 특히 바람직하게 40.000 내지 500.000 g/mol 의 범위인 중합체이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1은 14 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 축합된 아릴 기, 더 바람직하게는 안트라센 기를 포함한다.
보다 바람직하게는, 화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1은, 안트라센 기인 제 1 축합 아릴 기 및 10 내지 22개, 바람직하게는 14 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 제 2 축합 아릴 기를 포함한다. 제 2 축합 아릴 기는 안트라센 기일 수도 있다.
보다 특히 바람직하게는, 화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1은, 안트라센 기인 제 1 축합 아릴 기, 10 내지 22개, 바람직하게는 14 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 제 2 축합 아릴 기 및 6 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 제 3 축합 아릴 기를 포함한다.
보다 특히 바람직하게는, 호스트 화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1은, 안트라센 기인 제 1 축합 아릴 기, 10 내지 22개, 바람직하게는 14 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 제 2 축합 아릴 기, 6 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 제 3 축합 아릴 기 및 6 내지 22개의 방향족 원자를 갖는 제 4 축합 아릴 기를 포함한다.
바람직하게는, 화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1은 하기 식 (1) 의 화합물이고,
식 중
Ar1, Ar2, Ar3 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이는 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다;
R1 내지 R9 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R)2, N(Ar)2, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 에 의해 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타낸다;
R 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
Ar 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
R´
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; 그리고
n 은 0 또는 1 이다.
n이 0이면, 기 Ar1 또는 Ar2 중 적어도 하나는 10 내지 40개, 바람직하게는 14 내지 40개의 방향족 원자를 갖는 축합된 아릴 또는 헤테로아릴기이다.
보다 바람직하게, 화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1은 하기 식 (1A) 또는 (1B) 의 화합물이고,
식 중, R1 내지 R8, Ar1 및 Ar3 은 위에서와 같은 의미를 갖는다; 그리고
Ar4 및 Ar5 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이는 각 경우에 또한 위에 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
식 (1A) 의 화합물은 바람직하게 식 (1A-1) 또는 (1A-2) 의 화합물로부터 선택된다,
식 중
Ar6 및 Ar7 는 각각의 경우에, 동일하거나 상이하게, 6 내지 60개, 바람직하게 6 내지 30개, 보다 바람직하게 10 내지 22개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 기이고, 이는 각 경우에 또한 위에 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
HetAr4 는 5 내지 60개, 바람직하게 13 내지 40개, 보다 바람직하게 20 내지 35 개 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로아릴 기이고, 이는 각 경우에 또한 위에 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
적합한 기 Ar6 및 Ar7 의 예는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센 및 벤조피렌이고, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
HetAr4 는 5 내지 60개, 바람직하게 13 내지 40개, 보다 바람직하게 20 내지 35 개 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로아릴 기이고, 이는 각 경우에 또한 위에 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
적합한 기 HetAr4 의 예는, 디벤조푸란 유도체와 같이, O, S 또는 N, 바람직하게는 O로부터 선택되는 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 축합 헤테로아릴 기이다.
바람직하게, 기 Ar1 는 6 내지 30개, 바람직하게 6 내지 20개, 보다 바람직하게 6 내지 10 개 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 기이고, 이는 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
적합한 기 Ar1 의 예는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌, 테트라센, 펜타센 및 벤조피렌, 보다 바람직하게는 벤젠이고, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다.
바람직하게, 식 (1B) 의 화합물에서 기 Ar5 는 하기 식 (Ar5-1) 내지 (A5-8) 의 기로부터 선택되고,
식 중
점선 결합은 인접한 기에 대한 결합을 나타내고; 식 (Ar5-1) 내지 (Ar5-8) 의 기는 위와 동일한 의미를 갖는 기 R에 의해 각각의 자유 위치에서 치환될 수도 있다.
화합물 HA 또는 호스트 화합물 H1이 적어도 하나의 D를 갖는 식 (1) 의 화합물인 것이 추가로 바람직하다. 보다 바람직하게는, 화합물 A 또는 호스트 화합물 H1은, 라디칼 R1 내지 R8 중 적어도 하나가 D인, 식 (1) 의 화합물이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 제 1 서브픽셀의 방출층 EMLA, EML1은 제 2 호스트 화합물을 포함한다.
보다 구체적으로, 방출층 EML1을 포함하는 제 1 서브픽셀 및 방출층 EML2를 포함하는 제 2 서브픽셀을 포함하는 전계 발광 디바이스를 고려하면, 제 1 서브픽셀은 방출 화합물 E1, 호스트 화합물 H1 및 제 2 호스트 화합물 H1B를 포함하는 방출층 EML1을 포함하는 것이 바람직하다. 바람직하게는, 제 1 호스트 화합물 H1 및 제 2 호스트 화합물 H1B는 둘 다 위에 정의된 바와 같은 식 (1) 의 화합물로부터 선택된다. 여기서 바람직하게 H1 및 H1B는 둘 다 식 (1) 의 화합물이지만, 이들은 서로 상이하다는 것이 이해된다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 제 1 호스트 화합물 H1은 식 (1)의 화합물로부터 선택되고 제 2 호스트 화합물 H1B는 올리고아릴렌의 부류(예: 2,2‘,7,7‘-테트라페닐스피로바이플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 융합된 방향족 기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌(예: DPVBi 또는 스피로-DPVBi)의 부류, 폴리포달 금속 착물, 정공 전도성 화합물, 전자 전도성 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥사이드 및 설폭사이드, 및 아트로프이성질체, 보론산 유도체 또는 벤즈안트라센으로부터 선택된 화합물로부터 선택된다. 특히 바람직한 매트릭스 재료는 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 아트로프 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 옥사이드 및 설폭사이드의 부류로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 매트릭스 재료는 안트라센, 벤즈안트라센, 벤조페난트렌 및/또는 피렌 또는 이들 화합물의 아트로프 이성질체를 포함하는 올리고아릴렌의 부류로부터 선택된다. 본 발명의 맥락에서 올리고아릴렌은 적어도 3 개의 아릴 또는 아릴렌 기가 서로 결합되는 화합물을 의미하는 것으로 이해될 것이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 화합물 EA 또는 방출 화합물 E1은 형광 방출 화합물이다. 보다 바람직하게는, 화합물 EA 또는 방출 화합물 E1은 형광 방출 화합물이고 어떠한 금속도 포함하지 않는다. 보다 특히 바람직하게는, 화합물 EA 또는 방출 화합물 E1은:
- 질소에 직접 결합된 3개의 치환 또는 비치환 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함유하는 아릴아민;
- 브릿지된 트리아릴아민;
- 적어도 14개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템;
- 인데노플루오렌, 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민;
- 벤조인도노플루오렌, 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민;
- 디벤조인데노플루오렌, 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민;
- 적어도 10개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 아릴기를 함유하는 인데노플루오렌;
- 비스인데노인데노플루오렌;
- 인데노디벤조푸란; 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민;
- 플루오렌 이량체;
- 페녹사진; 및
- 보론 유도체
로 이루어지는 군으로부터 선택되는 형광 방출 화합물이다.
더욱 더 특히 바람직하게, 화합물 EA 또는 방출 화합물 E1은 하기 식 (E-1), (E-2), (E-3) 또는 (E-4) 의 화합물로부터 선택되는 형광 방출 화합물이다:
식 중
Ar10, Ar11, Ar12 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 6 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이며, 이는 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있고; 단, 적어도 하나의 기 Ar10, Ar11, Ar12 는, 서로 축합된 2 내지 4개의 방향족 고리로 이루어지는 적어도 하나의 축합 아릴 또는 헤테로아릴 기를 함유하는 10 내지 40개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 여기서 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템은 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있다;
R 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
Ar 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
R´
은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; 그리고
e
는 1, 2, 3 또는 4 이며; 보다 바람직하게, e 는 1 이다;
식 중
Ar20, Ar21, Ar22 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 6 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴 또는 헤테로아릴 기이다;
E20
는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, BR, C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, NR0, PR0, P(=O)R0 또는 P(=S)R0 로부터 선택된 기이고; 여기서 Ar20, Ar21 및 E20 는 함께 5원 고리 또는 6원 고리를 형성하고, Ar21, Ar23 및 E20 는 함께 5원 고리 또는 6원 고리를 형성한다;
R0 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, 1 내지 20 개, 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 기 또는 3 내지 20 개, 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 또는 S 로 대체될 수도 있으며 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수도 있음), 또는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개, 바람직하게는 5 내지 30 개, 보다 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고, 여기서 2 개의 인접한 라디칼 R0 는 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있고,
R 은 식 (E-1) 에서 위와 동일한 정의를 갖는다;
p, q는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이며, 단, p + q = 1 이다;
r 은 1, 2 또는 3 이다;
식 중
여기서
Ar30, Ar31, Ar32 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 22개, 바람직하게는 5 내지 18개, 보다 바람직하게는 6 내지 14개의 방향족 고리 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타낸다;
E30 는 B 또는 N 을 나타낸다;
E31, E32, E33 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, O, S, C(R0)2, C=O, C=S, C=NR0, C=C(R0)2, Si(R0)2, BR0, NR0, PR0, SO2, SeO2 또는 화학 결합을 나타내고, 단, E30 이 B이면, 기 E31, E32, E33 중 적어도 하나는 NR0 를 나타내고 E30 가 N이면, 기 E31, E32, E33 중 적어도 하나는 BR0 를 나타낸다;
R0 는 위와 동일한 정의를 갖는다;
s, t, u 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이며, 단, s + t + u ≥ 1 이다;
여기서
Ar40, Ar41, Ar42 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 22개, 바람직하게는 5 내지 18개, 보다 바람직하게는 6 내지 14개의 방향족 고리 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴 또는 헤테로아릴 기를 나타낸다;
E41, E42, E43 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, O, S, C(R0)2, C=O, C=S, C=NR0, C=C(R0)2, Si(R0)2, BR0, NR0, PR0, SO2, SeO2 또는 화학 결합을 나타내고, 단, 기 E41, E42, E43 중 적어도 하나는 존재하고 화학 결합을 나타낸다;
R0 는 위와 동일한 정의를 갖는다;
i, g, h 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 0 또는 1 이며, 단, i + g + h ≥ 1 이다.
바람직하게, 식 (E-1) 의 형광 방출 화합물은 적어도 하나의 기 Ar10, Ar11 또는 Ar12, 바람직하게는 Ar10 을 포함하고, 이는 식 (Ar10-1) 내지 (Ar10-24) 의 기로부터 선택된다:
식 중, 기 Ar10-1 내지 Ar10-24 는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 모든 자유 위치에서 치환될 수도 있고; 여기서
E10 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게 BR0, C(R0)2, Si(R0)2, C=O, C=NR0, C=C(R0)2, O, S, S=O, SO2, NR0, PR0, P(=O)R0 또는 P(=S)R0 로부터 선택되는 기이고, 바람직하게 E10 는 C(R0)2이다;
여기서, R0 는 위와 동일한 정의를 갖는다.
E11 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, C=O, O, S, S=O 또는 SO2, 바람직하게 O 또는 S, 보다 바람직하게 O 로부터 선택되는 기이다; 그리고
Ar13 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다.
바람직한 실시형태에 따르면, 식 (E-1) 의 방출 화합물은 식 (Ar10-15) 내지 (Ar10-22) 의 기로부터 선택되는 기 Ar10 을 포함하고, 여기서 d 는 바람직하게 1과 동일하고 바람직하게 적어도 하나의 기 Ar11, Ar12 는 식 (Ar10-15) 내지 (Ar10-22) 의 기로부터 선택된다.
매우 바람직한 실시형태에 따르면, 식 (E-1) 의 방출 화합물은 식 (E-1-1) 내지 (E-1-6) 의 방출 화합물로부터 선택되고,
f 는 0, 1 또는 2 이다; 그리고
식 (E-1-1) 내지 (E-1-6) 의 화합물에서 위에 나타낸 벤젠 고리는 하나 이상의 라디칼 R에 의해 모든 자유 위치에서 치환될 수도 있다.
특히 바람직하게, 식 (E-1) 의 화합물은 식 (E-1-1-A) 내지 (E-1-6-A) 의 화합물로부터 선택되고,
식 중 기호 및 인덱스는 위와 동일한 의미를 갖고 식 (E-1-1-A) 내지 (E-1-6-A) 의 화합물에서 위에 나타낸 벤젠 고리는 하나 이상의 라디칼 R에 의해 모든 자유 위치에서 치환될 수도 있다.
바람직하게, 식 (E-2) 의 형광 방출 화합물은 식 (E-2-1) 내지 (E-2-43) 의 형광 방출 화합물로부터 선택되고,
식 중, 식 (E-2-1) 내지 (E-2-43) 의 기는, 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 모든 자유 위치에서 치환될 수도 있고; E20 는 위와 동일한 의미를 갖는다. 바람직하게, E20 는 C(R0)2 이다.
식 (E-2) 의 화합물은 바람직하게 식 (E-2-32) 내지 (E-2-43) 의 화합물로부터 선택된다. 보다 바람직하게, 식 (E-2) 의 화합물은 화합물 (E-2-32-A) 내지 (E-2-43-A) 로부터 선택된다:
식 중 기호는 위와 동일한 의미를 갖고 식 (E-2-32-A) 내지 (E-2-43-A) 의 화합물에서 위에 나타낸 벤젠 및 나프탈렌 고리는 하나 이상의 라디칼 R에 의해 모든 자유 위치에서 치환될 수도 있다.
바람직하게, 식 (E-3) 의 형광 방출 화합물은 식 (E-3-1) 의 형광 방출 화합물로부터 선택되고,
식 중, 기호 및 인덱스는 위와 동일한 의미를 가진다.
보다 바람직하게, 식 (E-3) 의 형광 방출 화합물은 식 (E-3-2) 의 형광 방출 화합물로부터 선택되고,
식 중 기호 E30 내지 E33 는 위와 동일한 의미를 갖는다; 여기서 t 는 0 또는 1 이고, t 가 0일 때, 기 E32 는 부재하고 라디칼 R10 이 존재하고, 이는 E32 에 대한 결합을 대체한다; 그리고 여기서
R10 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R10 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다; 여기서 R´ 는 위와 동일한 정의를 갖는다.
더욱 더 바람직하게, 식 (E-3) 의 형광 방출 화합물은 식 (E-3-3) 및 (E-3-4) 의 형광 방출 화합물로부터 선택되고,
식 중, 기호 및 인덱스는 위와 동일한 의미를 가진다.
바람직하게, 식 (E-4) 의 형광 방출 화합물은 식 (E-4-1) 또는 (E-4-2) 의 형광 방출 화합물로부터 선택되고,
식 중
E41 및 E42 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, O, S, C(R0)2, C=O, C=S, C=NR0, C=C(R0)2, Si(R0)2, BR0, NR0, PR0, SO2, SeO2 또는 화학 결합을 나타내고, 여기서 기 E41 는 바람직하게 결합이다;
R20 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R20 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다; 여기서 R´ 는 위와 동일한 정의를 갖는다;
g 는 0 또는 1 이다.
보다 바람직하게, 식 (E-4) 의 형광 방출 화합물은 식 (E-4-1-A) 또는 (E-4-2-A) 의 형광 방출 화합물로부터 선택되고,
식 중 기호는 위와 동일한 의미를 갖는다.
바람직한 실시형태에 따르면, 식 (E-1), (E-2), (E-3) 또는 (E-4) 의 형광 방출 화합물은 기 RS를 포함하고, 여기서 기 RS는
- 하기 일반 식 (RS-a) 의 기로 나타낸 분지형 또는 환형 알킬기로부터 선택되며,
식 중
R22, R23, R24 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기로부터 선택되고, 상기 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R25 에 의해 치환될 수 있고, 라디칼 R22, R23, R24 중 2개 또는 모든 라디칼 R22, R23, R24 는 연결되어 (다)환형 알킬기를 형성할 수 있고, 이는 하나 이상의 라디칼 R25 에 의해 치환될 수 있고;
R25 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기로부터 선택되고;
단, 각각의 경우, 라디칼 R22, R23 및 R24 중 적어도 하나는 H 외의 것이고, 단, 각각의 경우, 모든 라디칼 R22, R23 및 R24 는 함께 적어도 4 개의 탄소 원자를 갖고, 단, 각각의 경우, 라디칼 R22, R23 및 R24 중 2개가 H인 경우, 나머지 라디칼은 직쇄가 아니다; 또는
- 하기 일반 식 (RS-b) 로 표현되는 분지형 또는 환형 알콕시기로부터 선택되며
식 중
R26, R27, R28 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기로부터 선택되고, 여기서 위에 언급된 기는 각각 위에 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R25 에 의해 치환될 수 있고, 그리고 라디칼 R26, R27, R28 중 2개 또는 모든 라디칼 R26, R27, R28 는 연결되어 (다)환형 알킬기를 형성할 수도 있고, 이는 위에 정의된 바와 같은 하나 이상의 라디칼 R25 에 의해 치환될 수도 있다;
다만 각각의 경우에 라디칼 R26, R27 및 R28 중 하나만이 H일 수 있음) 또는
- 하기 일반 식 (RS-c) 으로 표현되는 아르알킬 기로부터
식 중
R29, R30, R31 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (여기서 위에 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R32 에 의해 치환될 수 있음), 또는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R32 에 의해 치환될 수 있는 6 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템로부터 선택되고, 2개 또는 모든 라디칼 R29, R30, R31 은 연결되어 (다)환형 알킬기 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고, 이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R32 에 의해 치환될 수도 있고;
R32 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기, 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템으로부터 선택되고;
단, 각각의 경우, 라디칼 R29, R30 및 R31 중 적어도 하나는 H 외의 것이고, 각각의 경우, 라디칼 R29, R30 및 R31 중 적어도 하나는 적어도 6개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템이거나 이를 함유한다;
- 하기 일반 식 (RS-d) 로 표현되는 방향족 고리 시스템으로부터 선택되며
식 중
R40 내지 R44 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기, 또는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬기 (위에 언급된 기는 각각 하나 이상의 라디칼 R32 에 의해 치환될 수 있음), 또는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R32 에 의해 치환될 수 있는 6 내지 30개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리 시스템로부터 선택되고, 여기서 라디칼 R40 내지 R44 중 2개 이상은 연결되어 (다)환형 알킬기 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수 있고, 이들 각각은 위에 정의된 하나 이상의 라디칼 R32 에 의해 치환될 수도 있다; 또는
- 하기 식 (RS-e)의 기로부터 선택되고,
식 (RS-e) 에서의 점선 결합은 형광 방출 화합물에 대한 결합을 표시하고, Ar50, Ar51 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 로 치환될 수도 있는, 5 개 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타내고; 여기서 m 는 1 내지 10 으로부터 선택되는 정수이다.
바람직하게는, 식 (RS-e) 의 기에서 인덱스 m은 1 내지 6, 매우 바람직하게는 1 내지 4 로부터 선택된 정수이다.
바람직하게, Ar50, Ar51 은, 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 40 개, 바람직하게 5 내지 30 개, 매우 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다. 더욱 바람직하게는, Ar50, Ar51 은 페닐, 바이페닐, 테르페닐, 쿼터페닐, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 트리페닐렌, 플루오란텐, 디벤조푸란, 카르바졸 및 디벤조티오펜으로부터 선택되며, 이는 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있다. 매우 바람직하게는, 적어도 하나의 기 Ar50 또는 Ar51 은 하나 이상의 라디칼 R에 의해 치환될 수도 있는 플루오렌이다.
보다 특히, 적어도 하나의 기 Ar50 는 식 (Ar50-2) 의 기를 나타내거나 및/또는 적어도 하나의 기 Ar51 는 식 (Ar51-2) 의 기를 나타내는 것이 바람직하고,
식 중
식 (Ar50-2) 에서 점선 결합은 형광 방출 화합물에 대한 그리고 기 Ar50 또는 Ar51 에 대한 결합을 나타내고; 식 (Ar51-2)에서 점선 결합은 Ar50 에 대한 결합을 나타낸다;
E4
은 -C(R0a)2-, -Si(R0a)2-, -O-, -S- 또는 -N(R0a)-, 바람직하게 -C(R0a)2 로부터 선택된다;
R0a 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, CN, 1 내지 40개, 바람직하게는 1 내지 20개, 보다 바람직하게는 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬기 또는 3 내지 40개, 바람직하게는 3 내지 20개, 보다 바람직하게는 3 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬 기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수 있는, 5 내지 60 개, 바람직하게는 5 내지 40 개, 보다 바람직하게는 5 내지 30 개, 매우 바람직하게는 5 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R0a 는, 위와 동일한 의미를 갖는, 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는 단환 또는 다환의 지방족 고리 시스템 또는 방향족 고리 시스템을 형성할 수도 있다; 그리고
식 (Ar50-2) 및 (Ar51-2) 의 기는, 위와 동일한 의미를 갖는, 기 R 에 의해 각각의 자유 위치에서 치환될 수도 있다.
바람직하게 기 RS 는, R, R0 또는 R´ 을 대체하는 위치에 위치된다.
적합한 형광 방출 화합물의 예는, 화합물 EA 또는 방출 화합물 E1이 형광 방출 화합물일 때, 방향족 안트라센아민, 방향족 안트라센디아민, 방향족 피렌아민, 방향족 피렌디아민, 방향족 크리센아민 또는 방향족 크리센디아민이다. 방향족 안트라센아민은, 하나의 디아릴아미노기가 안트라센기에 직접, 바람직하게는 9-위치에서 결합하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 안트라센디아민은, 2개의 디아릴아미노기가 안트라센기에 직접, 바람직하게는 9,10-위치에서 결합하는 화합물을 의미하는 것으로 여겨진다. 방향족 피렌아민, 피렌디아민, 크리센아민 및 크리센디아민은 이와 유사하게 정의되며, 여기서 디아릴아미노기는 바람직하게는 1-위치 또는 1,6 위치에서 피렌에 결합된다. 추가로 바람직한 방출 화합물은 예를 들어 WO 2019/111971, WO2019/240251 및 WO 2020/067290에 따른 브릿지된 트리아릴아민이다. 추가의 바람직한 방출 화합물은 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민 (예를 들어,WO 2006/108497 또는 WO 2006/122630 에 따름), 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2008/006449 에 따름), 및 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민 (예를 들어, WO 2007/140847 에 따름), 및 WO 2010/012328 에 개시된 축합 아릴 기를 함유하는 인데노플루오렌 유도체이다. 또 추가 바람직한 방출 화합물은 WO 2015/158409 에 개시된 바와 같은 벤즈안트라센 유도체, WO 2017/036573 에 개시된 바와 같은 안트라센 유도체, WO 2016/150544 에서와 같이 헤테로아릴 기를 통해 연결된 플루오렌 이량체 또는 WO 2017/028940 및 WO 2017/028941에 개시된 바와 같은 페녹사진 유도체이다. WO 2012/048780 및 WO 2013/185871 에 개시된 피렌아릴아민이 마찬가지로 바람직하다. 마찬가지로 WO 2014/037077 에 개시된 벤조인데노플루오렌아민, WO 2014/106522 에 개시된 벤조플루오렌아민 및 WO 2014/111269 또는 WO 2017/036574, WO 2018/007421 에 개시된 인데노플루오렌이 바람직하다. 또한 WO 2018/095888, WO 2018/095940, WO 2019/076789, WO 2019/170572 그리고 미공개 출원 PCT/EP2019/072697, PCT/EP2019/072670 및 PCT/EP2019/072662 에 개시된 바와 같은 디벤조푸란 또는 인데노디벤조푸란 모이어티를 포함하는 방출 화합물이 바람직하다. 마찬가지로, 예를 들어 WO 2015/102118, CN108409769, CN107266484, WO2017195669, US2018069182 및 미공개 출원 EP 19168728.4, EP 19199326.0 및 EP 19208643.7에 개시된 바와 같은 붕소 유도체가 바람직하다. 매우 적합한 형광 방출 화합물은 WO 2018/007421 에 개시된 인데노플루오렌 유도체 및 WO 2019/076789 에 개시된 디벤조푸란 유도체이다.
화합물 EA 또는 방출 화합물 E1이 형광 방출 화합물인 경우 특히 적합한 형광 방출 화합물의 예는 하기 표에 묘사되어 있다:
바람직하게, 방출 층 EMLA, EMLB 및 EMLC 또는 EML1, EML2 및 EML3 은 용액 공정으로부터 얻어진다.
OLED 제조에서 층을 성막하기 위한 용액 기반 방법 또는 포뮬레이션 기반 방법은 매우 비용 효율적일 가능성이 있다. 또한, 상대적 조건에서, 얻어진 OLED의 고장률이 종종 더 낮다.
예를 들어, 스핀 코팅과 같은 코팅 공정에 의해 또는 인쇄 공정에 의해, 액체 상으로부터 화합물을 처리하기 위해, 조성물의 포뮬레이션 (formulation) 이 필요하다. 가용성 화합물이 이러한 목적을 위해 필요하다. 높은 용해도는 화합물의 적합한 치환을 통해 달성될 수 있다. 포뮬레이션은 조성물의 화합물 및 적어도 하나의 용매를 포함한다. 이들 포뮬레이션은, 예를 들어, 용액, 분산액 또는 유화액일 수 있다. 보다 바람직하게는, 이들 포뮬레이션은 용액이다. 이 목적을 위해, 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수도 있다. 용매는 바람직하게는 유기 및 무기 용매, 더 바람직하게는 유기 용매로부터 선택된다. 용매는 탄화수소, 알코올, 에스테르, 에테르, 케톤 및 아민으로부터 매우 바람직하게 선택된다. 적합하고 바람직한 용매는, 예를 들어 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-크실렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 클로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프타렌, 1-에틸나프탈렌, 데실벤젠, 페닐 나프탈렌, 멘틸 이소발레레이트, 파라 톨릴 이소부티레이트, 시클로헥살 헥사노에이트, 에틸 파라 톨루에이트, 에틸 오르토 톨루에이트, 에틸 메타 톨루에이트, 데카히드로나프탈렌, 에틸 2-메톡시벤조에이트, 디부틸아닐린, 디시클로헥실케톤, 이소소르비드 디메틸 에테르, 데카히드로나프탈렌, 2-메틸바이페닐, 에틸 옥타노에이트, 옥틸 옥타노에이트, 디에틸 세바케이트, 3,3-디메틸바이페닐, 1,4-디메틸나프탈렌, 2,2´-디메틸바이페닐, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 쿠멘, 시클로헥사놀, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄 또는 이들 용매의 혼합물이다.
포뮬레이션에서 유기 용매의 비율은 포뮬레이션의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 적어도 60 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 70 중량%, 그리고 특히 바람직하게는 적어도 80 중량% 이다.
포뮬레이션, 보다 바람직하게는 용액은 전계 발광 디바이스의 제조를 위해 기판 상에 또는 기판에 적용된 층 중 하나 상에 적어도 하나의 화합물을 포함하는 기능성 층의 형성을 위해 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가 목적은 적어도 하나의 층이 용액 공정으로부터 얻어지는 본 발명에 따른 전계 발광 디바이스의 제조 방법이다. 바람직하게, 용액은 기판에 또는 다른 층에 도포되고 다음으로 건조된다.
바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 전계 발광 디바이스의 제조 방법은 그 방법이 하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다:
a) 제 1 서브픽셀의 방출층 EMLA 을 형성하기 위해, 화합물 A를 포함하는 용액을 기판 상에 또는 다른 층 상에 도포하는 단계;
b) 제 2 서브픽셀의 방출층 EMLB 을 형성하기 위해, 화합물 B를 포함하는 용액을 기판 상에 또는 다른 층상에 도포하는 단계;
c) 용매를 제거하기 위해 단계 a)에서 성막된 층을 건조하는 단계;
d) 용매를 제거하기 위해 단계 b)에서 성막된 층을 건조하는 단계;
단계 a) 및 b)는 차례로 또는 동시에 수행될 수 있으며; 그리고
단계 c) 및 d)는 차례로 또는 동시에 수행될 수 있다.
다른 바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 전계 발광 디바이스의 제조 방법은 그 방법이 하기 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다:
a) 제 1 서브픽셀의 방출층 EML1 을 형성하기 위해, 방출 화합물 E1 및 호스트 화합물 H1을 포함하는 용액을 기판 상에 또는 다른 층 상에 도포하는 단계;
b) 제 2 서브픽셀의 방출층 EML2 을 형성하기 위해, 방출 화합물 E2 및 호스트 화합물 H2를 포함하는 용액을 기판 상에 또는 다른 층 상에 도포하는 단계;
c) 용매를 제거하기 위해 단계 a)에서 성막된 층을 건조하는 단계;
d) 용매를 제거하기 위해 단계 b)에서 성막된 층을 건조하는 단계;
단계 a) 및 b)는 차례로 또는 동시에 수행될 수 있으며; 그리고
단계 c) 및 d)는 차례로 또는 동시에 수행될 수 있다.
바람직하게, 위에 기재된 방법의 단계 c) 및 d)에서 언급된 바와 같은 층의 건조는 진공 건조이고, 바람직하게는 층의 어닐링이 뒤따른다. 여기서 진공 건조는 바람직하게 10-7 mbar 내지 1 bar 의 범위, 특히 바람직하게는 10-6 mbar 내지 1 bar 의 범위의 압력에서 수행될 수 있다. 보다 바람직하게, 진공 건조 단계는 층의 열적 어닐링(thermal annealing)이 뒤따른다. 층의 열적 어닐링은 바람직하게는 120℃ 내지 180℃, 바람직하게는 130℃ 내지 170℃, 더 바람직하게는 140℃ 내지 160℃의 온도에서 일어난다.
단계 a) 및 b)에서 언급된 바와 같이, 기판 상에 또는 다른 층 상에 용액을 도포하는 것은 바람직하게는 코팅 방법 또는 인쇄 방법을 통해 수행된다. 보다 바람직하게, 단계 a) 및 b)에서 언급된 바와 같이 기판 상에 또는 다른 층 상에 용액을 도포하는 것은 스핀 코팅, 플러드 코팅, 침지 코팅, 분무 코팅으로부터 선택되는 코팅 방법에 의해 또는 잉크젯 인쇄, LITI(light-induced thermal imaging, thermal transfer printing), 스크린 인쇄, 릴리프 인쇄, 그라비어 인쇄, 회전식 인쇄, 롤러 코팅, 플렉소그래픽 인쇄, 오프셋 인쇄, 노즐 인쇄, 또는 전기수력학적 인쇄로부터 선택되는 인쇄 방법에 의해 기판 상에 또는 기판에 적용된 층들 중 하나 상에 수행된다. 층은 바람직하게는 잉크젯 인쇄에 의해 제조된다.
바람직한 실시형태에 따르면, 본 발명에 따른 전계 발광 디바이스에서의 서브픽셀은 사이드 바이 사이드 지오메트리에서 측방으로 분리된다. 보다 바람직하게는, 서브픽셀은 소수성 뱅크 구조에 의해 사이드 바이 사이드 지오메트리에서 측방으로 분리된다.
바람직하게, 제 1 서브픽셀은 방출 최대 파장 을 갖는 방출 화합물 E1을 포함하는 방출층 EML1을 포함하고, 제 2 서브픽셀은 방출 최대 파장 을 갖는 발광 화합물 E2를 포함하는 방출층 EML2를 포함하고, 여기서 이다.
방출 화합물 E1은 바람직하게는 방출 파장 이 430 내지 480 nm 인 청색 형광 방출 화합물인 것이 바람직하다.
바람직한 실시형태에 따르면, 전계 발광 디바이스는 방출 최대 파장 을 갖는 방출 화합물 E3 을 포함하는 방출층 EML3을 포함하는 제 3 서브 픽셀을 포함한다:
또는
바람직하게, EML2에서 방출 화합물 E2는 인광 방출 화합물이다. 보다 바람직하게, EML2 에서 방출 화합물 E2는, 바람직하게는 방출 파장 이 500 내지 560 nm 인 녹색 인광 방출 화합물이다.
바람직하게, EML3에서 방출 화합물 E3은 인광 방출 화합물이다. 보다 바람직하게, EML3 에서 방출 화합물 E3은, 바람직하게는 방출 파장 이 560 내지 650 nm 인 오렌지색/적색 인광 방출 화합물이다.
용어 "인광 방출 화합물"은 전형적으로 광의 방출이 스핀-금지 천이, 예를 들어 여기된 삼중항 상태 또는 보다 높은 스핀 양자수를 갖는 상태, 예를 들어 오중항 상태로부터의 천이를 통해 초래되는 화합물을 포함한다.
적합한 인광 방출 화합물 (= 삼중항 방출 화합물) 은 특히, 적합하게 여기되는 경우, 바람직하게는 가시 영역에서, 광을 방출하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과, 그리고 84 미만, 더욱 바람직하게는 56 초과 그리고 80 미만의 원자 번호의 적어도 하나의 원자를 함유하는 화합물이다. 바람직한 것은, 인광 방출 화합물로서, 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐, 백금 또는 구리를 함유하는 화합물을 사용하는 것이다. 본 발명의 맥락에서, 모든 발광성 이리듐, 백금 또는 구리 착물은 인광 방출 화합물인 것으로 고려된다. 일반적으로, 종래 기술에 따른 인광 OLED 에 사용되며 유기 전계 발광 디바이스 분야의 당업자에게 알려져 있는 모든 인광 착물이 적합하다. 또한, 진보적인 능력을 발휘함이 없이도 당업자는 추가의 인광 착물을 본원에 따른 화합물과 조합하여 유기 전계 발광 디바이스에서 사용하는 것이 가능하다.
적합한 인광 방출 화합물의 예는 하기의 화합물이다:
인광 방출 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 호스트 또는 매트릭스 재료와 조합하여 방출층에 사용된다.
본 출원의 화합물뿐만 아니라, 인광 방출 화합물을 위한 바람직한 매트릭스 재료들은, 방향족 케톤, 방향족 포스핀 산화물 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰, 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어, CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐) 또는 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 인데노카르바졸 유도체, 아자카르바졸 유도체, 쌍극성 매트릭스 재료, 실란, 아자보롤 또는 보론 에스테르, 트리아진 유도체, 아연 착물, 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체, 디아자포스폴 유도체, 브릿지된 카르바졸 유도체, 트리페닐렌 유도체 또는 락탐이다.
유기 전계 발광 디바이스의 방출층은 또한 복수의 매트릭스 재료 (혼합 매트릭스 시스템, 혼합 호스트) 및/또는 복수의 방출 화합물(인광 방출 화합물, 형광 방출 화합물)을 포함하는 시스템을 포함할 수도 있다. 이 경우에도 또한, 방출 화합물은 일반적으로 시스템에서 더 적은 비율을 갖는 그러한 화합물(=도펀트)이고, 매트릭스 재료는 시스템에서 더 큰 비율을 갖는 그러한 화합물이다. 그러나 개개의 경우에, 시스템에서 단일 매트릭스 재료의 비율은 단일 방출 화합물의 비율보다 적을 수도 있다.
혼합 매트릭스 시스템은 바람직하게는 2 또는 3 개의 상이한 매트릭스 재료, 보다 바람직하게는 2 개의 상이한 매트릭스 재료를 포함한다. 바람직하게는, 이러한 경우, 2 개 재료 중 하나는 정공 수송 특성을 갖는 재료이고, 다른 재료는 전자 수송 특성을 갖는 재료이다.
또한 인광 발광체용 매트릭스 재료로는 와이드 밴드 갭 호스트 화합물이 적합하다; 여기서 와이드 밴드 갭 호스트 화합물은 적어도 2.0eV, 바람직하게는 3.0eV의 밴드 갭을 갖고 바람직하게는 인광 도펀트의 삼중항 에너지보다 큰 삼중항 에너지를 갖는다. 와이드 밴드 갭 호스트 화합물은 단일 매트릭스 재료로서 또는 하기 매트릭스 재료: 정공 수송 특성을 갖는 재료, 전자 수송 특성을 갖는 재료 또는 바이폴라 재료 중 하나 이상과 조합하여 사용될 수도 있다.
혼합 매트릭스 시스템의 매트릭스 성분으로서 사용될 수 있는 특히 적합한 매트릭스 재료는 혼합 매트릭스 시스템에서 사용되는 방출 화합물의 유형에 따라, 형광 방출 화합물에 대해 위에 명시된 바람직한 매트릭스 재료 또는, 위에 이미 기재된 형광 방출 화합물에 대한 바람직한 매트릭스 재료로부터 선택된다.
바람직하게, 방출층에서의 매트릭스 또는 호스트 재료(들)의 비율은 형광 방출층에 대해서는 50.0부피%와 99.9부피% 사이, 바람직하게는 70.0부피%와 99.5부피% 사이, 그리고 보다 바람직하게는 92.0 부피%와 99.5 부피% 사이이고, 인광 방출층에 대해서는 80.0부피%와 97.0부피% 사이이다. 대응하여, 방출층에서 방출 화합물의 비율, 즉 층의 방출을 담당하는 화합물은 형광 방출층에 대해서는 0.1 질량%와 50.0 질량% 사이, 바람직하게는 0.5 질량%와 20.0 질량% 사이, 그리고 보다 바람직하게는 0.5 질량%와 8.0 질량% 사이이고, 인광 방출층에 대해서는 3.0 질량%와 20.0 질량% 사이이다.
본원에서, 비율은 혼합물이 기체 상태로부터 도포되는 경우, 부피 백분율로 주어진다. 혼합물이 용액으로부터 도포되는 경우, 이는 질량 백분율에 해당한다.
바람직한 실시형태에 따르면, 각각의 서브픽셀은 적어도 하나의 추가 유기층을 포함하는 발광 스택에 대응한다. 보다 바람직하게는, 추가 층은 정공 수송층으로부터 선택된다.
바람직한 실시형태에 따르면, 각각의 서브픽셀은 다음 순서로:
- 기판;
- 애노드;
- 선택적으로 정공 주입층,
- 정공 수송층;
- 방출 층;
- 선택적으로 정공 차단층;
- 전자 수송층;
- 선택적으로 전자 주입층; 및
- 캐소드
를 포함한다.
정공 주입층은 바람직하게 중합체를 포함한다. 보다 바람직하게 정공 주입층은 정공 수송 재료인 가교성 중합체 및 p-도핑염을 포함한다. 이러한 정공 주입 층 및 재료는 예를 들어 WO2016/107668, WO2013/081052 및 EP2325190에 기재되어 있다.
정공 수송층은 또한 바람직하게 중합체를 포함한다. 보다 바람직하게, 정공 수송층은 트리아릴아민기를 갖는 반복 단위를 포함하는 중합체를 포함한다. 이러한 정공 수송층 및 재료는 예를 들어 WO2013/156130에 기재되어 있다.
본 발명에 따른 전계 발광 디바이스에서의 정공 수송, 정공 주입 또는 전자 차단층에서 사용될 수 있는 다른 바람직한 정공 수송 재료는 인데노플루오렌아민 유도체 (예를 들어, WO 06/122630 또는 WO 06/100896 에 따름), EP 1661888 에 개시되어 있는 아민 유도체, 헥사아자트리페닐렌 유도체 (예를 들어, WO 01/049806 에 따름), 축합 방향족 고리를 함유하는 아민 유도체 (예를 들어, US 5,061,569 에 따름), WO 95/09147 에 개시되어 있는 아민 유도체, 모노벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 08/006449 에 따름), 디벤조인데노플루오렌아민 (예를 들어, WO 07/140847 에 따름), 스피로바이플루오렌아민 (예를 들어, WO 2012/034627 또는 WO 2013/120577 에 따름), 플루오렌아민 (예를 들어, 출원 EP 2875092, EP 2875699 및 EP 2875004 에 따름), 스피로디벤조피란아민 (예를 들어, WO 2013/083216 에 따름) 및 디히드로아크리딘 유도체 (예를 들어, WO 2012/150001 에 따름) 이다.
본 발명에 따른 전자 디바이스의 정공 주입 또는 정공 수송 층 또는 전자 차단층에서 또는 전자 수송층에서 이용될 수 있는 바와 같은 다른 적합한 전하 수송 재료는, 예를 들어 Y. Shirota 등의, Chem. Rev. 2007, 107(4), 953- 1010 에 개시되어 있는 화합물, 또는 종래 기술에 따라 이들 층에서 사용되는 다른 재료이다.
바람직하게는, 선택적 정공 주입층, 정공 수송층 및 방출층은 용액 공정으로부터 얻어진다.
더욱 바람직하게, 방출층을 포함하는, 애노드와 방출층 사이의 모든 층은 용액으로부터 도포되고, 방출층을 포함하지 않는 방출층과 캐소드 사이의 모든 층은 기상으로부터 도포된다.
기상에서 층을 적용할 때, 그것은 승화 공정에 의해 코팅될 수 있다. 이 경우, 재료는 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템 중에서의 증착에 의해 도포된다. 하지만, 이 경우, 초기 압력은 훨씬 더 낮은, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수도 있다. 층은 또한 OVPD (유기 기상 증착) 방법에 의해 또는 캐리어 기체 승화의 도움으로 코팅될 수 있다. 이러한 경우, 재료들은 10-5 mbar 과 1 bar 사이의 압력에서 도포된다. 이러한 방법의 특별한 경우는 OVJP (organic vapour jet printing) 방법으로, 여기서 재료는 노즐에 의해 직접 도포되고, 이에 따라 구조화된다 (예를 들어, M. S. Arnold 등의, Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
용액으로부터 제조된 층을 위한, 용액 공정의 예는 이미 위에 언급되었다.
각각의 서브픽셀은, 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 차단층, 전자 차단층 및/또는 전하 생성층으로부터 선택되는 추가의 층을 포함할 수도 있다. 예를 들어 여기자 차단 기능을 갖는, 중간층이, 2 개의 방출층 사이에 도입되는 것이 마찬가지로 가능하다. 그러나, 이들 층 각각이 반드시 존재할 필요는 없다는 것이 지적되어야만 한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 디바이스에서의 대응하는 기능성 재료로서 사용하기 위한 재료의 일반적으로 바람직한 부류는 위와 아래에서 나타낸 바와 같다.
전자 수송 층에 사용될 수 있는 재료들은, 전자 수송 층에서 전자 수송 재료로서 종래 기술에 따라 사용되는 모든 재료이다. 특히, 알루미늄 착물, 예를 들어 Alq3, 지르코늄 착물, 예를 들어 Zrq4, 리튬 착물, 예를 들어 LiQ, 벤즈이미다졸 유도체, 트리아진 유도체, 피리미딘 유도체, 피리딘 유도체, 피라진 유도체, 퀴녹살린 유도체, 퀴놀린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 방향족 케톤, 락탐, 보란, 디아자포스폴 유도체 및 포스핀 옥사이드 유도체가 적합하다. 또한, 적합한 재료는, JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975 및 WO 2010/072300 에 개시된 바와 같은 위에 언급된 화합물의 유도체이다.
유기 전계 발광 디바이스의 캐소드는 바람직하게는 낮은 일 함수를 갖는 금속, 예를 들어, 알칼리 토금속, 알칼리 금속, 주족 금속, 또는 란타노이드 (예를 들어, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm 등) 과 같은 다양한 금속을 포함하는 금속 합금 또는 다층 구조를 포함한다. 또한, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 및 은을 포함하는 합금, 예를 들어 마그네슘 및 은을 포함하는 합금이 적합하다. 다층 구조의 경우, 상대적으로 높은 일 함수를 갖는 추가의 금속, 예컨대, 예를 들어, Ag 또는 Al 이 또한 상기 금속이외에 사용될 수 있고, 이 경우 예를 들어, Ca/Ag, Mg/Ag 또는 Ag/Ag 와 같은 금속의 조합이 일반적으로 사용된다. 또한 금속 캐소드와 유기 반도체 사이에 높은 유전 상수를 갖는 재료의 얇은 중간층을 도입하는 것이 바람직할 수도 있다. 이 목적으로, 예를 들어, 알칼리 금속 플루오라이드 또는 알칼리 토금속 플루오라이드 뿐만 아니라, 대응하는 산화물 또는 탄산염 (예를 들어 LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3 등) 도 적합하다. 또한, 리튬 퀴놀리네이트 (LiQ) 가 이러한 목적으로 사용될 수 있다. 이러한 층의 층 두께는 바람직하게는 0.5 nm 와 5 nm 사이이다.
애노드는 바람직하게는 높은 일 함수를 갖는 재료를 포함한다. 애노드는 바람직하게는 진공 대비 4.5 eV 초과의 일함수를 갖는다. 한편, 이 목적으로, 예를 들면 Ag, Pt 또는 Au 와 같은 높은 산화환원 전위 (redox potential) 를 갖는 금속이 적합하다. 다른 한편, 금속/금속 산화물 전극 (예를 들어 Al/Ni/NiOx, Al/PtOx) 이 또한 바람직할 수 있다. 일부 응용의 경우, 유기 재료 (유기 태양 전지) 의 조사 또는 광의 커플링-아웃 (coupling-out) (OLED, O-레이저) 을 용이하게 하기 위해, 전극 중 적어도 하나는 투명하거나 또는 부분적으로 투명해야 한다. 여기서 바람직한 애노드 재료는 전도성 혼합 금속 산화물이다. 인듐 주석 산화물 (ITO) 또는 인듐 아연 산화물 (IZO) 이 특히 바람직하다. 전도성 도핑된 유기 재료, 특히 전도성 도핑된 중합체가 또한 바람직하다.
디바이스는 적절하게 (응용에 따라) 구조화되고, 접점들이 제공되고, 마지막으로 밀봉되는데, 이는 본 발명에 따른 디바이스의 수명이 물 및/또는 공기의 존재 하에 단축되기 때문이다.
이하의 작업 예는 본 발명 및 그의 기술적 효과를 추가로 설명하는 역할을 하며, 제한적인 방식으로 해석되어서는 안된다.
작업예
실시예 1
다음의 디바이스 스택이 있는 모노크롬 디바이스가 제작된다:
디바이스는 다음과 같이 제조된다:
사전 구조화된 ITO(인듐-주석-산화물) 및 소수성 뱅크 구조로 덮힌 유리 기판(도 1: 디바이스 제작용 사전 구조화된 잉크젯 인쇄 기판 참조)은 탈이온수에서 초음파 처리를 사용하여 세정한 다음, 에어 건을 사용하여 건조한 후, 225℃의 핫플레이트에서 2시간 동안 어닐링한다.
정공 주입층(HIL)의 성막을 위해, HIL 잉크가 인쇄되고, 진공 건조된 후, 생성된 HIL 층이 220℃에서 30분 동안 공기 중에서 어닐링된다.
HIL 잉크는 정공 수송성, 가교성 중합체 및 p-도핑 염을 혼합하고 10g/L의 고체 농도를 사용하여 3-페녹시톨루엔에 혼합물을 용해하여 제조된다. 이러한 HIL 재료는 특히 WO 2016/107668, WO 2013/081052 및 EP2325190에 나타나 있다.
HIL 의 상단에, 정공 수송 층 (HTL) 을 잉크젯 인쇄하고, 진공에서 건조시키고, 질소 분위기에서 225℃ 로 30 분 동안 어닐링한다. HTL 잉크는 WO2013156130에 따라 합성된 HTM1(하기 표 1 참조)을 7g/L의 고형분 농도를 사용하여 3-페녹시톨루엔에 용해시켜 제조된다.
이어서, 방출성 층(EML)을 잉크젯 인쇄하고, 진공 건조하고 어닐링한다. 총, 6개의 디바이스가 질소 분위기에서 10분 동안 각각 120℃, 130℃, 140℃, 150℃ 및 160℃의 다양한 EML 어닐링 온도로 제작된다.
EML 잉크는 20g/L의 고형분 농도를 사용하여 3-페녹시톨루엔에 용해되는 3개의 재료 (25% G-H1 + 55% G-H2 + 20% G-D1; 표 1 참조)의 혼합물로 이루어진다.
모든 잉크 인쇄 공정은 황색광 및 주위 조건 하에서 수행하였다.
이어서, 디바이스를 진공 성막 챔버로 이동시키며, 여기에서 열 증발을 이용하여, 정공 차단 층 (HBL), 전자 수송 층 (ETL) 및 캐소드 (Al) 의 성막이 수행된다.
HBL의 경우, ETM-1(아래 표 1 참조)가 니트 필름(neat film)으로서 사용된다. 전자 수송 층 (ETL)의 경우, ETM-1 및 ETM-2 의 50:50 혼합물(아래 표 1 참조)을 사용한다. 최종적으로, Al 전극을 성막한다. 도 2는 실시예 1에서 제작된 모노크롬 녹색 디바이스의 구조를 도시한다.
제작 후, 디바이스는 질소 분위기 하의 글러브 박스에서 캡슐화되고 물리적 특성화는 주변 공기(ambient air)중 수행된다.
외부 양자 효율(EQE @1000cd/m2(%))을 측정하기 위해, Keithley 230 전압 소스에 의해 디바이스에 전압 램프(voltage ramp)가 적용된다. 디바이스를 통한 결과적인 전류는 Keithley 199 DMM 멀티미터로 측정된다. 디바이스의 결과적인 광 방출을 SPL-025Y 밝기 센서, 광다이오드와 광자 필터의 조합으로 검출한다. 포토다이오드의 광 전류는 Keithley 617 일렉트로미터로 측정한다. 디바이스 수명은 초기 휘도에 대응하는 주어진 전류 하에서 측정한다. 다음으로 휘도가 경시적으로 보정된 광다이오드에 의해 측정된다.
적용된 EML 어닐링 온도에 의존하여 다음의 디바이스 성능이 달성된다:
이들 데이터는 디바이스 수명(LT95)이 적용된 EML 어닐링 온도의 영향을 받는다는 것을 명확하게 보여준다. 120℃(디바이스 A)의 EML 어닐링 온도에서 시작하여, LT95는 150℃의 EML 어닐링 온도로 디바이스 D에 대해 최대 LT95 값을 얻을 때까지 어닐링 온도가 증가함에 따라 크게 증가한다. 디바이스 E에서와 같이 EML 어닐링 온도가 160℃로 더 증가되면, LT95는 다시 낮아진다. 대조적으로, EQE는 모노크롬 녹색 디바이스의 경우 EML 어닐링 온도의 영향을 최소로만 받는다.
실시예 2
잉크젯 인쇄 기판 상에서, 다음 디바이스 스택이 있는 녹색 및 청색 디바이스가 사이드 바이 사이드로 제작된다(도 3 참조):
디바이스 제작 단계는 실시예 1에서처럼 수행된다. 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 녹색 방출층(G-EML)의 경우, 실시예 1과 동일한 재료를 사용한다. 청색 방출층(B-EML)으로서, 2개 재료의 혼합(99% 호스트 + 1% B-D1)이 사용되는 반면 호스트 재료는 달라진다 (B-H1 - B-H12). 이들 재료의 분자 구조는 아래 표 2 에 나타내어진다.
화합물 B-H1 내지 B-H12는 상업적으로 입수가능하거나, 즉 WO2015158409, WO2020089138, WO2009100925, WO2017036573, EP 20187118.3에 기재된 바와 같은 유사한 방식으로 당업자에 의해 합성될 수 있다. 화합물 B-D1 은 WO 2019076789 에서 기재된 바와 같이 합성될 수 있다.
150℃의 EML 어닐링 온도에서 상이한 청색 호스트 분자 B-H1 - B-H12에 의존하여 녹색 디바이스에 대해 다음의 디바이스 성능이 달성된다:
여기서 EQE는 모노크롬 녹색 디바이스의 각각의 값으로 정규화된다(실시예 1 참조). 청색 호스트 분자의 경우, 분자량과 5% 중량 손실에서의 그의 TGA 온도가 언급되어 있다.
진공 TGA 측정은 Netzsch의 TG 209 F1 Libra를 사용하여 수행되며, 이는 경화 표준의 수단으로 진공하에서 온도 보정된다. 측정을 위해, 샘플 1mg을 알루미늄 도가니에 넣는다. 가열 속도는 105-405℃ 범위 및 측정 전 30분의 배기 시간을 갖는 0.01mbar의 감소된 압력에서 5K/min이다.
데이터가 보여 주듯이, 녹색 디바이스의 EQE는 이웃 청색 픽셀 내에 성막된 호스트 재료의 영향을 받는다. 일부 청색 호스트 분자의 경우, 녹색 디바이스의 EQE가 감소된다. EQE의 이러한 감소는 청색 호스트 재료의 분자량 그리고 진공 상태에서 TGA 측정에서 5% 중량 손실에서의 그의 온도와 상관된다.
TGA 온도가 179℃인 청색 호스트 재료의 경우, 녹색 EQE가 0.06이라는 매우 낮은 값으로 감소한다(디바이스 A). TGA 온도가 215℃ 및 217℃인 청색 호스트 재료의 경우, 녹색 EQE에서의 손실은 매우 유사하며 0.73 및 0.74의 값에 도달된다(디바이스 B 및 C). TGA 온도 외에도, 관찰된 녹색 EQE는 디바이스 A-C(431, 509 및 537g/Mol)에 대한 청색 호스트 재료의 분자량과도 상관된다.
TGA 온도가 225 및 228℃인 청색 호스트 재료가 녹색 픽셀 옆에 인쇄되는 디바이스 D 및 E의 경우, 0.84 및 0.86의 EQE가 관찰된다. 또한 220℃ ~ 230℃의 이 TGA 온도 범위에 대해, 녹색 EQE는 조사된 청색 호스트(507 및 537 g/Mol)의 분자량과 상관된다. TGA 온도가 ≥ 237℃인 경우, 녹색 디바이스의 EQE는 이웃 청색 호스트의 영향을 사실상 받지 않는다(~1의 값).
이 거동은 이웃 청색 디바이스에 의한 녹색 디바이스의 교차 오염으로 설명할 수 있다. EML을 어닐링하는 동안, 낮은 TGA 온도 / 낮은 분자량을 갖는 청색 호스트 분자들이 증발하여 이웃한 녹색 디바이스로 확산되고 여기서 그들은 그들의 T1 에너지가 녹색 EML보다 상당히 더 낮은 결과로서 광 방출을 소광한다.
요약하면, 이들 데이터는 이웃 픽셀에 성막되는 청색 호스트 재료의 TGA 온도가 ≥ 237℃일 때 녹색 디바이스에서 우수한 EQE가 달성될 수 있음을 예시한다. 또한, 분자량이 > 537 g/Mol 인 모든 청색 호스트 재료에 대해 우수한 EQE가 녹색 디바이스에서도 달성된다.
Claims (24)
- - 화합물 A를 포함하는 방출층 EMLA 를 포함하는 제 1 서브픽셀;
- 화합물 B를 포함하는 방출층 EMLB를 포함하는 제 2 서브픽셀로서, 상기 화합물 B는 상기 제 2 서브픽셀의 방출층에서 가장 낮은 T1 상태를 갖는 화합물인, 상기 제 2 서브픽셀
을 포함하는 적어도 하나의 픽셀을 포함하는 전계 발광 디바이스로서,
여기서
T1-A, T1-B 은 상기 화합물 A 및 B의 에너지적으로 가장 낮은 삼중항 상태이고;
TGAA 는 열 중량 분석(thermal gravimetric analysis)을 통해 5% 중량 손실이 측정되는 온도인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항에 있어서,
상기 화합물 A가 열 중량 분석을 통해 5% 중량 손실이 측정되는 온도 TGAA ≥ 230℃ 를 갖는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 방출층 EMLA는 호스트 화합물 HA 및 방출 화합물 EA를 포함하며, 상기 화합물 A는 상기 호스트 화합물 HA 또는 상기 방출 화합물 EA 중 일방인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - - 호스트 화합물 H1 및 방출 화합물 E1을 포함하는 방출층 EML1을 포함하는 제 1 서브픽셀;
- 호스트 화합물 H2 및 방출 화합물 E2을 포함하는 방출층 EML2을 포함하는 제 2 서브픽셀
을 포함하는 적어도 하나의 픽셀을 포함하는 전계 발광 디바이스로서,
여기서
T1-H1, T1-E2 은 상기 호스트 화합물 H1의 그리고 상기 방출 화합물 E2의 에너지적으로 가장 낮은 삼중항 상태이고;
TGAH1 는 열 중량 분석을 통해 5% 중량 손실이 측정되는 온도인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항에 있어서,
상기 호스트 화합물 H1은 열 중량 분석을 통해 5% 중량 손실이 측정되는 온도 TGAH1 ≥ 230℃ 를 갖는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 방출 화합물 E1은 방출 최대 파장 을 갖고, 상기 방출 화합물 E2는 방출 최대 파장 를 갖고:
인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방출 화합물 E1은 430 내지 480nm의 방출 파장 을 갖는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 호스트 화합물 H1은 분자량 Mw1 ≥ 520 g/mol을 갖는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방출 층 EMLA 및 EMLB 또는 EML1 및 EML2 은 용액 공정으로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
방출 최대 파장 을 갖는 방출 화합물 E3 을 포함하는 방출층 EML3을 포함하는 제 3 서브 픽셀을 포함하고: 여기서
또는
인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 전계 발광 디바이스에 존재하는 상기 서브픽셀은 사이드 바이 사이드 지오메트리에서 배치되는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 서브픽셀은 소수성 뱅크 구조에 의해 사이드 바이 사이드 지오메트리에서 측방으로 분리되는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
각각의 서브픽셀은 적어도 하나의 추가 유기층을 포함하는 발광 스택에 대응하는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 13 항에 있어서,
상기 추가 층은 정공 수송층으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
각각의 서브픽셀은 다음의 순서로;
- 기판;
- 애노드;
- 선택적으로 정공 주입층;
- 정공 수송층;
- 방출 층;
- 선택적으로 정공 차단층;
- 전자 수송층;
- 선택적으로 전자 주입층; 및
- 캐소드
를 포함하는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 15 항에 있어서,
상기 선택적 정공 주입층, 상기 정공 수송층 및 상기 방출층은 용액 공정으로부터 얻어지는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 호스트 화합물 H1은 적어도 하나의 안트라센 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 호스트 화합물 H1은 하기 식 (1) 의 화합물인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스.
식 중
Ar1, Ar2, Ar3 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이고, 이는 각 경우에 또한 하나 이상의 라디칼 R9 에 의해 치환될 수도 있다;
R1 내지 R9 는 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R)2, N(Ar)2, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S 또는 CONR 에 의해 대체될 수도 있으며, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타낸다;
R 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, N(R´)2, N(Ar)2, NO2, Si(R´)3, B(OR´)2, OSO2R´, 1 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 또는 3 내지 40 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬기 (이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있고, 여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R´C=CR´, C≡C, Si(R´)2, Ge(R´)2, Sn(R´)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R´), SO, SO2, O, S 또는 CONR´ 에 의해 대체될 수도 있고 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2에 의해 대체될 수도 있음), 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템, 또는 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시기를 나타내고; 여기서 2 개의 인접한 치환기 R 은 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 치환될 수도 있는, 지방족 또는 방향족 고리 시스템을 함께 형성할 수도 있다;
Ar 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, 각 경우에 하나 이상의 라디칼 R´ 에 의해 또한 치환될 수도 있는 5 내지 60개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템이다;
R´ 은 각각의 경우, 동일하거나 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 환형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 (여기서 각 경우에 하나 이상의 비인접 CH2 기는 SO, SO2, O, S 로 대체될 수도 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br 또는 I 로 대체될 수도 있음), 또는 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 나타낸다; 그리고
n 은 0 또는 1 이다. - 제 4 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 호스트 화합물 H1은 적어도 하나의 D를 갖는 식 (1) 의 화합물인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층 EML1은 방출 화합물 E1, 호스트 화합물 H1 및 제 2 호스트 화합물 H1B을 포함하는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 20 항에 있어서,
상기 제 1 호스트 화합물 H1 및 상기 제 2 호스트 화합물 H1B은 제 18 항에 정의된 바와 같은 식 (1) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방출 화합물 E1은 형광 방출 화합물인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 방출 화합물 E1은
- 질소에 직접 결합된 3개의 치환 또는 비치환 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템을 함유하는 아릴아민;
- 브릿지된 트리아릴아민;
- 적어도 14개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 방향족 또는 헤테로방향족 고리 시스템;
- 인데노플루오렌, 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민;
- 벤조인도노플루오렌, 벤조인데노플루오렌아민 또는 벤조인데노플루오렌디아민;
- 디벤조인데노플루오렌, 디벤조인데노플루오렌아민 또는 디벤조인데노플루오렌디아민;
- 적어도 10개의 방향족 고리 원자를 갖는 축합 아릴기를 함유하는 인데노플루오렌;
- 비스인데노인데노플루오렌;
- 인데노디벤조푸란; 인데노플루오렌아민 또는 인데노플루오렌디아민;
- 플루오렌 이량체;
- 페녹사진; 및
- 보론 유도체
로 이루어진 군으로부터 선택된 형광 방출 화합물인 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스. - 제 4 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 기재된 전계 발광 디바이스의 제조 방법으로서,
상기 방법은 다음의 단계들:
a) 제 1 서브픽셀의 방출층 EML1 을 형성하기 위해, 방출 화합물 E1 및 호스트 화합물 H1을 포함하는 용액을 기판 상에 또는 다른 층 상에 도포하는 단계;
b) 제 2 서브픽셀의 방출층 EML2 을 형성하기 위해, 방출 화합물 E2 및 호스트 화합물 H2를 포함하는 용액을 기판 상에 또는 다른 층 상에 도포하는 단계;
c) 용매를 제거하기 위해 단계 a)에서 성막된 층을 건조하는 단계;
d) 용매를 제거하기 위해 단계 b)에서 성막된 층을 건조하는 단계
를 포함하고;
단계 a) 및 b)는 차례로 또는 동시에 수행될 수 있으며; 그리고
단계 c) 및 d)는 차례로 또는 동시에 수행될 수 있는 것을 특징으로 하는 전계 발광 디바이스의 제조 방법.
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