KR20230113567A - 촬상용 광전 변환 소자 재료 및 광전 변환 소자 - Google Patents
촬상용 광전 변환 소자 재료 및 광전 변환 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230113567A KR20230113567A KR1020237019547A KR20237019547A KR20230113567A KR 20230113567 A KR20230113567 A KR 20230113567A KR 1020237019547 A KR1020237019547 A KR 1020237019547A KR 20237019547 A KR20237019547 A KR 20237019547A KR 20230113567 A KR20230113567 A KR 20230113567A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- photoelectric conversion
- conversion element
- group
- imaging
- aromatic
- Prior art date
Links
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims abstract description 115
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 63
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 19
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 claims description 13
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 11
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 claims description 5
- 238000005457 optimization Methods 0.000 claims description 5
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 19
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 2
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 56
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 46
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000010408 film Substances 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 5
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLUYKFBNWSWSGY-UHFFFAOYSA-N 3,15-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.014,22.016,21]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene Chemical compound C12=CC=C3C4=CC=CC=C4N=C3C1=CC=C1C2=NC2=CC=CC=C12 JLUYKFBNWSWSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSOFREOFMHUMMZ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dicarbamoylnaphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=N)C(C(=N)O)=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C21 GSOFREOFMHUMMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 3-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(I)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJUAIXDOXUXBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAZODJSYHDYJGP-UHFFFAOYSA-N 7,18-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N(C(=O)C=1C2=C3C4=CC=1)C(=O)C2=CC=C3C(C=C1)=C2C4=CC=C3C(=O)N(C=4C(=CC=CC=4C(C)C)C(C)C)C(=O)C1=C23 NAZODJSYHDYJGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGKPBCKMYLZPNM-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC2=C1OC(C=C1)=C2C2=C1C(C=CC1=C3C=CC=C1)=C3N2 Chemical compound C(C=C1)=CC2=C1OC(C=C1)=C2C2=C1C(C=CC1=C3C=CC=C1)=C3N2 YGKPBCKMYLZPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISPRTDVFNOSZCX-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[2,3-g][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=C(OC=C4)C4=CC=C3OC2=C1 ISPRTDVFNOSZCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWBMMASKJODNSV-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[2,3-g][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C3=C(SC=C4)C4=CC=C3SC2=C1 RWBMMASKJODNSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N dinaphthofuran Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)O3)C3=CC=C21 MNXYJVWXMUBENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N dinaphthothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)S3)C3=CC=C21 SYXXZXWLYNODHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C=COC4=C3C=CC2=C1 YTIFDAAZLZVHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N naphtho[1,2-g][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C4C=CSC4=C3C=CC2=C1 FYSWUOGCANSBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVWNNQQHTXDOLJ-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC=C21 XVWNNQQHTXDOLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZUMOEVHCZXMTR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-b][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC=C21 XZUMOEVHCZXMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 2
- KRLLUZSLSSIQKH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2N=C2C1=C1N=CC=C1C=C2 KRLLUZSLSSIQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N subphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(=N3)N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C3=N1 PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diiodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC(I)=C1 SFPQFQUXAJOWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWLHSHAHTBJTBA-UHFFFAOYSA-N 1-iodooctane Chemical compound CCCCCCCCI UWLHSHAHTBJTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzofuro[3,2-a]carbazole Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 DERKMBVPWKXOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 12h-[1]benzothiolo[3,2-a]carbazole Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC1=C2NC2=CC=CC=C12 GLYYLMBVQZMMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[g]indole Chemical compound C1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 HIYWOHBEPVGIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGJXDZFQEDYCCA-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-9-phenylcarbazole Chemical compound C=1C(I)=CC=C(C2=CC=CC=C22)C=1N2C1=CC=CC=C1 IGJXDZFQEDYCCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N 2h-benzo[e]isoindole Chemical compound C1=CC=C2C3=CNC=C3C=CC2=C1 WLXYHLHNIRJAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]indole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CN3)=C3C=CC2=C1 ALGIYXGLGIECNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 9h-indeno[2,1-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 PFWJFKBTIBAASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYGRIGYJXSQDQB-UHFFFAOYSA-N Benzo[b]chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=CC3=C21 YYGRIGYJXSQDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- CTFUGLJFFLZTAO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C=CC=3C=4C=CC5=C(C=4NC=3C=21)C1=C(S5)C=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=2C=CC=3C=4C=CC5=C(C=4NC=3C=21)C1=C(S5)C=CC=C1 CTFUGLJFFLZTAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N aceanthrylene Chemical group C1=CC=C2C(C=CC3=CC=C4)=C3C4=CC2=C1 JDPAVWAQGBGGHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N acephenanthrylene Chemical group C1=CC(C=C2)=C3C2=CC2=CC=CC=C2C3=C1 SQFPKRNUGBRTAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C(C=CO3)=C3C=CC2=C1 MFMVRILBADIIJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C(C=CS3)=C3C=CC2=C1 LJOLGGXHRVADAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002467 indacenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- ZCOSUVZGFDGWFV-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,3-e]indole Chemical compound C1=CC2=NC=CC2=C2N=CC=C21 ZCOSUVZGFDGWFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHGJTHMSOGOAK-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,4-e]indole Chemical compound C1=CC2=NC=CC2=C2C=NC=C21 GBHGJTHMSOGOAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001894 space-charge-limited current method Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002366 time-of-flight method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/08—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof in which radiation controls flow of current through the device, e.g. photoresistors
- H01L31/10—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof in which radiation controls flow of current through the device, e.g. photoresistors characterised by potential barriers, e.g. phototransistors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K39/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic radiation-sensitive element covered by group H10K30/00
- H10K39/30—Devices controlled by radiation
- H10K39/32—Organic image sensors
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Abstract
촬상용 광전 변환 소자의 고감도화, 고해상도화를 실현하는 재료, 및 이것을 사용한 촬상용 광전 변환 소자를 제공한다. 이 촬상용 광전 변환 소자용 재료는 2개의 헤테로 원자를 가지는 5환의 축합환 구조를 가지는 인돌로카르바졸 화합물 또는 그의 유사 화합물로 이루어지고, 질소 원자 또는 헤테로 원자로 치환하는 기로서, 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 이들 방향족기가 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족기 등을 가지는 화합물이다.
Description
본 발명은 촬상용 광전 변환 소자용 재료와 그것을 사용한 촬상용 광전 변환 소자에 관한 것이다.
최근, 유기 반도체(유기 전하 수송성 재료라고도 함)에 의해 형성된 박막을 사용하는 유기 일렉트로닉스 디바이스의 개발이 진행되고 있다. 예를 들면, 전계 발광 소자, 태양 전지, 트랜지스터 소자, 광전 변환 소자 등을 예시할 수 있다. 특히, 이들 중에서도 유기물에 의한 전계 발광 소자인 유기 EL 소자의 개발이 가장 진행되고 있고, 스마트폰이나 TV 등에 대한 응용이 진행됨과 함께, 한층 더 나은 고기능화를 지향하는 개발이 계속적으로 실시되고 있다.
광전 변환 소자에서는 종래, 실리콘 등의 무기 반도체의 P-N 접합을 이용한 소자의 개발·실용화가 진행되고 있고, 디지털 카메라, 스마트폰용 카메라의 고기능화 검토, 감시용 카메라, 자동차용 센서 등에 대한 응용 검토가 실시되고 있는데, 이들 다양한 용도에 대응해 가기 위한 과제로서, 고감도화, 화소 미세화(고해상도화)를 들 수 있다. 무기 반도체를 사용하는 광전 변환 소자에서는 컬러 화상을 얻기 위해, 광전 변환 소자의 수광부 상에 광의 3원색인 RGB에 대응한 컬러 필터를 배치하는 방식이 주로 채용되고 있다. 이 방식에서는 RGB의 컬러 필터를 평면 상에 배치하기 때문에, 입사광의 이용 효율이나 해상도의 점에서 과제가 있었다(비특허문헌 1, 2).
이와 같은 광전 변환 소자의 과제의 해결책 중 하나로서, 무기 반도체 대신 유기 반도체를 사용하는 광전 변환 소자의 개발이 이루어지고 있다(비특허문헌 1, 2). 이는 유기 반도체가 가지는 "특정 파장 영역의 광만을 선택적으로 고감도로 흡수할 수 있는 성질"을 이용하는 것이며, 광의 3원색에 대응한 유기 반도체에 의한 광전 변환 소자를 적층하는 것에 따른 고감도화, 고해상도화의 과제 해결이 제안되어 있다. 또한, 유기 반도체로 이루어지는 광전 변환 소자와 무기 반도체로 이루어지는 광전 변환 소자를 적층한 소자도 제안되어 있다(비특허문헌 3).
여기서, 유기 반도체에 의한 광전 변환 소자는 2매의 전극 사이에 유기 반도체의 박막으로 이루어지는 광전 변환층과, 광전 변환층과 2매의 전극 사이에 필요에 따라 정공 블록층 및/또는 전자 블록층이 배치됨으로써 구성되는 소자이다. 상기 소자에서는 광전 변환층에서 원하는 파장을 가지는 광을 흡수함으로써 여기자(勵起子)가 생성되고, 이어서 여기자의 전하 분리에 의해 정공과 전자가 생긴다. 그 후, 정공과 전자가 각 전극으로 이동함으로써, 광을 전기 신호로 변환한다. 이 과정을 촉진하는 것을 목적으로 양 전극 사이에는 바이어스 전압을 인가하는 수법이 일반적으로 이용되고 있으나, 바이어스 전압을 인가함으로써 생기는 양 전극으로부터의 누설 전류의 저감이 과제 중 하나가 된다. 이와 같은 점으로부터, 광전 변환 소자 내에서의 정공이나 전자의 이동을 제어하는 것이 광전 변환 소자의 특성 발현의 열쇠라고 할 수 있다.
광전 변환 소자의 각 층에 사용되는 유기 반도체는 P형 유기 반도체와 N형 유기 반도체로 크게 구별할 수 있고, P형 유기 반도체는 정공 수송성 재료, N형 유기 반도체는 전자 수송성 재료로서 이용된다. 상술한 광전 변환 소자 내에서의 정공과 전자의 이동을 제어하기 위해, 적절한 물성, 예를 들면, 정공 이동도, 전자 이동도, 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지값, 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지값을 가지는 유기 반도체의 개발이 다양하게 이루어지고 있으나 충분한 특성을 가지고 있다고는 할 수 없는 상황이며, 상업적으로 활용됨에 이르지는 못했다.
특허문헌 1에서는 광전 변환층에 P형 유기 반도체로서 퀴나크리돈, N형 유기 반도체로서 서브프탈로시아닌클로라이드, 광전 변환층과 전극 사이에 배치되는 제1 버퍼층(전자 블록층과 같은 의미로 보임)에 인돌로카르바졸 유도체를 사용하는 소자가 제안되어 있다. 여기서의 인돌로카르바졸 유도체의 적용은 제1 버퍼층에 한정되어 있고, 광전 변환층에서의 적용 가능성에 대해서는 불명하다.
특허문헌 2에서는 광전 변환층에 P형 유기 반도체로서 크리세노디티오펜 유도체, N형 유기 반도체로서 풀러렌류나 서브프탈로시아닌 유도체를 사용하는 소자가 제안되어 있다.
특허문헌 3에서는 광전 변환층과 전극 사이에 배치되는 전자 블록층에 벤조디푸란 유도체를 사용하는 소자가 제안되어 있다.
그러나 촬상용 광전 변환 소자에는 한층 더 나은 고감도, 고해상도화가 요구되고 있다.
NHK 기쥬츠 켄큐쇼 R&D No.132, 2012.3 pp4-11
NHK 기쥬츠 켄큐쇼 R&D No.174, 2019.3 pp4-17
2019 IEEE International Electron Devices Meeting(IEDM), pp.16.6.1-16.6.4(2019)
촬상용 광전 변환 소자를 디지털카메라, 스마트폰용 카메라의 고기능화나, 감시용 카메라, 자동차용 센서 등에 대한 응용을 진행시켜 가기 위해서는 한층 더 나은 고감도화, 고해상도화가 과제가 된다. 본 발명은 이와 같은 현 상황에 입각하여 촬상용 광전 변환 소자의 고감도화, 고해상도화를 실현하는 재료, 및 이를 사용한 촬상용 광전 변환 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 광전 변환층에서의 여기자의 전하 분리에 의한 정공과 전자가 생기는 과정 그리고, 광전 변환 소자 내에서의 정공과 전자의 이동 제어가 인돌로카르바졸 유도체를 정공 수송성 재료로서 사용함으로써 효율적으로 진행되는 것을 찾아내고, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 하기 일반식(1) 또는 (2)의 구조를 가지는 촬상용 광전 변환 소자용 재료에 관한 것이다.
[화학식 1]
일반식(1) 및 (2)에서 환 A는 독립적으로 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표현되는 복소환을 나타낸다.
X는 O, S, 또는 N-Ar2를 나타낸다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소 수 1~20의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기가 2~6개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 단, Ar1과 Ar2가 방향족 탄화수소기만으로 구성되는 연결 방향족기의 경우, Ar1 및 Ar2가 모두 비페닐기인 경우는 없다.
L은 2가의 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향환이 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족기를 나타낸다.
상기 Ar1 혹은 Ar2 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 3환 축환 골격을 적어도 하나 포함하는 것이 바람직한 양태며, 상기 3환 축환 골격은 치환 혹은 무치환의 카르바졸, 디벤조푸란, 또는 디벤조티오펜 골격이 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 카르바졸 골격인 것이 더 바람직하다.
상기 광전 변환 소자용 재료는 밀도범함수 계산 B3LYP/6-31G(d)에 의한 구조 최적화 계산으로 얻어지는 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 준위가 -4.5eV 이하인 것, 또는 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 준위가 -2.5eV 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 광전 변환 소자용 재료는 1×10-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 가지는 것이 좋고, 또는 비정질인 것이 좋다.
또한, 상기 광전 변환 소자용 재료는 촬상용 광전 변환 소자의 정공 수송성 재료로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 2매의 전극 사이에 광전 변환층과 전자 블록층을 가지는 촬상용 광전 변환 소자에 있어서, 광전 변환층, 전자 블록층 중 적어도 하나의 층에 상기 광전 변환 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자에 관한 것이다.
본 발명의 광전 변환 소자는 광전 변환층에 전자 수송성 재료를 포함할 수 있고, 또한 전자 블록층에 상기 광전 변환 소자용 재료를 포함할 수 있다.
본 발명의 광전 변환 소자용 재료를 사용함으로써, 촬상용 광전 변환 소자 내에서의 정공이나 전자의 적절한 이동을 실현할 수 있기 때문에, 광을 전기 에너지로 변환할 때의 바이어스 전압 인가에 의해 생기는 누설 전류의 저감이 가능해진다. 그 결과, 낮은 암전류값과 높은 명암 비를 실현하는 광전 변환 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 촬상용 광전 변환 소자의 구조예를 나타내는 절단면 모식도이다.
본 발명의 광전 변환 소자는 2매의 전극 사이에 적어도 1층의 유기층을 가진다. 그 유기층에 상기 일반식(1) 또는 (2)로 표현되는 촬상용 광전 변환 소자용 재료(광전 변환 소자용 재료 또는 본 발명의 재료라고도 함)를 함유한다. 필요에 따라, 상기 광전 변환 소자용 재료를 함유하는 유기층을 복수층 가질 수도 있다.
상기 일반식(1) 및 (2)에 대해 설명한다. 일반식(1) 및 (2)에서 공통되는 기호는 동일한 의미를 가진다.
환 A는 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표현되는 복소환을 나타낸다.
식(1a)에서 X는 O, S, 또는 N-Ar2를 나타내고, 바람직하게는 N-Ar2이다. X가 N-Ar2일 때, 일반식(1)에서의 5환의 축합환은 인돌로카르바졸 골격을 나타내고, 하기 식(V), (W), (X), (Y), 및 (Z)로 표현되는 5종류의 이성체가 있다. 바람직하게는 식(V), (W), 또는 (Y)이다. 한편, X가 O, S인 경우도, 인돌로카르바졸 골격과 동일한 이성체가 있다.
[화학식 2]
일반식(2)에서는 5환의 축합환은 2개 있고, 환 A도 2개 있는데, 식(1a)에서의 X가 모두 N-Ar2일 때는 5환의 축합환은 인돌로카르바졸 골격이 되고, 상기와 동일한 이성체가 있다. 이들 인돌로카르바졸 골격의 연결 형식으로서는 동종의 이성체에 의한 조합과, 이종의 이성체 조합이 있는데, 동종의 조합이 바람직하다. 한편, X가 O, S인 경우도 인돌로카르바졸 골격과 동일한 이성체가 있고, X가 다른 이종의 조합도 있는데, 동종의 조합이 바람직하다.
동종의 이성체에 의한 조합의 예로서, 이하의 식(21)~(27)을 예시할 수 있다. 이들 중, 식(21), (23), 또는 (24)가 바람직하다.
[화학식 3]
또한, 이종의 이성체 조합에 의한 예를 이하에 나타내는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4]
상기 Ar1 및 Ar2는 독립적으로 탄소 수 1~20의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기이다. 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~20의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~20의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향환이 2~4개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기이다. 더 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~14의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~14의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 상기 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향환이 2~4개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기이다.
또한, Ar1과 Ar2 중 적어도 하나가 상기 π전자 과잉계 복소 방향족기이거나 적어도 하나의 상기 π전자 과잉계 복소 방향족기를 포함하는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기인 것도 바람직하다.
또한, Ar1과 Ar2가 방향족 탄화수소기만으로 구성되는 연결 방향족기의 경우, 서로 다른 기인 것이 바람직하고, Ar1과 Ar2가 모두 비페닐기인 경우는 없다. 또한, 상기 일반식(1)이 상기 식(V)일 때, Ar1과 Ar2는 방향족 탄화수소기만으로 구성되는 연결 방향족기의 경우, 다른 기인 것이 바람직하다.
일반식(2)에서의 L은 2가의 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향환이 2~6개 연결되어 구성되는 연결 방향족을 나타낸다. 바람직하게는 2가의 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~14의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~14의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 상기 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향환이 2~3개 연결되어 구성되는 연결 방향족기이다.
Ar1 또는 Ar2가 탄소 수 1~20의 알킬기인 경우, 탄소 수 1~20의 알킬기로는 직쇄, 분기쇄 또는 환상 중 어느 알킬기이어도 되고, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-도데실기, n-테트라데실기, n-옥타데실기와 같은 직쇄 포화 탄화수소기, 이소프로필기, 이소부틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기, 2-헥실옥틸기 등의 분기 포화 탄화수소기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 4-부틸시클로헥실기, 4-도데실시클로헥실기 등의 포화 지환 탄화수소기를 예시할 수 있다. 바람직하게는 탄소 수 1~10의 직쇄, 분기쇄 또는 환상의 알킬기를 예시할 수 있다.
Ar1 또는 Ar2가 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기로는 예를 들면, 벤젠과 같은 단환 탄화수소 방향족, 나프탈렌과 같은 2환 탄화수소 방향족, 인다센, 비페닐렌, 페날렌, 안트라센, 페난트렌, 플루오렌과 같은 3환 탄화수소 방향족, 플루오란텐, 아세페난트릴렌, 아세안트릴렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라펜, 테트라센, 플레이아덴과 같은 4환 탄화수소 방향족, 피센, 페릴렌, 펜타펜, 펜타센, 테트라페닐렌, 나프토안트라센과 같은 5환 탄화수소 방향족 등을 예시할 수 있다. 바람직하게는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌, 크리센, 테트라펜, 또는 테트라센을 예시할 수 있다. L이 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기인 경우도 마찬가지인데, 2가의 기이다.
무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기로는 피롤환, 티오펜환, 푸란환을 가지는 탄소 수 4~30의 복소 방향족기를 들 수 있고, 예를 들면, 피롤, 피롤로피롤, 인돌, 피롤로인돌, 벤조인돌, 나프토피롤, 이소인돌, 피롤로이소인돌, 벤조이소인돌, 나프토이소피롤, 카르바졸, 벤조카르바졸, 인돌로인돌, 카르바졸로카르바졸, 카르보린과 같은 피롤환을 가지는 질소함유 방향족기, 티오펜, 벤조티오펜, 나프토티오펜, 디벤조티오펜, 벤조티에노나프탈렌, 벤조티에노벤조티오펜, 벤조티에노디벤조티오펜, 디나프토티오펜, 디나프토티에노티오펜, 나프토벤조티오펜과 같은 티오펜환을 가지는 황함유 방향족기, 푸란, 벤조푸란, 나프토푸란, 디벤조푸란, 벤조푸로나프탈렌, 벤조푸로벤조푸란, 벤조푸로디벤조푸란, 디나프토푸란, 디나프토푸라노푸란, 나프토벤조푸란과 같은 푸란환을 가지는 산소함유 방향족기 등을 예로서 나타낼 수 있다.
피롤환을 가지는 질소함유 방향족기로는 카르바졸, 벤조카르바졸, 인돌로인돌, 카르바졸로카르바졸 등을, 티오펜환을 가지는 황함유 방향족기로는 티오펜, 디벤조티오펜, 벤조티에노나프탈렌, 벤조티에노벤조티오펜, 벤조티에노디벤조티오펜, 디나프토티오펜, 디나프토티에노티오펜, 나프토벤조티오펜 등을, 푸란환을 가지는 산소함유 방향족기로는 디벤조푸란, 벤조푸로나프탈렌, 벤조푸로벤조푸란, 벤조푸로디벤조푸란, 디나프토푸란, 디나프토푸라노푸란, 나프토벤조푸란 등을 바람직하게 예시할 수 있다.
또한, Ar1 혹은 Ar2 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 3환 축환 골격을 적어도 하나 포함하는 것도 바람직하다. 상기 3환 축환 골격으로는 아자플루오렌, 아자페난트렌, 아자안트라센, 카르바졸, 디벤조푸란, 또는 디벤조티오펜 등을 예로서 나타낼 수 있고, 바람직하게는 카르바졸, 디벤조푸란, 또는 디벤조티오펜 골격을 적어도 하나 이상 포함하고, 보다 바람직하게는 카르바졸 골격을 적어도 하나 이상 포함하는 것이다. 이들 골격은 치환기를 가져도 되고, 가지지 않아도 된다. 치환 혹은 무치환의 3환 축환 골격을 적어도 하나 포함한다란 Ar1 혹은 Ar2가 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기 및 상기 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기를 나타내는 경우의 한 형태로서, 이들 골격을 적어도 하나 포함하는 것을 말한다.
또한, 상기 질소함유 방향족기, 황함유 방향족기, 산소함유 방향족기 등에서 선택되는 2종 이상의 기의 환이 축환한 π전자 과잉계 복소 방향족기, 예를 들면, 벤조푸로카르바졸, 벤조푸로벤조카르바졸과 같은 피롤환을 가지는 방향족과 푸란환을 가지는 방향족이 축합한 기, 벤조티에노카르바졸, 벤조티에노벤조카르바졸과 같은 피롤환을 가지는 방향족과 티오펜환을 가지는 방향족이 축합한 기, 벤조푸로디벤조티오펜, 벤조푸로벤조카르바졸과 같은 푸란환을 가지는 방향족과 티오펜환을 가지는 방향족이 축합한 기일 수 있다. L이 무치환의 π전자 과잉계 복소 방향족기인 경우도 마찬가지인데, 2가의 기이다.
Ar1, Ar2 또는 L은 상기 방향족 탄화수소기 또는 π전자 과잉계 복소 방향족기가 2~6개 연결되어 생성되는 연결 방향족기일 수 있다.
본 명세서에서 연결 방향족기는 방향족기(방향족 탄화수소기 또는 π전자 과잉계 복소 방향족기를 말함)의 방향족환의 탄소끼리가 단결합으로 결합하여 연결된 방향족기를 말한다. 연결 구조는 직쇄상이어도 되고, 분기되어도 된다. 방향족기는 탄화수소계 방향족기이어도 되고, π전자 과잉계 방향족기이어도 되며, 복수의 방향족기는 동일해도 되고 달라도 된다. 연결 방향족기에 해당하는 방향족기는 치환 방향족기와는 다르다.
방향족 탄화수소기, 및 π전자 과잉계 복소 방향족기, 및 연결 방향족기가 가질 수 있는 치환기로는 탄소 수 1~20의 알킬기를 들 수 있다. 탄소 수 1~20의 알킬기는 직쇄, 분기쇄, 환상 중 어느 알킬기이어도 되고, 바람직하게는 탄소 수 1~10의 직쇄, 분기쇄, 또는 환상의 알킬기이다.
상기 치환기의 구체예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-도데실기, n-테트라데실기, n-옥타데실기와 같은 직쇄 포화 탄화수소기, 이소프로필기, 이소부틸기, 네오펜틸기, 2-에틸헥실기, 2-헥실옥틸기 등의 분기 포화 탄화수소기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로옥틸기, 4-부틸시클로헥실기, 4-도데실시클로헥실기 등의 포화 지환 탄화수소기를 예시할 수 있다.
본 발명의 일반식(1)로 표현되는 광전 변환 소자용 재료의 바람직한 구체예를 이하에 나타내는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
본 발명의 일반식(2)로 표현되는 광전 변환 소자용 재료의 바람직한 구체예를 이하에 나타내는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
[화학식 23]
[화학식 24]
[화학식 25]
[화학식 26]
상기 일반식(1) 및 (2)로 표현되는 광전 변환 소자 재료는 시판의 시약류를 원료로 하는 스즈키 커플링, 스틸 커플링, 그리냐르 커플링, 울만 커플링, 부흐발트·하트위그 반응, 헥크 반응 등 커플링 반응을 포함하는 유기합성 화학 분야에서 확립되어 있는 다양한 유기합성 반응에 의한 방법으로 합성한 후에 재결정, 컬럼 크로마토그래피, 승화 정제 등의 공지의 방법을 이용하여 정제함으로써 얻을 수 있는데, 이 방법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 광전 변환 소자용 재료는 밀도범함수 계산 B3LYP/6-31G(D)에 의한 구조 최적화 계산으로 얻어지는 HOMO의 에너지 준위가 -4.5eV 이하인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 -4.5eV~-6.0eV의 범위이다.
본 발명의 촬상용 광전 변환 소자용 재료는 상기 구조 최적화 계산으로 얻어지는 LUMO의 에너지 준위가 -2.5eV 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 -2.5eV~-0.5eV의 범위이다. 또한, HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 차(절댓값)가 바람직하게는 2.0~5.0eV의 범위 내, 보다 바람직하게는 2.5~4.0eV의 범위 내이다.
본 발명의 광전 변환 소자용 재료는 1×10-6㎠/Vs~1㎠/Vs의 정공 이동도를 가지는 것이 바람직하고, 1×10-5㎠/Vs~1㎠/Vs의 정공 이동도를 가지는 것이 보다 바람직하다. 정공 이동도는 FET형 트랜지스터 소자에 의한 방법, 타임 오브 플라이트법에 의한 방법, SCLC법 등 공지의 방법에 의해 평가할 수 있다.
본 발명의 광전 변환 소자용 재료는 비정질인 것이 바람직하다. 비정질인 것은 다양한 방법에 의해 확인이 가능한데, 예를 들면, XRD법으로 피크가 검출되지 않는 것이나, DSC법으로 흡열 피크가 검출되지 않음으로써 확인할 수 있다.
다음으로, 본 발명의 광전 변환 소자용 재료를 사용하는 촬상용 광전 변환 소자에 대해 도면을 참조하면서 설명하는데, 본 발명의 광전 변환 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
도 1은 본 발명의 촬상용 광전 변환 소자의 구조예를 모식적으로 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 전극, 3은 전자 블록층, 4는 광전 변환층, 5는 정공 블록층, 6은 전극을 나타낸다. 도 1의 구조에 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 층을 추가 또는 생략하는 것이 가능하다.
본 발명의 광전 변환 소자용 재료는 전자 수송성 재료로서 사용할 수 있다. 이 경우, 이 재료는 광전 변환층 또는 정공 블록층에 사용할 수 있다.
이하에 본 발명의 광전 변환 소자의 각 부재 및 각 층에 대해 설명한다.
-기판-
본 발명의 광전 변환 소자용 재료를 사용하는 광전 변환 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없고, 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-전극-
촬상용 광전 변환 소자에 사용되는 전극은 광전 변환층에서 생성되는 정공 및 전자를 포집하는 기능을 가진다. 또한, 광을 광전 변환층에 입사시키는 기능도 필요하다. 따라서, 2매의 전극 중 적어도 1매는 투명 또는 반투명인 것이 바람직하다. 또한, 전극으로서 사용하는 재료는 도전성을 가지는 것이면 특별히 한정되지 않는데, 예를 들면, ITO, IZO, SnO2, ATO(안티몬 도핑 산화주석), ZnO, AZO(Al 도핑 산화아연), GZO(갈륨 도핑 산화아연), TiO2 및 FTO 등의 도전성 투명 재료, 금, 은, 백금, 크롬, 알루미늄, 철, 코발트, 니켈 및 텅스텐 등의 금속, 요오드화구리 및 황화구리 등의 무기 도전성 물질, 폴리티오펜, 폴리피롤 및 폴리아닐린 등의 도전성 폴리머 등을 예시할 수 있다. 이들 재료는 필요에 따라 복수를 혼합하여 사용해도 되고, 또한, 2층 이상을 적층해도 된다.
-광전 변환층-
광전 변환층은 입사광에 의해 생성된 여기자의 전하 분리에 의해 정공과 전자가 생성되는 층이다. 단독의 광전 변환 재료로 형성되어도 되나, 정공 수송성 재료인 P형 유기 반도체 재료나 전자 수송성 재료인 N형 유기 반도체 재료와 조합하여 형성되어도 된다. 또한, 2종 이상의 P형 유기 반도체를 사용해도 되고, 2종 이상의 N형 유기 반도체를 사용해도 된다. 이들 P형 유기 반도체 및/또는 N형 반도체의 1종 이상은 가시 영역에서의 원하는 파장의 광을 흡수하는 기능을 가지는 색소 재료를 사용하는 것이 바람직하다. 정공 수송성 재료인 P형 유기 반도체 재료로서, 상기 식(1) 또는 (2)로 표현되는 광전 변환 소자용 재료를 사용할 수 있다.
P형 유기 반도체 재료로는 정공 수송성을 가지는 재료이면 되고, 상기 일반식(1) 또는 일반식(2)로 표현되는 본 발명의 재료를 사용하는 것이 바람직한데, 다른 P형 유기 반도체 재료를 사용해도 된다. 또한, 상기 일반식(1) 또는 일반식(2)로 표현되는 재료로부터 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다. 또한 본 발명의 재료와 다른 P형 유기 반도체 재료를 혼합하여 사용해도 된다. 다른 P형 유기 반도체 재료로는 정공 수송성을 가지는 재료이면 되고, 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 다환 방향족기를 가지는 화합물, 시클로펜타디엔 유도체, 푸란 유도체, 티오펜 유도체, 피롤 유도체, 벤조푸란 유도체, 벤조티오펜 유도체, 디나프토티에노티오펜 유도체, 인돌 유도체, 피라졸린 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 등의 π전자 과잉계 방향족기를 가지는 화합물, 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 벤지딘 유도체, 포르피린 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 퀴나크리돈 유도체를 사용할 수 있다.
또한, 고분자형 P형 유기 반도체 재료로서 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체를 예시할 수 있다. 또한, 고분자형 P형 유기 반도체 재료와 함께 본 발명의 재료나 비(非)고분자형의 P형 유기 반도체 재료를 혼합해도 되고, 고분자형 P형 유기 반도체 재료를 2종 이상 혼합하여 사용해도 된다.
N형 유기 반도체 재료로는 전자 수송성을 가지는 재료이면 되고, 예를 들면, 나프탈렌테트라카르복실산디이미드나 페릴렌테트라카르복실산디이미드, 풀러렌류, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체 등을 예시할 수 있다. 또한, N형 유기 반도체 재료에서 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
-전자 블록층-
전자 블록층은 2매의 전극 사이에 바이어스 전압을 인가했을 때에 한쪽 전극으로부터 광전 변환층에 전자가 주입됨으로써 생기는 암전류를 억제하기 위해 마련되어 있다. 또한, 광전 변환층에서의 전하 분리에 의해 생기는 정공을 전극으로 수송하는 정공 수송으로서의 기능도 가지고 있고, 필요에 따라 단층 또는 복수층을 배치할 수 있다. 전자 블록층에는 정공 수송성 재료인 P형 유기 반도체 재료를 사용할 수 있다. P형 유기 반도체 재료로는 정공 수송성을 가지는 재료이면 되고, 본 발명의 재료를 사용하는 것이 바람직한데, 다른 P형 유기 반도체 재료를 사용해도 된다. 또한, 상기 일반식(1)에 표현되는 재료와 일반식(2)에 표현되는 재료를 혼합하여 사용해도 된다. 또한 본 발명의 재료와 다른 P형 유기 반도체 재료를 혼합하여 사용해도 된다. 다른 P형 유기 반도체 재료로는 정공 수송성을 가지는 재료이면 되고, 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 다환 방향족기를 가지는 화합물, 시클로펜타디엔 유도체, 푸란 유도체, 티오펜 유도체, 피롤 유도체, 벤조푸란 유도체, 벤조티오펜 유도체, 디나프토티에노티오펜 유도체, 인돌 유도체, 피라졸린 유도체, 디벤조푸란 유도체, 디벤조티오펜 유도체, 카르바졸 유도체 등의 π전자 과잉계 방향족기를 가지는 화합물, 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 유도체, 벤지딘 유도체, 포르피린 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 퀴나크리돈 유도체를 사용할 수 있다.
-정공 블록층-
정공 블록층은 2매의 전극 사이에 바이어스 전압을 인가했을 때에, 한쪽 전극으로부터 광전 변환층에 정공이 주입됨으로써 생기는 암전류를 억제하기 위해 마련되어 있다. 또한, 광전 변환층에서의 전하 분리에 의해 생기는 전자를 전극으로 수송하는 전자 수송으로서의 기능도 가지고 있고, 필요에 따라 단층 또는 복수층을 배치할 수 있다. 정공 블록층에는 전자 수송성을 가지는 N형 유기 반도체를 사용할 수 있다. N형 유기 반도체 재료로는 전자 수송성을 가지는 재료이면 되고, 예를 들면, 나프탈렌테트라카르복실산디이미드나 페릴렌테트라카르복실산디이미드와 같은 다환 방향족 다가 카르복실산 무수물이나 그의 이미드화물, C60이나 C70과 같은 풀러렌류, 이미다졸, 티아졸, 티아디아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸 등의 아졸 유도체, 트리스(8-퀴놀리노라토)알루미늄(III) 유도체, 포스핀옥사이드 유도체, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드, 플레오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 비피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 인돌로카르바졸 유도체 등을 예시할 수 있다. 또한, N형 유기 반도체 재료에서 선택되는 2종 이상을 혼합하여 사용해도 된다.
본 발명의 촬상용 광전 변환 소자를 제작할 때의 각 층의 제막 방법은 특별히 한정되지 않고, 드라이 프로세스, 웨트 프로세스 중 어느 쪽으로 제작해도 된다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더 자세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
계산예(HOMO 및 LUMO값의 계산)
상기 화합물 V1 및 표 1에 나타내는 화합물에 대해, HOMO 및 LUMO를 계산했다. 한편, 계산은 밀도범함수법(DFT: Density functional theory)에 의한 계산을 이용하고, 계산 프로그램으로는 Gaussian을 사용하고, B3LYP/6-31G(d)에 의해 계산했다. 결과를 표 1에 나타낸다.
본 발명의 광전 변환 소자용 재료 모두가 바람직한 HOMO 및 LUMO값을 가지고 있다고 할 수 있다.
합성예 1
[화학식 27]
실온, 질소 분위기하, 원료 R1(27.3m㏖), 1,3-디요오드벤젠(13.6m㏖), 인산3칼륨(110.7m㏖), 1,2-시클로헥산디아민(9.6m㏖)을 디옥산(100㎖)에 첨가하고, 100℃에서 3시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 불용물을 여과 분별하고, 여과액을 농축했다. 농축 잔사를 증류수(100㎖)에 첨가하고, 실온에서 교반했다. 3시간 후, 침전물을 여과 채취한 후, 건조하고, 중간체 M1을 얻었다. 수율은 87%이었다.
실온, 질소 분위기하, 중간체 M1(11.9m㏖), 탄산칼륨(66.6m㏖), CuI(38.1m㏖)을 요오드벤젠(50㎖)에 첨가하고, 가열 환류하면서 8시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 불용물을 여과 분별하고, 여과액을 메탄올(100㎖)에 첨가하고, 실온에서 교반했다. 3시간 후, 침전물을 여과 채취했다. 얻어진 조생성물을 메타크실렌에 의한 세정을 실시하고, 목적물인 화합물 DV1을 황색 고체로서 얻었다. 수율은 69%이었다. 얻어진 분말을 XRD법으로 평가했지만 피크가 검출되지 않았기 때문에, 본 화합물은 비정질임을 알 수 있었다.
합성예 2
[화학식 28]
실온, 질소 분위기하, 원료 R1(15.6m㏖), 3-요오드-9-페닐카르바졸(15.6m㏖), CuI(1.6m㏖), 인산3칼륨(62.4m㏖), 1,2-시클로헥산디아민(14.8m㏖)을 디옥산(100㎖)에 첨가하고, 100℃에서 5시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 불용물을 여과 분별하고, 여과액을 농축했다. 농축 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피(염화메틸렌;헥산)에 처리함으로써, 중간체 M2를 얻었다. 수율은 42%이었다.
실온, 질소 분위기하, 중간체 M2(6.5m㏖), 구리 분말(16.1m㏖), 탄산칼륨(35.5m㏖)을 요오드벤젠(50㎖)에 첨가하고, 가열 환류하면서 22시간 교반했다. 실온까지 냉각 후, 감압 농축을 실시하고, 얻어진 농축 잔사를 실리카 겔 크로마토그래피(염화메틸렌;헥산)에 처리함으로써, 목적물인 화합물 V7을 백색 고체로서 얻었다. 수율은 81%이었다. 얻어진 분말을 XRD법으로 평가한 바, 비정질임을 알 수 있었다.
합성예 3
합성예 2에서 3-요오드-9-페닐카르바졸 대신 2-요오드-9-페닐카르바졸을 사용한 것 이외에는 마찬가지의 조작을 실시함으로써, 목적물인 화합물 V5를 백색 고체로서 얻었다. 수율은 35%이었다. 얻어진 분말을 XRD법으로 평가한 바, 비정질임을 알 수 있었다.
합성예 4
[화학식 29]
실온, 질소 분위기하, 3,2b-인돌로카르바졸(50m㏖)의 DMF 용액(500㎖)에 수소화나트륨(150m㏖)을 첨가하고, 실온에서 교반했다. 30분 후, 1-요오드옥탄(133m㏖)을 동일 온도에서 30분에 걸쳐 적하했다. 2시간 교반 후, 반응액을 증류수(1000㎖)에 적하했다. 정제하는 침전물을 여과 채취한 후, 건조하고, 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 재결정(이소프로필알코올:헥산)에 의해 정제함으로써 목적물인 화합물 Y2를 황색 고체로서 얻었다. 수율은 66%이었다. 얻어진 황색 고체를 XRD법으로 평가한 바, 비정질임을 알 수 있었다.
합성예 5
[화학식 30]
실온, 질소 분위기하, 3,2b-인돌로카르바졸(12.1m㏖), 구리 분말 48.4m㏖, 무수탄산칼륨(96.8m㏖), 18-크라운-6(2.42m㏖), 4-요오드옥틸벤젠(36.3m㏖)의 1,2-디클로로벤젠 용액(50㎖)을 질소 분위기하, 200℃에서 교반했다. 24시간 후, 실온에서 테트라하이드로푸란(150㎖)을 첨가한 후에 여과를 실시하고, 얻어진 모액을 농축했다. 농축 잔사에 메탄올(300㎖)을 첨가하고, 생성되는 침전물을 여과 채취한 후, 건조하고, 조생성물을 얻었다. 얻어진 조생성물을 재결정(이소프로필알코올:헥산)에 의해 정제함으로써 목적물인 화합물 Y3을 황색 고체로서 얻었다. 수율은 63%이었다. 얻어진 분말을 XRD법으로 평가한 바, 비정질임을 알 수 있었다.
ITO로 이루어지는 투명 전극과 알루미늄 전극 사이에 막 두께가 약 3㎛인 화합물 DV1의 층을 형성한 시료를 준비하고, 타임 오브 플라이트 장치(법)에 의해 정공 이동도를 측정했다. 정공 이동도는 2×10-4㎠/Vs이었다.
상기와 마찬가지로 하여 표 2에 나타내는 화합물에 대해, 정공 이동도의 평가를 실시했다. 결과를 표 2에 나타낸다.
실시예 1
막 두께 70㎚의 ITO로 이루어지는 전극이 형성된 유리 기판 상에 진공도 4.0×10-5㎩로 전자 블록층으로서 화합물 DV1을 100㎚의 두께로 성막했다. 이어서, 광전 변환층으로서, 퀴나크리돈의 박막을 100㎚의 두께로 성막했다. 마지막으로, 전극으로서 알루미늄을 70㎚의 두께로 성막해서, 광전 변환 소자를 제작했다.
ITO와 알루미늄을 전극으로 하여 2V의 전압을 인가했을 때의 암소에서의 전류는 7.8×10-12A/㎠이었다. 또한, 2V의 전압을 인가하고, ITO 전극 측에 조사(照射) 광 파장 500㎚, 1.6㎼로 조정한 LED로 10㎝의 높이로부터 광 조사를 실시한 경우의 전류는 3.1×10-6A/㎠이었다. 투명 도전 유리 측에 2V 전압을 인가했을 때의 명암 비는 3.9×105이었다.
비교예 1
막 두께 70㎚의 ITO로 이루어지는 전극이 형성된 유리 기판 상에 진공도 4.0×10-5㎩로 광전 변환층으로서 퀴나크리돈을 100㎚의 두께로 성막했다. 마지막으로, 전극으로서 알루미늄을 70㎚의 두께로 성막하고, 광전 변환 소자를 제작했다. ITO와 알루미늄을 전극으로 하여 2V의 전압을 인가했을 때의, 암소에서의 전류는 6.3×10-8A/㎠이었다. 또한, 2V의 전압을 인가하고, ITO 전극 측에 조사 광 파장 500㎚, 1.6㎼로 조정한 LED로 10㎝의 높이로부터 광 조사를 실시한 경우의 전류는 8.6×10-6A/㎠이었다. 2V 전압을 인가했을 때의 명암 비는 1.4×102이었다.
실시예 2
막 두께 70㎚의 ITO로 이루어지는 전극이 형성된 유리 기판 상에 진공도 4.0×10-5㎩로 전자 블록층으로서 화합물 W1을 10㎚의 두께로 성막했다. 이어서, 광전 변환층으로서, 2Ph-BTBT, F6-SubPc-OC6F5, 풀러렌(C60)을 증착 속도 비 4:4:2로 200㎚ 공증착하고, 성막했다. 계속해서, dpy-NDI를 10㎚ 증착하고, 정공 블록층을 형성했다. 마지막으로, 전극으로서 알루미늄을 70㎚ 두께로 성막해서, 광전 변환 소자를 제작했다. ITO와 알루미늄을 전극으 하여 2.6V의 전압을 인가했을 때의, 암소에서의 전류(암전류)는 6.3×10-10A/㎠이었다. 또한, 2.6V의 전압을 인가하고, ITO 전극 측에 조사 광 파장 500㎚, 1.6㎼로 조정한 LED로 10㎝의 높이로부터 광 조사를 실시한 경우의 전류(명전류)는 3.0×10-7A/㎠이었다. 2.6V 전압을 인가했을 때의 명암 비는 4.8×102이었다.
실시예 3~6
전자 블록층을 표 3에 나타내는 화합물을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 마찬가지로 하여 광전 변환 소자를 제작했다.
비교예 2
전자 블록층을 CzBDF로 한 것 이외에는 실시예 2와 마찬가지로 하여 광전 변환 소자를 제작했다.
실시예 및 비교예의 결과를 표 3에 나타낸다.
실시예 및 비교예에서 사용한 화합물을 다음에 나타낸다.
[화학식 31]
1: 전극 2: 정공 블록층
3: 광전 변환층 4: 전자 블록층
5: 전극 6: 기판
3: 광전 변환층 4: 전자 블록층
5: 전극 6: 기판
Claims (12)
- 하기 일반식(1) 또는 (2)로 표현되는 촬상용 광전 변환 소자용 재료.
[화학식 1]
일반식(1) 및 (2)에서 환 A는 독립적으로 인접환과 임의의 위치에서 축합하는 식(1a)로 표현되는 복소환을 나타낸다.
X는 O, S, 또는 N-Ar2를 나타낸다.
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 탄소 수 1~20의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 단, Ar1과 Ar2가 방향족 탄화수소기만으로 구성되는 연결 방향족기인 경우, Ar1과 Ar2가 모두 비페닐기인 경우는 없다.
L은 2가의 치환 혹은 무치환의 탄소 수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 탄소 수 4~30의 π전자 과잉계 복소 방향족기, 또는 상기 방향족 탄화수소기 및 π전자 과잉계 복소 방향족기에서 선택되는 방향족기의 방향족환이 2~6개 연결되어 구성되는 치환 혹은 무치환의 연결 방향족기를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나가 치환 혹은 무치환의 3환 축환 골격을 적어도 하나 포함하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제2항에 있어서,
상기 3환 축환 골격이 카르바졸, 디벤조푸란, 또는 디벤조티오펜 골격에서 선택되는 적어도 하나인 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제2항에 있어서,
상기 3환 축환 골격이 카르바졸 골격인 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
밀도범함수 계산 B3LYP/6-31G(d)에 의한 구조 최적화 계산으로 얻어지는 최고준위 점유 분자궤도(HOMO)의 에너지 준위가 -4.5eV 이하인 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
밀도범함수 계산 B3LYP/6-31G(d)에 의한 구조 최적화 계산으로 얻어지는 최저준위 비점유 분자궤도(LUMO)의 에너지 준위가 -2.5eV 이상인 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
1×10-6㎠/Vs 이상의 정공 이동도를 가지는 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
비정질인 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
촬상용 광전 변환 소자의 정공 수송성 재료로서 사용되는 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자용 재료. - 2매의 전극 사이에 광전 변환층과 전자 블록층을 가지는 촬상용 광전 변환 소자에 있어서, 광전 변환층 및 전자 블록층 중 적어도 하나의 층에 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 촬상용 광전 변환 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자.
- 제10항에 있어서,
광전 변환층에 전자 수송성 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자. - 제10항 또는 제11항에 있어서,
상기 전자 블록층에 상기 촬상용 광전 변환 소자용 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는 촬상용 광전 변환 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2020-196805 | 2020-11-27 | ||
| JP2020196805 | 2020-11-27 | ||
| PCT/JP2021/043221 WO2022114065A1 (ja) | 2020-11-27 | 2021-11-25 | 撮像用の光電変換素子材料及び光電変換素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20230113567A true KR20230113567A (ko) | 2023-07-31 |
Family
ID=81754382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237019547A KR20230113567A (ko) | 2020-11-27 | 2021-11-25 | 촬상용 광전 변환 소자 재료 및 광전 변환 소자 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230389418A1 (ko) |
| JP (1) | JPWO2022114065A1 (ko) |
| KR (1) | KR20230113567A (ko) |
| CN (1) | CN116648795A (ko) |
| TW (1) | TW202222800A (ko) |
| WO (1) | WO2022114065A1 (ko) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018085427A (ja) | 2016-11-22 | 2018-05-31 | ソニー株式会社 | 撮像素子、積層型撮像素子、撮像装置及び電子装置 |
| JP2019054228A (ja) | 2017-09-15 | 2019-04-04 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
| JP2019057704A (ja) | 2017-09-20 | 2019-04-11 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および撮像装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7173140B2 (en) * | 2004-12-14 | 2007-02-06 | Xerox Corporation | Process to form compound with indolocarbazole moieties |
| CN111647009B (zh) * | 2020-06-02 | 2023-04-07 | 苏州久显新材料有限公司 | 含硼类化合物及其电子器件 |
-
2021
- 2021-11-23 TW TW110143442A patent/TW202222800A/zh unknown
- 2021-11-25 CN CN202180077091.7A patent/CN116648795A/zh active Pending
- 2021-11-25 US US18/031,951 patent/US20230389418A1/en active Pending
- 2021-11-25 WO PCT/JP2021/043221 patent/WO2022114065A1/ja active Application Filing
- 2021-11-25 JP JP2022565410A patent/JPWO2022114065A1/ja active Pending
- 2021-11-25 KR KR1020237019547A patent/KR20230113567A/ko unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018085427A (ja) | 2016-11-22 | 2018-05-31 | ソニー株式会社 | 撮像素子、積層型撮像素子、撮像装置及び電子装置 |
| JP2019054228A (ja) | 2017-09-15 | 2019-04-04 | ソニーセミコンダクタソリューションズ株式会社 | 光電変換素子および固体撮像装置 |
| JP2019057704A (ja) | 2017-09-20 | 2019-04-11 | ソニー株式会社 | 光電変換素子および撮像装置 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 2019 IEEE International Electron Devices Meeting(IEDM), pp.16.6.1-16.6.4(2019) |
| NHK 기쥬츠 켄큐쇼 R&D No.132, 2012.3 pp4-11 |
| NHK 기쥬츠 켄큐쇼 R&D No.174, 2019.3 pp4-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN116648795A (zh) | 2023-08-25 |
| TW202222800A (zh) | 2022-06-16 |
| US20230389418A1 (en) | 2023-11-30 |
| JPWO2022114065A1 (ko) | 2022-06-02 |
| WO2022114065A1 (ja) | 2022-06-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI685136B (zh) | 光電轉換元件及使用其的影像感測器、太陽電池、單色檢測感測器、可撓性感測器及光電轉換元件的用途 | |
| JP6836591B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
| JP6862277B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
| JP6864561B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
| JP6890469B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
| KR20230113567A (ko) | 촬상용 광전 변환 소자 재료 및 광전 변환 소자 | |
| WO2023140173A1 (ja) | 撮像用の光電変換素子用材料及び光電変換素子 | |
| KR20230113324A (ko) | 촬상용 광전 변환 소자용 재료 | |
| WO2023228922A1 (ja) | 撮像用の光電変換素子用材料及び光電変換素子 | |
| WO2023228974A1 (ja) | 撮像用の光電変換素子用材料及びこれを用いた撮像用光電変換素子 | |
| WO2023068217A1 (ja) | 撮像用の光電変換素子用材料及び光電変換素子 | |
| WO2024057958A1 (ja) | 光電変換素子用材料及び光電変換素子 | |
| WO2024057957A1 (ja) | 光電変換素子用材料及びこれを用いた光電変換素子 | |
| JP6784639B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
| WO2023286816A1 (ja) | 撮像用の光電変換素子用材料及び撮像用光電変換素子 | |
| WO2023286817A1 (ja) | 撮像用の光電変換素子用材料 | |
| JP6759075B2 (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 | |
| WO2022114063A1 (ja) | 撮像用光電変換素子用材料 | |
| TW202411207A (zh) | 光電轉換元件用材料及使用其的光電轉換元件 | |
| TW202411232A (zh) | 光電轉換元件用材料及光電轉換元件 | |
| JP2018046267A (ja) | 撮像素子用光電変換素子用材料及びそれを含む光電変換素子 |