KR20230084424A - 광경화성 조성물 및 그 경화물, 광융해성 수지 조성물, 및 접착제 세트 - Google Patents
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Abstract
다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물과, 수소 추출형 광라디칼 발생제와, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유하는, 광경화성 조성물이 개시된다.
Description
본 개시는, 광경화성 조성물 및 그 경화물, 광융해성 수지 조성물, 및 접착제 세트에 관한 것이다.
광조사에 의하여 연화되는 광연화성 조성물은, 다양한 용도로 이용되고 있다. 예를 들면, 특허문헌 1에는, 광연화성 수지 조성물로 이루어지는 광연화성 수지를 갖는 기록 부재를 구비하는 화상 형성 장치가 개시되어 있다.
일반적인 접착제 및 가고정재는, 열로 경화하여 접착, 열로 연화시켜 박리, 또는 열가소로 녹여 박리하는 것과 같이, 가열에 의한 특성 제어가 일반적이다. 그러나, 가열에 의한 특성 제어에서는, 기재에 대미지가 가해지는 경우 및 공정 작업 시간(택 타임)이 길어지는 경우가 있었다. 가고정재에 대해서는, 일반적으로는 필름 제품이 많기 때문에, 단차가 있는 기재 등의 가고정이 어렵고, 박리 기구도 경화 수축, 발포, 열팽창률(CTE)차를 이용하는 메커니즘이 많아, 기재에 응력이 가해지는 것이 일반적이다. 광으로 경화하고, 광으로 융해하는 조성물이라면, 상술한 문제가 발생하기 어렵다고 생각된다.
본 발명의 일 측면은, 광조사에 의하여 융해 가능한 경화물을 형성할 수 있는 광경화성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 측면은, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물과, 수소 추출형 광라디칼 발생제와, 분자 내 개열(開裂)형 광라디칼 발생제를 함유하는, 광경화성 조성물에 관한 것이다.
당해 광경화성 조성물은, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물과, 수소 추출형 광라디칼 발생제와, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유하기 때문에, 광조사에 의하여 융해 가능한 경화물을 형성할 수 있다.
이와 같은 효과가 얻어지는 메커니즘은, 예를 들면 이하와 같이 추측되지만, 이것에 한정되지 않는다. 먼저, 광경화성 조성물에 제1 광을 조사하면, 수소 추출형 광라디칼 발생제에 의하여 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물의 반응(싸이올-엔 반응)이 진행된다. 이것에 의하여, 싸이올-엔 반응에 의한 반응 생성물과 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 포함하는, 광경화성 조성물의 경화물이 형성된다. 광경화성 조성물의 경화물에 제2 광을 조사하면, 광경화물을 연화시킬 수 있다. 광경화물을 연화시킬 수 있는 메커니즘은 명확하지 않지만, 예를 들면 이하와 같은 메커니즘이 생각된다. 단, 이들의 메커니즘에 한정되지 않는다. 먼저, 제2 광의 조사에 의하여 광경화물 중의 다이설파이드 결합이 분해(개열)되어, 싸이일 라디칼이 발생한다. 이때, 광경화물 중에, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제가 존재하면, 싸이일 라디칼과, 광라디칼 발생제가 반응하고, 싸이일 라디칼이 광라디칼 발생제에 의하여 캡핑된다. 이것에 의하여, 다이설파이드 결합을 갖는 화합물이 저분자량화되어, 광경화물이 연화되는 기구가 생각된다. 다른 메커니즘으로서, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제에 기인하는 광야기 라디칼이 다이설파이드 결합과 직접 반응하고, 광야기 라디칼-싸이오에터 결합의 형성과 싸이일 라디칼의 생성이 일어나, 싸이일 라디칼과 다른 광야기 라디칼이 반응하며, 다이설파이드 결합을 갖는 화합물 자체가 저분자량화되어 광경화물이 연화되는 기구도 생각된다. 제1 광은, 제2 광과는 상이한 파장의 광을 포함한다. 제1 광은, 제2 광보다 장파장 측의 광을 포함하고 있어도 된다. 제1 광은, 파장 405nm의 광을 포함하고 있어도 된다. 제2 광은, 파장 365nm의 광을 포함하고 있어도 된다. 다이설파이드 결합이 개열하는 반응은 불가역 반응이라고 할 수 있다.
2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물은, 2개의 알릴기를 갖는 화합물 또는 2개의 바이닐옥시기를 갖는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물이어도 된다.
수소 추출형 광라디칼 발생제의 파장 405nm의 흡광 계수는, 7 이상이어도 된다. 분자 내 개열형 광라디칼 발생제의 파장 405nm의 흡광 계수는, 5 이하여도 되고, 파장 365nm의 흡광 계수는, 49 이상이어도 된다.
수소 추출형 광라디칼 발생제는, 플루오렌온 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하고 있어도 된다. 분자 내 개열형 광라디칼 발생제는, 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온 및 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종을 포함하고 있어도 된다. 광경화성 조성물은, 접착제여도 된다.
본 발명의 다른 일 측면은, 상기 광경화성 조성물의 경화물에 관한 것이다. 본 발명의 다른 일 측면은, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물의 반응 생성물과, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유하는, 광융해성 수지 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 다른 일 측면은, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물을 함유하는 제1 성분, 및 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 함유하는 제2 성분을 포함하고, 제1 성분 및 제2 성분 중 적어도 일방은, 수소 추출형 광라디칼 발생제를 더 함유하며, 제1 성분 및 제2 성분 중 적어도 일방은, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 더 함유하는, 접착제 세트에 관한 것이다.
본 발명의 일 측면에 의하면, 광조사에 의하여 융해 가능한 경화물을 형성할 수 있는 광경화성 조성물이 제공된다. 본 발명의 일 측면에 의하면, 상기 광경화성 조성물의 경화물, 상기 광경화성 조성물을 이용한 광융해성 수지 조성물 및 접착제 세트가 제공된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하의 실시형태에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "공정"이라는 단어는, 독립적인 공정뿐만 아니라, 다른 공정과 명확하게 구별할 수 없는 경우이더라도 그 공정의 소기의 작용이 달성되면, 본 용어에 포함된다. 또, "~"를 이용하여 나타난 수치 범위는, "~"의 전후에 기재되는 수치를 각각 최솟값 및 최댓값으로서 포함하는 범위를 나타낸다.
또, 본 명세서에 있어서, 조성물 중의 각 성분의 함유량은, 조성물 중에 각 성분에 해당하는 물질이 복수 존재하는 경우, 특별히 설명하지 않는 한, 조성물 중에 존재하는 당해 복수의 물질의 합계량을 의미한다. 또, 예시 재료는 특별히 설명하지 않는 한 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
또, 본 명세서 중에 단계적으로 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 소정 단계의 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 다른 단계의 수치 범위의 상한값 또는 하한값으로 치환해도 된다. 또, 본 명세서 중에 기재되어 있는 수치 범위에 있어서, 그 수치 범위의 상한값 또는 하한값은, 실시예에 나타나 있는 값으로 치환해도 된다. "A 또는 B"는, A와 B 중 어느 일방을 포함하고 있으면 되고, 양방 모두 포함하고 있어도 된다.
[광경화성 조성물]
일 실시형태의 광경화성 조성물은, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물(이하, (A-1) 성분이라고 하는 경우가 있다.)과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물(이하, (A-2) 성분이라고 하는 경우가 있다.)과, 수소 추출형 광라디칼 발생제(이하, (B-1) 성분이라고 하는 경우가 있다.)와, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제(이하, (B-2) 성분이라고 하는 경우가 있다.)를 함유한다.
(A-1) 성분: 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물
(A-1) 성분은, 다이설파이드 결합(-S-S-)을 가지며, 또한, 2개의 싸이올기(-SH)를 갖는 화합물이다. (A-1) 성분은, 폴리머 또는 올리고머의 고분자량 성분이어도 된다. (A-1) 성분은, 2개의 싸이올기와, 다이설파이드 결합을 포함하고, 당해 2개의 싸이올기를 연결하는 기(제1 연결기)로 이루어지는 화합물이라고 할 수도 있다.
(A-1) 성분의 분자량 또는 중량 평균 분자량은, 200~10000000, 200~3000000, 500~1000000, 또는 1000~10000이어도 된다. 또한, 중량 평균 분자량은, 젤 퍼미에이션 크로마토그래피법(GPC)으로 표준 폴리스타이렌에 의한 검량선을 이용한 폴리스타이렌 환산값이다.
(A-1) 성분은, 분자 내에 1개 또는 복수 개(2개 이상)의 다이설파이드 결합을 갖는다. (A-1) 성분에 있어서의 다이설파이드 결합의 수는, 예를 들면, 1~1000, 또는 4~50이어도 된다.
(A-1) 성분은, 직쇄상의 분자쇄와 말단기를 갖고, 당해 분자쇄 중에 다이설파이드 결합을 갖는 화합물(예를 들면, 폴리머 또는 올리고머)이어도 된다. 이 경우, (A-1) 성분 중의 말단기가 싸이올기여도 된다. (A-1) 성분이 이와 같은 화합물인 경우, 우수한 광융해성을 갖는 경화물을 보다 한층 형성하기 쉬워진다. (A-1) 성분 중의 분자쇄는, 다이설파이드 결합과 폴리에터쇄를 포함하고 있어도 되고, 다이설파이드 결합과 폴리에터쇄로 이루어져 있어도 된다.
(A-1) 성분은, 예를 들면, 식 (1): HS-(A-S-S)n1-A-SH로 나타나는 화합물(화합물 (1)) 또는 당해 화합물을 쇄 연장한 화합물이어도 된다. 식 중, A는, 폴리에터쇄를 나타낸다. 복수 존재하는 A는, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다. n1은, 1 이상의 정수를 나타낸다. n1은, 예를 들면, 1 이상, 또는 4 이상이어도 되고, 1000 이하여도 된다. (A-1) 성분이 식 (1)로 나타나는 화합물인 경우, -(A-S-S)n1-A-로 나타나는 기가 제1 연결기이다. 화합물 (1)을 쇄 연장한 화합물은, 예를 들면, 화합물 (1)의 Michael 부가물, 또는 화합물 (1)의 싸이오유레테인화물이어도 된다. (A-1) 성분으로서의 화합물 (1)의 Michael 부가물은, 싸이올기와 반응하여 Michael 부가 반응에 의하여 결합을 형성 가능한 기(예를 들면, 아크릴로일기)를 갖는 화합물(예를 들면, 다이아크릴레이트)과, 화합물 (1)의 반응물이며, 2개의 싸이올기를 갖는 화합물이다. (A-1) 성분으로서의 화합물 (1)의 싸이오유레테인화물은, 다이아이소사이아네이트와 화합물 (1)의 반응물이며, 2개의 싸이올기를 갖는 화합물이다.
A로서의 폴리에터쇄는, 예를 들면, 폴리옥시알킬렌쇄여도 된다. A로서의 폴리에터쇄는, 예를 들면, -A1-O-A2-O-A3-으로 나타나는 기여도 된다. A1~A3은, 각각 독립적으로, 알킬렌기여도 되고, 탄소수 1~2의 알킬렌기(예를 들면, 메틸렌기, 에틸렌기)여도 된다. A로서의 폴리에터쇄로서는, 예를 들면, -CH2CH2-O-CH2-O-CH2CH2- 등을 들 수 있다.
(A-1) 성분의 시판품으로서는, 예를 들면, 싸이오콜 LP 시리즈(다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올, 도레이·파인 케미컬 주식회사제) 등을 들 수 있다. (A-1) 성분은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. (A-1) 성분은, 말단에 반응성 관능기(예를 들면, 카복시기, 하이드록시기)와, 다이설파이드 결합을 갖는 화합물의 반응성 관능기를 싸이올기로 변환함으로써 얻을 수도 있다. 말단에 반응성 관능기와, 다이설파이드 결합을 갖는 화합물로서는, 3,3'-다이싸이오다이프로피온산(도쿄 가세이 고교 주식회사제), 다이싸이오다이에탄올, 시스타민 등을 들 수 있다.
(A-1) 성분의 함유량은, 광경화성 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여, 50질량% 이상, 60질량% 이상, 70질량% 이상, 75질량% 이상, 또는 80질량% 이상이어도 되고, 95질량% 이하, 90질량% 이하 또는 85질량% 이하여도 된다.
(A-2) 성분: 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물
(A-2) 성분은, 분자 내에 2개의 에틸렌성 불포화기(C=C)를 갖는 화합물이다. (A-2) 성분은, 2개의 에틸렌성 불포화기와, 당해 2개의 에틸렌성 불포화기를 연결하는 기(제2 연결기)로 이루어지는 화합물이라고 할 수도 있다.
제2 연결기는, 2개의 에틸렌성 불포화기를 연결 가능한 기이며, 예를 들면, 치환 또는 무치환의 2가의 탄화 수소기여도 된다. 탄화 수소기로서는, 예를 들면, 페닐렌기 등의 2가의 방향족기 및 알킬렌기를 들 수 있다. 치환의 탄화 수소기는, 상기 탄화 수소기와, 산소 원자를 포함하는 기로 이루어지는 기여도 된다. 산소 원자를 포함하는 기로서는, 예를 들면, 옥시기(-O-), 에스터기(-O-C(=O)-) 등을 들 수 있다. 산소 원자를 포함하는 기는, 폴리옥시에틸렌기 등의 폴리옥시알킬렌기여도 된다.
(A-2) 성분은, 예를 들면, 알릴기(H2C=CH-CH2-), 바이닐옥시기(H2C=CH-O-) 및 (메트)아크릴로일기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2개의 기를 갖는 화합물이어도 된다. 광경화성이 보다 한층 향상되는 관점, 및, 경화물이 광조사에 의하여 보다 한층 액화되기 쉬워지는 관점 등에서, 알릴기 및 바이닐옥시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 2개의 기를 갖는 화합물을 포함하고 있어도 된다. (A-2) 성분은, 2개의 알릴기를 갖는 화합물 또는 2개의 바이닐옥시기를 갖는 화합물을 포함하고 있어도 된다. 경화성이 더 우수한 관점에서, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물은, 예를 들면, 2개의 바이닐옥시기를 갖는 화합물을 포함하고 있어도 된다. (메트)아크릴로일기는, 메타크릴로일기 또는 아크릴로일기이다.
(A-2) 성분으로서는, 테레프탈산 다이알릴, 트라이에틸렌글라이콜다이바이닐에터, 1,4-사이클로헥세인다이메탄올다이바이닐에터, 다이에틸렌글라이콜다이바이닐에터, 1,4-뷰테인다이올다이바이닐에터 등을 들 수 있다. (A-2) 성분은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
(A-2) 성분의 함유량은, 광경화성 조성물의 전체 질량을 기준으로 하여, 1.0질량% 이상, 2.0질량% 이상, 3.0질량% 이상, 3.5질량% 이상, 또는 4.0질량% 이상이어도 되고, 30질량% 이하, 20.0질량% 이하, 10.0질량% 이하, 또는 5.0질량% 이하여도 된다.
(A-2) 성분에 대한 (A-1) 성분의 몰비((A-1) 성분/(A-2) 성분)은, 예를 들면, 0.8~1.2, 또는, 0.9~1.1 또는 0.98~1.02여도 된다.
(B-1) 성분: 수소 추출형 광라디칼 발생제
(B-1) 성분은, 광의 조사에 의하여, 다른 분자로부터 수소를 추출하여 라디칼을 생성하는 화합물이다. (B-1) 성분으로서는, 수소 추출형 광라디칼 중합 개시제로서 이용되고 있는 화합물을 사용할 수 있다.
(B-1) 성분으로서는, 헥사아릴비스이미다졸(HABI) 화합물, 벤조페논 화합물, 싸이오잔톤 화합물, 플루오렌온 화합물, α-다이케톤 화합물 등을 들 수 있다. (B-1) 성분은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
HABI 화합물로서는, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸(예를 들면, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸), 2,2'-비스(o-브로모페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸, 2,2'-비스(o,p-다이클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(m-메톡시페닐)바이이미다졸, 2,2'-비스(o,o'-다이클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸, 2,2'-비스(o-나이트로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸, 2,2'-비스(o-메틸페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸 등을 들 수 있다.
벤조페논 화합물로서는, 4,4'-비스(다이메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(다이에틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있다.
싸이오잔톤 화합물로서는, 싸이오잔톤, 2-아이소프로필싸이오잔톤, 2-도데실싸이오잔톤, 2-사이클로헥실싸이오잔톤, 2,4-다이에틸싸이오잔톤, 2,4-다이메틸싸이오잔톤, 1-페녹시싸이오잔톤, 1-메톡시카보닐싸이오잔톤, 2-에톡시카보닐싸이오잔톤, 3-(2-메톡시에톡시카보닐)-싸이오잔톤, 4-뷰톡시카보닐싸이오잔톤, 3-뷰톡시카보닐-7-메틸싸이오잔톤, 3,4-다이-[2-(2-메톡시에톡시)-에톡시카보닐]-싸이오잔톤, 2-클로로싸이오잔톤, 1-에톡시카보닐-3-에톡시싸이오잔톤, 1-에톡시카보닐-3-클로로싸이오잔톤, 1-클로로-4-n-프로폭시싸이오잔톤, 2-메틸-6-다이메톡시메틸-싸이오잔톤, 2-메틸-6-(1,1-다이메톡시벤질)-싸이오잔톤, 6-에톡시카보닐-2-메톡시-싸이오잔톤, 6-에톡시카보닐-2-메틸싸이오잔톤, 1-에톡시카보닐-3-(1-메틸-1-모폴리노에틸)-싸이오잔톤, 2-모폴리노메틸싸이오잔톤, 2-메틸-6-모폴리노메틸싸이오잔톤, 싸이오잔톤-2-카복실산 폴리에틸렌글라이콜에스터 등을 들 수 있다.
플루오렌온 화합물로서는, 9-플루오렌온, 3,4-벤조-9-플루오렌온, 2-다이메틸아미노-9-플루오렌온, 2-메톡시-9-플루오렌온, 2-클로로-9-플루오렌온, 2,7-다이클로로-9-플루오렌온, 2-브로모-9-플루오렌온, 2,7-다이브로모-9-플루오렌온, 2-나이트로-9-플루오렌온, 2-아세톡시-9-플루오렌온 등을 들 수 있다.
α-다이케톤 화합물로서는, 벤질(다이페닐에테인다이온 또는 다이벤조일이라고도 칭해지는 화합물 등을 들 수 있다.
(B-1) 성분은, 예를 들면, 파장 405nm의 광을 흡수하는 화합물이어도 된다. (B-1) 성분은, 파장 405nm의 흡광 계수가 (B-2) 성분보다 큰 화합물이어도 된다.
(B-1) 성분의 파장 405nm의 흡광 계수는, 7 이상이어도 된다. (B-1) 성분의 파장 405nm의 흡광 계수가 상기 범위 내에 있는 경우, 본 발명의 효과가 보다 한층 현저히 나타나게 된다.
본 명세서에 있어서, Omnirad TPO(2,4,6-트라이메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드), Omnirad 754, Omnirad MBF의 흡광 계수는 아세토나이트릴 중에서 측정되는 값, 그 외의 화합물의 흡광 계수는, 메탄올 중에서 측정되는 값(단위: mL/g·cm)이다.
파장 405nm의 흡광 계수가 7 이상인 (B-1) 성분으로서는, 예를 들면, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐바이이미다졸, 9-플루오렌온 등을 들 수 있다.
(B-1) 성분의 함유량은, 광경화성 조성물 100질량부에 대하여, 0.5질량부 이상, 1.5질량부 이상, 3질량부 이상, 또는 4질량부 이상이어도 된다. (B-1) 성분의 함유량은, 광경화성 조성물 100질량부에 대하여, 20질량부 이하, 15질량부 이하, 10질량부 이하, 또는 7질량부 이하여도 된다.
(B-2) 성분: 분자 내 개열형 광라디칼 발생제
(B-2) 성분은, 광의 조사에 의하여 그 자체가 광개열하여 2개의 라디칼을 생성하는 화합물이다. (B-2) 성분으로서는, 분자 내 개열형 광라디칼 중합 개시제로서 이용되고 있는 화합물을 사용할 수 있다.
분자 내 개열형 광라디칼 발생제로서는, 예를 들면, 벤질케탈계 광라디칼 발생제, α-아미노알킬페논계 광라디칼 발생제, α-하이드록시알킬페논계 광라디칼 발생제, α-하이드록시아세토페논계 광라디칼 발생제, 아실포스핀옥사이드계 광라디칼 발생제를 들 수 있다. (B-2) 성분은, 1종을 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다.
벤질케탈계 광라디칼 발생제로서는, 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온(Omnirad651) 등을 들 수 있다.
α-아미노알킬페논계 광라디칼 발생제로서는, 2-벤질-2-다이메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-뷰탄온-1(Omnirad369), 2-메틸-1-[4-(메틸싸이오)페닐]-2-모폴리노프로판-1-온(Omnirad907), 2-다이메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모폴린-4-일-페닐)-뷰탄-1-온(Omnirad379EG) 등을 들 수 있다.
α-하이드록시알킬페논계 광라디칼 발생제로서는, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤(Omnirad184) 등을 들 수 있다.
α-하이드록시아세토페논계 광라디칼 발생제로서는, 2-하이드록시-1-{4-[4-(2-하이드록시-2-메틸-프로피온일)-벤질]-페닐}-2-메틸-프로판-1-온(Omnirad127), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(Omnirad1173) 등을 들 수 있다.
아실포스핀옥사이드계 광라디칼 발생제로서는, 2,4,6-트라이메틸벤조일-다이페닐-포스핀옥사이드(OmniradTPO H), 비스(2,4,6-트라이메틸벤조일)-페닐포스핀옥사이드(Omnirad819) 등을 들 수 있다.
(B-2) 성분은, 파장 365nm의 광을 흡수하며, 또한, 파장 405nm의 광을 실질적으로 흡수하지 않거나, 또는 파장 405nm의 흡광 계수가 (B-1) 성분보다 작은 화합물이어도 된다. (B-2) 성분의 파장 365nm의 흡광 계수는, 49 이상이어도 된다. 본 명세서에 있어서, "파장 405nm의 광을 실질적으로 흡수하지 않는다"란, 파장 405nm의 흡광 계수가 5 이하인 것을 의미한다. (B-2) 성분은, 파장 365nm의 흡광 계수가 49 이상이며, 또한, 파장 405nm의 흡광 계수는 5 이하인 화합물이어도 된다. (B-2) 성분의 파장 405nm의 흡광 계수 및 파장 365nm의 흡광 계수가 상기 범위 내에 있는 경우, 본 발명의 효과가 보다 한층 현저히 나타나게 된다.
파장 365nm의 흡광 계수가 49 이상이며, 또한, 파장 405nm의 흡광 계수는, 5 이하인, (B-2) 성분으로서는, 예를 들면, 예를 들면, Omnirad651, Omnirad1173, Omnirad184 등을 들 수 있다.
(B-2) 성분의 함유량은, 광경화성 조성물 100질량부에 대하여, 1질량부 이상, 3질량부 이상, 5질량부 이상, 10질량부 이상, 15질량부 이상, 또는 25질량부 이상이어도 된다. (B-2) 성분의 함유량은, 광경화성 조성물 100질량부에 대하여, 50질량부 이하, 40질량부 이하, 35질량부 이하, 또는 30질량부 이하여도 된다.
(B-1) 성분과, (B-2) 성분의 조합은, 플루오렌온과, 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온의 조합, 벤질과, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판온의 조합, 벤질과 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온의 조합, 또는 벤질과 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤의 조합이어도 된다.
광경화성 조성물은, 수소 추출형 광라디칼 발생제가 플루오렌온 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하고, 또한, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제가 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온 및 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종을 포함하고 있어도 된다.
광경화성 조성물은, (A-1) 성분, (A-2) 성분, (B-1) 성분 및 (B-2) 성분 이외의 그 외의 성분을 더 포함하고 있어도 된다. 그 외의 성분으로서는, 예를 들면, 가소제, 태키파이어 등의 점착성 부여제, 산화 방지제, 류코 염료, 증감제, 커플링제 등의 밀착성 향상제, 중합 금지제, 광안정제, 소포제, 필러, 연쇄 이동제, 틱소트로피 부여제, 난연제, 이형제, 계면활성제, 윤활제, 대전 방지제 등의 첨가제를 들 수 있다. 이들 첨가제는, 공지의 것을 사용할 수 있다. 그 외의 성분의 함유량의 총량은, 광경화성 조성물 전량을 기준으로 하여, 0~95질량%, 0.01~50질량%, 또는 0.1~10질량%여도 된다.
광경화성 조성물은, 용제로 희석된 광경화성 조성물의 바니시로서 이용해도 된다. 용제 성분으로서는, 예를 들면, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 큐멘, p-사이멘 등의 방향족 탄화 수소; 헥세인, 헵테인 등의 지방족 탄화 수소; 메틸사이클로헥세인 등의 환상 알케인; 테트라하이드로퓨란, 1,4-다이옥세인 등의 환상 에터; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸아이소뷰틸케톤, 사이클로헥산온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 등의 케톤; 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산 뷰틸, 락트산 메틸, 락트산 에틸, γ-뷰티로락톤 등의 에스터; 에틸렌카보네이트, 프로필렌카보네이트 등의 탄산 에스터; N,N-다이메틸폼아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드, N-메틸-2-피롤리돈(NMP) 등의 아마이드 등을 들 수 있다. (E) 성분은, 1종을 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 바니시 중의 고형분의 함유량, 즉, 바니시 중의 용제 이외의 합계 함유량은, 바니시의 전체 질량을 기준으로 하여, 10~95질량%, 또는 15~70질량%, 또는 20~50질량%여도 된다.
광경화성 조성물은, 예를 들면, (A-1) 성분, (A-2) 성분, (B-1) 성분, (B-2) 성분 및 (A-3) 성분, 및 필요에 따라 첨가되는 성분을 혼합 또는 혼련하는 공정을 구비하는 방법에 의하여 조제할 수 있다. 혼합 및 혼련은, 통상의 교반기, 뇌궤기, 3롤, 볼 밀, 비즈밀 등의 분산기를 적절히, 조합하여 행할 수 있다.
광경화성 조성물은, 광조사에 의하여, 경화물을 형성할 수 있다. 광경화성 조성물을 광조사함으로써, (A-1) 성분 및 (A-2) 성분의 싸이올-엔 반응이 진행한다. 싸이올-엔 반응은, 광조사했을 때에 수소 추출형 광라디칼 발생제가, (A-1) 성분 중의 싸이올기의 수소를 추출하는 것을 기점으로 하여 진행한다. (A-1) 성분 및 (A-2) 성분의 반응 생성물은, 예를 들면, 하기 식으로 나타나는 화합물을 포함한다. 경화물은, (A-1) 성분 및 (A-2) 성분의 반응 생성물과, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유한다.
[화학식 1]
식 중, X는, 제1 연결기를 나타내고, Y는, 제2 연결기를 나타낸다. m은 1 이상의 정수를 나타낸다. m은, 예를 들면, 25 이상, 또는 50 이상, 또는 100 이상, 또는 250 이상이어도 된다.
예를 들면, 광경화성 조성물에 대하여, 파장 405nm의 광을 포함하는 제1 광을 조사함으로써, 광경화성 조성물의 경화물을 형성할 수 있다. 제1 광의 노광량은, 예를 들면, 20000mJ/cm2 이상이어도 된다. 본 명세서에 있어서, 노광량은, 조도와 조사 시간(초)의 곱을 의미한다. 광의 조사는, 조사하는 대상에 대하여 직접 행해도 되고, 유리 등을 개재하여 행해도 된다. 광조사에 이용되는 광원은, 특별히 한정되지 않고, 예를 들면, LED 램프, 수은 램프(저압, 고압, 초고압 등), 메탈할라이드 램프, 엑시머 램프, 제논 램프 등을 들 수 있으며, 바람직하게는, LED 램프, 수은 램프, 메탈할라이드 램프 등이다.
광경화성 조성물의 경화물은, 다양한 형상으로 형성할 수 있다. 예를 들면, 막상(필름상)으로 형성된 경화물은, 수지 필름으로서 이용할 수 있다. 블록상으로 형성된 경화물은, 수지 블록으로서 이용할 수 있다. 막상(필름상) 또는 블록상의 경화물을 형성하는 방법은, 특별히 제한되지 않고, 공지의 방법을 적용할 수 있다.
광경화성 조성물의 경화물의 25℃의 저장 탄성률은, 5000Pa 이상, 또는 7000Pa 이상, 또는 100000Pa 이상이어도 된다. 광경화성 조성물의 경화물의 25℃의 저장 탄성률은, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 1000MPa 이하여도 된다. 본 명세서에 있어서, 25℃의 저장 탄성률은, 실시예에 기재된 방법으로 측정되는 값을 의미한다.
경화물은, 광조사에 의하여 광융해하는 성질을 갖고 있다. 예를 들면, 파장 365nm의 광을 포함하는 제2 광을 조사함으로써, 경화물을 융해할 수 있다. 제2 광의 노광량은, 예를 들면, 5000mJ/cm2 이상이어도 된다. 광의 조사는, 조사하는 대상에 대하여 직접 행해도 되고, 유리 등을 개재하여 행해도 된다. 광조사할 때의 광원 등은 상기와 동일해도 된다.
광조사했을 때에 분자 내 개열형 광라디칼 발생제가, (A-1) 성분 및 (A-2) 성분의 반응 생성물 중의 다이설파이드 결합(-S-S-)을 개열시킨다. 이로써, (A-1) 성분 및 (A-2) 성분의 반응 생성물이 저분자량화되어, 액체(액상)가 된다. 상술한 광경화성 조성물의 경화물은, 광조사에 의하여 융해하는 점에서, 광융해성 조성물이라고 할 수도 있다. 당해 광융해성 조성물은, (A-1) 성분 및 (A-2) 성분의 반응 생성물과, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유한다.
광조사 후의 광경화성 조성물의 경화물의 25℃의 저장 탄성률은, 100Pa 이하, 10Pa 이하, 또는 8.5Pa 이하여도 된다. 광경화성 조성물의 경화물의 25℃의 저장 탄성률은, 특별히 제한되지 않지만, 예를 들면, 0MPa 초과여도 된다.
본 실시형태의 광경화성 조성물은, 접착제, 가고정재, 포토레지스트, 3D 프린터용 수지, 성형재용 수지 등의 용도로 이용할 수 있다.
본 실시형태의 접착제 세트는, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물((A-1) 성분)을 함유하는, 제1 성분 및 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물((A-2) 성분)을 함유하는, 제2 성분을 포함한다. 제1 성분 및 제2 성분 중 적어도 일방은, 수소 추출형 광라디칼 발생제((B-1) 성분)를 더 함유하고, 제1 성분 및 제2 성분 중 적어도 일방은, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제((B-2) 성분)를 더 함유한다. 제1 성분 및 제2 성분 중 적어도 일방은, 상술한 그 외의 성분을 더 함유하고 있어도 된다.
제1 성분과 제2 성분을 혼합하는 경우, (A-2) 성분에 대한 (A-1) 성분의 당량비(몰비)는, 예를 들면, 0.8~1.2여도 된다.
본 실시형태의 접착제 세트는, 제1 성분과 제2 성분을 혼합함으로써, 접착제 조성물을 조제할 수 있다. 제1 성분과 제2 성분을 혼합할 때의 온도 및 시간은, 예를 들면, 10~35℃에서, 0.1~60분간이어도 된다.
제1 성분과 제2 성분을 혼합하는 방법으로서는, 예를 들면, 스패출러 등을 이용하여 수동으로 혼합하는 방법, 통상의 코킹 건을 이용하여 손칠에 의하여 혼합하는 방법, 원료의 송액용으로 정량성이 있는 펌프(예를 들면, 기어 펌프, 플런저 펌프 등)와 스로틀 밸브를 병용하고, 기계식 회전 믹서, 스태틱 믹서 등을 이용하여 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
조제된 접착제 조성물은, 광조사에 의하여, 접착제 조성물의 경화물을 형성할 수 있으며, 피착체끼리를 접착하는 접착제층으로서 작용할 수 있다. 예를 들면, 파장 405nm의 광을 포함하는 광을 조사함으로써, 접착제 조성물을 경화시킬 수 있다.
제1 성분과 제2 성분을 포함하는 접착제 조성물은 접착성을 갖고, 접착제 조성물의 경화물은, 광조사에 의한 광융해성을 갖고 있다. 그 때문에, 접착제 조성물은, 리페어성을 갖는 접착제로서도 사용할 수 있다.
일 실시형태의 접착체는, 제1 피착체와, 제2 피착체와, 제1 피착체 및 제2 피착체를 서로 접착하는 접착제층을 구비한다. 접착제층은, 광경화성 조성물의 경화물을 함유한다.
제1 피착체 및 제2 피착체로서는, 예를 들면, 폴리올레핀 수지, 폴리아마이드 수지, ABS, PC, PET, PPS, 아크릴 수지 등의 플라스틱, 목재, 고무, 또는, 철강, 스테인리스강, 알루미늄, 구리, 니켈, 크로뮴 또는 그 합금, 유리, 실리콘 웨이퍼 등의 무기 재료 등을 들 수 있다.
접착체는, 광경화성 조성물을 개재하여, 제1 피착체와 제2 피착체를 첩합하는 공정을 구비한다. 경화 조건 등은, 상기와 동일해도 된다.
일 실시형태의 피착체의 분리 방법은, 접착체의 접착제층에 대하여 광을 조사하여, 제1 피착체와 제2 피착체를 분리하는 공정을 구비한다. 접착제층은, 상기에 기재된 광경화성 조성물의 경화물을 함유하는 점에서, 광을 조사함으로써, 광경화성 조성물의 경화물을 융해시켜 용이하게 피착체끼리를 분리할 수 있다.
피착체의 분리 방법에 있어서, 광을 조사할 때의 광의 종류, 광원 등은, 상기와 동일해도 된다.
실시예
이하, 본 발명에 대하여 실시예를 들어 보다 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
하기에 나타내는 화합물을 준비했다.
(A-1) 성분:
·싸이오콜 LP-55(다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물, 도레이·파인 케미컬 주식회사제)
(A-2) 성분:
·테레프탈산 다이알릴(알릴기수: 2, 도쿄 가세이 고교 주식회사제)
·트라이에틸렌글라이콜다이바이닐에터(바이닐에터기수: 2, 도쿄 가세이 고교 주식회사제)
(B-1) 성분:
·플루오렌온(후지필름 와코 준야쿠 주식회사제)
·벤질(후지필름 와코 준야쿠 주식회사제)
(B-2) 성분:
·2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온(IGM Resins B. V.사제, 상품명 Omnirad651)
·2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판온(IGM Resins B. V.사제, 상품명 Omnirad1173)
[광중합성 화합물의 조제]
125ml 연고 용기에 표 1에 기재된 성분 및 양(단위: 질량부)의 (A-1) 성분과 (A-2) 성분과 (B-1) 성분 (B-2) 성분을 더하고, 자공전 교반기(주식회사 싱키제, 상품명: 아와토리 렌타로 ARE-310)를 이용하여 2000rpm으로 3분간 혼합했다. 이어서 상자형 건조기로 연고 용기마다 90℃에서 1시간 가열한 후, 재차 자공전 교반기를 이용하여, 2000rpm으로 3분간 혼합함으로써, 광경화성 조성물을 얻었다.
점탄성 측정 장치(TA Instuments사제, 상품명: DHR-2)를 이용하여, 광투과성의 바닥면으로부터 평가 샘플에 대하여 자외광 조사함으로써 광조사 시간에 대한 25℃에 있어서의 저장 탄성률 변화를 측정했다. 광조사는, LED 램프(파나소닉 디바이스 SUNX 주식회사제, 상품명: AicureUJ30/ANUJ6186 및 ANUJ6189)를 이용하여, 제1 파장으로서 표 1에 나타나는 파장 및 노광량으로 노광했다. 그 후 제2 파장으로서 표 1에 나타나는 파장 및 노광량으로 노광했다. 표 1에, 광조사 전, 제1 파장의 광조사 후, 제2 광조사 후의 25℃에 있어서의 저장 탄성률 결과를 나타낸다.
[표 1]
표 1에 나타내는 바와 같이, 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물과, 수소 추출형 광라디칼 발생제와, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유하는, 광경화성 조성물에서는, 광조사에 의하여 융해 가능한 경화물을 형성할 수 있는 것이 나타났다.
Claims (9)
- 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과,
2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물과,
수소 추출형 광라디칼 발생제와,
분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유하는, 광경화성 조성물. - 청구항 1에 있어서,
상기 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물이, 2개의 알릴기를 갖는 화합물, 또는 2개의 바이닐옥시기를 갖는 화합물인, 광경화성 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
상기 수소 추출형 광라디칼 발생제의 파장 405nm의 흡광 계수가, 7 이상이고,
상기 분자 내 개열형 광라디칼 발생제의 파장 405nm의 흡광 계수가, 5 이하이며, 또한, 파장 365nm의 흡광 계수가, 49 이상인, 광경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
상기 수소 추출형 광라디칼 발생제가 플루오렌온 및 벤질로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 광경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
상기 분자 내 개열형 광라디칼 발생제가 2,2-다이메톡시-1,2-다이페닐에탄-1-온 및 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판온으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종을 포함하는, 광경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
접착제에 이용되는, 광경화성 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 조성물의 경화물.
- 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물과, 2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물의 반응 생성물, 및,
분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 함유하는, 광융해성 수지 조성물. - 다이설파이드 결합을 갖는 다이싸이올 화합물을 함유하는 제1 성분, 및
2개의 에틸렌성 불포화기를 갖는 화합물을 함유하는 제2 성분을 포함하고,
상기 제1 성분 및 상기 제2 성분 중 적어도 일방은, 수소 추출형 광라디칼 발생제를 더 함유하며,
상기 제1 성분 및 상기 제2 성분 중 적어도 일방은, 분자 내 개열형 광라디칼 발생제를 더 함유하는, 접착제 세트.
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