KR20230095087A - 경화성 플루오로실리콘 조성물 - Google Patents

경화성 플루오로실리콘 조성물 Download PDF

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KR20230095087A
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bonded
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히로시 후꾸이
쿄꼬 토야마
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다우 도레이 캄파니 리미티드
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Abstract

본 발명의 경화성 플루오로실리콘 조성물은 (A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기 및 적어도 1개의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산, (B) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자 및 적어도 1개의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산, (C) 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매, 및 (D) 지방족 불포화 결합을 갖는 하이드로실릴화 반응 억제제로 적어도 이루어지며, 상기 (C) 성분이 아크릴 수지를 벽재로 하는 캡슐형 촉매이고, 본 조성물에 대한 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속이 질량 단위로 0.1~100 ppm이고, 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속에 대한 상기 (D) 성분 중의 지방족 불포화 결합의 몰비가 1~100이다. 본 조성물은 경화성이 양호하고, 상온에서 충분한 포트 라이프를 갖는다.

Description

경화성 플루오로실리콘 조성물
본 발명은 경화성 플루오로실리콘 조성물에 관한 것이다.
백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매의 존재하에 부가 반응으로 경화하는 경화성 플루오로실리콘 조성물은 경화하여, 내한성이나 내용제가 우수한 실리콘 경화물을 형성하기 때문에, 전기·전자 부품의 봉지재(sealant)로서도 이용되고 있다(특허문헌 1, 2 참조). 이러한 경화성 플루오로실리콘 조성물은 경화 속도가 늦고, 충분한 경화 속도를 얻고자 하면, 실온에서의 포트 라이프(pot life)가 현저하게 짧아진다는 과제가 있다.
이 때문에, 특허문헌 3에는, 플루오로알킬기 함유 알킬하이드로겐실록산을 포함하는 가교제 혼합물을 배합하는 것에 의한, 경화성 플루오로실리콘 조성물의 경화 개시 시간 및 경화 시간을 제어하는 방법이 제안되어 있다.
한편, 특허문헌 4, 5에는, 열가소성 수지를 벽재로 하고, 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매를 캡슐화한 캡슐형 촉매에 의해, 경화성 실리콘 조성물의 저장 안정성이나 경화성을 개량하는 방법이 개시되어 있다. 그러나, 경화성 플루오로실리콘 조성물에 있어서, 아크릴 수지를 벽재로 한 캡슐형 촉매가 상온에서의 상기 조성물의 포트 라이프를 개량할 수 있는 것은 알려져 있지 않다.
특허문헌 1: 일본 공개특허공보 제(평)05-070693호 특허문헌 2: 일본 공개특허공보 제(평)07-070444호 특허문헌 3: 일본 공개특허공보 제(평)10-081825호 특허문헌 4: 일본 공개특허공보 제(소)64-045468호 특허문헌 5: 일본 공개특허공보 제(평)02-117960호
본 발명의 목적은 경화성이 양호하고, 상온에서 충분한 포트 라이프를 갖는 경화성 플루오로실리콘 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 경화성 플루오로실리콘 조성물은
(A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기 및 적어도 1개의 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산 100 질량부,
(B) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자 및 적어도 1개의 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산, 본 조성물 중의 지방족 불포화 결합의 합계 1몰에 대하여, 본 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.1~10몰이 되는 양,
(C) 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매, 및
(D) 지방족 불포화 결합을 갖는 하이드로실릴화 반응 억제제
로 적어도 이루어지며, 상기 (C) 성분이 아크릴 수지를 벽재로 하는 캡슐형 촉매이고, 본 조성물에 대한 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속이 질량 단위로 0.1~100 ppm이고, 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속에 대한 상기 (D) 성분 중의 지방족 불포화 결합의 몰비가 1~100인 것을 특징으로 한다.
상기 조성물에 있어서, (A) 성분은 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 알케닐기를 갖는 분지쇄상의 오가노폴리실록산을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 조성물에 있어서, (B) 성분은 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산을 포함하는 것이 바람직하며, 특히, 분자쇄 양말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과, 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 분지쇄상의 오가노폴리실록산의 혼합물인 것이 바람직하다.
또한, 상기 조성물에 있어서, (D) 성분은 실릴화 아세틸렌 화합물인 것이 바람직하며, 특히, 일반식:
[화 1]
Figure pct00001
(식 중, R1은 각각 동일하거나 또는 상이한 수소 원자 혹은 1가 탄화수소기이고, R2는 연결기 또는 알킬렌기이고, R3은 알킬기, 알케닐기 또는 아릴기이고, a는 1~4의 정수이고, b는 0~5의 정수이다.)
으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물, 일반식:
[화 2]
Figure pct00002
(식 중, R1, R3, a 및 b는 상기와 동일하고, c는 4~6의 정수이다.)
으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물, 또는 이들의 혼합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 경화성 플루오로실리콘 조성물은 경화성이 양호하고, 상온에서 충분한 포트 라이프를 갖는다는 특징이 있다.
<용어의 정의>
본 명세서에서, 「캡슐형 촉매」란, 열가소성의 아크릴 수지를 벽재로 하는 수지 입자로서, 당해 수지 입자의 내부에 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매를 함유 혹은 분산하고 있으며, 통상은 하이드로실릴화 반응을 촉진하지 않거나 혹은 거의 촉진하지 않고, 그의 유리점 이전 이상으로 가열됨으로써, 하이드로실릴화 반응을 현저하게 촉진하는 촉매를 의미한다.
또한, 본 명세서에서, 「지방족 불포화 결합」이란, 지방족 탄소-탄소 이중 결합 및 지방족 탄소-탄소 삼중 결합의 총칭이다.
또한, 본 명세서에서, 「실릴화 아세틸렌 화합물」이란, 실릴기를 갖는 아세틸렌 화합물을 의미하며, 예를 들어 미국 특허 명세서 제5,449,802호나 미국 특허 명세서 제5,708,046호에 개시되어 있는, 아세틸렌 알코올 중의 수산기를 실록시기로 치환한 반응 생성물이다.
<경화성 플루오로실리콘 조성물>
(A) 성분은 본 조성물의 주제(主劑)이며, 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기, 및 적어도 1개의 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산이다. (A) 성분 중의 알케닐기로서는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기 등의 탄소 원자수 2~12의 알케닐기가 예시되며, 바람직하게는 비닐기, 헥세닐기이다. 또한, (A) 성분 중의 플루오로알킬기로서는, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸기, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플루오로펜틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-운데카플루오로헵틸기가 예시되며, 바람직하게는 3,3,3-트리플루오로프로필기이다. 또한, (A) 성분 중의 알케닐기 및 플루오로알킬기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 탄소수 1~12의 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 탄소 원자수 6~12의 아릴; 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7~12의 아르알킬기가 예시되며, 바람직하게는 메틸기, 페닐기이다. 또한, 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서, (A) 성분 중의 규소 원자에, 소량의 수산기, 혹은 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기를 결합할 수도 있다.
(A) 성분의 분자 구조는 한정되지 않으며, 예를 들어 직쇄상, 분지쇄상, 일부 분지를 갖는 직쇄상, 수지상을 들 수 있으며, 바람직하게는 직쇄상, 분지쇄상이다. 또한, (A) 성분의 25℃에서의 점도는 한정되지 않으나, 바람직하게는 100~100,000 mPa·s의 범위 내, 혹은 500~50,000 mPa·s의 범위 내이다. 이는, (A) 성분의 점도가 상기 범위의 하한 이상이면, 얻어지는 플루오로실리콘 경화물의 기계적 강도가 향상되기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물의 취급 작업성이나 충전성이 향상되기 때문이다. 아울러, (A) 성분의 점도는 JIS K7117-2:1999 「플라스틱-액상, 유탁상(乳濁狀) 또는 분산상의 수지-회전 점도계에 의한 정전단 속도(defined shear rate)로의 점도 측정 방법」에 준거한 회전 점도계나 회전형 레오미터에 의해 측정할 수 있다.
이러한 (A) 성분으로서는, 예를 들어 분자쇄 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸비닐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸페닐실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산·메틸비닐실록산 공중합체 및 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있으며, 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 알케닐기를 갖는 분지쇄상의 오가노폴리실록산을 포함하는 것이 바람직하다.
(B) 성분은 본 조성물의 가교제이며, 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자, 및 적어도 1개의 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산이다. (B) 성분 중의 플루오로알킬기로서는, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4,3,3-펜타플루오로부틸기, 5,5,5,4,4,3,3-헵타플루오로펜틸기, 6,6,6,5,5,4,4,3,3-노나플루오로헥실기, 7,7,7,6,6,5,5,4,4,3,3-운데카플루오로헵틸기가 예시되며, 바람직하게는 3,3,3-트리플루오로프로필기이다. 또한, (B) 성분 중의 수소 원자 및 플루오로알킬기 이외의 규소 원자에 결합하는 기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 탄소 원자수 1~12의 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 탄소 원자수 6~12의 아릴이 예시되며, 바람직하게는 메틸기, 페닐기이다.
(B) 성분의 분자 구조는 한정되지 않으며, 예를 들어 직쇄상, 분지쇄상, 일부 분지를 갖는 직쇄상, 환상, 수지상을 들 수 있다. 또한, (B) 성분의 점도는 한정되지 않으나, 바람직하게는 25℃에서의 동점도가 1~10,000 mm2/s의 범위 내 혹은 1~2,000 mm2/s의 범위 내인 것이다. 이는, (B) 성분의 점도가 상기 범위의 하한 이상이면, 얻어지는 플루오로실리콘 경화물의 기계적 강도가 향상되기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물의 취급 작업성이나 충전성이 향상되기 때문이다. 아울러, (B) 성분의 점도는 JIS K2283:2000 「원유 및 석유 제품-동점도 시험 방법 및 점도 지수 산출 방법」에 준거한 점도계에 의해 측정할 수 있다.
(B) 성분으로서는, 예를 들어 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로겐실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산, 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸하이드로겐실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체 및 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있으며, 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산을 포함하는 것이 바람직하고, 특히 분자쇄 양말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과, 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 분지쇄상의 오가노폴리실록산의 혼합물인 것이 바람직하다.
(B) 성분의 함유량은 본 조성물 중의 지방족 불포화 결합의 합계 1몰에 대하여, 본 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.1~10몰이 되는 양이며, 바람직하게는 0.1~5몰이 되는 양, 0.5~5몰이 되는 양, 혹은 0.5~3몰이 되는 양이다. 이는, (B) 성분의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이 되는 양이면, 본 조성물이 충분히 경화하기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 플루오로실리콘 경화물의 내열성이 향상되기 때문이다.
(C) 성분은 본 조성물의 경화를 촉진하기 위한 촉매이며, 아크릴 수지를 벽재로 하는 캡슐형의 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매이다. (C) 성분 중의 백금족 금속계 촉매로서는, 백금계 촉매, 로듐계 촉매, 루테늄계 촉매, 이리듐계 촉매, 팔라듐계 촉매가 예시되며, 바람직하게는 백금계 촉매이다. 이 백금계 촉매로서는, 염화백금산, 염화백금산 육수화물, 이염화백금, 염화백금산의 알코올 용액, 염화백금산의 올레핀 착체, 염화백금산과 알케닐실록산 착체, 백금의 디케톤 착체, 백금의 알케닐실록산 착체, 백금의 올레핀 착체가 예시되며, 백금과 알케닐실록산 착체가 바람직하고, 특히 백금과의 1,3-디에티닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체이다.
(C) 성분의 벽재인 아크릴 수지는 한정되지 않으며, 예를 들어 폴리메타크릴레이트 수지, 폴리아크릴 수지, 폴리아크릴아미드 수지, 아크릴·스티렌 공중합 수지를 들 수 있으며, 바람직하게는 폴리메틸 메타크릴레이트 수지, 메틸 메타크릴레이트·부틸 메타크릴레이트 공중합 수지 등의 폴리메타크릴레이트 수지이다. 이러한 (C) 성분은 그 유리점 전이가 50~100℃의 범위 내인 것이 바람직하다. 아울러, 이 유리 전이점은 JIS K7121-1987 「플라스틱의 전이 온도 측정 방법」에 기재에 준거한 방법으로 구할 수 있다.
(C) 성분을 조제하는 방법은 한정되지 않으며, 예를 들어 일본 공개특허공보 제(소)64-045468호나 일본 공개특허공보 제(소)64-047442호에서 제안되는 바와 같이, 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매를 아크릴 수지의 용액 중에 분산시키고, 이를 물 중에 분산시켜, 캡슐형 촉매를 조제하는 방법이나, 일본 공개특허공보 제(평)02-009440호나 일본 공개특허공보 제(평)02-117960호에서 제안되는 바와 같이, 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매를 아크릴 모노머에 분산시키고, 이를 물 중에서 유화시키면서 아크릴 모노머를 중합하여, 캡슐형 촉매를 조제하는 방법을 들 수 있다.
(D) 성분은 본 조성물의 저장 안정성을 향상시키거나, 본 조성물의 경화성을 조정하기 위한 지방족 불포화 결합을 갖는 하이드로실릴화 반응 억제제이다. 이러한 (D) 성분으로서는, 1-에티닐사이클로헥산-1-올, 2-메틸-3-부틴-2-올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올, 2-페닐-3-부틴-2-올 등의 아세틸렌 알코올; 3-메틸-3-펜텐-1-인, 3, 5-디메틸-3-헥센-1-인 등의 엔인 화합물; 상기 아세틸렌 알코올의 수산기를 실록시기로 치환한 실릴화 아세틸렌 화합물이 예시되며, 바람직하게는 실릴화 아세틸렌 화합물이다.
이러한 (D) 성분의 실릴화 아세틸렌 화합물은, 예를 들어 미국 특허 명세서 제5,449,802호나 미국 특허 명세서 제5,708,046호에 개시되어 있으며, 일반식:
[화 3]
Figure pct00003
으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물, 일반식:
[화 4]
Figure pct00004
으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물, 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
식 중, R1은 각각 동일하거나 상이하며, 수소 원자 혹은 1가 탄화수소기이다. R1의 1가 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 탄소 원자수 1~12의 알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 탄소 원자수 6~12의 아릴; 벤질기, 페네틸기 등의 탄소 원자수 7~12의 아르알킬기가 예시되며, 바람직하게는 메틸기이다.
또한, 식 중, R2는 연결기 또는 알킬렌기이다. R2의 알킬렌기로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 펜틸렌기, 헥실렌기, 헵틸렌기 등의 탄소 원자수 1~12의 알킬렌기가 예시된다. R2는 바람직하게는 연결기이다.
또한, 식 중, R3은 알킬기, 알케닐기 또는 아릴기이다. R3의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 탄소 원자수 1~12의 알킬기가 예시된다. R3의 알케닐기로서는, 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기 등의 탄소 원자수 2~12의 알케닐기가 예시된다. R3의 아릴기로서는, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등의 탄소 원자수 6~12의 아릴기가 예시된다.
식 중, a는 1~4의 정수이며, 바람직하게는 3 또는 4이다.
또한, 식 중, b는 0~5의 정수이며, 바람직하게는 0이다.
또한, 식 중, c는 4~6의 정수이며, 바람직하게는 5이다.
이러한 (D) 성분의 실릴화 아세틸렌 화합물로서는, 다음과 같은 화합물이 예시된다.
[화 5]
Figure pct00005
[화 6]
Figure pct00006
[화 7]
Figure pct00007
[화 8]
Figure pct00008
[화 9]
Figure pct00009
[화 10]
Figure pct00010
(D) 성분의 실릴화 아세틸렌 화합물의 제조 방법은 공지이며, 예를 들어 미국 특허 명세서 제5,449,802호나 미국 특허 명세서 제5,708,046호에 개시되어 있는 바와 같이, 일반식:
[화 11]
Figure pct00011
으로 표시되는 아세틸렌 알코올 및/또는 일반식:
[화 12]
Figure pct00012
으로 표시되는 아세틸렌 알코올과 일반식:
XdSiR3 (4-d)
으로 표시되는 클로로실란을 축합 반응함으로써 제조할 수 있다. 아울러, 위 식 중, R1, R2, R3, b 및 c는 상기와 동일하다. 또한, 위 식 중, X는 가수분해성기이며, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등의 알콕시기; 염소 원자 등의 할로겐 원자; 혹은 아세톡시기가 예시된다. 또한, 상기 식 중, d는 1~4의 정수이며, 바람직하게는 2 또는 3이다.
본 조성물 중, 상기 (C) 성분과 (D) 성분의 함유량은 본 조성물에 대해, 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속이 질량 단위로 0.1~100 ppm이고, 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속에 대한 상기 (D) 성분 중의 지방족 불포화 결합의 몰비가 1~100이 되는 양이며, 바람직하게는 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속이 질량 단위로 0.1~50 ppm이고, 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속에 대한 상기 (D) 성분 중의 지방족 불포화 결합의 몰비가 1~50이 되는 양이다. 이는, 상기 (C) 성분의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물의 경화가 충분히 진행되기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 얻어지는 플루오로실리콘 경화물이 착색되기 어려워지기 때문이다. 또한, (D) 성분의 함유량이 상기 범위의 하한 이상이면, 본 조성물의 실온에서의 포트 라이프가 충분해지기 때문이며, 한편 상기 범위의 상한 이하이면, 본 조성물의 경화성이 양호하기 때문이다.
본 조성물에는, 그 외 임의의 성분으로서, 얻어지는 플루오로실리콘 경화물의 접착성을 향상시키는 목적으로 접착 부여제를 함유할 수도 있다. 이러한 접착 부여제로서는, 규소 원자에 결합한 알콕시기를 1분자 중에 적어도 1개 갖는 유기 규소 화합물이 바람직하다. 이 알콕시기로서는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 메톡시에톡시기가 예시되며, 특히 메톡시기가 바람직하다. 또한, 이 유기 규소 화합물의 규소 원자에 결합하는 알콕시기 이외의 기로서는, 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기, 할로겐화 알킬기 등의 치환 혹은 비치환의 1가 탄화수소기; 3-글리시독시프로필기, 4-글리시독시부틸기 등의 글리시독시알킬기; 2-(3, 4-에폭시사이클로헥실)에틸기, 3-(3,4-에폭시사이클로헥실)프로필기 등의 에폭시사이클로헥실알킬기; 4-옥시라닐부틸기, 8-옥시라닐옥틸기 등의 옥시라닐알킬기 등의 에폭시기 함유 1가 유기기; 3-메타크릴옥시프로필기 등의 아크릴기 함유 1가 유기기; 수소 원자가 예시된다. 이 유기 규소 화합물은 규소 원자 결합 알케닐기 또는 규소 원자 결합 수소 원자를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 각종 기재에 대해 양호한 접착성을 부여할 수 있기 때문에, 이 유기 규소 화합물은 1분자 중에 적어도 1개의 에폭시기 함유 1가 유기기를 갖는 것인 것이 바람직하다. 이러한 유기 규소 화합물로서는, 오가노실란 화합물, 오가노실록산 올리고머, 알킬 실리케이트가 예시된다. 이 오가노실록산 올리고머 혹은 알킬 실리케이트의 분자 구조로서는, 직쇄상, 일부 분지를 갖는 직쇄상, 분지쇄상, 환상, 망상이 예시되며, 특히 직쇄상, 분지쇄상, 망상인 것이 바람직하다. 이러한 유기 규소 화합물로서는, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 실란 화합물; 1분자 중에 규소 원자 결합 알케닐기 혹은 규소 원자 결합 수소 원자, 및 규소 원자 결합 알콕시기를 각각 적어도 1개씩 갖는 실록산 화합물, 규소 원자 결합 알콕시기를 적어도 1개 갖는 실란 화합물 또는 실록산 화합물과 1분자 중에 규소 원자 결합 하이드록시기와 규소 원자 결합 알케닐기를 각각 적어도 1개씩 갖는 실록산 화합물의 혼합물, 메틸 폴리실리케이트, 에틸 폴리실리케이트, 에폭시기 함유 에틸 폴리실리케이트가 예시된다. 이러한 접착 부여제의 함유량은 특별히 한정되지 않으나, 본 조성물에 대해 많아도 5질량%인 것이 바람직하다.
본 조성물에는, 그 외 임의의 성분으로서, 구리 아세틸아세토네이트, 구리 프탈로시아닌 등의 금속 화합물을, 얻어지는 플루오로실리콘 경화물의 내열성, 내한성, 혹은 내후성을 향상시키는 목적으로 첨가할 수도 있다. 이러한 금속 화합물의 함유량은 한정되지 않으나, 본 조성물에 대해, 질량 단위로 많아야100 ppm, 혹은 많아야 50 ppm인 것이 바람직하다.
본 조성물에는, 그 외 임의의 성분으로서, 분자 중의 규소 원자에 알케닐기 및 수소 원자를 가지지 않고, 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산을 함유할 수도 있다. 이러한 오가노폴리실록산으로서는, 예를 들어 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체, 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산 및 이들의 2종 이상의 혼합물을 들 수 있다. 또한, 이러한 오가노폴리실록산의 25℃에서의 점도는 한정되지 않으나, 바람직하게는 100~100,000 mPa·s의 범위 내, 혹은 500~50,000 mPa·s의 범위 내이다. 이러한 오가노폴리실록산의 함유량은 한정되지 않으나, 본 조성물에 대해 많아도 5질량%인 것이 바람직하다.
또한, 본 조성물에는, 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 충전제를 함유할 수도 있다. 이러한 충전제로서는, 흄드 실리카, 용융 실리카, 침강성 실리카 등의 보강성 충전제; 석영 분말, 규조토, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘 등의 증량성 충전제; 산화세륨, 수산화세륨, 산화철 등의 내열 첨가제; 벵갈라, 산화티탄, 카본 블랙 등의 안료; 그 외, 난연제가 예시된다.
실시예
본 발명의 경화성 플루오로실리콘 조성물을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 아울러, 실시예에서의 점도의 값은 25℃에서의 값이다. 또한, 경화성 플루오로실리콘 조성물의 25℃에서의 포트 라이프 및 그의 경화성을 다음과 같이 측정하였다.
<초기 점도에 대한 소정일 경과 후의 점도의 비>
경화성 플루오로실리콘 조성물의 25℃에서의 조제 직후의 초기 점도(mPa·s), 이를 25℃에서 7일 및 21일 정치 후의 점도(mPa·s)를 각각 JIS K7117-2:1999에 규정된 방법에 준거한 회전형 레오미터(안톤 파사(Anton Paar GmbH) 제품 점탄성 측정 장치 MCR102 혹은 302)로 측정하였다. 아울러, 이 측정은 직경 20 mm, 2°의 콘 플레이트를 이용하고, 시어 레이트(shear rate)를 10.0(S-1)으로 하였다. 이 초기 점도에 대한 소정일 경과 후의 점도의 비를 구하였다.
<경화성 플루오로실리콘 조성물의 경화성>
경화성 플루오로실리콘 조성물을 150℃, 1시간 가열하여, 두께 약 1.5 mm, 직경 15 mm의 경화물을 제작하였다. 이 경화물의 23℃에서의 시어 모듈러스 G'(Pa)를 점탄성 측정 장치(안톤 파사 제품, 모델 번호 MCR302)로 측정하였다. 아울러, 각속도 6.28×10-2~6.28×101 rad/s로 측정하고, 1.25×10-1 rad/s에서의 값을 구하였다.
<실시예 1-2, 비교예 1-4>
표 1에 나타낸 조성이 되도록 하기 성분을 균일하게 혼합하여 경화성 플루오로실리콘 조성물을 제조하였다. 아울러, 본 조성물 중의 지방족 불포화 결합의 합계 1몰에 대한 (B) 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자의 몰비를 0.7로 하였다.
(A) 성분으로서, 다음 성분을 사용하였다.
(a-1): 점도 820 mPa·s의 분자쇄 말단의 적어도 2개가 디메틸비닐실록시기로 봉쇄되고, 그 외 분자쇄 말단이 트리메틸실록시기로 봉쇄된, 분지쇄상의 디메틸실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체(비닐기의 함유량=약 1.03질량%)
(B) 성분으로서, 다음 성분을 사용하였다.
(b-1): 동점도 710 mm2/s의 분자쇄 양말단 디메틸하이드로겐실록시기 봉쇄 디메틸실록산·메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)실록산 공중합체(규소 원자 결합 수소 원자의 함유량=약 0.024 질량%)
(b-2): 동점도 7 mm2/s이고, 식:
CF3C2H4Si[OSi(CH3)2H]3
으로 표시되는 분지쇄상의 오가노폴리실록산(규소 원자 결합 수소 원자의 함유량=약 0.59 질량%)
(C) 성분으로서, 다음 성분을 사용하였다.
(c-1): 백금의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 용액을 아크릴 수지로 마이크로 캡슐화한 유리 전이점이 54.8℃인 캡슐형 촉매를 10 질량% 함유하는 점도 1,300 mPa·s의 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산 분산액(백금 금속의 함유량=약 0.04질량%)
(c-2): 백금의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 용액을 실리콘 수지로 마이크로 캡슐화한 유리 전이점이 60.5℃인 캡슐형 촉매를 10 질량% 함유하는 점도 1,300 mPa·s의 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산 분산액(백금 금속의 함유량=약 0.04 질량%)
(c-3): 백금의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체의 1,3-디비닐테트라메틸디실록산 용액을 폴리카보네이트 수지로 마이크로 캡슐화한 유리 전이점이 135.1℃인 캡슐형 촉매를 10 질량% 함유하는 점도 1,300 mPa·s의 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산 분산액(백금 금속의 함유량=약 0.04 질량%)
(D) 성분으로서, 다음 성분을 사용하였다.
(d-1): 7.88질량%-식:
[화 13]
Figure pct00013
으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물의 점도 1,300 mPa·s의 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필) 폴리실록산 용액
(d-2): 1-에티닐사이클로헥산-1-올
또한, (E) 성분으로서, 다음 성분을 사용하였다.
(e-1): 점도 20 mPa·s의 분자쇄 양말단 실라놀기 봉쇄 디메틸실록산·메틸비닐실록산 공중합 올리고머(비닐기의 함유량=10.9 질량%)와 3-글리시독시프로필트리메톡시실란의 몰비가 1:2.2인 반응 생성물로 이루어지는 접착 부여제
또한, (F) 성분으로서, 다음 성분을 사용하였다.
(f-1): 3.75 질량%-구리 아세틸아세토네이트의 점도 1,300 mPa·s의 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3,3,3-트리플루오로프로필)폴리실록산 분산액
(f-2): 35질량%-카본 블랙의 점도 1,300 mPa·s의 분자쇄 양말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸(3, 3, 3-트리플루오로프로필)폴리실록산 분산액
실시예 비교예
1 2 1 2 3 4
경화성 플루오로실리콘 조성물의 조성
(질량부)		 (A) (a-1) 48.190 48.201 48.190 48.201 48.190 48.201
(B) (b-1) 49.515 49.537 49.515 49.537 49.515 49.537
(b-2) 0.372 0.372 0.372 0.372 0.372 0.372
(C) (c-1) 0.624 0.624 0 0 0 0
(c-2) 0 0 0.624 0.624 0 0
(c-3) 0 0 0 0 0.624 0.624
(D) (d-1) 0.038 0 0.038 0 0.038 0
(d-2) 0 0.004 0 0.004 0 0.004
(E) (e-1) 0.250 0.250 0.250 0.250 0.250 0.250
(F) (f-1) 0.008 0.008 0.008 0.008 0.008 0.008
(f-2) 1.003 1.003 1.003 1.003 1.003 1.003
조성물 중의 백금 금속의 함유량(ppm) 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
(C) 성분 중의 백금 금속에 대한 (D) 성분 중의 지방족 불포화 결합의 몰비 24.3 25.2 24.3 25.2 24.3 25.2
초기 점도에 대한 25℃, 7일 후의 점도의 비 1.05 1.14 1.02 1.79 1.12 1.14
초기 점도에 대한 25℃, 21일 후의 점도의 비 1.12 3.33 2.58 10.09 1.26 1.33
경화물의 시어 모듈러스 G'(Pa) 1.2×103 8.4×102 1.9×103 7.0×102 미경화로 인해 측정 불가능 미경화로 인해 측정 불가능
산업상 이용가능성
본 발명의 경화성 플루오로실리콘 조성물은 경화성이 양호하고, 상온에서 충분한 포트 라이프를 갖기 때문에, 예를 들어 IC 등의 전기 전자 부품의 보호 봉지 재료, 충격 흡수 재료 등으로서 적합하다.

Claims (6)

  1. (A) 1분자 중에 적어도 2개의 알케닐기 및 적어도 1개의 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산 100 질량부,
    (B) 1분자 중에 적어도 2개의 규소 원자 결합 수소 원자 및 적어도 1개의 탄소 원자수 3~12의 플루오로알킬기를 갖는 오가노폴리실록산, 본 조성물 중의 지방족 불포화 결합의 합계 1몰에 대하여, 본 성분 중의 규소 원자 결합 수소 원자가 0.1~10몰이 되는 양,
    (C) 백금족 금속계 하이드로실릴화 반응용 촉매, 및
    (D) 지방족 불포화 결합을 갖는 하이드로실릴화 반응 억제제
    로 적어도 이루어지며, 상기 (C) 성분이 아크릴 수지를 벽재로 하는 캡슐형 촉매이고, 본 조성물에 대한 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속이 질량 단위로 0.1~100 ppm이고, 상기 (C) 성분 중의 백금족 금속에 대한 상기 (D) 성분 중의 지방족 불포화 결합의 몰비가 1~100인, 경화성 플루오로실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, (A) 성분이 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 알케닐기를 갖는 분지쇄상의 오가노폴리실록산을 포함하는, 경화성 플루오로실리콘 조성물.
  3. 제1항에 있어서, (B) 성분이 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산을 포함하는, 경화성 플루오로실리콘 조성물.
  4. 제1항에 있어서, (B) 성분이 분자쇄 양말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 직쇄상의 오가노폴리실록산과, 분자쇄 말단의 규소 원자에만 결합하는 수소 원자를 갖는 분지쇄상의 오가노폴리실록산의 혼합물인, 경화성 플루오로실리콘 조성물.
  5. 제1항에 있어서, (D) 성분이 실릴화 아세틸렌 화합물인, 경화성 플루오로실리콘 조성물.
  6. 제1항에 있어서, (D) 성분이 일반식:
    [화 14]
    Figure pct00014

    (식 중, R1은 각각 동일하거나 또는 상이한 수소 원자 혹은 1가 탄화수소기이고, R2는 연결기 또는 알킬렌기이고, R3은 알킬기, 알케닐기 또는 아릴기이고, a는 1~4의 정수이고, b는 0~5의 정수이다.)
    으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물, 일반식:
    [화 15]
    Figure pct00015

    (식 중, R1, R3, a 및 b는 상기와 동일하고, c는 4~6의 정수이다.)
    으로 표시되는 실릴화 아세틸렌 화합물, 또는 이들의 혼합물인, 경화성 플루오로실리콘 조성물.
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