TW202222800A - 攝像用的光電轉換元件材料及光電轉換元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種實現攝像用光電轉換元件的高感度化、高解析度化的材料、及使用所述材料的攝像用的光電轉換元件。所述攝像用的光電轉換元件用材料是如下化合物，即包含具有含兩個雜原子的五環的縮合環結構的吲哚並咔唑化合物或其類似化合物，作為於氮原子或雜原子上進行取代的基，具有烷基、經取代或未經取代的芳香族烴基、經取代或未經取代的π電子過剩系雜芳香族基、或者該些芳香族基的兩個～六個連結而構成的連結芳香族基等。
Description
本發明是有關於一種攝像用的光電轉換元件用材料以及使用其的攝像用的光電轉換元件。
近年來，正推進使用由有機半導體（亦稱為有機電荷傳輸性材料）形成的薄膜的有機電子設備的開發。例如，可例示電場發光元件、太陽電池、電晶體元件、光電轉換元件等。特別是，該些中，作為基於有機物的電場發光元件的有機電致發光（electroluminescence，EL）元件的開發最先進，於推進在智慧型手機或電視機（television，TV）等中的應用的同時，繼續進行以更高功能化為目標的開發。
於光電轉換元件中，先前，使用矽等無機半導體的P-N結的元件的開發/實用化得以推進，正進行數位相機、智慧型手機用相機的高功能化研究、於監視用相機、汽車用感測器等中的應用的研究，作為用以應對該些各種用途的課題，列舉有高感度化、畫素微細化（高解析度化）等。於使用無機半導體的光電轉換元件中，為了獲得彩色圖像，主要採用在光電轉換元件的受光部上配置與作為光的三原色的紅綠藍（red green blue，RGB）對應的彩色濾光片的方式。於所述方式中，由於將RGB的彩色濾光片配置於平面上，因此於入射光的利用效率或解析度方面存在課題（非專利文獻1、非專利文獻2）。
作為此種光電轉換元件的課題的解決方案之一，正進行代替無機半導體而使用有機半導體的光電轉換元件的開發（非專利文獻1、非專利文獻2）。其是利用了有機半導體所具有的「可選擇性地以高感度僅吸收特定波長區域的光的性質」，提出了藉由將利用與光的三原色對應的有機半導體而得的光電轉換元件進行積層來解決高感度化、高解析度化的課題。另外，亦提出了將包含有機半導體的光電轉換元件與包含無機半導體的光電轉換元件積層而得的元件（非專利文獻3）。
此處，利用有機半導體而得的光電轉換元件是藉由如下方式而構成的元件，即，於兩枚電極之間配置包含有機半導體的薄膜的光電轉換層，以及於光電轉換層與兩枚電極的之間視需要配置電洞阻擋層及/或電子阻擋層。於該元件中，藉由利用光電轉換層吸收具有所期望的波長的光來生成激子，繼而藉由激子的電荷分離而產生電洞以及電子。其後，藉由電洞以及電子移動至各電極，將光轉換為電訊號。以促進所述過程為目的，一般使用在兩電極之間施加偏置電壓的方法，但減少因施加偏置電壓而產生的來自兩電極的漏電流成為課題之一。就此種情況而言，可以說控制光電轉換元件內的電洞或電子的移動是光電轉換元件的特性顯現的關鍵。
光電轉換元件的各層中使用的有機半導體可大致分為P型有機半導體以及N型有機半導體，P型有機半導體用作電洞傳輸性材料，N型有機半導體用作電子傳輸性材料。為了控制以上所述的光電轉換元件內的電洞以及電子的移動，進行了各種具有適當物性、例如電洞移動率、電子移動率、最高佔據分子軌域（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）的能量值、最低佔據分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）的能量值的有機半導體的開發，但為尚不能說具有充分特性的狀況，於商業上無法有效利用。
於專利文獻1中提出了一種元件，所述元件於光電轉換層中使用喹吖啶酮作為P型有機半導體，使用亞酞菁氯化物（subphthalocyanine chloride）作為N型有機半導體，於配置於光電轉換層與電極之間的第一緩衝層（被視為含義與電子阻擋層相同）中使用吲哚並咔唑衍生物。此處的吲哚並咔唑衍生物的應用限定於第一緩衝層，關於在光電轉換層中的應用可能性，尚不明確。
於專利文獻2中提出了一種於光電轉換層中使用䓛並二噻吩（chrysenodithiophene）衍生物作為P型有機半導體、使用富勒烯類或亞酞菁衍生物作為N型有機半導體的元件。
於專利文獻3中，提出了一種於配置於光電轉換層與電極之間的電子阻擋層中使用苯並二呋喃衍生物的元件。
然而，對於攝像用的光電轉換元件而言，期望進一步的高感度、高解析度化。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2018-85427號公報
[專利文獻2]日本專利特開2019-54228號公報
[專利文獻3]日本專利特開2019-57704號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]NHK技研R&D No.132, 2012.3 pp.4-11
[非專利文獻2]NHK技研R&D No.174, 2019.3 pp.4-17
[非專利文獻3]2019電氣及電子工程師學會（Institute of Electrical and Electronics Engineers，IEEE）國際電子設備會議（International Electron Devices Meeting，IEDM），pp.16.6.1-16.6.4(2019)
對於攝像用的光電轉換元件，為推進數位相機、智慧型手機用相機的高功能化、或於監視用相機、汽車用感測器等中的應用，而出現進一步的高感度化、高解析度化的課題。本發明鑒於此種現狀，其目的在於提供一種實現攝像用光電轉換元件的高感度化、高解析度化的材料及使用所述材料的攝像用的光電轉換元件。
本發明者等人進行了努力研究，結果發現，藉由使用吲哚並咔唑衍生物作為電洞傳輸性材料，於光電轉換層中藉由激子的電荷分離而產生電洞以及電子的過程以及於光電轉換元件內電洞與電子的移動的控制有效率地進行，從而完成了本發明。
即，本發明是有關於一種攝像用的光電轉換元件用材料，具有下述通式（1）或者通式（2）的結構。
[化1]
於通式（1）及通式（2）中，環A獨立地表示與鄰接環於任意位置進行縮合的式（1a）所表示的雜環。
X表示O、S或者N-Ar
2。
Ar
1及Ar
2分別獨立地表示碳數1～20的烷基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的兩個～六個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。其中，於Ar
1以及Ar
2為僅包含芳香族烴基的連結芳香族基時，Ar
1及Ar
2不會均為聯苯基。
L表示二價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香環的兩個～六個連結而構成的連結芳香族基。
較佳態樣為所述Ar
1或Ar
2中的至少其中一者包含至少一個經取代或未經取代的三環縮環骨架，所述三環縮環骨架較佳為經取代或未經取代的咔唑、二苯並呋喃或者二苯並噻吩骨架，進而佳為經取代或未經取代的咔唑骨架。
所述光電轉換元件用材料較佳為藉由基於密度泛函計算B3LYP/6-31G（d）的結構最佳化計算而得的最高佔據分子軌域（HOMO）的能階為-4.5 eV以下，或者最低佔據分子軌域（LUMO）的能階為-2.5 eV以上。
另外，所述光電轉換元件用材料宜為具有1×10
-6cm
2/Vs以上的電洞移動率，或者宜為非晶質。
另外，所述光電轉換元件用材料可用作攝像用的光電轉換元件的電洞傳輸性材料。
另外，本發明是有關於一種於兩枚電極之間具有光電轉換層以及電子阻擋層的攝像用的光電轉換元件，所述攝像用的光電轉換元件的特徵在於，於光電轉換層、電子阻擋層中的至少一層中包含所述光電轉換元件用材料。
本發明的光電轉換元件可於光電轉換層中包含電子傳輸性材料，並且可於電子阻擋層中包含所述光電轉換元件用材料。
藉由使用本發明的光電轉換元件用材料，可實現於攝像用的光電轉換元件內的電洞或電子的適當移動，因此能夠減少將光轉換為電能時因施加偏置電壓而產生的漏電流。結果，可獲得實現暗電流值低以及明暗比高的光電轉換元件。
本發明的光電轉換元件於兩枚電極之間具有至少一層的有機層。於所述有機層中含有所述通式（1）或者通式（2）所表示的攝像用的光電轉換元件用材料（亦稱為光電轉換元件用材料或者本發明的材料。）。視需要，亦可具有多層含有所述光電轉換元件用材料的有機層。
對所述通式（1）及通式（2）進行說明。於通式（1）及通式（2）中共同的符號具有相同的含義。
環A表示與鄰接環於任意位置進行縮合的式（1a）所表示的雜環。
於式（1a）中，X表示O、S或者N-Ar
2，較佳為N-Ar
2。當X為N-Ar
2時，通式（1）中的五環的縮合環表示吲哚並咔唑骨架，存在下述式（V）、式（W）、式（X）、式（Y）及式（Z）所表示的五種異構體。較佳為式（V）、式（W）、或者式（Y）。再者，於X為O、S時，亦存在與吲哚並咔唑骨架相同的異構體。
[化2]
於通式（2）中，五環的縮合環有兩個，環A亦有兩個，當式（1a）中的X均為N-Ar
2時，五環的縮合環為吲哚並咔唑骨架，有與所述相同的異構體。作為該些吲哚並咔唑骨架的連結形式，有基於同種異構體的組合、以及不同種類的異構體的組合，但較佳為同種的組合。再者，於X為O、S時，亦存在與吲哚並咔唑骨架相同的異構體，亦存在X不同的不同種類的組合，但較佳為同種的組合。
作為基於同種異構體的組合的例子，可例示以下的式（21）～式（27）。該些內，較佳為式（21）、式（23）、或者式（24）。
[化3]
另外，以下示出基於不同種類的異構體的組合的例子，但並不限定於該些。
[化4]
所述Ar
1及Ar
2獨立地為碳數1～20的烷基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香環的兩個～六個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～20的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～20的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香環的兩個～四個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。進而佳為經取代或未經取代的碳數6～14的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～14的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及該π電子過剩系雜芳香族基的芳香族基的芳香環的兩個～四個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
另外，亦較佳為Ar
1以及Ar
2中的至少其中一者為所述π電子過剩系雜芳香族基，或者為包含至少一個所述π電子過剩系雜芳香族基的經取代或未經取代的連結芳香族基。
另外，於Ar
1以及Ar
2為僅包含芳香族烴基的連結芳香族基的情況下，較佳為相互不同的基，Ar
1以及Ar
2不會均為聯苯基。另外，當所述通式（1）為所述式（V）時，於Ar
1以及Ar
2為僅包含芳香族烴基的連結芳香族基的情況下，較佳為不同的基。
通式（2）中的L表示二價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香環的兩個～六個連結而構成的連結芳香族基。較佳為二價的經取代或未經取代的碳數6～14的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～14的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自該芳香族烴基及該π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香環的兩個～三個連結而構成的連結芳香族基。
於Ar
1或者Ar
2為碳數1～20的烷基時，作為碳數1～20的烷基，可為直鏈、支鏈或者環狀中的任一種烷基，例如可例示：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十八烷基之類的直鏈飽和烴基，異丙基、異丁基、新戊基、2-乙基己基、2-己基辛基等的支鏈飽和烴基，環戊基、環己基、環辛基、4-丁基環己基、4-十二烷基環己基等的飽和脂環烴基。較佳為可例示碳數1～10的直鏈、支鏈或者環狀的烷基。
關於Ar
1或者Ar
2，作為未經取代的碳數6～30的芳香族烴基，例如可例示：苯之類的單環芳香族烴，萘之類的二環芳香族烴，苯並二茚、伸聯苯、萉、蒽、菲、芴之類的三環芳香族烴，螢蒽、醋菲烯、醋蒽烯、三伸苯、芘、䓛、四芬、稠四苯、七曜烯之類的四環芳香族烴，苉、苝、戊芬、稠五苯、四伸苯、萘並蒽之類的五環芳香族烴等。較佳為可例示：苯、萘、蒽、菲、三伸苯、芘、䓛、四芬或者稠四苯。L為未經取代的碳數6～30的芳香族烴基時亦相同，但為二價的基。
作為未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基，可列舉具有吡咯環、噻吩環、呋喃環的碳數4～30的雜芳香族基，例如，可作為例子而示出：吡咯、吡咯並吡咯、吲哚、吡咯並吲哚、苯並吲哚、萘並吡咯、異吲哚、吡咯並異吲哚、苯並異吲哚、萘並異吡咯、咔唑、苯並咔唑、吲哚並吲哚、咔唑並咔唑、咔啉（carboline）之類的具有吡咯環的含氮芳香族基，噻吩、苯並噻吩、萘並噻吩、二苯並噻吩、苯並噻吩並萘、苯並噻吩並苯並噻吩、苯並噻吩並二苯並噻吩、二萘並噻吩、二萘並噻吩並噻吩、萘並苯並噻吩之類的具有噻吩環的含硫芳香族基，呋喃、苯並呋喃、萘並呋喃、二苯並呋喃、苯並呋喃並萘、苯並呋喃並苯並呋喃、苯並呋喃並二苯並呋喃、二萘並呋喃、二萘並呋喃並呋喃、萘並苯並呋喃之類的具有呋喃環的含氧芳香族基等。
作為具有吡咯環的含氮芳香族基，可較佳地例示咔唑、苯並咔唑、吲哚並吲哚、咔唑並咔唑等，作為具有噻吩環的含硫芳香族基，可較佳地例示噻吩、二苯並噻吩、苯並噻吩並萘、苯並噻吩並苯並噻吩、苯並噻吩並二苯並噻吩、二萘並噻吩、二萘並噻吩並噻吩、萘並苯並噻吩等，作為具有呋喃環的含氧芳香族基，可較佳地例示二苯並呋喃、苯並呋喃並萘、苯並呋喃並苯並呋喃、苯並呋喃並二苯並呋喃、二萘並呋喃、二萘並呋喃並呋喃、萘並苯並呋喃等。
另外，亦較佳為Ar
1或Ar
2中的至少其中一者包含至少一個經取代或未經取代的三環縮環骨架。作為所述三環縮環骨架，可作為例子而示出：氮雜芴、氮雜菲、氮雜蒽、咔唑、二苯並呋喃、或者二苯並噻吩等，較佳為包含至少一個以上的咔唑、二苯並呋喃、或者二苯並噻吩骨架，更佳為包含至少一個以上的咔唑骨架。該些骨架可具有取代基，亦可不具有。所謂包含至少一個經取代或未經取代的三環縮環骨架，作為Ar
1或Ar
2表示經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基及該π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香族環的兩個～六個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基時的一形態，是指包含至少一個該些骨架。
另外，可為選自所述含氮芳香族基、含硫芳香族基、含氧芳香族基等中的兩種以上的基的環進行縮環而成的π電子過剩系雜芳香族基，例如苯並呋喃並咔唑、苯並呋喃並苯並咔唑之類的具有吡咯環的芳香族與具有呋喃環的芳香族進行縮合而成的基，苯並噻吩並咔唑、苯並噻吩並苯並咔唑之類的具有吡咯環的芳香族與具有噻吩環的芳香族縮合而成的基，苯並呋喃並二苯並噻吩、苯並呋喃並苯並咔唑之類的具有呋喃環的芳香族與具有噻吩環的芳香族進行縮合而成的基。L為未經取代的π電子過剩系雜芳香族基時亦相同，但為二價的基。
Ar
1、Ar
2或者L可為所述芳香族烴基或者π電子過剩系雜芳香族基的兩個～六個連結而產生的連結芳香族基。
於本說明書中，連結芳香族基是指芳香族基（是指芳香族烴基或者π電子過剩系雜芳香族基。）的芳香族環的碳彼此藉由單鍵進行鍵結而連結成的芳香族基。連結結構可為直鏈狀，亦可為分支狀。芳香族基可為烴系芳香族基，亦可為π電子過剩系芳香族基，多個芳香族基可相同，亦可不同。相當於連結芳香族基的芳香族基與取代芳香族基不同。
作為芳香族烴基、及π電子過剩系雜芳香族基、及連結芳香族基可具有的取代基，可列舉碳數1～20的烷基。碳數1～20的烷基可為直鏈、支鏈、環狀中的任一種烷基，較佳為碳數1～10的直鏈、支鏈或者環狀的烷基。
作為所述取代基的具體例，可例示甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正十二烷基、正十四烷基、正十八烷基之類的直鏈飽和烴基，異丙基、異丁基、新戊基、2-乙基己基、2-己基辛基等的支鏈飽和烴基，環戊基、環己基、環辛基、4-丁基環己基、4-十二烷基環己基等的飽和脂環烴基。
以下示出本發明的通式（1）所表示的光電轉換元件用材料的較佳具體例，但並不限定於該些。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
以下示出本發明的通式（2）所表示的光電轉換元件用材料的較佳具體例，但並不限定於該些。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
所述通式（1）及通式（2）所表示的光電轉換元件用材料可藉由如下方式而獲得，即於藉由基於包含以市售的試劑類為原料的鈴木偶合反應（Suzuki coupling）、施蒂勒偶合反應（Stille coupling）、格林納偶合反應（Grignard coupling）、烏爾曼偶合反應、布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）反應、赫克反應（Heck reaction）等偶合反應在內的於有機合成化學領域確立的各種有機合成反應的方法合成後，使用再結晶、管柱層析法、昇華精製等公知的方法進行精製，但並不限定於所述方法。
關於本發明的光電轉換元件用材料，藉由基於密度泛函計算B3LYP/6-31G（d）的結構最佳化計算而得的HOMO的能階較佳為-4.5 eV以下，更佳為-4.5 eV～-6.0 eV的範圍。
關於本發明的攝像用的光電轉換元件用材料，藉由所述結構最佳化計算而得的LUMO的能階較佳為-2.5 eV以上，更佳為-2.5 eV～-0.5 eV的範圍。另外，HOMO能階與LUMO能階之差（絕對值）較佳為2.0 eV～5.0 eV的範圍內，更佳為2.5 eV～4.0 eV的範圍內。
本發明的光電轉換元件用材料較佳為具有1×10
-6cm
2/Vs～1 cm
2/Vs的電洞移動率，更佳為具有1×10
-5cm
2/Vs～1 cm
2/Vs的電洞移動率。電洞移動率可藉由基於場效電晶體（field effect transistor，FET）型電晶體元件的方法、基於飛行時間法的方法、空間電荷限制電流（space charge limited current，SCLC）法等公知的方法進行評價。
本發明的光電轉換元件用材料較佳為非晶質。關於為非晶質的情況，能夠藉由各種方法進行確認，例如可藉由利用X射線繞射（X-Ray Diffraction，XRD）法未檢測出波峰的情況、或利用示差掃描量熱（Differential Scanning Calorimetry，DSC）法未檢測出吸熱波峰的情況來確認。
接下來，參照附圖對使用本發明的光電轉換元件用材料的攝像用的光電轉換元件進行說明，但本發明的光電轉換元件的結構並不限定於此。
圖1是示意性地表示本發明的攝像用的光電轉換元件的結構例的剖面圖，1表示基板，2表示電極，3表示電子阻擋層，4表示光電轉換層，5表示電洞阻擋層，6表示電極。並不限定於圖1的結構，能夠視需要追加或者省略層。
本發明的光電轉換元件用材料可用作電子傳輸性材料。於此情況下，所述材料可用於光電轉換層或者電洞阻擋層。
以下，對本發明的光電轉換元件的各構件及各層進行說明。
-基板-
使用本發明的光電轉換元件用材料的光電轉換元件較佳為由基板支撐。關於所述基板，並無特別限制，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-電極-
攝像用的光電轉換元件中使用的電極具有捕集於光電轉換層中生成的電洞及電子的功能。另外，亦需要使光入射至光電轉換層的功能。因此，理想的是兩枚電極內的至少一枚為透明或者半透明。另外，作為電極而使用的材料只要是具有導電性的材料，則並無特別限定，例如可例示：氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）、SnO
2、銻摻雜氧化錫（antimony doped tin oxide，ATO）、ZnO、Al摻雜氧化鋅（Aluminum doped zinc oxide，AZO）、鎵摻雜氧化鋅（Gallium doped zinc oxide，GZO）、TiO
2及摻氟氧化錫（fluorine doped tin oxide，FTO）等導電性透明材料、金、銀、鉑、鉻、鋁、鐵、鈷、鎳及鎢等金屬、碘化銅及硫化銅等無機導電性物質、聚噻吩、聚吡咯及聚苯胺等導電性聚合物等。關於該些材料，根據需要亦可混合使用多種。另外，亦可積層兩層以上。
-光電轉換層-
光電轉換層是藉由利用入射光而生成的激子的電荷分離生成電洞以及電子的層。可由單獨的光電轉換材料形成，亦可與作為電洞傳輸性材料的P型有機半導體材料、或作為電子傳輸性材料的N型有機半導體材料組合而形成。另外，可使用兩種以上的P型有機半導體，亦可使用兩種以上的N型有機半導體。理想的是該些P型有機半導體及/或N型半導體中的一種以上使用具有吸收可見區域中所期望波長的光的功能的色素材料。作為電洞傳輸性材料的P型有機半導體材料可使用所述式（1）或者式（2）所表示的光電轉換元件用材料。
作為P型有機半導體材料，只要是具有電洞傳輸性的材料即可，較佳使用所述通式（1）或者通式（2）所表示的本發明的材料，但亦可使用其他p型有機半導體材料。另外，亦可自所述通式（1）或者通式（2）所表示的材料中混合使用兩種以上。進而亦可將本發明的材料與其他P型有機半導體材料混合使用。作為其他P型有機半導體材料，只要是具有電洞傳輸性的材料即可，例如可使用萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、三伸苯、苝、螢蒽、芴、茚等的具有縮合多環芳香族基的化合物，環戊二烯衍生物、呋喃衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物、苯並呋喃衍生物、苯並噻吩衍生物、二萘並噻吩並噻吩衍生物、吲哚衍生物、吡唑啉衍生物、二苯並呋喃衍生物、二苯並噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物等的具有π電子過剩系芳香族基的化合物，芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、聯苯胺衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、喹吖啶酮衍生物。
另外，作為高分子型P型有機半導體材料，可例示聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚對伸苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物。另外，亦可將本發明的材料或非高分子型P型有機半導體材料與高分子型P型有機半導體材料一同混合，亦可混合使用高分子型P型有機半導體材料的兩種以上。
作為N型有機半導體材料，只要是具有電子傳輸性的材料即可，例如可例示萘四羧酸二醯亞胺或苝四羧酸二醯亞胺、富勒烯類、咪唑、噻唑、噻二唑、噁唑、噁二唑、三唑等的唑衍生物等。另外，亦可混合使用選自N型有機半導體材料中的兩種以上。
-電子阻擋層-
電子阻擋層是為了抑制於兩枚電極之間施加偏置電壓時因自其中一個電極向光電轉換層注入電子而產生的暗電流而設置。另外，亦具有將因光電轉換層中的電荷分離而產生的電洞傳輸至電極的電洞傳輸功能，且視需要可配置單層或者多層。電子阻擋層中可使用作為電洞傳輸性材料的P型有機半導體材料。作為P型有機半導體材料，只要是具有電洞傳輸性的材料即可，較佳為使用本發明的材料，但亦可使用其他P型有機半導體材料。另外，亦可混合使用所述通式（1）所表示的材料以及通式（2）所表示的材料。進而亦可混合使用本發明的材料以及其他P型有機半導體材料。作為其他P型有機半導體材料，只要是具有電洞傳輸性的材料即可，例如可使用萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、三伸苯、苝、螢蒽、芴、茚等的具有縮合多環芳香族基的化合物，環戊二烯衍生物、呋喃衍生物、噻吩衍生物、吡咯衍生物、苯並呋喃衍生物、苯並噻吩衍生物、二萘並噻吩並噻吩衍生物、吲哚衍生物、吡唑啉衍生物、二苯並呋喃衍生物、二苯並噻吩衍生物、咔唑衍生物等的具有π電子過剩系芳香族基的化合物，芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、聯苯胺衍生物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、喹吖啶酮衍生物。
-電洞阻擋層-
電洞阻擋層是為了抑制於兩枚電極之間施加偏置電壓時因自其中一個電極向光電轉換層注入電洞而產生的暗電流而設置。另外，亦具有將因光電轉換層中的電荷分離而產生的電子傳輸至電極的電子傳輸功能，且視需要可配置單層或者多層。電洞阻擋層中可使用具有電子傳輸性的N型有機半導體。作為N型有機半導體材料，只要是具有電子傳輸性的材料即可，例如可例示萘四羧酸二醯亞胺或苝四羧酸二醯亞胺之類的多環芳香族多元羧酸酐或其醯亞胺化物，C60或C70之類的富勒烯類，咪唑、噻唑、噻二唑、噁唑、噁二唑、三唑等的唑衍生物，三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物（thiopyran dioxide）衍生物、碳二醯亞胺衍生物、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷衍生物及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、吲哚並咔唑衍生物等。另外，亦可混合使用選自N型有機半導體材料中的兩種以上。
製作本發明的攝像用光電轉換元件時的各層的製膜方法並無特別限定，可藉由乾式製程、濕式製程中的任意一種進行製作。
[實施例]
以下，藉由實施例更詳細地說明本發明，但本發明並不限定於該些實施例。
計算例（HOMO及LUMO值的計算）
對於所述化合物V1及表1中所示的化合物，計算HOMO及LUMO。再者，計算使用基於密度泛函法（DFT：Density functional theory）的計算，作為計算程式，使用高斯（Gaussian），藉由B3LYP/6-31G（d）進行計算。將結果示於表1中。
可以說本發明的光電轉換元件用材料均具有較佳的HOMO及LUMO值。
[表1]
| 化合物 | HOMO[eV] | LUMO[eV] | 化合物 | HOMO[eV] | LUMO[eV] |
| V1 | -5.0 | -1.2 | Z1 | -5.0 | -1.2 |
| V2 | -4.9 | -1.2 | Z4 | -4.8 | -1.0 |
| V3 | -4.9 | -1.3 | U101 | -5.2 | -1.0 |
| V4 | -5.0 | -1.1 | U102 | -5.1 | -1.1 |
| V5 | -4.9 | -1.0 | U103 | -5.1 | -1.1 |
| V6 | -4.9 | -1.0 | U201 | -5.2 | -1.0 |
| V7 | -4.9 | -0.9 | U202 | -5.2 | -1.3 |
| W1 | -5.0 | -0.9 | DV1 | -5.1 | -0.8 |
| W26 | -5.1 | -0.8 | DV2 | -5.0 | -1.4 |
| W42 | -4.9 | -1.1 | DW1 | -5.1 | -1.1 |
| Y1 | -4.9 | -1.5 | DX1 | -4.9 | -2.1 |
| Y2 | -4.7 | -1.0 | DH1 | -4.8 | -1.1 |
| Y3 | -4.7 | -1.0 |
合成例1
[化27]
於室溫、氮氣氛下，將原料R1（27.3 mmol）、1,3-二碘苯（13.6 mmol）、磷酸三鉀（110.7 mmol）、1,2-環己烷二胺（9.6 mmol）加入至二噁烷（100 ml）中，於100℃下攪拌3小時。冷卻至室溫後，過濾分離不溶物，將濾液濃縮。將濃縮殘渣加入至蒸餾水（100 ml）中，於室溫下攪拌。3小時後，濾取沈澱物後，加以乾燥，獲得中間體M1。產率為87%。
於室溫、氮氣氛下，將中間體M1（11.9 mmol）、碳酸鉀（66.6 mmol）、CuI（38.1 mmol）加入至碘苯（50 ml）中，進行加熱回流的同時攪拌8小時。冷卻至室溫後，過濾分離不溶物，將濾液加入至甲醇（100 ml）中，於室溫下進行攪拌。3小時後，濾取沈澱物。利用間二甲苯對所獲得的粗生成物進行清洗，以黃色固體的形式獲得作為目標物的化合物DV1。產率為69%。將所獲得的粉末藉由XRD法進行了評價，但未檢測出波峰，因此可知本化合物為非晶質。
合成例2
[化28]
於室溫、氮氣氛下，將原料R1（15.6 mmol）、3-碘-9-苯基咔唑（15.6 mmol）、CuI（1.6 mmol）、磷酸三鉀（62.4 mmol）、1,2-環己烷二胺（14.8 mmol）加入至二噁烷（100 ml）中，於100℃下攪拌5小時。冷卻至室溫後，過濾分離不溶物，將濾液濃縮。將濃縮殘渣藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷；己烷）進行處理，藉此獲得中間體M2。產率為42%。
於室溫、氮氣氛下，將中間體M2（6.5 mmol）、銅粉末（16.1 mmol）、碳酸鉀（35.5 mmol）加入至碘苯（50 ml）中，進行加熱回流的同時攪拌22小時。冷卻至室溫後，進行減壓濃縮，將所獲得的濃縮殘渣藉由矽膠管柱層析法（二氯甲烷；己烷）進行處理，藉此以白色固體的形式獲得作為目標物的化合物V7。產率為81%。將所獲得的粉末藉由XRD法進行評價，結果可知為非晶質。
合成例3
於合成例2中，代替3-碘-9-苯基咔唑而使用2-碘-9-苯基咔唑，除此以外，進行同樣的操作，藉此以白色固體的形式獲得作為目標物的化合物V5。收率為35%。將所獲得的粉末藉由XRD法進行評價，結果可知為非晶質。
合成例4
[化29]
於室溫、氮氣氛下，向3,2b-吲哚並咔唑（50 mmol）的DMF溶液（500 ml）中加入氫化鈉（150 mmol），於室溫下進行攪拌。30分鐘後，於相同溫度下歷時30分鐘滴加1-碘辛烷（133 mmol）。攪拌2小時後，將反應液滴加至蒸餾水（1000 ml）中。濾取精製的沈澱物後，加以乾燥，獲得粗生成物。將所獲得的粗生成物藉由再結晶（異丙醇：己烷）進行精製，藉此以黃色固體的形式獲得作為目標物的化合物Y2。產率為66%。將所獲得的黃色固體藉由XRD法進行評價，結果可知為非晶質。
合成例5
[化30]
於室溫、氮氣氛下，將3,2b-吲哚並咔唑（12.1 mmol）、銅粉末48.4 mmol、無水碳酸鉀（96.8 mmol）、18-冠-6（2.42 mmol）、4-碘辛基苯（36.3 mmol）的1,2-二氯苯溶液（50 ml）於200℃下進行攪拌。24小時後，於室溫下，加入四氫呋喃（150 ml）後，進行過濾，將所獲得的母液進行濃縮。於濃縮殘渣中加入甲醇（300 ml），濾取所生成的沈澱物，之後加以乾燥，獲得粗生成物。將所獲得的粗生成物藉由再結晶（異丙醇：己烷）進行精製，藉此以黃色固體的形式獲得作為目標物的化合物Y3。產率為63%。將所獲得的粉末藉由XRD法進行評價，結果可知為非晶質。
準備於包含ITO的透明電極與鋁電極之間形成有膜厚約為3 μm的化合物DV1的層的試樣，利用飛行時間裝置（法）測定電洞移動率。電洞移動率為2×10
-4cm
2/Vs。
與所述同樣地對表2中所示的化合物進行電洞移動率的評價。將結果示於表2中。
[表2]
| 化合物 | 電洞移動率[cm 2/Vs] | 化合物 | 電洞移動率[cm 2/Vs] |
| V1 | 2×l0 -4 | W42 | 1×l0 -4 |
| V2 | 1×l0 -5 | Y2 | 1×l0 -3 |
| V3 | 2×l0 -5 | Y3 | 5×l0 -2 |
| V4 | 2×l0 -5 | Z4 | 6×l0 -5 |
| V5 | 1×l0 -4 | DV1 | 2×l0 -4 |
| V7 | 4×l0 -5 | DV2 | 1×l0 -4 |
| W1 | 3×l0 -5 | DW1 | 4×l0 -4 |
| W26 | 1×l0 -4 |
實施例1
於形成有包含膜厚70 nm的ITO的電極的玻璃基板上，以真空度4.0×10
-5Pa將化合物DV1成膜為100 nm的厚度來作為電子阻擋層。繼而，將喹吖啶酮的薄膜成膜為100 nm的厚度來作為光電轉換層。最後，將鋁成膜為70 nm的厚度來作為電極，製作光電轉換元件。
以ITO以及鋁為電極來施加2 V的電壓時，暗處的電流為7.8×10
-12A/cm
2。另外，施加2 V的電壓，藉由調整為照射光波長500 nm、1.6 μW的發光二極體（Light Emitting Diode，LED）對ITO電極側自10 cm的高度進行光照射時的電流為3.1×10
-6A/cm
2。對透明導電玻璃側施加2 V電壓時的明暗比為3.9×10
5。
比較例1
於形成有包含膜厚70 nm的ITO的電極的玻璃基板上，以真空度4.0×10
-5Pa將喹吖啶酮成膜為100 nm的厚度來作為光電轉換層。最後，將鋁成膜為70 nm的厚度來作為電極，製成光電轉換元件。以ITO以及鋁為電極來施加2 V的電壓時，暗處的電流為6.3×10
-8A/cm
2。另外，施加2 V的電壓，藉由調整為照射光波長500 nm、1.6 μW的LED對ITO電極側自10 cm的高度進行光照射時的電流為8.6×10
-6A/cm
2。施加2 V電壓時的明暗比為1.4×10
2。
實施例2
於形成有包含膜厚70 nm的ITO的電極的玻璃基板上，以真空度4.0×10
-5Pa將化合物W1成膜為10 nm的厚度作為電子阻擋層。繼而，作為光電轉換層，以蒸鍍速度比4：4：2將2Ph-BTBT、F6-SubPc-OC6F5、富勒烯（C60）共蒸鍍200 nm來成膜。接著，將dpy-NDI蒸鍍10 nm，形成電洞阻擋層。最後，將鋁成膜為70 nm的厚度來作為電極，製成光電轉換元件。以ITO以及鋁為電極來施加2.6 V的電壓時，暗處的電流（暗電流）為6.3×10
-10A/cm
2。另外，施加2.6 V的電壓，藉由調整為照射光波長500 nm、1.6 μW的LED對ITO電極側自10 cm的高度進行光照射時的電流（明電流）為3.0×10
-7A/cm
2。施加2.6 V電壓時的明暗比為4.8×10
2。
實施例3～實施例6
對於電子阻擋層，使用表3中所示的化合物，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作光電轉換元件。
比較例2
將電子阻擋層設為CzBDF，除此以外，以與實施例2同樣的方式製作光電轉換元件。
將實施例及比較例的結果示於表3中。
接下來示出實施例及比較例中使用的化合物。
[化31]
[表3]
| 化合物 | 暗電流[A/cm 2] | 明電流[A/cm 2] | 明暗比 | |
| 實施例2 | W1 | 6.3×10 -10 | 3.0×10 -7 | 4.8×10 2 |
| 實施例3 | V7 | 7.8×10 -10 | 2.6×10 -7 | 3.3×10 2 |
| 實施例4 | Z4 | 7.2×10 -10 | 2.5×10 -7 | 3.5×10 2 |
| 實施例5 | W26 | 5.5×10 -10 | 3.2×10 -7 | 5.8×10 2 |
| 實施例6 | W42 | 6.4×10 -10 | 3.3×10 -7 | 5.2×10 2 |
| 比較例1 | CzBDF | 1.6×10 -9 | 1.4×10 -7 | 8.4×10 1 |
1:電極
2:電洞阻擋層
3:光電轉換層
4:電子阻擋層
5:電極
6:基板
圖1是表示攝像用的光電轉換元件的結構例的剖面示意圖。
1:電極
2:電洞阻擋層
3:光電轉換層
4:電子阻擋層
5:電極
6:基板
Claims (12)
- 一種攝像用的光電轉換元件用材料，由下述通式（1）或者通式（2）表示，於通式（1）及通式（2）中，環A獨立地表示與鄰接環於任意位置進行縮合的式（1a）所表示的雜環； X表示O、S或者N-Ar 2； Ar 1及Ar 2分別獨立地表示碳數1～20的烷基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自所述芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香族環的兩個～六個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基；其中，於Ar 1以及Ar 2為僅包含芳香族烴基的連結芳香族基時，Ar 1以及Ar 2不會均為聯苯基； L表示二價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數4～30的π電子過剩系雜芳香族基、或者選自所述芳香族烴基及π電子過剩系雜芳香族基中的芳香族基的芳香族環的兩個～六個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
- 如請求項1所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，所述Ar 1及Ar 2中的至少其中一者包含至少一個經取代或未經取代的三環縮環骨架。
- 如請求項2所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，所述三環縮環骨架為選自咔唑、二苯並呋喃、或者二苯並噻吩骨架中的至少一個。
- 如請求項2所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，所述三環縮環骨架為咔唑骨架。
- 如請求項1至請求項4中任一項所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，藉由基於密度泛函計算B3LYP/6-31G（d）的結構最佳化計算而得的最高佔據分子軌域（HOMO）的能階為-4.5 eV以下。
- 如請求項5所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，藉由基於密度泛函計算B3LYP/6-31G（d）的結構最佳化計算而得的最低佔據分子軌域（LUMO）的能階為-2.5 eV以上。
- 如請求項1或請求項6所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，具有1×10 -6cm 2/Vs以上的電洞移動率。
- 如請求項1或請求項6所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，為非晶質。
- 如請求項1或請求項6所述的攝像用的光電轉換元件用材料，其中，被用作攝像用的光電轉換元件的電洞傳輸性材料。
- 一種攝像用的光電轉換元件，於兩枚電極之間具有光電轉換層以及電子阻擋層，所述攝像用的光電轉換元件的特徵在於，於光電轉換層及電子阻擋層中的至少一層中包含如請求項1或請求項6所述的攝像用的光電轉換元件用材料。
- 如請求項10所述的攝像用的光電轉換元件，其中，於光電轉換層中包含電子傳輸性材料。
- 如請求項10所述的攝像用的光電轉換元件，其中，於所述電子阻擋層中包含所述攝像用的光電轉換元件用材料。
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